有機(jī)化學(xué)糖類化合物教學(xué)的思政案例設(shè)計(jì)與實(shí)踐

周峰巖，趙玉亮，張文志，周利，閆鵬

棗莊學(xué)院化學(xué)化工與材料科學(xué)學(xué)院，山東 棗莊 277160

大學(xué)本科教育是樹立學(xué)生世界觀、人生觀、科學(xué)觀最重要的四年，而課堂教學(xué)是踐行習(xí)總書記“守好一段渠、種好責(zé)任田，使各類課程與思想政治理論課同向同行，形成協(xié)同效應(yīng)”[1]指示精神的主渠道，要達(dá)成“立德樹人”的人才培養(yǎng)總目標(biāo)，必須利用好課堂教學(xué)這一主渠道，通過育人實(shí)踐將思政元素與專業(yè)知識(shí)交融，提高“課程思政”的針對(duì)性和實(shí)效性，在知識(shí)傳授和能力培養(yǎng)之中引導(dǎo)學(xué)生價(jià)值觀的形成[2,3]。2020年5月，“教育部關(guān)于印發(fā)《高等學(xué)校課程思政建設(shè)指導(dǎo)綱要》的通知”中明確，全面推進(jìn)課程思政建設(shè)是落實(shí)立德樹人根本任務(wù)的戰(zhàn)略舉措[4]。

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)類專業(yè)的核心課程，也是醫(yī)學(xué)、藥學(xué)等專業(yè)的重要基礎(chǔ)課。糖類化合物是有機(jī)化學(xué)天然有機(jī)物部分的重要章節(jié)[5]。要想在糖類化合物課程教學(xué)中自然融入課程思政元素，需要有清晰的教學(xué)設(shè)計(jì)思路作指導(dǎo)，教師要在明確學(xué)習(xí)目標(biāo)的基礎(chǔ)上，有計(jì)劃地將思政元素與教學(xué)各環(huán)節(jié)深度融合，設(shè)計(jì)教學(xué)內(nèi)容，實(shí)現(xiàn)思想政治教育與知識(shí)體系教育的有機(jī)統(tǒng)一[6]。

1 設(shè)置學(xué)習(xí)目標(biāo)

我們從知識(shí)目標(biāo)、能力目標(biāo)和情感目標(biāo)三個(gè)層面，設(shè)置了糖類化合物章節(jié)教學(xué)的學(xué)習(xí)目標(biāo)。

1.1 知識(shí)目標(biāo)

（1）理解變旋光現(xiàn)象、相對(duì)構(gòu)型、還原糖、非還原糖等基本概念；

（2）掌握常見單糖的構(gòu)型表示法及主要化學(xué)性質(zhì)；

（3）了解常見寡糖、多糖的結(jié)構(gòu)及主要特性。

1.2 能力目標(biāo)

（1）通過了解糖的存在、糖對(duì)人類的貢獻(xiàn)與危害，培養(yǎng)學(xué)生理解和學(xué)會(huì)健康的生活方式；

（2）通過學(xué)習(xí)常見單糖的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，獲得運(yùn)用單糖相關(guān)知識(shí)解決化學(xué)問題的能力；

（3）通過單糖、寡糖、多糖結(jié)構(gòu)、性質(zhì)比較，培育學(xué)生質(zhì)量互變辯證思維能力和內(nèi)外因辯證原理應(yīng)用能力。

1.3 情感目標(biāo)

（1）通過了解單糖結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)史，培育學(xué)生挑戰(zhàn)權(quán)威的思辨精神，了解化學(xué)家應(yīng)該具備的基本品質(zhì)，形成良好的科學(xué)素養(yǎng)；

（2）通過學(xué)習(xí)我國科學(xué)家管華詩、張俐娜在糖類研究領(lǐng)域的貢獻(xiàn)，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)和研究有機(jī)化學(xué)的內(nèi)動(dòng)力，培養(yǎng)愛國主義情懷和民族自信心；

（3）通過了解《糖史》背后的故事，引起學(xué)生的情感共鳴，學(xué)習(xí)季羨林先生孜孜不倦、嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的工作態(tài)度和安然平和的內(nèi)心靈魂。

2 設(shè)計(jì)教學(xué)內(nèi)容

2.1 課程導(dǎo)入

課程導(dǎo)入是激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣、激活學(xué)生求知欲望的關(guān)鍵。在“糖類化合物”的教學(xué)中，采用情景教學(xué)法導(dǎo)入課程。選取學(xué)生熟悉的含糖類化合物的食品、化妝品、藥品等作為情景素材導(dǎo)入課程。教師先展示如圖1所示含糖類食品、化妝品、藥品的實(shí)物或圖片，引導(dǎo)學(xué)生思考“糖類不僅是生物體中重要的能量來源，還是生物體中的重要信息分子，大家有沒有想過，糖的組成和結(jié)構(gòu)究竟是怎樣的？為什么高糖和低糖飲食都對(duì)健康有害？”由此引出課程內(nèi)容“糖類化合物”。

圖1 自然界、食品、化妝品、保健品、藥品中的糖類化合物

2.2 單糖的結(jié)構(gòu)

2.2.1 教學(xué)設(shè)計(jì)思路

首先闡釋糖是指具有多羥基醛或酮結(jié)構(gòu)的化合物及其衍生物。此處可通過回顧已經(jīng)學(xué)習(xí)過的醛（酮）和醇類化合物，引導(dǎo)學(xué)生思考“單糖結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)是不是分別獨(dú)立存在的羰基和羥基呢？特性會(huì)不會(huì)是醛（酮）和醇性質(zhì)的簡單加和呢？”由此進(jìn)入學(xué)習(xí)內(nèi)容，以單糖結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)史為線索，學(xué)習(xí)鏈狀結(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)、變旋光現(xiàn)象、端基差向異構(gòu)體、單糖的構(gòu)象（圖2）等知識(shí)。

圖2 單糖（葡萄糖）的鏈狀、呋喃式、吡喃式結(jié)構(gòu)和構(gòu)象

1843年Dumas測(cè)定出糖的實(shí)驗(yàn)式為[CH2O]n，1870年Colley設(shè)想葡萄糖的結(jié)構(gòu)為直鏈多羥基醛或酮[7]。

1883年Tollens根據(jù)單糖沒有普通醛酮的一些典型特征反應(yīng)（如不與亞硫酸氫鹽加成，也不能使Schiff試劑變紅等）的實(shí)驗(yàn)事實(shí)，設(shè)想單糖的醛基因與自身4-位或6-位羥基形成半縮醛而失去活性，但并未引起當(dāng)時(shí)化學(xué)界的注意[8]。1846年Dubrunfont發(fā)現(xiàn)葡萄糖溶液具有變旋光現(xiàn)象。1893年，Emil Fischer提出糖苷的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，認(rèn)為葡萄糖甲苷有兩種端基異構(gòu)體；但他認(rèn)為這仍不能證明單糖就具有Tollens所說的環(huán)式結(jié)構(gòu)，因此環(huán)狀糖苷在“糖化學(xué)之父”Fischer手中也沒能成為打開單糖環(huán)式結(jié)構(gòu)大門的鑰匙[9]。1895年，Tanret發(fā)現(xiàn)天然葡萄糖有三種“變體”，每種變體剛?cè)苡谒畷r(shí)旋光度各不相同，但都會(huì)逐漸變化，最終得到相同的旋光度[10]。1903年，F(xiàn)ischer的學(xué)生Armstrong首次將糖苷環(huán)式結(jié)構(gòu)與變旋現(xiàn)象聯(lián)系起來，用實(shí)驗(yàn)去尋找兩種D-葡萄糖與兩種D-葡萄糖甲苷之間的關(guān)系，提出葡萄糖的1,4-氧環(huán)式（五元環(huán)）半縮醛環(huán)式結(jié)構(gòu)，成功解釋了成苷反應(yīng)、變旋現(xiàn)象等問題[11]。

1910年，Hudson從大量糖酸內(nèi)酯的旋光度數(shù)據(jù)中總結(jié)出糖酸內(nèi)酯規(guī)律，即糖酸羧基與Fischer式中右邊的羥基形成內(nèi)酯時(shí)，將比原來的糖酸更具右旋性；與左邊的羥基形成內(nèi)酯時(shí)，將比原來的糖酸更具左旋性[12]。Haworth研究糖化學(xué)是從糖的O-甲基化開始的，他1915年改進(jìn)的硫酸二甲酯法成為一種普適的甲醚化方法[13]。1925年，他巧妙地運(yùn)用O-甲基化反應(yīng)和Hudson糖酸內(nèi)酯規(guī)則，證明半乳糖苷的環(huán)狀結(jié)構(gòu)是1,5-氧環(huán)式，并通過裂解氧化法進(jìn)一步確認(rèn)了半乳糖的1,5-氧環(huán)式結(jié)構(gòu)。采用相同的方法，他測(cè)定了許多單糖的環(huán)式結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)戊醛糖和己醛糖的環(huán)式結(jié)構(gòu)都是以1,5-氧環(huán)式（六元環(huán)）為主，因此在1926年建議單糖的結(jié)構(gòu)采用正多邊形透視式，也就是今天的Haworth式。1929年，Haworth在他的專著《The Constitution of Sugars》中預(yù)言，吡喃糖的構(gòu)象應(yīng)是與環(huán)己烷構(gòu)象一致的椅式構(gòu)象[14]。隨著20世紀(jì)六、七十年代核磁共振譜、質(zhì)譜、X射線晶體分析等現(xiàn)代儀器分析手段的出現(xiàn)，證實(shí)了吡喃糖主要以椅式構(gòu)象存在[15]。1934年，Haworth人工合成第一種維生素——維生素C，并因在糖類和維生素合成中的貢獻(xiàn)，獲得1937年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。

2.2.2 思政元素與教學(xué)內(nèi)容的融合

沿著單糖結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)史這條線索，使學(xué)生在對(duì)單糖結(jié)構(gòu)的鏈狀到呋喃環(huán)、再到吡喃環(huán)和椅式構(gòu)象的認(rèn)識(shí)過程中，不僅學(xué)習(xí)到鏈狀結(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)、變旋光現(xiàn)象、端基差向異構(gòu)體、單糖的構(gòu)象、各結(jié)構(gòu)之間的相互轉(zhuǎn)化等知識(shí)，更能體驗(yàn)Armstrong和Haworth他們那種不畏權(quán)威和敢于探索的科學(xué)精神，盡管他們已經(jīng)離開我們半個(gè)多世紀(jì)了，但卻永遠(yuǎn)活在后輩化學(xué)工作者的心中。

2.3 單糖的性質(zhì)

2.3.1 教學(xué)設(shè)計(jì)思路

在了解單糖結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，引導(dǎo)學(xué)生思考“既然單糖是多羥基醛（酮）及其衍生物，有鏈狀和環(huán)狀的不同結(jié)構(gòu)，按照結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的規(guī)律，單糖在參與化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羥基和羰基官能團(tuán)的性質(zhì)與簡單的醇或醛（酮）有什么異同？什么時(shí)候以鏈狀參與反應(yīng)？什么時(shí)候以環(huán)狀參與反應(yīng)？”由此進(jìn)入單糖性質(zhì)的學(xué)習(xí)。以單糖的鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)為線索，學(xué)習(xí)單糖以環(huán)狀結(jié)構(gòu)參與的成醚和成酯、成縮醛（酮）等反應(yīng)，以及單糖以鏈狀結(jié)構(gòu)參與的氧化還原、成脎、遞升和遞降等反應(yīng)（圖3）。

圖3 單糖（葡萄糖）的化學(xué)性質(zhì)

在每類化學(xué)反應(yīng)中，不同的反應(yīng)條件下發(fā)生反應(yīng)的選擇性不同。如醚化反應(yīng)中，采用硫酸二甲酯作為醚化試劑時(shí)，環(huán)狀單糖的所有羥基均生成甲基醚，該五甲醚在酸性條件下僅端頭的醚鍵發(fā)生水解生成苷羥基；采用氯化三苯甲烷作為醚化試劑時(shí)，環(huán)狀單糖僅伯羥基成醚；體現(xiàn)出不同羥基的反應(yīng)活性，并且可用于單糖羥基的選擇性保護(hù)和脫保護(hù)（圖4）。

圖4 單糖（葡萄糖）羥基的選擇性保護(hù)和脫保護(hù)

2.3.2 思政元素與教學(xué)內(nèi)容的融合

在學(xué)習(xí)單糖以環(huán)狀結(jié)構(gòu)參與的成醚和成酯、成縮醛（酮）等反應(yīng)，以及單糖以鏈狀結(jié)構(gòu)參與的氧化還原、成脎、遞升和遞降等反應(yīng)時(shí)，始終以單糖的鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)為線索，強(qiáng)調(diào)鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化的動(dòng)態(tài)平衡。在每類具體反應(yīng)中，以醚化反應(yīng)為例，探究不同醚化試劑的反應(yīng)選擇性、單糖不同羥基結(jié)構(gòu)的反應(yīng)選擇性，以及醚鍵水解反應(yīng)的選擇性，貫穿“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途，用途體現(xiàn)性質(zhì)”的化學(xué)學(xué)科思想。

2.4 寡糖和多糖

2.4.1 教學(xué)設(shè)計(jì)思路

首先明確寡糖是由2-10個(gè)單糖之間通過苷鍵連接形成的，然后學(xué)習(xí)寡糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。在學(xué)習(xí)單糖的基礎(chǔ)上，引導(dǎo)學(xué)生思考“如果兩個(gè)單糖分子的縮水發(fā)生在半縮羥基和非半縮羥基之間，生成的二糖是還原糖嗎？如果兩個(gè)單糖分子的縮水發(fā)生在半縮羥基之間呢？”由此畫出如圖5所示麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖、棉籽糖、環(huán)糊精等寡糖的結(jié)構(gòu)式，啟發(fā)學(xué)生觀察寡糖分子中是否還存在苷羥基？苷羥基與還原糖的關(guān)系？得出麥芽糖、纖維二糖、乳糖等寡糖中仍含有苷羥基，是還原糖，因此具有變旋光現(xiàn)象，能與Tollen’s試劑、Benedict試劑和溴水反應(yīng)，能生成糖脎。而蔗糖、棉籽糖、環(huán)糊精等寡糖中不含有苷羥基，是非還原糖，因此沒有變旋光現(xiàn)象，不能與Tollen’s試劑、Benedict試劑、溴水反應(yīng)，不能生成糖脎。

圖5 常見寡糖的結(jié)構(gòu)

在學(xué)習(xí)寡糖的基礎(chǔ)上，再引導(dǎo)學(xué)生分析纖維素和淀粉兩類多糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。引導(dǎo)學(xué)生思考“如果很多的單糖分子在半縮羥基和非半縮羥基之間縮水，生成的多糖是還原糖嗎？如果縮水發(fā)生在單糖分子的半縮羥基之間呢？”纖維素是平均3000個(gè)葡萄糖單位通過β-1,4-苷鍵形成的大分子。淀粉分為直鏈淀粉和支鏈淀粉，直鏈淀粉是由300-3000個(gè)葡萄糖單位通過α-1,4-苷鍵形成的大分子（圖6），支鏈淀粉是在直鏈淀粉的基礎(chǔ)上以α-1,6苷鍵形成支鏈，每條支鏈的長度約20-25個(gè)葡萄糖單位。纖維素和淀粉分子中都仍含有苷羥基，但實(shí)驗(yàn)事實(shí)卻證明它們不具有還原糖的化學(xué)特性，是非還原糖。啟發(fā)學(xué)生思考原因。引導(dǎo)學(xué)生從苷羥基在大分子中所占的比例出發(fā)分析，得出多糖中苷羥基所占比例極小，不占主導(dǎo)，因此無法體現(xiàn)還原糖的性質(zhì)，是非還原糖。進(jìn)而得出所有的多糖都是非還原糖的結(jié)論。

圖6 纖維素和直鏈淀粉的結(jié)構(gòu)

2.4.2 思政元素與教學(xué)內(nèi)容的融合

在學(xué)習(xí)單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的基礎(chǔ)上，引導(dǎo)學(xué)生從寡糖的結(jié)構(gòu)出發(fā)，分析其是否是還原糖。進(jìn)一步貫穿“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的化學(xué)學(xué)科思想。在此基礎(chǔ)上，探討以纖維素和淀粉為代表的多糖，其分子結(jié)構(gòu)中仍存在苷羥基，但卻是非還原糖，啟發(fā)學(xué)生從分析苷羥基在整個(gè)大分子中所占的比例出發(fā)，得出多糖中苷羥基不占主導(dǎo)，所以無法體現(xiàn)出還原糖的性質(zhì)，是非還原糖。進(jìn)而運(yùn)用“從典型到一般”的歸納法，得出所有的多糖都是非還原糖的結(jié)論。而寡糖和多糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系，正是由于苷羥基量構(gòu)成的變化逐漸過渡到發(fā)生質(zhì)變的過程，這充分體現(xiàn)了量變與質(zhì)變的規(guī)律。

2.5 糖的合成

2.5.1 教學(xué)設(shè)計(jì)思路

在學(xué)習(xí)糖結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基礎(chǔ)上，以糖的合成史為線索，介紹糖化學(xué)合成的發(fā)展和應(yīng)用。

1861年，Buteleroff用稀堿處理多聚甲醛，得到聚甲醛糖，成為第一個(gè)用化學(xué)方法合成的糖類單體[16]。1887年，F(xiàn)ischer用稀堿處理二溴丙烯醛，出乎意料地得到阿柯糖，1890年，他用一系列反應(yīng)證明阿柯糖是DL-果糖。通過鋅汞齊還原、硝酸氧化、溴水氧化等方法，F(xiàn)ischer將DL-果糖轉(zhuǎn)化為D-甘露糖酸和L-甘露糖酸，然后將D-甘露糖酸差向異構(gòu)化得到D-葡萄糖酸，再經(jīng)內(nèi)酯化、鈉汞齊還原得到D-葡萄糖，首次化學(xué)合成了天然單糖。同年，他又完成了D-果糖的合成。Fischer還從己醛糖出發(fā)合成了庚糖、辛糖、壬糖等。1887年到1890年，Emil Fischer完成了當(dāng)時(shí)已知16個(gè)己醛糖中12個(gè)糖的合成，并因此獲得1902年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)[7]。

在與生命緊密相關(guān)的糖類中，氨基糖的合成、不對(duì)稱糖的合成和不飽和糖的合成尤為重要。Horton以甘露糖為原料，經(jīng)9步反應(yīng)制得柔紅糖胺[17]。1975年，Baton報(bào)道了脫氧葡萄糖的合成[18]。1978年，Carney等合成了脫氧抗生素[19]。1981年，Acton由鹽酸阿霉素與2,2’-氧化二乙醛的還原烷基化，成功制得比阿霉素活性大100-1000倍的抗菌素。最著名的抗菌素是Aurodox，其葡萄糖苷稱為Efrotomycin，它具有21個(gè)手性中心和7個(gè)立體異構(gòu)體中心，結(jié)構(gòu)最為復(fù)雜。這兩個(gè)化合物的全合成在1985年由Dolle和Nicalaon完成，成為當(dāng)年天然產(chǎn)物全合成的最高成就[20]。

在不飽和糖的合成中，除將糖類的羥基引入不飽和鍵外，重點(diǎn)在于C-核苷和前列腺素前體的合成。Horton等合成的3’,4’-二脫氧卡那霉素是第一個(gè)人工合成的多效氨基糖苷抗生素。他們還完成了核糖核苷和阿拉伯糖苷的合成，將糖與堿基經(jīng)碳-碳鍵合，使之結(jié)合到細(xì)胞的核糖核酸中，破壞遺傳信息[21]。

2.5.2 思政元素與教學(xué)內(nèi)容的融合

在糖類化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上，通過糖的化學(xué)合成史的學(xué)習(xí)，引導(dǎo)學(xué)生思考糖類化學(xué)合成的思路與方法，體驗(yàn)偶然性在科學(xué)研究中的重要意義，而糖化學(xué)合成研究中的偶然性，正反映了糖內(nèi)部隱藏著的必然性。通過學(xué)習(xí)糖類化學(xué)合成研究對(duì)抗生素物質(zhì)、病源體化學(xué)等學(xué)科領(lǐng)域研究和發(fā)展的推動(dòng)作用，引導(dǎo)學(xué)生體驗(yàn)糖化學(xué)正滲透到生物化學(xué)、遺傳工程領(lǐng)域，明確糖化學(xué)研究為自然科學(xué)帶來的新發(fā)現(xiàn)。

3 教學(xué)內(nèi)容拓展

3.1 季羨林先生與《糖史》

我國著名的古文字學(xué)家、語言學(xué)家、歷史學(xué)家季羨林先生，在古文字研究中發(fā)現(xiàn)歐洲各國以及中國文字中與“糖”有關(guān)的字皆源于梵文?arkarā和khandaka，這種由“糖”的傳播而出現(xiàn)的文化交流現(xiàn)象使季先生產(chǎn)生了濃厚的興趣，激發(fā)了他的科研靈感并著手收集關(guān)于糖史方面的資料。如圖7所示《糖史》的寫作始于1981年，最終完成于1998年，歷時(shí)十七年，近八十萬字，其中蔗糖的提取與純化蘊(yùn)含有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中重結(jié)晶單元操作技術(shù)的發(fā)展史[22]。

圖7 季羨林先生編撰《糖史》

季羨林先生不僅學(xué)問令人仰慕，孜孜不倦、嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的學(xué)術(shù)態(tài)度更是讓人折服。在大多數(shù)老年人頤養(yǎng)天年之時(shí)，擁有等身之作的他，依然保持著一顆安靜平和的心，行走在學(xué)術(shù)探索的道路上。

3.2 管華詩院士與中國“藍(lán)色藥庫”

2005年起，管華詩團(tuán)隊(duì)就構(gòu)建了中國“藍(lán)色藥庫”中的海洋糖庫（圖8）。這些寡糖化合物中，有70%是世界范圍內(nèi)的首次發(fā)現(xiàn)，中國科學(xué)家為世界海洋糖類物質(zhì)的探索，作出了中國貢獻(xiàn)。他帶領(lǐng)團(tuán)隊(duì)首創(chuàng)我國第一個(gè)現(xiàn)代海洋藥物藻酸雙酯鈉（PSS），主持編著了我國首部大型海洋藥物典籍《中華海洋本草》。2016年，他提出中國“藍(lán)色藥庫”開發(fā)計(jì)劃，并在青島海洋科學(xué)與技術(shù)試點(diǎn)國家實(shí)驗(yàn)室組織實(shí)施，獲得習(xí)近平總書記點(diǎn)贊。2019年，管華詩團(tuán)隊(duì)、中國科學(xué)院上海藥物研究所和上海綠谷制藥聯(lián)合研發(fā)的治療阿爾茨海默癥的新藥“甘露寡糖二酸（GV-971）”獲批上市，預(yù)示著中國科學(xué)家找到了阿爾茨海默癥的“解藥”。

圖8 管華詩院士構(gòu)建“藍(lán)色藥庫”

年逾八旬的管華詩，早該退休的年齡，但管華詩說，在中國“藍(lán)色藥庫”的建設(shè)上，他是“退而不休”的。體現(xiàn)了一名科技工作者在海洋強(qiáng)國事業(yè)中的擔(dān)當(dāng)和作為。

3.3 張俐娜院士與多糖高分子材料

張俐娜院士從小被老師當(dāng)“科學(xué)家”培養(yǎng)，德智體美全面發(fā)展，以江西省田徑第二名的成績參加全國首屆少年運(yùn)動(dòng)會(huì)，武漢大學(xué)化學(xué)系優(yōu)秀畢業(yè)生。但因出身不好，畢業(yè)檔案被打入另冊(cè)，分配到北京鐵道科學(xué)研究院。46歲時(shí)她輾轉(zhuǎn)回到母校，職稱還是一名講師，第一次有了自己的科研方向和實(shí)驗(yàn)團(tuán)隊(duì)。2000年，已是武漢大學(xué)化學(xué)系教授的60歲的張俐娜獲得國家自然科學(xué)基金重點(diǎn)項(xiàng)目資助，開始了纖維素新溶劑及材料的研究。經(jīng)過20多年的探索，終于突破用有機(jī)溶劑加熱溶解高分子的傳統(tǒng)方法，成功開發(fā)了一系列諸如NaOH/尿素低溫水溶液體系的環(huán)境友好型新溶劑，突破了纖維素傳統(tǒng)的高溫高能耗的溶解方法（圖9），并提出了纖維素低溫溶解新機(jī)理，成為纖維素加工技術(shù)上的一大里程碑，國際上稱為神奇的“綠色”技術(shù)[23]。

圖9 張俐娜院士開發(fā)低溫溶解纖維素“綠色”技術(shù)構(gòu)建新材料

張俐娜院士的科研成果敲開了纖維素科學(xué)基礎(chǔ)研究通往纖維素材料工業(yè)的大門，被科學(xué)家們喻為“神話般的故事”，2011年，她因此獲得國際纖維素與可再生資源材料領(lǐng)域的最高獎(jiǎng)——安塞姆·佩恩獎(jiǎng)。這位歷經(jīng)坎坷、風(fēng)度依然的老人始終相信，天才出于勤奮，激情更是決定事業(yè)成敗的關(guān)鍵。真正意義的勤奮是既要?jiǎng)幽X動(dòng)手，又要用心做事。而激情來自于愛，對(duì)祖國和人民的摯愛以及對(duì)科學(xué)的熱愛。

4 教學(xué)方法

糖類化合物章節(jié)的教學(xué)形式以自學(xué)、講授、討論為主。課程導(dǎo)入中，運(yùn)用圖片、實(shí)物和視頻素材喚起學(xué)生對(duì)糖化學(xué)的興趣，引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)糖類化合物在生命過程中的重要意義。單糖的結(jié)構(gòu)部分，以教師講授為主，在人們對(duì)單糖結(jié)構(gòu)的鏈狀到呋喃環(huán)、再到吡喃環(huán)和椅式構(gòu)象的認(rèn)識(shí)過程中，引導(dǎo)學(xué)生學(xué)習(xí)單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)、變旋光現(xiàn)象、端基差向異構(gòu)體、單糖構(gòu)象、各結(jié)構(gòu)之間的相互轉(zhuǎn)化等知識(shí)，體驗(yàn)Armstrong和Haworth不畏權(quán)威、敢于探索的科學(xué)精神。在單糖的性質(zhì)部分，講授和討論相結(jié)合，引導(dǎo)學(xué)生對(duì)單糖中不同結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行分析和學(xué)習(xí)，啟發(fā)學(xué)生從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度分析單糖的性質(zhì)，明確“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途，用途體現(xiàn)性質(zhì)”的化學(xué)學(xué)科思想。在寡糖和多糖部分，以討論為主，師生互動(dòng)，完成寡糖和多糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析，進(jìn)一步培育“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科思想和“量變到質(zhì)變”的變化規(guī)律。糖的合成部分，采取講授和閱讀史料相結(jié)合的教學(xué)方式，引導(dǎo)學(xué)生從糖類的化學(xué)合成史中體驗(yàn)科學(xué)研究中的偶然性和必然性的關(guān)系，以及糖化學(xué)合成研究對(duì)抗生素物質(zhì)、病源體化學(xué)等學(xué)科領(lǐng)域研究和發(fā)展的推動(dòng)作用。最后的教學(xué)內(nèi)容拓展部分，采取課前布置學(xué)生分組查閱資料、課上學(xué)生講解、教師點(diǎn)評(píng)的教學(xué)方式，將教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行拓展，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的學(xué)術(shù)態(tài)度、鍥而不舍的學(xué)術(shù)精神，對(duì)祖國、對(duì)人民、對(duì)科學(xué)的摯愛，增強(qiáng)學(xué)生的專業(yè)自信心和民族自豪感。

5 結(jié)語

以上是我們?cè)谟袡C(jī)化學(xué)糖類化合物章節(jié)教學(xué)過程中實(shí)施的專業(yè)知識(shí)與課程思政相互融合的教學(xué)案例，在實(shí)際教學(xué)過程中取得了良好的教學(xué)效果。學(xué)生在化學(xué)學(xué)科思想、學(xué)術(shù)精神、家國情懷、民族自豪感等方面表現(xiàn)出了良好的精神面貌。同時(shí)，思想政治的正確引導(dǎo)，也進(jìn)一步增強(qiáng)了學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的熱情，在專業(yè)知識(shí)的學(xué)習(xí)方面取得了良好的效果。