白花敗醬的化學(xué)成分研究

黃樂(lè)怡，孫煜錚，陳倩倩，杜婷婷，許紅濤，侴桂新

白花敗醬的化學(xué)成分研究

黃樂(lè)怡，孫煜錚，陳倩倩，杜婷婷，許紅濤，侴桂新*

上海中醫(yī)藥大學(xué)中藥研究所，上海中藥標(biāo)準(zhǔn)化研究中心，上海 200000

研究白花敗醬全草的化學(xué)成分。采用硅膠、ODS、Sephadex-LH 20凝膠、制備等多種色譜分離技術(shù)進(jìn)行分離純化，然后通過(guò)波譜數(shù)據(jù)分析進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。從白花敗醬95%乙醇提取物中分離得到28個(gè)化合物，分別鑒定為去甲絡(luò)石藤苷元（1）、salicifoliol（2）、pinoresinol（3）、matairesinol（4）、epipinoresinol（5）、boehmenan（6）、(＋)-dehydrovomifoliol（7）、(3,5,6,7)-3,5,6-trihydroxy-7-megastigmen-9-one（8）、loliolide（9）、9-hydroxy-4,6- megastigmadien-3-one（10）、scopoletin（11）、咖啡酸乙酯（12）、5,7-二羥基-4′-甲氧黃酮醇（13）、7-ketositosterol（14）、5α,8α- epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol（15）、stigmast-4-ene-6α-ol-3-one（16）、stigmast-4-ene-3,6-diol（17）、2,2′-oxybis(1,4)-di-tert- butylbenzene（18）、kaempferol（19）、-hydroxybenzaldehyde（20）、2′--(9,12,15-octadecatrienoyl) glyceryl-β-- galactopyranoside（21）、protocatechualdehyde（22）、對(duì)香豆酸（23）、對(duì)羥基苯甲酸（24）、5-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-2 (5)-furanone hydroxybutenolide（25）、馬栗樹(shù)皮素（26）、綠原酸（27）、綠原酸甲酯（28）?；衔?、2、4～6、8、10～26、28為首次從白花敗醬中分離得到。

白花敗醬；去甲絡(luò)石藤苷元；咖啡酸乙酯；馬栗樹(shù)皮素；綠原酸甲酯

白花敗醬又名攀倒甑、苦齋、苦菜，是敗醬科敗醬屬白花敗醬(Thunb.) Juss.的干燥全草，最早記載于《神農(nóng)本草經(jīng)》?！吨袊?guó)藥典》1977年版曾將其作為敗醬草基原之一收載，具有清熱解毒、消癰排膿、利濕止痛的功效?？捎糜谥委煾窝?、肺癰膿、結(jié)核瘰疬、腸炎、癰腫疔瘡、扁桃體炎、目赤紅腫等[1]。白花敗醬廣泛分布于全國(guó)各地，根莖及根有陳腐臭味，其全草作為敗醬的藥材來(lái)源之一，民間也常以嫩苗作蔬菜食用，也作豬飼料用[2]。白花敗醬中主要有三萜類(lèi)、環(huán)烯醚萜類(lèi)、木脂素類(lèi)、黃酮類(lèi)、甾醇類(lèi)、揮發(fā)油類(lèi)[3-5]等化學(xué)成分，經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)白花敗醬揮發(fā)物中含量較高的異戊酸與3-甲基戊酸可能是白花敗醬葉獨(dú)特陳醬氣的主要?dú)馕对碵6]。其提取物和主要成分具有抗菌[7]、抗炎[8]、抗氧化[9]、抗腫瘤[10]等活性。為了充分開(kāi)發(fā)和利用白花敗醬資源，探尋其活性物質(zhì)基礎(chǔ)，本實(shí)驗(yàn)利用多種色譜分離技術(shù)對(duì)白花敗醬的二氯甲烷及醋酸乙酯部位進(jìn)行研究，分離純化得到28個(gè)化合物，分別鑒定為去甲絡(luò)石藤苷元（nortrachelogenin，1）、salicifoliol（2）、pinoresinol（3）、matairesinol（4）、epipinoresinol（5）、boehmenan（6）、(＋)- dehydrovomifoliol（7）、(3,5,6,7)-3,5,6-trihydroxy- 7-megastigmen-9-one（8）、loliolide（9）、9-hydroxy- 4,6-megastigmadien-3-one（10）、scopoletin（11）、咖啡酸乙酯（caffeic acid ethyl ester，12）、5,7-二羥基-4′-甲氧黃酮醇（5,7-dihydroxyl-4′-methoxyl flavonol，13）、7-ketositosterol（14）、5α,8α- epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol（15）、stigmast-4- ene-6α-ol-3-one（16）、stigmast-4-ene-3,6-diol（17）、2,2′-oxybis(1,4)-di-tert-butylbenzene（18）、kaempferol（19）、-hydroxybenzaldehyde（20）、2′--(9,12, 15-octadecatrienoyl)glyceryl-β--galactopyranoside，（21）、protocatechualdehyde（22）、對(duì)香豆酸（- coumaric acid，23）、對(duì)羥基苯甲酸（-hydroxybenzoic acid，24）、5-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-2(5)- furanone hydroxybutenolide（25）、馬栗樹(shù)皮素（6,7-dihydroxy-coumarin，26）、綠原酸（chlorogenic acid，27）、綠原酸甲酯（methyl chlorogenate，28）。其中化合物1、2、4～6、8、10～26、28為首次從白花敗醬中分離得到。

1 儀器與材料

Bruker AVANCE-III（400、600 MHz）型核磁共振波譜儀；TU-1901型紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)；Waters UPLC Premior Q-TOF質(zhì)譜儀；島津LC-20A型高效液相色譜儀（島津，日本）；Agilent 1260制備型高效液相色譜儀（Pre-HPLC，安捷倫，美國(guó)，體積流量10 mL/min）；中壓液相色譜儀（MPLC，Grace，美國(guó)，體積流量6 mL/min）；制備色譜柱（Shiseido Capcellpak C18，250 mm×20 mm，5 μm，資生堂，日本）；MCI gel CHP20P（75～150 μm，三菱化學(xué)有限公司，日本）；凝膠Sephadex LH-20（25～100 μm，通用電器醫(yī)療集團(tuán)，美國(guó)）；YMC gel ODS-AQ（50 μm，YMC有限公司，日本）；柱色譜硅膠（100～200、200～300目，青島海洋化工廠），薄層色譜及制備型薄層色譜HSGF254硅膠板（煙臺(tái)江友硅膠開(kāi)發(fā)有限公司，中國(guó)）；CD3OD、CDCl3、C5D5N（Cambridge Isotope Laborato- ries，美國(guó)）；乙腈、甲醇（Dikma公司，色譜級(jí)，美國(guó)）；薄層色譜用分析純有機(jī)試劑為國(guó)藥集團(tuán)上?；瘜W(xué)試劑公司生產(chǎn)；柱色譜用石油醚、醋酸乙酯、二氯甲烷、甲醇為上海潤(rùn)捷化學(xué)試劑有限公司生產(chǎn)的工業(yè)用有機(jī)試劑。

實(shí)驗(yàn)用白花敗醬全草采自安徽，并由上海中醫(yī)藥大學(xué)吳力宏研究員鑒定為白花敗醬(Thunb.) Juss.的全草，憑證標(biāo)本（BHBJ20180807）保存于上海中醫(yī)藥大學(xué)中藥研究所。

2 提取與分離

干燥的白花敗醬全草15 kg，粉碎成粗粉，用95%乙醇室溫滲漉提取，減壓濃縮得總浸膏約4 kg。將白花敗醬總浸膏混懸于水中，依次用石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯、正丁醇萃取，減壓回收溶劑后得到不同極性的萃取部位（A～D）。

二氯甲烷部位（B：316 g）與等量硅膠（100～200目）拌樣后經(jīng)8倍量硅膠裝填的硅膠柱色譜（120 cm×25 cm），石油醚-醋酸乙酯系統(tǒng)（100∶1～0∶1）不同比例梯度洗脫得到 B-1～B-12。B-10（12.6 g）經(jīng)硅膠色譜柱，以石油醚-醋酸乙酯（20∶10∶1）不同比例梯度洗脫得到B-10-1～B-10-17，B-10-14～B-10-16 分別經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱色譜，石油醚-二氯甲烷-甲醇（5∶5∶1）洗脫和制備液相15%乙腈等度分離得到化合物1（17 mg）、2（3 mg）、3（10 mg）、4（5 mg）、5（8 mg）、6（50 mg）、7（13 mg）、8（15 mg）、9（30 mg）、10（21 mg）、11（35 mg）。B-10-13經(jīng)過(guò)中壓色譜柱，水-甲醇（4∶1～0∶1）梯度洗脫得 B-10-13-1～B-13-20，B-10-13-5、B-10-13-10經(jīng)制備液相色譜，30%～95%乙腈洗脫純化得到化合物12（5 mg）、13（5 mg）。B-10-13-18經(jīng)Sephadex LH-20凝膠二氯甲烷-甲醇（1∶1）洗脫后反復(fù)過(guò)硅膠色譜柱色譜，再經(jīng)制備薄層，二氯甲烷-醋酸乙酯（15∶1）二次展開(kāi)純化得到化合物14（6 mg）、15（4 mg）、16（6 mg）。B-11經(jīng)MCI柱，水-甲醇（1∶9～0∶1）梯度洗脫得 B-11-1～B-11-10，B-11-8在甲醇中重結(jié)晶得化合物17（5 mg）。醋酸乙酯部位（C：110 g）經(jīng)硅膠色譜，石油醚-二氯甲烷-甲醇（5∶1∶0～0∶1∶0～0∶0∶1）梯度洗脫得到C-1～C-10。C-10經(jīng)MCI柱，水∶甲醇（1∶19～0∶1）梯度洗脫得 C-10-1～C-10-9，C-2在二氯甲烷中重結(jié)晶得化合物18（4 mg）。C-5經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱色譜，甲醇-水（1∶1）洗脫和制備液相5%～95%乙腈分離純化得到化合物19（5 mg）、20（15 mg）。C-10-9經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱色譜、中壓色譜柱[水-甲醇（1∶1～0∶1）]及制備液相45%乙腈等度分離得化合物21（3 mg）。C-8反復(fù)過(guò)Sephadex LH-20凝膠柱色譜水-甲醇（0∶1～1∶0）洗脫后在甲醇中重結(jié)晶得化合物22（13 mg）、23（75 mg）、24（25 mg）、25（4 mg）、26（7 mg），C-10-3經(jīng)中壓色譜柱，水-甲醇（9∶1～0∶1）梯度洗脫得到C-10-3-1～C-10-3-6，C-10-3-4反復(fù)過(guò)Sephadex LH-20凝膠柱色譜后經(jīng)制備液相10%乙腈等度洗脫純化得到化合物27（110 mg）、28（78 mg）。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物13：黃色粉末；HR-ESI-MS/: 301.070 5 [M＋H]+；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 8.13 (2H, d,= 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.93 (2H, d,= 8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.31 (1H, d,= 1.7 Hz, H-8), 6.60 (1H, d,= 1.7 Hz, H-6), 3.90 (3H, s, 4′-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 148.4 (C-2), 137.5 (C-3), 177.5 (C-4), 158.1 (C-5), 98.6 (C-6), 167.0 (C-7), 92.7 (C-8), 160.6 (C-9), 105.4 (C-10), 123.6 (C-1′), 130.8 (C-2′, 6′), 116.3 (C-3′, 5′), 162.2 (C-4′), 56.4 (4′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[22]，故鑒定化合物13為5,7-二羥基-4′-甲氧黃酮醇。

化合物14：白色粉末；HR-ESI-MS/: 429.372 1 [M＋H]+；1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 5.69 (1H, s, H-6), 3.67 (1H, m, H-3), 1.20 (3H, s, H-19), 0.93 (3H, d,= 6.5 Hz, H-21), 0.85 (3H, t,= 7.5 Hz, H-29), 0.83 (3H, d,= 6.8 Hz, H-26), 0.81 (3H, d,= 6.9 Hz, H-27), 0.68 (3H, s, H-18)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 36.3 (C-1), 31.1 (C-2), 70.5 (C-3), 41.7 (C-4), 165.0 (C-5), 126.0 (C-6), 202.3 (C-7), 45.4 (C-8), 49.9 (C-9), 38.6 (C-10), 21.2 (C-11), 38.2 (C-12), 43.0 (C-13), 49.9 (C-14), 26.3 (C-15), 28.5 (C-16), 54.6 (C-17), 11.9 (C-18), 17.3 (C-19), 36.0 (C-20), 18.9 (C-21), 33.9 (C-22), 26.0 (C-23), 45.8 (C-24), 29.1 (C-25), 19.7 (C-26), 19.0 (C-27), 23.0 (C-28), 11.9 (C-29)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[23]，故鑒定化合物14為7-ketositosterol。

化合物15：白色粉末；HR-ESI-MS/: 429.335 7 [M＋H]+；1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 6.50 (1H, d,= 8.5 Hz, H-6), 6.24 (1H, d,= 8.5 Hz, H-7), 5.22 (1H, dd,= 15.3, 7.6 Hz, H-22), 5.14 (1H, dd,= 15.3, 8.4 Hz, H-23), 1.00 (3H, d,= 6.6 Hz, H-28), 0.90 (3H, d,= 6.8 Hz, H-21), 0.88 (3H, s, H-19), 0.83 (3H, d,= 6.9 Hz, H-27), 0.81 (3H, s, H-18), 0.81 (3H, m, H-26)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 34.8 (C-1), 30.2 (C-2), 66.6 (C-3), 37.1 (C-4), 82.3 (C-5), 135.5 (C-6), 130.9 (C-7), 79.6 (C-8), 51.2 (C-9), 37.1 (C-10), 23.5 (C-11), 39.5 (C-12), 44.7 (C-13), 51.8 (C-14), 20.8 (C-15), 28.8 (C-16), 56.3 (C-17), 13.0 (C-18), 18.3 (C-19), 39.9 (C-20), 21.0 (C-21), 135.3 (C-22), 132.4 (C-23), 42.9 (C-24), 33.2 (C-25), 19.8 (C-26), 20.1 (C-27), 17.7 (C-28)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[23]，故鑒定化合物15為5α,8α- epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol。

化合物16：白色粉末；HR-ESI-MS/: 429.374 0 [M＋H]+；1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 6.17 (1H, d,= 1.9 Hz, H-6), 4.33 (1H, ddd,= 12.2, 5.6, 1.9 Hz, H-4), 1.18 (3H, s, H-19), 0.92 (3H, d,= 6.5 Hz, H-21), 0.88 (3H, t,= 7.0 Hz, H-29), 0.85 (3H, d,= 7.0 Hz, H-26), 0.81 (3H, d,= 6.8 Hz, H-27), 0.71 (3H, s, H-18)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 36.4 (C-1), 34.0 (C-2), 199.7 (C-3), 119.8 (C-4), 171.8 (C-5), 68.8 (C-6), 41.6 (C-7), 33.9 (C-8), 53.9 (C-9), 39.2 (C-10), 21.2 (C-11), 39.6 (C-12), 42.6 (C-13), 55.7 (C-14), 24.3 (C-15), 28.3 (C-16), 56.1 (C-17), 12.1 (C-18), 18.4 (C-19), 36.2 (C-20), 18.8 (C-21), 33.9 (C-22), 26.2 (C-23), 46.0 (C-24), 29.3 (C-25), 20.0 (C-26), 19.2 (C-27), 23.2 (C-28), 12.1 (C-29)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[24]，故鑒定化合物16為stigmast-4-ene-6α-ol-3-one。

化合物17：白色針狀結(jié)晶（二氯甲烷）；HR-ESI-MS/: 431.388 8 [M＋H]+；1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 5.54 (1H, brs, H-4), 4.23 (1H, brs, H-3).4.18 (1H, m, H-6), 1.25 (3H, s, H-19), 0.91 (3H, d,= 6.4 Hz, H-21), 0.71 (3H, s, H-18)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3): 37.0 (C-1), 29.4 (C-2), 74.4 (C-3), 128.8 (C-4), 68.2 (C-5), 39.9 (C-6), 30.4 (C-7), 39.9 (C-6), 30.4 (C-7), 54.4 (C-8), 36.9 (C-9), 21.1 (C-10), 147.8 (C-11), 39.3 (C-12), 42.9 (C-13), 56.3 (C-14), 24.3 (C-15), 28.4 (C-16), 56.3 (C-17), 12.2 (C-18), 21.7 (C-19), 36.3 (C-20), 18.9 (C-21), 34.1 (C-22), 26.2 (C-23), 46.0 (C-24), 29.3 (C-25), 20.0 (C-26), 19.2 (C-27), 23.2 (C-28), 12.1 (C-29)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[25]，故鑒定化合物17為stigmast-4-ene-3,6-diol。

化合物18：白色結(jié)晶（二氯甲烷）；HR-ESI-MS/: 395.330 5 [M＋H]+；1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.54 (2H, d,= 8.6 Hz, H-6, 6′), 7.36 (2H, t,= 2.2 Hz, H-3, 3′), 7.13 (2H, dd,= 8.6, 2.5 Hz, H-5, 5′), 1.33 (9H, s, H-8～10, 8′～10′), 1.29 (9H, s, H-12～14, 12′～14′)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3): 147.2 (C-1, 1′), 147.8 (C-2′), 147.7 (C-2), 124.6 (C-3, 3′), 138.7 (C-4), 138.6 (C-4′), 124.1 (C-5, 5′), 119.2 (C-6), 119.2 (C-6′), 35.0 (C-7, 7′), 31.6 (C-8～10, 8′～10′), 34.7 (C-11, 11′), 30.3 (C-12～14, 12′～14′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[26]，故鑒定化合物18為2,2′-oxybis(1,4)-di-tert-butylbenzene。

化合物22：黃色粉末；HR-ESI-MS/: 139.039 3 [M＋H]+；1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 9.71 (1H, s, H-7), 7.27 (1H, dd,= 8.2, 1.8 Hz, H-6), 7.26 (1H, d,= 1.8 Hz, H-2), 6.93 (1H, d,= 7.9 Hz, H-5)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD): 130.8 (C-1), 115.3 (C-2), 147.2 (C-3), 153.7 (C-4), 116.2 (C-5), 126.4 (C-6), 193.0 (C-7)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[30]，故鑒定化合物22為protocatechualdehyde。

化合物24：白色針狀結(jié)晶（甲醇）；HR-ESI-MS/: 139.039 1 [M＋H]+；1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 7.81 (2H, d,= 8.2 Hz, H-2, 6), 6.75 (2H, d,= 8.2 Hz, H-3, 5)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD): 122.7 (C-1), 133.0 (C-2, 6), 116.0 (C-3, 5), 163.6 (C-4), 170.1 (C-7)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[28]，故鑒定化合物24為對(duì)羥基苯甲酸。

化合物26：白色結(jié)晶（甲醇）；HR-ESI-MS/: 179.035 1 [M＋H]+；1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 7.74 (1H, d,= 9.4 Hz, H-4), 6.90 (1H, s, H-5), 6.72 (1H, s, H-8), 6.14 (1H, d,= 9.3 Hz, H-3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD): 162.9 (C-2), 111.2 (C-3), 144.7 (C-4), 111.7 (C-5), 143.2 (C-6), 150.7 (C-7), 102.3 (C-8), 149.2 (C-9), 111.5 (C-10)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[33]，故鑒定化合物26為馬栗樹(shù)皮素。

化合物27：白色粉末；HR-ESI-MS/: 355.102 5 [M＋H]+；1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 7.56 (1H, d,= 15.9 Hz, H-7′), 7.05 (1H, d,= 2.0 Hz, H-2′), 6.95 (1H, dd,= 8.2, 2.1 Hz, H-6′), 6.78 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5′), 6.26 (1H, d,= 15.9 Hz, H-8′), 5.34 (1H, td,= 9.0, 4.4 Hz, H-3), 4.18 (1H, m, H-5), 3.74 (1H, dd,= 8.5, 3.1 Hz, H-4)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD): 75.7 (C-1), 37.7 (C-2), 73.0 (C-3), 71.5 (C-4), 70.8 (C-5), 38.3 (C-6), 176.6 (C-7), 127.3 (C-1′), 114.7 (C-2′), 146.3 (C-3′), 149.1 (C-4′), 116.0 (C-5′), 114.8 (C-6′), 122.5 (C-7′), 146.6 (C-8′), 168.2 (C-9′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[34]，故鑒定化合物27為綠原酸。

化合物28：白色粉末；HR-ESI-MS/: 369.118 9 [M＋H]+；1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 7.56 (1H, d,= 15.9 Hz, H-7′), 7.05 (1H, d,= 2.1 Hz, H-2′), 6.95 (1H, dd,= 8.2, 2.1 Hz, H-6′), 6.78 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5′), 6.22 (1H, d,= 15.9 Hz, H-8′), 5.34 (1H, td,= 9.0, 4.4 Hz, H-3), 4.18 (1H, dd,= 5.2, 3.0 Hz, H-5), 3.74 (1H, dd,= 7.5, 3.1 Hz, H-4), 3.69 (3H, s, H-8)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD): 76.1 (C-1), 38.7 (C-2), 71.3 (C-3), 73.4 (C-4), 71.9 (C-5), 38.0 (C-6), 177.0 (C-7), 53.0 (C-8), 127.7 (C-1′), 116.4 (C-2′), 147.0 (C-3′), 146.7 (C-4′), 115.2 (C-5′), 123.0 (C-6′), 149.5 (C-7′), 115.2 (C-8′), 168.6 (C-9′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[35]，故鑒定化合物28為綠原酸甲酯。

4 討論

本實(shí)驗(yàn)對(duì)白花敗醬的二氯甲烷和醋酸乙酯部位進(jìn)行化學(xué)成分研究，從中分離并鑒定了28個(gè)化合物，包括6個(gè)木脂素類(lèi)化合物，2個(gè)香豆素類(lèi)化合物，4個(gè)簡(jiǎn)單苯丙素類(lèi)化合物，4個(gè)甾體類(lèi)化合物，4個(gè)紫羅蘭酮類(lèi)化合物，2個(gè)黃酮類(lèi)化合物，6個(gè)其他類(lèi)化合物，其中化合物1、2、4～6、8、10～26、28為首次從白花敗醬中分離得到。之前關(guān)于白花敗醬的化學(xué)成分的報(bào)道多集中于黃酮類(lèi)化合物，故本研究豐富了白花敗醬的化合物種類(lèi)，為其活性篩選提供了物質(zhì)基礎(chǔ)。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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Chemical constituents of

HUANG Le-yi, SUN Yu-zheng, CHEN Qian-qian, DU Ting-ting, XU Hong-tao, CHOU Gui-xin

Shanghai University of Traditional Chinese Medicine, Institute of Chinese Materia Medica, Shanghai R&D Centre for Standardization of Chinese Medicines, Shanghai 200000, China

To study the chemical constituents from the whole plants of.Chemical constituents were isolated and purified with the help of various chromatographic techniques such as silica gel, ODS, Sephadex-LH 20, Pre-HPLC. The structures of these compounds were identified by spectral data analysis.Twenty-eight compounds were separated from the ethanol extract of, which were identified as nortrachelogenin (1), salicifoliol (2), pinoresinol (3), matairesinol (4), epipinoresinol (5), boehmenan (6), (+)-dehydrovomifoliol (7), (3,5,6,7)-3,5,6-trihydroxy-7-megastigmen- 9-one (8), loliolide (9), 9-hydroxy-4,6-megastigmadien-3-one (10), scopoletin (11), caffeic acid ethyl ester (12), 5,7-dihydroxy l-4′-methoxyl flavonol (13), 7-ketositosterol (14), 5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol (15), stigmast-4-ene-6α-ol-3-one (16), stigmast-4-ene-3,6-diol (17), 2,2′-oxybis(1,4)-di-tert-butylbenzene (18), kaempferol (19),-hydroxybenzaldehyde (20), 2′--(9,12,15-octadecatrienoyl) glyceryl β--galactopyranoside (21), protocatechualdehyde (22),-coumaric acid (23), p-hydroxybenzoic acid (24), 5-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-2(5)-furanone hydroxybutenolide (25), 6,7-dihydroxy-coumarin (26), chlorogenic acid (27), and methyl chlorogenate (28).Compounds 1, 2, 4, 5, 6, 8, 10—26, and 28 are isolated fromfor the first time.

(Thunb.) Juss.; nortrachelogenin; caffeic acid ethyl ester; 6,7-dihydroxy-coumarin; methyl chlorogenate

R284.1

A

0253 - 2670(2021)23 - 7088 - 08

10.7501/j.issn.0253-2670.2021.23.002

2021-03-05

重大新藥創(chuàng)制基金（2019ZX09735-002）

黃樂(lè)怡（1995—），女，浙江紹興人，碩士研究生，研究方向?yàn)橹兴幓瘜W(xué)成分與質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)研究。Tel: 17816864355 E-mail: 1049183186@qq.com

侴桂新，男，研究員，從事中藥化學(xué)成分與質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)研究。E-mail: chouguixinzyb@126.com

[責(zé)任編輯 王文倩]