基于固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜和電子鼻法的烤羊腿中可揮發(fā)性香氣成分分析

高爽 丁丹 羅瑞明

摘 要：為研究不同烤制時(shí)間烤羊腿中可揮發(fā)性香氣成分，以9 月齡的新疆哈薩克公羊后腿制作烤羊腿，運(yùn)用固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜技術(shù)結(jié)合電子鼻法分析3 種不同烤制時(shí)間烤羊腿中揮發(fā)性香氣成分。結(jié)果表明：3 種不同烤制時(shí)間烤羊腿中共檢測到8 類香氣成分，主要為雜環(huán)類、酸類、酯類、醛類、醇類、酮類、烷烴類和其他類;通過對檢出的烤羊腿特征揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)氣味活度值進(jìn)行分析得出，1-辛烯-3-醇、辛醛、壬醛、（E，E）-2，4-癸二烯醛、己醛對烤羊腿的香氣貢獻(xiàn)程度較高，主要表現(xiàn)為肉香、油脂香、烤香和煙熏香等;運(yùn)用電子鼻技術(shù)分析發(fā)現(xiàn)，在烤制80 min時(shí)，烤羊腿中無機(jī)硫化物含量豐富，并含有大量的氮氧化合物、有機(jī)硫化物、醇類、醛類和酮類化合物，在烤制100 min和120 min時(shí)，烤羊腿中無機(jī)硫化物和有機(jī)硫化物含量豐富，其次是氮氧化合物、甲基類化合物、醇類、醛類和酮類。

關(guān)鍵詞：烤羊腿;揮發(fā)性化合物;固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜;電子鼻

Abstract： The volatile aroma components in roasted hind legs of 9-month-old Kazak ram lambs with three different roasting durations were analyzed by solid-phase microextraction gas chromatography mass spectrometry （SPME-GC-MS） combined with electronic nose. The results showed that a total of eight kinds of aroma components were detected in all samples， including aldehydes， alcohols， ketones， heterocycles， acids， esters， alkanes and other compounds. According to the odor activity values （OAV） calculated for the characteristic volatile flavor compounds identified， 1-octene-3-ol， nonanal， （E，E）-2，4-decadienal， octanal and hexanal greatly contributed to the aroma of roasted lamb leg， mainly responsible for meaty， oily， roasted and smoked aroma characteristics. Electronic nose analysis showed that the 80-min roasted lamb leg was rich in inorganic sulfides and also contained large amounts of nitrogen oxides， organic sulfides， alcohols and aldehydes and ketones. In the 100-min and 120-min roasted samples， inorganic and organic sulfides were the most abundant aroma compounds， followed by nitrogen oxides， methyl compounds， alcohols and aldehydes and ketones.

Keywords： roasted lamb leg; volatile compounds; solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry; electronic nose

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20200812-198

中圖分類號：TS251.1? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號：1001-8123（2020）10-0040-07

新疆烤羊腿是我國傳統(tǒng)烤肉制品的典型代表，其外表焦脆適口，內(nèi)部肉質(zhì)酥香、不膻不膩，是具有民族風(fēng)味的禮待上賓的佳肴，也是人們喜愛的肉制品[1]。肉制品的重要指標(biāo)之一是揮發(fā)性物質(zhì)，也就是香氣物質(zhì)[2]。因此研究烤羊腿中的揮發(fā)性化合物非常重要。目前在羊肉制品中發(fā)現(xiàn)300余種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，包括醛類、酮類、醇類及酯類等構(gòu)成羊肉香味的物質(zhì)。Xiao Xiong等[3]通過氣相色譜-質(zhì)譜法（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）對不同屠宰時(shí)間烤羊肉的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行分析發(fā)現(xiàn)，主要風(fēng)味化合物包括壬醛、辛酸、1-辛烯-3-醇和己醛。王海超[4]通過電子鼻檢測并對比我國不同地區(qū)烤羊腿的風(fēng)味，發(fā)現(xiàn)北京地區(qū)烤羊腿的醇類物質(zhì)和硫化物含量相比于內(nèi)蒙古地區(qū)較高。謝建春等[1]運(yùn)用同時(shí)蒸餾萃取-GC-MS從烤羊腿中共鑒定出糠醛、5-甲基糠醛、丁香酚和己醛等33 種揮發(fā)性香氣物質(zhì)。

本研究運(yùn)用固相微萃?。╯olid-phase microextraction，SPME）-GC-MS結(jié)合電子鼻法對烤制不同時(shí)間烤羊腿中的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行測定，以確定關(guān)鍵揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)和烤羊腿特征揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，為穩(wěn)定生產(chǎn)工業(yè)化高品質(zhì)烤羊腿提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

羊腿來自新疆哈薩克公羊（9 月齡，（30±1） kg）后腿，新疆阿爾曼食品有限公司。

1，2-二氯苯標(biāo)品 美國Sigma-Aldrich公司;甲醇? ?美國Thermo Fisher Scientific公司。

1.2 儀器與設(shè)備

Qp2010ultra氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 日本Shimadzu公司;PK157330-U手動SPME進(jìn)樣器 美國Supelco公司;DB-WAX毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）?美國Agilent公司;WNB22精密數(shù)顯恒溫水浴槽?上海樹立儀器儀表有限公司;ST658紅外測溫儀?廣州市俊凱電子科技有限公司;PEN3便攜式電子鼻傳感器 德國Airsense公司。

1.3 方法

1.3.1 羊腿烤制方式

取在電烤箱內(nèi)（烤制溫度設(shè)置為上火180 ℃，下火200 ℃）分別烤制80、100、120 min的烤羊腿，每組做3 個(gè)平行。分別用組織搗碎機(jī)攪碎備用。

1.3.2 揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)測定

1.3.2.1 揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)萃取

準(zhǔn)確量取2 μL 95.1 μg/μL 1，2-二氯苯，置于裝有（2.00±0.01）g 樣品的15 mL頂空瓶中作為內(nèi)標(biāo)[5]。用聚四氟乙烯隔膜將頂空瓶口密封，并置于恒溫水浴鍋中60 ℃水浴20 min，將老化后的萃取頭緩慢插入樣品瓶的頂空部分，于60 ℃吸附30 min。吸附完成后，將萃取頭從樣品瓶取出，插入GC進(jìn)樣口，于250 ℃解吸3 min，同時(shí)，啟動儀器采集數(shù)據(jù)[6]。

1.3.2.2 GC-MS條件

GC條件：DB-WAX毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）;起始溫度40 ℃，保持3 min，然后以5 ℃/min升溫到90 ℃，以8 ℃/min升溫到230 ℃，達(dá)到設(shè)定溫度后保持10 min。He作為載氣，恒定流速1.8 mL/min，進(jìn)樣口溫度250 ℃[7]。

MS條件：電子轟擊離子源;設(shè)置電子能量70 eV;離子源溫度230 ℃;四極桿溫度150 ℃;質(zhì)量掃描范圍m/z 20～350;掃描方式：全掃描;溶劑延遲3 min;調(diào)諧文件為標(biāo)準(zhǔn)調(diào)諧。

1.3.2.3 揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)定性與定量分析

經(jīng)色譜柱分離后，對比NIST質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫、標(biāo)準(zhǔn)化合物保留指數(shù)（retention index，RI）及香氣特征，鑒定揮發(fā)性化合物。通過標(biāo)品的峰面積計(jì)算得到烤羊腿樣品中揮發(fā)性物質(zhì)含量[8]，按式（1）計(jì)算。

式中：ρ為樣品中各揮發(fā)性風(fēng)味化合物質(zhì)量濃度/（μg/L）;ρs為1，2-二氯苯質(zhì)量濃度/（μg/L）;A為樣品中待測物質(zhì)對應(yīng)的色譜峰面積;As為內(nèi)標(biāo)1，2-二氯色譜峰面積。

1.3.2.4 電子鼻傳感器檢測

使用由10 種金屬氧化物半導(dǎo)體型化學(xué)傳感元件組成的PEN3型電子鼻傳感器進(jìn)行測定，每種傳感元件所對應(yīng)的敏感物質(zhì)類型不同，如表1所示。在不同的反應(yīng)溫度，美拉德反應(yīng)產(chǎn)生的產(chǎn)物種類及其相對含量不同，表現(xiàn)為在傳感器上呈現(xiàn)出不同的氣味感應(yīng)信號[9-11]。分別稱取1 g 3 種不同烤制時(shí)間的烤羊腿肉于樣品瓶中，在25 ℃恒溫環(huán)境中平衡2 h，使用電子鼻傳感器分別進(jìn)行測定。待傳感器信號穩(wěn)定1 min，采集70 s時(shí)的數(shù)據(jù)。每種樣品分別做5 次平行。

1.3.3 風(fēng)味物質(zhì)的評價(jià)

用氣味活度值（odor activity value，OAV）評價(jià)各香氣組分對新疆烤羊腿香味的貢獻(xiàn)，OAV為各香氣組分的含量與感覺閾值的比值，按式（2）計(jì)算。

式中：Ci為各風(fēng)味物質(zhì)的含量/（?g/kg）;Ti為該物質(zhì)的感覺閾值/（?g/kg）。

當(dāng)0.1

1.4 數(shù)據(jù)處理

采用Excel 2016軟件對數(shù)據(jù)進(jìn)行處理和分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 不同烤制時(shí)間烤羊腿中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)種類及相對含量

由圖1可知，3 種烤制時(shí)間烤羊腿中共鑒定出57 種揮發(fā)性化合物，其中包括醇類9 種、醛類16 種、酮類8 種、酸類9 種、酯類3 種、雜環(huán)類1 種、烴類2 種及其他化合物3 種。其中醛類和醇類化合物相對含量較高，種類豐富，是烤羊腿整個(gè)烤制過程中的主要揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)。這與馬建榮[12]、潘曉倩[13]、崔曉瑩[14]等的研究結(jié)果相符。

2.1.1 醛類和酮類化合物

醛類化合物由脂質(zhì)的烷氧自由基氧化分解形成[15]，具有閾值低、含量較高的特點(diǎn)，在肉制品中是一類重要的風(fēng)味貢獻(xiàn)物[16]。Raes等[17]研究發(fā)現(xiàn)，烤羊腿中的脂質(zhì)氧化與醛類化合物形成有關(guān)。醛類化合物為烤羊腿帶來油脂和水果香氣。

由表2可知，3 種不同烤制時(shí)間烤羊腿中檢出的醛類化合物中，己醛含量最高。己醛具有青草香味，一般由亞油酸氧化而來。烤制100 min的烤羊腿中己醛、壬醛、庚醛及辛醛含量相較于烤制80 min和120 min高;苯甲醛含量在烤制100 min時(shí)較低，烤制120 min含量最高，其他醛類含量在3 種不同烤制時(shí)間下變化不大。羊腿烤制過程中多不飽和脂肪酸迅速氧化產(chǎn)生自由基，自由基作用于油酸等飽和脂肪酸，氧化生成己醛、壬醛、庚醛、辛醛等醛類物質(zhì)[18]。說明羊腿烤制時(shí)間為100 min時(shí)脂肪氧化程度最高，脂肪氧化產(chǎn)物較多。

烤羊腿中共鑒定出8 種酮類化合物，其中2，3-辛烯二酮、5-乙基二氫-2（3H）-呋喃酮、2-癸酮含量較高。5-乙基二氫-2（3H）-呋喃酮和2-癸酮的含量烤制100 min時(shí)最高，2，3-辛烯二酮在烤制時(shí)間為80、100 min時(shí)相差不大，烤制120 min時(shí)含量最低。在烤制過程中脂質(zhì)降解和美拉德反應(yīng)均可產(chǎn)生酮類化合物[19]?？局?00 min時(shí)烤羊腿的脂質(zhì)氧化程度最高，所以酮類物質(zhì)的相對含量在烤制100 min時(shí)最高。

2.1.2 醇類和雜環(huán)類化合物

醇類化合物對肉制品風(fēng)味的影響不如醛類化合物顯著，但對整體氣味有協(xié)同作用。由表3可知，3 種烤制時(shí)間烤羊腿中鑒定出醇類化合物9 種，其中1-辛烯-3-醇和1-辛醇含量最高，烤制100 min的烤羊腿中1-辛烯-3-醇含量約為烤制80 min的3 倍。1-辛烯-3-醇是不飽和醇，為亞油酸自動氧化產(chǎn)物。醇類物質(zhì)相對含量在烤制100 min時(shí)達(dá)到最大值，隨后下降。在整個(gè)烤制過程中鑒定出1 種雜環(huán)類化合物，該物質(zhì)僅在烤制100 min時(shí)被檢出，來自于氨基酸、硫胺素的熱降解和美拉德反應(yīng)[20]。這可能是由于烤制80 min不利于烤羊腿中雜環(huán)類物質(zhì)的產(chǎn)生，而烤制120 min時(shí)雜環(huán)類物質(zhì)隨著烤制時(shí)間的增加作為其他物質(zhì)的中間物質(zhì)被消耗，或從羊腿中散失在空氣中。

2.1.3 酯類和酸類化合物

食物果味和甜味由低級飽和單羧酸與低級飽和醇和不飽和醇形成的酯賦予[21]，其總含量的變化趨勢與酸類和醇類物質(zhì)的總含量變化趨勢類似[22]。脂肪氧化、蛋白質(zhì)水解、糖酵解及內(nèi)源酶作用是酯類化合物形成的主要途徑[23]。因此，3 種烤制時(shí)間烤羊腿中的酯類物質(zhì)含量均隨著其醇類和酸類物質(zhì)含量的變化而變化。

由表4可知，3 種烤制時(shí)間烤羊腿中共鑒定出3 種酯類化合物，分別為δ-壬內(nèi)酯、2-氧代壬酸甲酯和戊二酸二甲酯。其中2-氧代壬酸甲酯和戊二酸二甲酯含量隨著烤制時(shí)間的延長而增加，δ-壬內(nèi)酯含量在烤制100 min時(shí)達(dá)到最大。

長鏈脂肪酸能夠使食物整體風(fēng)味更協(xié)調(diào)醇厚，脂肪氧化或水解均能產(chǎn)生酸類化合物，C6～C12的羧酸和酯類揮發(fā)性較高，對風(fēng)味有一定影響[24-25]。烤羊腿中共鑒定出9 種酸類化合物，其中乙酸含量最高，己酸、庚酸和辛酸含量在烤制100 min時(shí)最高。整體來看，烤制100 min時(shí)烤羊腿中酸類化合物含量最多，其次分別為烤制80、120 min。這可能是由于隨著烤制的進(jìn)行，酸類物質(zhì)被作為醛類、醇類及酯類前體物質(zhì)的反應(yīng)速率逐漸高于酸類物質(zhì)的生成速率。

2.1.4 烷烴類化合物

烷烴類化合物主要由脂肪降解產(chǎn)生，一般閾值較高，對烤羊腿整體風(fēng)味貢獻(xiàn)較小，但對肉品整體風(fēng)味具有一定的修飾作用[26-27]。大多數(shù)烷烴類化合物香氣較弱或無味，對食品風(fēng)味沒有直接貢獻(xiàn)作用。由表5可知，烤羊腿中鑒定出2 種烷烴類化合物，主要為十六烷，在烤制100 min時(shí)被檢出，含量在烤制120 min達(dá)到最大值。

2.1.5 其他化合物

由表6可知，烤羊腿中鑒定出的其他化合物共計(jì)3 種，隨著烤制時(shí)間的延長，烤羊腿中的其他化合物相對含量呈先增后減的趨勢。2-戊基呋喃含量較高，2-戊基呋喃在肉制品中較為常見，具有很強(qiáng)的肉香味和烘烤香氣[28-29]。

除了2-戊基呋喃，烤羊腿中還檢測到甲氧基苯基肟，甲氧基苯基肟含量在烤制100 min時(shí)約為烤制120 min時(shí)的2 倍。苯酚含量在烤制100 min時(shí)最高，在烤制80 min和120 min時(shí)含量差別不大。

2.2 不同烤制時(shí)間烤羊腿中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)OAV分析

為分析各揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)對烤羊腿的香氣貢獻(xiàn)程度，本實(shí)驗(yàn)選擇含量變化較為顯著的化合物，計(jì)算OAV。醛類化合物大多數(shù)來源于脂肪氧化和氨基酸分解[30]，由表7可知，3 種烤制時(shí)間烤羊腿中OAV≥100的醛類物質(zhì)有4 種，分別為己醛、辛醛、壬醛和（Z）-2-癸烯醛，10≤OAV<100的有3 種，分別為庚醛、（E）-2-壬烯醛和（E）-2-辛烯醛。醛類物質(zhì)具有較強(qiáng)的揮發(fā)性和較低的閾值，在肉類特征風(fēng)味中起重要作用。從OAV和物質(zhì)含量分析得出，壬醛是烤羊腿中揮發(fā)性香氣成分的主要來源，在烤制100 min時(shí)烤羊腿中壬醛含量約為烤制80 min時(shí)的2 倍，壬醛對烤羊腿的風(fēng)味有較大貢獻(xiàn)。

3 種烤制時(shí)間烤羊腿中1≤OAV<100的酮類物質(zhì)有2-癸酮，烤制100 min含量最高，為79.119 ?g/kg。與醛類物質(zhì)相比，酮類物質(zhì)OAV偏低，對烤羊腿風(fēng)味貢獻(xiàn)遠(yuǎn)不如醛類物質(zhì)，對烤羊腿的風(fēng)味貢獻(xiàn)較小，但使烤羊腿的風(fēng)味更加豐滿、富有層次。

烤羊腿中含量最高的醇類物質(zhì)是1-辛烯-3-醇，烤制100 min時(shí)含量最高，為716.297 ?g/kg。和醛、酮類物質(zhì)相比，醇類物質(zhì)的閾值較高、含量較低，對烤羊腿的整體風(fēng)味沒有起到關(guān)鍵性作用。

酸類化合物主要來源于脂肪水解和脂肪氧化過程中分解的小分子脂肪酸，烤羊腿中酸類物質(zhì)雖然種類較多，但是OAV均小于1，其含量較低且閾值較高，因此在烤羊腿中并不是風(fēng)味的主要來源。

3 種烤制時(shí)間烤羊腿中檢測到的其他類化合物具有強(qiáng)烈的肉香味和較低的閾值，2-戊基呋喃在3 個(gè)烤制時(shí)間的OAV均≥10，表明2-戊基呋喃對烤羊腿的風(fēng)味有一定貢獻(xiàn)，但貢獻(xiàn)較小。

2.3 不同烤制時(shí)間烤羊腿電子鼻測定結(jié)果

為保證實(shí)驗(yàn)結(jié)果的準(zhǔn)確與穩(wěn)定，使用電子鼻傳感器捕獲不同烤制時(shí)間烤羊腿中揮發(fā)性化合物的細(xì)微變化，能較好反映烤羊腿中整體揮發(fā)性化合物[31]。由表8可知，W5S、W1S、W1W、W2S和W2W傳感器的響應(yīng)值均在1.5以上，因此這5 個(gè)傳感器的響應(yīng)值可以作為評判氣味特征的主要指標(biāo)。

W2S傳感器對醇類、醛酮類靈敏，由圖2可知，W2S傳感器的響應(yīng)值在3 種烤制時(shí)間烤羊腿中變化不大，但在烤制100 min達(dá)到峰值，這與GC-MS的檢測結(jié)果相同，醇類和醛類物質(zhì)在3 種烤制時(shí)間烤羊腿中均存在，并且大部分物質(zhì)，如己醛、壬醛、庚醛、正己醇、1-戊醇、1-辛烯-3-醇含量在烤制100 min最高。W1W和W2W傳感器均在烤制120 min時(shí)響應(yīng)值較高。W1W傳感器對無機(jī)硫化物靈敏，W2W對有機(jī)硫化物靈敏，在烤制80 min時(shí)，敏感程度較高的傳感器依次為W1W、W5S、W2W，即在此烤制條件下，烤羊腿中無機(jī)硫化物含量豐富，并含有大量的氮氧化合物和有機(jī)硫化物。在烤制100 min和120 min時(shí)，敏感程度較高的傳感器依次為W1W、W2W、W5S，即在此烤制條件下烤羊腿中無機(jī)硫化物和有機(jī)硫化物含量豐富，其次是氮氧化合物。

3 結(jié) 論

采用SPME-GC-MS分析新疆烤羊腿的揮發(fā)性化合物差異，結(jié)果表明：烤羊腿中共鑒定出8 類化合物，其中包括醇類9 種、醛類16 種、酮類8 種、酸類9 種、酯類3 種、雜環(huán)類1 種、烴類2 種及其他化合物3 種。醛類物質(zhì)中含量最高的為己醛，醇類物質(zhì)中含量最高的為1-辛烯-3-醇，酮類物質(zhì)中含量最高的為2，3-辛烯二酮，同時(shí)這些物質(zhì)OAV較高，閾值較低，對烤羊腿風(fēng)味有關(guān)鍵性作用;其他化合物含量較低，對烤羊腿風(fēng)味貢獻(xiàn)作用不大，只有基礎(chǔ)調(diào)和作用。

以O(shè)AV為依據(jù)，醛類作為脂肪降解后的主要產(chǎn)物之一，具有揮發(fā)性強(qiáng)和閾值較低的特點(diǎn)，在肉類特征風(fēng)味中起重要作用。從OAV和物質(zhì)含量分析得出，壬醛是烤羊腿中揮發(fā)性香氣成分的主要來源，對烤羊腿的風(fēng)味有較大貢獻(xiàn)。與醛類物質(zhì)相比，酮類物質(zhì)的OAV偏低，對烤羊腿風(fēng)味貢獻(xiàn)遠(yuǎn)不如醛類物質(zhì)，貢獻(xiàn)較小，但對烤羊腿的風(fēng)味有一定修飾作用。醇類、酸類和其他類化合物具有較低的閾值，對烤羊腿風(fēng)味有一定貢獻(xiàn)，但貢獻(xiàn)較小。

運(yùn)用電子鼻技術(shù)分析發(fā)現(xiàn)，不同烤制溫度條件下烤羊腿揮發(fā)性成分存在明顯差異，風(fēng)味有所不同?？局?0 min時(shí)，敏感程度較高的傳感器依次為W1W、W5S、W2W，即此時(shí)烤羊腿中無機(jī)硫化物豐富，并含有大量的氮氧化合物、有機(jī)硫化物、醇類和醛酮類化合物?？局?00 min和120 min時(shí)，敏感程度較高的傳感器依次為W1W、W2W、W5S，即在此烤制條件下烤羊腿中無機(jī)硫化物、有機(jī)硫化物豐富，其次是氮氧化合物、甲基類化合物、醇類和醛酮類。

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