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    酰胺型含氮硼酸酯的合成

    2020-12-28 15:09:13馮洋張利李曉濤
    關(guān)鍵詞:合成分析

    馮洋 張利 李曉濤

    摘 要:酰胺型含氮硼酸酯因?yàn)榫哂袩o(wú)毒無(wú)臭、清凈分散性好、環(huán)境適應(yīng)性好以及抗磨減摩特性極佳等特點(diǎn),作為新型環(huán)保型柴油添加劑已經(jīng)引起人們?cè)絹碓蕉嗟年P(guān)注。

    關(guān)鍵詞:酰胺型含氮硼酸酯;合成;分析

    1 合成原理

    在摩擦表面的過程中,由于酰胺中含有氧、氮原子,反應(yīng)生成邊界膜,所以將其加入到柴油中抗磨性能效果比較好。本實(shí)驗(yàn)在硼酸酯的合成過程中采用常壓蒸餾裝置,在常壓狀態(tài)下,反應(yīng)中產(chǎn)生的水能夠及時(shí)被除去,從而使反應(yīng)進(jìn)行完全。

    1.1 蓖麻油三乙醇胺硼酸酯的合成方法

    氮?dú)獗Wo(hù)下,在帶有攪拌裝置、冷凝管、溫度計(jì)四頸瓶中加熱蓖麻油酸至100℃,再加三乙醇胺,繼續(xù)升溫至140-160℃,保溫反應(yīng)2-4h。得淺褐色粘稠液體的中間產(chǎn)物(蓖麻油酸三乙醇胺)。然后在帶有回流冷凝管、油水分離器、恒壓滴液漏斗和溫度計(jì)的四頸瓶中,加入一定量中間產(chǎn)物(蓖麻油酸三乙醇胺)和硼酸,以二甲苯為帶水劑,加熱到130-150℃之間進(jìn)行反應(yīng),加熱回流脫水,反應(yīng)3-4h,接近理論出水量時(shí),減壓蒸出溶劑二甲苯,反應(yīng)結(jié)束。冷卻靜置后得到白色硬酯狀固體化合物即為目標(biāo)產(chǎn)物。

    1.2 合成的蓖麻油酸三乙醇胺硼酸酯的結(jié)構(gòu)

    本實(shí)驗(yàn)合成的蓖麻油酸三乙醇胺硼酸酯,其結(jié)構(gòu)如圖1所示。

    1.3 蓖麻油酸三乙醇胺硼酸酯的性能分析

    1.3.1 蓖麻油酸三乙醇胺硼酸酯的粘度測(cè)試

    添加劑的運(yùn)動(dòng)粘度試驗(yàn)參考GB/T265-1988石油產(chǎn)品運(yùn)動(dòng)粘度測(cè)定方法進(jìn)行。本實(shí)驗(yàn)采用毛細(xì)管粘度計(jì)測(cè)定溫度40℃時(shí)含10%添加劑試油及基礎(chǔ)油的運(yùn)動(dòng)時(shí)間,根據(jù)公式計(jì)算得到溫度40℃時(shí)的運(yùn)動(dòng)粘度:

    Vt=c·τt

    式中:c-粘度計(jì)常數(shù):c=0.2041mm2/s2τt-試樣的平均流動(dòng)時(shí)間:s。

    1.3.2 蓖麻油酸三乙醇胺硼酸酯的銅腐蝕性能測(cè)試

    添加劑的腐蝕試驗(yàn)參考GB5096-85石油產(chǎn)品銅片腐蝕試驗(yàn)方法進(jìn)行。先將銅片用粒度級(jí)為240的砂紙打磨,并用60-90℃石油醚清洗干凈,然后分別置于含不同濃度的各種添加劑的試油及基礎(chǔ)油中,試樣置于水浴中,保持箱內(nèi)溫度為100±1℃,3h后取出銅片,用60-90℃石油醚清洗干凈后,與標(biāo)準(zhǔn)板對(duì)照,觀察腐蝕情況,進(jìn)行腐蝕評(píng)分。

    1.3.3 蓖麻油酸三乙醇胺硼酸酯抗摩擦性的測(cè)定方法

    以液體石蠟為基礎(chǔ)油,通過四球摩擦磨損實(shí)驗(yàn)機(jī)測(cè)定磨斑直徑、摩擦因數(shù)隨添加劑加入量的變化。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 三乙醇胺質(zhì)量分?jǐn)?shù)對(duì)收率的影響

    取一定量的中間體和硼酸,二者配料比1:1,三乙醇胺配比分別為0.7:0.8:0.9:1.0:1.1,考察三乙醇胺質(zhì)量分?jǐn)?shù)對(duì)收率的影響,實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖2所示。

    從圖2中數(shù)據(jù)可以看到:隨著三乙醇胺量的增加,產(chǎn)品的收率逐漸增加,尤其是當(dāng)物料摩爾比為1:0.9:1時(shí),產(chǎn)品的收率明顯達(dá)到最大??墒钱?dāng)反應(yīng)比例大于1:0.9:1時(shí),產(chǎn)品的收率略有下降。因此,在本實(shí)驗(yàn)室條件范圍內(nèi),在物料摩爾比為1:0.9:1,硼酸酯的收率最高。由于酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),過多的增加三乙醇胺的用量反而抑制化學(xué)反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行,硼酸酯的收率反而下降。

    2.2 正交實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)

    2.2.1 正交實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)處理

    根據(jù)前期的實(shí)驗(yàn)摸索,設(shè)計(jì)L9(34)正交實(shí)驗(yàn),正交實(shí)驗(yàn)結(jié)果見表1。從表1可以看出,各列極差大小順序:R(蓖麻油酸)>R(硼酸)>R(三乙醇胺),即實(shí)驗(yàn)因素的主次順序?yàn)椋罕吐橛退?硼酸>三乙醇胺。綜合考慮各因素之間的影響,得出最佳摩爾配比為n(蓖麻油酸):n(三乙醇胺):n(硼酸)=0.9:0.9:2.9,轉(zhuǎn)化率最高為43.33%。

    2.2.2 極差分析

    從表1中,可以清楚的看出,因素影響的主次順序?yàn)椋罕吐橛退幔鹚?,三乙醇胺?/p>

    2.2.3 蓖麻油酸三乙醇胺硼酸酯的結(jié)構(gòu)表征

    從以上IR圖譜中可看出,1710cm-1處沒有出現(xiàn)吸收峰,說明產(chǎn)物中已經(jīng)沒有原料蓖麻油酸,其中沒有出現(xiàn)1730cm-1峰,表明產(chǎn)物中沒有氨基酯等副產(chǎn)物。2921cm-1附近為CH、CH2中C-H彎曲振動(dòng);1074cm-1附近是硼酸酯特征吸收峰,生成了硼酸酯。另外,酰胺-CON-中C=O吸收峰出現(xiàn)在波數(shù)1623cm-1附近,故圖中波數(shù)1623.8605cm-1處的強(qiáng)吸收峰為酰胺的特征吸收峰,可以確定所合成的樣品為預(yù)期目標(biāo)產(chǎn)物。

    2.3 蓖麻油酸三乙醇胺硼酸酯的性能測(cè)定

    2.3.1摩擦學(xué)性能

    將合成的添加劑樣品按0.05,0.12,0.25,0.5,0.75(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的添加量加入到液體石蠟中,在四球摩擦試驗(yàn)機(jī)上分別測(cè)定潤(rùn)滑油的承載能力,392N下添加劑含量對(duì)抗磨、減摩性能的影響。

    2.3.2承載能力

    從圖4中可以看出加入酰胺型含氮硼酸酯添加劑到液體石蠟中后,其PB值隨著添加量的增加而增大,添加量為0.05時(shí),PB值從509.6N增大到646.8N;當(dāng)添加量為0.25時(shí),PB值達(dá)到最大值695.8N,較液體石蠟的PB值增加了36.5,但添加劑含量繼續(xù)增加時(shí),PB值不再變化。這種情況可能是因?yàn)樵诟咻d荷時(shí),由于所加載荷較大,鋼球表面微凸體直接接觸,產(chǎn)生局部高溫使得酰胺型含氮硼酸酯在摩擦表面難以成膜,添加劑中只有部分酰胺型含氮硼酸酯參與摩擦表面成膜起到提高承載能力的作用,因此酰胺型含氮硼酸酯含量的進(jìn)一步增加并不能繼續(xù)提高基礎(chǔ)油的承載能力。

    2.3.3 添加劑含量對(duì)磨斑直徑的影響

    從圖5中可以看出,在載荷392N條件下,隨著添加劑含量的增加,鋼球的磨斑直徑(WSD)逐漸減小,在含量為0.25時(shí),其磨斑直徑達(dá)最小值0.49mm,比較液體石蠟的磨斑直徑減少了0.17mm,但以后隨著添加劑含量增加,其磨斑直徑基本不變,這主要是由于添加劑濃度增加使表面上分子排列更加緊密,生成的膜相應(yīng)增厚,從而提高了抗磨能力,但摩擦表面吸附參與反應(yīng)的添加劑量已達(dá)到平衡,故當(dāng)濃度進(jìn)一步增加,潤(rùn)滑油的抗磨性并不改變。

    2.3.4 添加劑含量對(duì)摩擦系數(shù)的影響

    從圖6中可以看出,酰胺型含氮硼酸酯表現(xiàn)出較好的減摩效果,在添加量為0.25%時(shí)潤(rùn)滑油的摩擦系數(shù)(f)較液體石蠟油的摩擦系數(shù)減小了0.017,但隨著添加劑濃度增大,其摩擦系數(shù)變化很小。根據(jù)圖4、圖5和圖6可知所合成的酰胺型含氮硼酸酯在液體石蠟中的最佳添加量為0.25%。

    3 結(jié)論

    ①本實(shí)驗(yàn)通過實(shí)驗(yàn)合成了酰胺型含氮硼酸酯,對(duì)反應(yīng)原料配比進(jìn)行了探究,并通過紅外表征其存在;

    ②由蓖麻油酸、三乙醇胺、硼酸合成的酰胺型含氮硼酸酯,操作簡(jiǎn)單,反應(yīng)終點(diǎn)容易控制。在140-150℃、反應(yīng)8h實(shí)驗(yàn)條件下,通過變化蓖麻油酸酸、三乙醇胺、硼酸的一系列配比關(guān)系,設(shè)計(jì)正交試驗(yàn)知,實(shí)驗(yàn)因素的主次順序?yàn)椋罕吐橛退?硼酸>三乙醇胺。綜合考慮各因素之間的影響,得出最佳摩爾配比為n(蓖麻油酸):n(三乙醇胺):n(硼酸)=0.9:0.9:2.9,轉(zhuǎn)化率最高為43.33%;

    ③紅外光譜圖上可以明顯的確定合成了酰胺型含氮硼酸酯;

    ④添加劑具有良好的運(yùn)動(dòng)粘度和抗腐蝕性,酰胺型含氮硼酸酯表現(xiàn)出較好的減摩效果,酰胺型含氮硼酸酯在液體石蠟中的最佳添加量為0.25%。

    參考文獻(xiàn):

    [1] Lacey P I,Westbrook SR. Fuel lubricity additive evalua-tion[R]. AD-A326098.1997.

    [2]楊永紅.柴油潤(rùn)滑性及潤(rùn)滑性添加劑的研究進(jìn)展[J].江蘇化工,2007(35):6-10.

    [3] Nikanjam M.Diesel fuel lubricity additive study[R].SAE Paper942014,1994.

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