以降血糖藥“瑞格列奈”合成為情境的原創(chuàng)命題實(shí)踐

廣東 劉小軍

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版2020年修訂)》(以下簡(jiǎn)稱《課程標(biāo)準(zhǔn)》)中指出，化學(xué)學(xué)業(yè)水平考試命題必須堅(jiān)持以化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)為導(dǎo)向，準(zhǔn)確把握“素養(yǎng)”“情境”“問題”和“知識(shí)”4個(gè)要素在命題中的定位與相互聯(lián)系，構(gòu)建以化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)為導(dǎo)向的命題框架；《中國(guó)高考評(píng)價(jià)體系》作為評(píng)價(jià)試題量尺，則更為詳細(xì)地提出，試題需以真實(shí)情境為載體，學(xué)科素養(yǎng)為引領(lǐng)。以真實(shí)情境為背景所命制的試題可以考查學(xué)生的關(guān)鍵能力，在教學(xué)中發(fā)展學(xué)生的學(xué)科核心素養(yǎng)，促進(jìn)學(xué)生全面發(fā)展。

表1為2017—2020年高考有機(jī)化學(xué)選考題試題素材，發(fā)現(xiàn)均是以某一具體真實(shí)素材為背景，并且2017—2019年間均是以藥物為背景的素材。有機(jī)合成藥物是通過化學(xué)方法合理的設(shè)計(jì)路線，通過有效的實(shí)驗(yàn)手段獲得目標(biāo)物質(zhì)。以生活中有機(jī)藥物合成路線為背景的試題能夠拉近所學(xué)知識(shí)與生產(chǎn)生活的距離，學(xué)生在做題的過程中滲透科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任。本文以口服促胰島素分泌降壓藥物“瑞格列奈”合成過程為情境，編制高中學(xué)業(yè)水平等級(jí)考試試題。

表1 2017—2020年全國(guó)卷有機(jī)化學(xué)選考題試題情境

1 原創(chuàng)試題

瑞格列奈(Repaglinide)為口服促胰島素分泌降糖藥，通過刺激胰腺釋放胰島素使血糖水平快速降低。下圖1為它的一種合成路線。

圖1 瑞格列奈合成路線

(1)B的化學(xué)名稱為________。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，D中的含氧官能團(tuán)名稱為________。

(3)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出G中的手性碳________。

(5)化合物A含有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有________種。

①能使FeCl3溶液顯色

②與新制Cu(OH)2有磚紅色沉淀

③堿性條件下可發(fā)生水解

其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

2 解題思路

(1)B的不飽和度為0，根據(jù)鹵代烴的命名規(guī)則，化合物B可命名為溴乙烷、1-溴乙烷和一溴乙烷。

3 參考答案

(1)溴乙烷(1-溴乙烷或一溴乙烷)

4 命題思路

4.1 情境選取思路

情境素材選取應(yīng)更加傾向于生活、生產(chǎn)和科學(xué)前沿。以藥物合成為情境的試題在選擇命題素材時(shí)可以關(guān)注生活中常見藥物，如青霉素、阿司匹林和布洛芬等，也可以借助藥物合成書籍、專利和期刊論文。并不是每一種素材都適合用于編制試題，若分子式過于復(fù)雜，含有多個(gè)手性碳，導(dǎo)致學(xué)生在獲取信息時(shí)將消耗大量精力和時(shí)間。因此在選取素材時(shí)，目標(biāo)分子應(yīng)結(jié)構(gòu)清晰，合成路線應(yīng)以基礎(chǔ)反應(yīng)為主，陌生反應(yīng)作為已知信息應(yīng)容易獲取。

4.2 立足《課程標(biāo)準(zhǔn)》確定考查內(nèi)容

高考模擬題與真題也應(yīng)一樣具有育人功能和積極導(dǎo)向作用，命制試題時(shí)應(yīng)減少死記硬背的知識(shí)內(nèi)容，減少“機(jī)械刷題”得高分的可能，增強(qiáng)關(guān)鍵能力的考查。因此命制的試題需要對(duì)核心知識(shí)進(jìn)行情境素材的包裝，通過命題立意傳達(dá)出價(jià)值觀念、思想方法等內(nèi)容。本題的情境選自真實(shí)的藥物合成方法，體現(xiàn)了化學(xué)在治療疾病，促進(jìn)社會(huì)發(fā)展中做出了卓越的貢獻(xiàn)，弘揚(yáng)了學(xué)科精神與社會(huì)責(zé)任。測(cè)試問題的各項(xiàng)內(nèi)容如表2所示。

表2 試題細(xì)目表

4.3 問題設(shè)計(jì)的基本原則

試題的命制需根據(jù)考試的目標(biāo)定位和功能價(jià)值，在準(zhǔn)確理解核心素養(yǎng)的內(nèi)涵及具體表現(xiàn)為水平描述的基礎(chǔ)上，以化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)為導(dǎo)向，以真實(shí)的情境為測(cè)試的載體、以化學(xué)知識(shí)為解決問題的工具而展開。通過統(tǒng)計(jì)分析2017—2020年全國(guó)卷化學(xué)高考有機(jī)選做試題的主要考點(diǎn)，可以清楚地發(fā)現(xiàn)，有機(jī)選做試題主要設(shè)問方式與考點(diǎn)比較固定，問題的難度基本也按題號(hào)遞增。

表3 2017—2018年高考有機(jī)化學(xué)選做題試題主要考點(diǎn)統(tǒng)計(jì)

4.4 難度適中，具有良好區(qū)分度

有機(jī)化學(xué)選做部分作為高考化學(xué)兩個(gè)選做題之一，在命制題目時(shí)需合理、科學(xué)地調(diào)控各小題的難度。試題設(shè)問難度適中，可保證絕大多數(shù)學(xué)生能在考試緊張的氛圍中快速適應(yīng)題目節(jié)奏，獲得基本分；同時(shí)試題也需要有良好的區(qū)分度，在考查基礎(chǔ)知識(shí)之外也需考查學(xué)生的思維能力和創(chuàng)新意識(shí)，促使基礎(chǔ)扎實(shí)能力較強(qiáng)的學(xué)生能夠脫穎而出。試題在第(4)小題考查學(xué)生的嚴(yán)謹(jǐn)?shù)乃季S能力，和對(duì)知識(shí)的遷移能力。試題(5)小題難度系數(shù)較大，考查學(xué)生對(duì)陌生信息與所學(xué)課本知識(shí)進(jìn)行融合加工。本題涉及的考查情境、考查內(nèi)容與考查要求見表4。

表4 基于高考評(píng)價(jià)體系的化學(xué)科考試體系的各項(xiàng)要素分析