說課：教什么·怎樣教·怎樣評

李發(fā)順 孫鳳艷

各級各類的評比、評審、招聘中，優(yōu)質(zhì)課、微型課、說課是最為常見的三種形式。其中，說課是指教授這節(jié)課的教師說“教什么”和“怎樣教”，通常包括教學(xué)內(nèi)容分析、教學(xué)目標(biāo)、教法和學(xué)法指導(dǎo)、教學(xué)媒體、教學(xué)流程設(shè)計(jì)等。說課是教師對課程的理解，備課的解說，上課的反思[1]。

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》首次在課程標(biāo)準(zhǔn)中增加學(xué)業(yè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)[2]3，從這里我們可以看出，教學(xué)前要搞清楚“教什么”和“怎樣教”，還要預(yù)測“學(xué)得怎么樣”，也就是說，教師在說課時(shí)要說清楚“教什么”“怎樣教”和“怎樣評”。

一、說教學(xué)準(zhǔn)備

（一）說教學(xué)主題分析與教學(xué)目標(biāo)的確定

1.課程標(biāo)準(zhǔn) [2]45-51理解和教學(xué)主題

“醛和酮”是魯科版普通高中教科書《化學(xué)》選擇性必修3《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第2章第3節(jié)第1課時(shí)的教學(xué)內(nèi)容。此前，學(xué)生已經(jīng)學(xué)過有機(jī)物組成結(jié)構(gòu)（σ鍵和π鍵）、烴（性質(zhì)與命名）、烴的衍生物（鹵代烴、醇、酚性質(zhì)與結(jié)構(gòu)關(guān)系）和有機(jī)反應(yīng)類型的內(nèi)容與研究方法，初步學(xué)會(huì)“根據(jù)電荷分布判斷不對稱烯烴與不對稱試劑加成產(chǎn)物”“由于鍵的極性（如C—O）導(dǎo)致α-H變活潑”和“基團(tuán)之間相互影響”等可能引起有機(jī)物發(fā)生的斷鍵及反應(yīng)。這一課時(shí)之后即將學(xué)習(xí)糖類及羧酸，醛只是醇氧化的一種產(chǎn)物，從結(jié)構(gòu)上看，醛基由羰基與氫相連構(gòu)成，受到羰基影響，C—H鍵極性增強(qiáng)易參與反應(yīng)，為后續(xù)學(xué)習(xí)羧基提供研究方法。

“醛和酮”的學(xué)習(xí)內(nèi)容包括：認(rèn)識(shí)常見的醛和酮并命名，會(huì)根據(jù)分子式寫出屬于醛類和酮類的同分異構(gòu)體;知道醛和酮的化學(xué)性質(zhì)，比較其化學(xué)性質(zhì)異同點(diǎn);羰基的加成反應(yīng)原理及產(chǎn)物書寫;醛和酮的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)，醛基的檢驗(yàn)方案設(shè)計(jì)與實(shí)證。

教學(xué)主題：一是從羰基與其他原子或原子團(tuán)連接認(rèn)識(shí)醛和酮;二是從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的極性及基團(tuán)之間相互影響預(yù)測醛和酮可能的化學(xué)性質(zhì)及產(chǎn)物，用證據(jù)進(jìn)行證實(shí)。

2.學(xué)生已有認(rèn)知

從化學(xué)鍵到空間構(gòu)型關(guān)系：通過“碳原子的成鍵方式”課時(shí)的學(xué)習(xí)，學(xué)生已經(jīng)知道碳碳雙鍵、碳碳叁鍵中增加的π鍵，對分子空間結(jié)構(gòu)變化的認(rèn)識(shí)，從三維到二維，再到一維。

官能團(tuán)和化學(xué)鍵極性與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系：在乙醇的學(xué)習(xí)中已經(jīng)知道可能的斷鍵主要圍繞著羥基探討，由于受到羥基影響，α-H、β-H都會(huì)相應(yīng)地變活潑，從而出現(xiàn)斷裂兩條甚至更多化學(xué)鍵的可能;從烯烴、炔烴的學(xué)習(xí)中認(rèn)識(shí)到碳碳雙鍵和碳碳叁鍵中存在π鍵，而且易發(fā)生斷裂，與其他物質(zhì)（如H2、HCl、CH3OH、NH3等）發(fā)生加成反應(yīng)。

有機(jī)反應(yīng)原理：通過“有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型”單元的學(xué)習(xí)，初步理解并學(xué)會(huì)“利用電性規(guī)則分析不對稱加成的反應(yīng)產(chǎn)物”“α-H取代反應(yīng)產(chǎn)物判斷”及“有機(jī)物氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)原理”。必修課中已經(jīng)學(xué)過葡萄糖的檢驗(yàn)。

在烯烴、鹵代烴、醇和酚的學(xué)習(xí)中，已初步構(gòu)建起“分析（官能團(tuán)和化學(xué)鍵極性）→預(yù)測（可能的斷鍵）→證明（推理論證、實(shí)驗(yàn)實(shí)證、文獻(xiàn)論證）”的有機(jī)物研究模型。

3.教學(xué)目標(biāo)確定

（1）通過丙醛與丙酮的比較，學(xué)會(huì)根據(jù)羰基（>C=O）與之相連的原子或原子團(tuán)確定該物質(zhì)是醛或酮，并仿照醇的命名方法對簡單的醛和酮進(jìn)行命名。能夠?qū)懗龊唵蔚闹救?、酮，芳香醛、酮?/p>

（2）教師先寫出丙醇氧化生成丙醛或丙酮的反應(yīng)式。接著讓學(xué)生試著寫出1-溴丙烯、1，1-二溴丙烷的水解產(chǎn)物，再引導(dǎo)學(xué)生將上述水解產(chǎn)物與丙醛建立聯(lián)系，幫助學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)物中化學(xué)鍵和基團(tuán)之間的相互影響。

（3）通過引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)官能團(tuán)、鍵的極性及基團(tuán)之間的相互影響來預(yù)測可能的斷鍵、反應(yīng)及產(chǎn)物，讓學(xué)生學(xué)會(huì)推理、實(shí)驗(yàn)和文獻(xiàn)論證，并在此基礎(chǔ)上分析丙酮可能的反應(yīng)。

（4）學(xué)生通過實(shí)踐操作“乙醛與新制氫氧化銅”“乙醛與銀氨溶液”反應(yīng)，觀察現(xiàn)象，分析得出結(jié)論，證明自己預(yù)測的可能產(chǎn)物，體驗(yàn)實(shí)驗(yàn)過程。

（5）學(xué)生根據(jù)鍵的極性與電荷分布，分析“>C=O”與不對稱物質(zhì)（HCN、CH3OH、RNH2等）反應(yīng)的產(chǎn)物并進(jìn)行書寫，幫助學(xué)生建立醛（酮）與不對稱物質(zhì)加成的原理與產(chǎn)物判斷方法模型。

拓展性目標(biāo)：反芻甲醛與苯酚的縮聚反應(yīng)過程，建立醛（酮）與酚縮聚反應(yīng)模型。還可以根據(jù)課堂實(shí)際引導(dǎo)學(xué)生從碳碳雙鍵加聚向羰基加聚遷移。

（二）說任務(wù)、活動(dòng)與評測設(shè)計(jì)

具體在教學(xué)過程中呈現(xiàn)，此處略。

（三）說教學(xué)資源準(zhǔn)備

一是教學(xué)實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備，教師根據(jù)教學(xué)設(shè)計(jì)準(zhǔn)備多組實(shí)驗(yàn)，將學(xué)生分組，考慮實(shí)驗(yàn)操作問題，并擬好操作步驟、準(zhǔn)備好實(shí)驗(yàn)視頻。二是文獻(xiàn)查找，課前查找好有機(jī)物中常見共價(jià)鍵的平均鍵能[3]21。

二、說教學(xué)過程

（一）任務(wù)1：從結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)醛和酮

出示丙醛與丙酮的球棍模型（圖略），突出羰基，請學(xué)生寫出結(jié)構(gòu)簡式。

請學(xué)生比較兩者的區(qū)別，從醛和酮中羰基與其他原子（團(tuán)）連接，給醛和酮定義，再寫出最簡單的醛和酮，說出理由;寫出分子式C5H10O可能的醛或酮，并進(jìn)行分類。接著引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)教材中醛和酮命名的示例，對上述醛和酮命名，相互評價(jià)命名正誤，建立簡單醛和酮的命名規(guī)則;然后根據(jù)寫出的甲醛、乙醛、丙醛，推測醛的通式。

先讓學(xué)生寫出1-丙醇催化氧化的化學(xué)方程式，分析其氧化產(chǎn)物丙醛;再讓學(xué)生寫出CH3—CH=CH—Br、CH3—CH2—CHBr2水解的有機(jī)產(chǎn)物，與丙醛從分子式和結(jié)構(gòu)上進(jìn)行比較，找出差異，預(yù)測可能發(fā)生的變化;最后讓學(xué)生寫出CH3—CBr2—CH3水解后形成的穩(wěn)定產(chǎn)物（見圖1），幫助學(xué)生認(rèn)識(shí)醛和酮的形成。

學(xué)生發(fā)現(xiàn)②的分子式與①相同，只是微粒間結(jié)合不同，③的分子式比①多一個(gè)H2O，教師解釋②③最終都會(huì)自動(dòng)轉(zhuǎn)化為①。學(xué)生在比較中發(fā)現(xiàn)②中的碳碳雙鍵最終轉(zhuǎn)化成碳氧雙鍵，只是結(jié)構(gòu)的重新排列，③轉(zhuǎn)化為①則需要脫去一個(gè)水分子。在比較分析中，學(xué)生建立起對有機(jī)結(jié)構(gòu)特征的兩個(gè)認(rèn)識(shí)：第一，碳碳雙鍵與羥基連接在同一個(gè)碳原子時(shí)，結(jié)構(gòu)重排為碳氧雙鍵;第二，兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上，脫水形成羰基。由第二個(gè)認(rèn)識(shí)可以得出④脫水的產(chǎn)物為丙酮。

設(shè)計(jì)思考：從醇氧化、鹵代烴水解兩個(gè)角度認(rèn)識(shí)醛和酮可以由哪些物質(zhì)轉(zhuǎn)化而來，幫助學(xué)生建立不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)特征及可能的轉(zhuǎn)化。

（二）任務(wù)2：預(yù)測醛和酮的化學(xué)性質(zhì)

醛和酮中存在羰基，根據(jù)羰基中不飽和鍵預(yù)測反應(yīng)，由于羰基是強(qiáng)吸電子基，對C—H會(huì)造成影響，具體見表1。

根據(jù)醛的化學(xué)性質(zhì)，讓學(xué)生預(yù)測酮（RCOR′）可能的斷鍵與化學(xué)反應(yīng)。從結(jié)構(gòu)上看，唯一的區(qū)別就是羰基沒有與H原子相連，而是與C原子形成非極性共價(jià)鍵，不容易發(fā)生斷裂，學(xué)生得出酮無法氧化生成羧酸。再讓學(xué)生閱讀教材，知道酮也是可以被強(qiáng)氧化劑氧化的，激發(fā)學(xué)生自主查閱資料進(jìn)行研究的動(dòng)力。

設(shè)計(jì)思考：化學(xué)反應(yīng)一般跟物質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)有關(guān)，最直接的就是化學(xué)鍵，官能團(tuán)具有一些特定的化學(xué)性質(zhì)，某些極性鍵也易發(fā)生斷裂。一些不易發(fā)生斷裂的化學(xué)鍵，在受到其他基團(tuán)影響，或者基團(tuán)之間相互影響時(shí)，也能被活化而參與反應(yīng)。這一過程設(shè)計(jì)旨在引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)π鍵、在吸電子基團(tuán)（羰基）作用下的C-H鍵被活化發(fā)生反應(yīng)等知識(shí)進(jìn)行預(yù)測，鞏固從官能團(tuán)和化學(xué)鍵極性預(yù)測可能斷鍵與發(fā)生反應(yīng)的認(rèn)識(shí)。

（三）任務(wù)3：醛和酮的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)

有機(jī)物加氧或去氫稱為氧化反應(yīng)，反之則為還原反應(yīng)。聯(lián)系必修教材，葡萄糖分子中醛基能被新制氫氧化銅懸濁液氧化，產(chǎn)生磚紅色沉淀。引導(dǎo)學(xué)生思考葡萄糖分子[CH2OH（CHOH）4CHO]與新制氫氧化銅反應(yīng)時(shí)，加氧是否能產(chǎn)生CH2OH（CHOH）4COONa[可以看成CH2OH（CHOH）4COOH+NaOH]？

【實(shí)驗(yàn)1】乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)

視頻展示實(shí)驗(yàn)操作與現(xiàn)象，請學(xué)生注意觀察用量與操作順序。然后讓學(xué)生根據(jù)提供的試劑進(jìn)行合作實(shí)驗(yàn)，并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。若出現(xiàn)異?，F(xiàn)象，比如出現(xiàn)黑色沉淀，要分析原因并改進(jìn)實(shí)驗(yàn)。在學(xué)生回答的基礎(chǔ)上，再引導(dǎo)學(xué)生整理原因：比如可能是受熱后Cu（OH）2發(fā)生了分解反應(yīng)，若要證明，可以過濾得到黑色固體，加足量稀硫酸，觀察容器內(nèi)是否有固體及溶液顏色;也可能是醛已經(jīng)在空氣中部分被氧化，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)異?，F(xiàn)象。若沒有異常，則分析并推理反應(yīng)產(chǎn)物，嘗試用化學(xué)方程式進(jìn)行表示?？赡軐W(xué)生還會(huì)提出怎樣證明磚紅色沉淀是Cu2O等問題。

【實(shí)驗(yàn)2】乙醛與銀氨溶液反應(yīng)

教師演示銀氨溶液配制過程，并板書反應(yīng)原理，提示學(xué)生注意控制滴加稀氨水的速度和用量，然后加入乙醛，振蕩均勻后放置在熱水浴中，約3分鐘后取出觀察試管內(nèi)壁的現(xiàn)象。

學(xué)生小組合作實(shí)驗(yàn)，記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，教師收集不同組的現(xiàn)象進(jìn)行分析與比較，引導(dǎo)學(xué)生分析出現(xiàn)不同實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的可能原因。

在師生交流的基礎(chǔ)上，讓學(xué)生嘗試寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，根據(jù)乙醛加氧后碳元素化合價(jià)變化數(shù)與銀氨溶液中Ag元素化合價(jià)變化數(shù)相等，再聯(lián)系乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)方程式配平，理解氧化過程。

【實(shí)驗(yàn)3】乙醛分別與酸性高錳酸鉀溶液、溴的四氯化碳溶液、溴水混合

實(shí)驗(yàn)前讓學(xué)生分別進(jìn)行預(yù)測，然后再實(shí)證，學(xué)生在實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)酸性高錳酸鉀溶液褪色，而溴的四氯化碳溶液無明顯變化，再用溴水實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)又褪色。

新增加的三個(gè)實(shí)驗(yàn)，幫助學(xué)生建立起醛基被氧化時(shí)，氧化劑種類（強(qiáng)弱氧化劑均可）和組成特點(diǎn)是：一定要含有O。

【實(shí)驗(yàn)4】用丙酮分別與新制Cu（OH）2、銀氨溶液、酸性高錳酸鉀溶液實(shí)驗(yàn)

目的是對比酮是否有可能與上述強(qiáng)、弱氧化劑發(fā)生反應(yīng)，以證明醛的氧化與羰基吸電子導(dǎo)致C—H鍵容易斷裂有關(guān)系。

教師提問：“醛的氧化反應(yīng)是在醛基中加O，如果是還原呢？”用這個(gè)問題引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)到醛基還原的本質(zhì)，就是加氫或去氧，再思考怎樣去氧或加氫。一般而言，學(xué)生更容易理解加氫，因?yàn)橛笑墟I。從這里就可以過渡到羰基的加成反應(yīng)。

（四）任務(wù)4：羰基的加成反應(yīng)

讓學(xué)生寫出CH3—CH=CH2與HCN加成反應(yīng)的產(chǎn)物，并說出這樣寫的理由。

學(xué)生能夠順利寫出產(chǎn)物：

CH3—CH（CN）—CH3和CH3—CH2—CH2CN。

大部分學(xué)生能夠基于“馬氏規(guī)則”判斷出主要產(chǎn)物是CH3—CH（CN）—CH3。教師再引導(dǎo)學(xué)生分析基于電荷分布的加成原理，見圖2。

在完成上述分析后，學(xué)生就可以從非金屬性強(qiáng)弱和吸引電子能力角度，分析碳氧鍵中帶正負(fù)電荷的原子，與不對稱物質(zhì)（如HCN、RCH2O—H、H—NH2、H—OH……）加成后的產(chǎn)物。

拓展性設(shè)計(jì)：若是α-H與自身羰基加成可能會(huì)形成怎樣的產(chǎn)物？

設(shè)計(jì)思考：學(xué)生在學(xué)習(xí)烴的加成反應(yīng)時(shí)遇到過不對稱烴與不對稱物質(zhì)加成，因此可以基于與碳碳雙鍵相連基團(tuán)的推（吸）電子效應(yīng)判斷π鍵相連的兩個(gè)碳原子的正電性與負(fù)電性，根據(jù)非金屬性強(qiáng)弱判斷加成物質(zhì)斷鍵后正電性基團(tuán)與負(fù)電極基團(tuán)，根據(jù)異種電荷相互吸引確定不對稱物質(zhì)與不對稱烴加成產(chǎn)物，并遷移判斷不對稱物質(zhì)與含碳氧雙鍵（醛基、羰基）的加成產(chǎn)物。

（五）任務(wù)5：反芻醛基的聚合

教師出示前一節(jié)甲醛與苯酚聚合反應(yīng)生成酚醛樹脂的化學(xué)方程式：

再設(shè)問：

第一步，讓學(xué)生分析水分子中的H、O來源。

第二步，讓學(xué)生用紅筆標(biāo)示物質(zhì)的斷鍵和成鍵（教師加以指導(dǎo)）。

第三步，讓學(xué)生寫苯酚與乙醛縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。

第四步，讓學(xué)生思考由于羥基能使苯環(huán)上鄰對位氫原子活化，若與甲醛縮聚反應(yīng)時(shí)，縮聚產(chǎn)物應(yīng)該怎樣書寫。

第五步，讓學(xué)生思考苯酚與丙酮，是否會(huì)發(fā)生類似的反應(yīng)。如果能，產(chǎn)物又怎樣表示;如果不能，請說出理由。

第六步，深入思考，甲醛中存在的碳氧π鍵，其斷裂類似于碳碳π鍵，那么甲醛自身加成產(chǎn)物如何表示？若是聚合度為3或4，又會(huì)得到怎樣的產(chǎn)物？

設(shè)計(jì)思考：甲醛與苯酚的縮聚反應(yīng)在前一節(jié)已經(jīng)學(xué)習(xí)過，反芻的過程不只是原有知識(shí)的再現(xiàn)，更是對原有認(rèn)識(shí)的再思考，所以這里深入到此類反應(yīng)斷鍵與成鍵研究，后續(xù)若再次研究，就會(huì)上升到對反應(yīng)機(jī)理的研究。學(xué)習(xí)就是這樣一個(gè)過程，從初識(shí)到認(rèn)識(shí)再到理解，從模仿到類比再到遷移。

三、說結(jié)課的思考

聽了很多的課，結(jié)課環(huán)節(jié)最為常見的是小結(jié)歸納和練習(xí)測評。筆者在設(shè)計(jì)課堂小結(jié)時(shí)更喜歡引導(dǎo)學(xué)生在問題解決中運(yùn)用知識(shí)的過程反饋，構(gòu)建屬于自己的思維模型，升華自己對知識(shí)本質(zhì)的認(rèn)識(shí)。例如，在“醛和酮”的結(jié)課時(shí)，筆者設(shè)計(jì)了三個(gè)問題：

1.乙二醛（OHC—CHO）可能有哪些化學(xué)性質(zhì)？嘗試寫出其與H2、銀氨溶液、新制氫氧化銅反應(yīng)的方程式，說一說反應(yīng)物之間物質(zhì)的量之比。再寫一寫HCHO（一元醛）與上述三種物質(zhì)反應(yīng)的方程式，找出反應(yīng)物之間物質(zhì)的量之比。你能得出什么結(jié)論？

2.甲醛對人體健康有很大危害，是因?yàn)槠渑c人體內(nèi)氨的衍生物發(fā)生了反應(yīng)，產(chǎn)生CH2=N—R [3]462-465，試著用化學(xué)符號(hào)表示其形成過程，并說明發(fā)生變化的理由。

3.模仿醛和酮的學(xué)習(xí)，嘗試設(shè)計(jì)CH3COOH的學(xué)習(xí)思路，你要怎樣去證明自己的預(yù)測？

為什么將課堂小結(jié)設(shè)計(jì)為“思考與升華”？其原因也有三點(diǎn)。第一，乙二醛和甲醛的幾個(gè)反應(yīng)書寫，既可以幫助學(xué)生擺脫對反應(yīng)中定量關(guān)系的記憶，也可以落實(shí)醛發(fā)生氧化和還原反應(yīng)的原理，還可以鞏固學(xué)生根據(jù)反應(yīng)原理理解醛的氧化還原。第二，來自教材、聯(lián)系生活，讓學(xué)生學(xué)會(huì)用化學(xué)工具認(rèn)識(shí)自然，并為改造自然奠基。第三，對醛和酮的學(xué)習(xí)，不只是一種或一類物質(zhì)的認(rèn)識(shí)，更是培養(yǎng)普遍性的認(rèn)識(shí)與研究方法，而后者正是中學(xué)化學(xué)教學(xué)的意義所在。學(xué)生從模仿開始進(jìn)行思考，就是一種思維模型初步構(gòu)建的過程，日積月累，必能建立從結(jié)構(gòu)研究物質(zhì)的認(rèn)識(shí)模型。

參考文獻(xiàn)：

[1]劉旭.新課程理念下的課堂教學(xué)：聽課、說課、上課[M].四川教育出版社，2005：260-262.

[2]中華人民共和國教育部.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

[3]刑其毅，裴偉偉，徐瑞秋，等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（上冊）[M].北京：北京大學(xué)出版社，2016.