“最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物

【關(guān)鍵詞】甲烷;教學(xué)設(shè)計(jì);高中化學(xué)

【中圖分類號(hào)】G633.8 【文獻(xiàn)標(biāo)志碼】A 【文章編號(hào)】1005-6009（2020）59-0072-04

【作者簡(jiǎn)介】陳靜，南京外國(guó)語(yǔ)學(xué)校（南京，210008）教師，高級(jí)教師。

一、教學(xué)設(shè)計(jì)思路

化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)是學(xué)生必備的科學(xué)素養(yǎng)，是學(xué)生終身學(xué)習(xí)和發(fā)展的重要基礎(chǔ)。素養(yǎng)為本的課堂教學(xué)應(yīng)培養(yǎng)學(xué)生正確的價(jià)值觀念、必備品格和關(guān)鍵能力。本節(jié)課以“素養(yǎng)為本”的理念指導(dǎo)教學(xué)設(shè)計(jì)，創(chuàng)設(shè)真實(shí)問題情境，設(shè)計(jì)有層次、多樣化的教學(xué)活動(dòng)，在教與學(xué)的過程中展開評(píng)價(jià)，診斷并發(fā)展學(xué)生的核心素養(yǎng)水平。

“甲烷”是學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的開篇，是學(xué)習(xí)其他有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。本節(jié)課從確定分子結(jié)構(gòu)到認(rèn)識(shí)物質(zhì)性質(zhì)，滲透“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一化學(xué)學(xué)科的核心觀念，幫助學(xué)生建立學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的一般思路和方法。

二、教學(xué)目標(biāo)

1.通過搭建球棍模型、學(xué)習(xí)科學(xué)史實(shí)以及類比氣球模型等活動(dòng)，認(rèn)識(shí)甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)特征。

2.通過對(duì)甲烷取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究、模型拼插模擬反應(yīng)過程等活動(dòng)，建立“宏觀一微觀一符號(hào)”三重表征，認(rèn)識(shí)并理解取代反應(yīng)。

3.通過對(duì)甲烷組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及用途的學(xué)習(xí)，建立學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的一般思路和方法，初步形成結(jié)構(gòu)化的知識(shí)體系。

4.通過對(duì)不同燃料性能的比較以及甲烷的開采和利用等社會(huì)熱點(diǎn)問題的分析，體會(huì)化學(xué)的學(xué)科價(jià)值，增強(qiáng)社會(huì)責(zé)任感。

三、教材分析

甲烷是高中階段學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)物的起始，本節(jié)課的重難點(diǎn)是甲烷的空間結(jié)構(gòu)和取代反應(yīng)。甲烷中碳原子與氫原子的成鍵方式及甲烷正四面體結(jié)構(gòu)特征是學(xué)習(xí)其他有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)。同時(shí)，取代反應(yīng)是一類重要的有機(jī)反應(yīng)類型?？梢哉f，通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解研究有機(jī)物的一般思路和方法，對(duì)學(xué)生今后學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)起著至關(guān)重要的作用。

四、學(xué)情分析

學(xué)生在初中的學(xué)習(xí)過程中，初步學(xué)習(xí)了甲烷的物理性質(zhì)、可燃性和一些重要用途。學(xué)生已掌握了化學(xué)鍵的基本知識(shí)，認(rèn)識(shí)了電子式和結(jié)構(gòu)式。同時(shí)，學(xué)生具備了一定的探究經(jīng)驗(yàn)和合作學(xué)習(xí)能力。這些都為本節(jié)課的學(xué)習(xí)奠定了一定的基礎(chǔ)。但是學(xué)生對(duì)有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)存在認(rèn)知困難，需要分析理解有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)，這些對(duì)學(xué)生都將成為挑戰(zhàn)。

五、主要教學(xué)環(huán)節(jié)及設(shè)計(jì)意圖

1.創(chuàng)設(shè)情境，引入新課。

播放新聞視頻：2019年12月2日中俄東線天然氣管道正式投產(chǎn)通氣。

師：這條能源大動(dòng)脈將對(duì)我國(guó)沿線地區(qū)的發(fā)展產(chǎn)生重要作用。天然氣的主要成分是甲烷。今天，我們一起來學(xué)習(xí)最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物——甲烷。除了天然氣，甲烷還以沼氣、油田氣、煤礦坑道氣等形式存在。深藏于陸地凍土和海底的可燃冰，儲(chǔ)量巨大，是未來理想的替代能源，其主要成分也是甲烷。甲烷有哪些物理性質(zhì)呢？根據(jù)其物理性質(zhì)，如何收集甲烷呢？

（設(shè)計(jì)意圖：通過新聞視頻引入新課，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，關(guān)注與化學(xué)有關(guān)的社會(huì)熱點(diǎn)問題，增強(qiáng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感?；仡櫦淄榈拇嬖?、物理性質(zhì)等已有認(rèn)識(shí)，溫故知新。）

2.模型認(rèn)知，探究甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

（1）搭建模型，探尋分子的空間結(jié)構(gòu)。

師：碳原子與氫原子如何形成甲烷分子呢？請(qǐng)寫出甲烷的電子式和結(jié)構(gòu)式。

師：早在1808年，近代化學(xué)之父道爾頓就開始了甲烷分子結(jié)構(gòu)的研究。隨后，化學(xué)家們提出了一些甲烷分子結(jié)構(gòu)的猜想。你認(rèn)為甲烷分子具有怎樣的空間結(jié)構(gòu)呢？

學(xué)生活動(dòng)：利用黏土（或橡皮泥）、牙簽等搭建球棍模型，探究甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)。其中，黑球代表碳原子、白球代表氫原子、一根牙簽表示一對(duì)共用電子。

學(xué)生通過搭建模型，可能會(huì)得到平面正方形、四棱錐、正四面體等空間結(jié)構(gòu)。

師：由于斥力作用，4個(gè)H原子盡可能遠(yuǎn)離，甲烷分子不應(yīng)該是四棱錐結(jié)構(gòu)。甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)是哪一種呢？請(qǐng)根據(jù)二氯甲烷CH2C12只有一種結(jié)構(gòu)來判斷。

學(xué)生活動(dòng)：搭建CH₂Cl₂的球棍模型，判斷甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)。

在上述活動(dòng)后，教師補(bǔ)充如下材料：

①1874年，第一位諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者荷蘭化學(xué)家范霍夫提出了碳原子具有四面體結(jié)構(gòu)的學(xué)說。1928年，美國(guó)化學(xué)家鮑林提出了雜化軌道理論，成功地解釋了甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)。

②近代，科學(xué)家通過X-衍射和電子衍射等科學(xué)實(shí)驗(yàn)測(cè)得甲烷分子中4個(gè)C-H鍵的鍵長(zhǎng)相等，鍵角為109°28′，證實(shí)甲烷分子是正四面體型的空間結(jié)構(gòu)。

③類比氣球模型，4個(gè)相同大小的氣球相互排斥，呈正四面體形分布。類比分析，如果將這4個(gè)氣球看成甲烷分子中碳原子周圍的4對(duì)共用電子對(duì)，將氣球系在一起的中心看成中心原子C。共用電子對(duì)由于相互排斥作用而趨向盡可能彼此遠(yuǎn)離，從而使排斥作用盡可能小，那么CH₄呈正四面體形的空間結(jié)構(gòu)最穩(wěn)定。

（設(shè)計(jì)意圖：通過搭建球棍模型、科學(xué)史實(shí)、科學(xué)實(shí)驗(yàn)證實(shí)以及類比氣球模型等，多角度收集證據(jù)，親歷科學(xué)探究的過程，促進(jìn)學(xué)生對(duì)甲烷空間結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)和理解，以突破重點(diǎn)和難點(diǎn)。）

（2）分析比較，認(rèn)識(shí)甲烷的可燃性。

師：天然氣是一種重要?dú)怏w燃料，體現(xiàn)甲烷具有可燃性。請(qǐng)寫出甲烷燃燒的化學(xué)方程式。

師：請(qǐng)從多角度分析甲烷可能成為未來主要能源的理由。

學(xué)生活動(dòng)：多角度比較甲烷、煤炭、石油等幾種不同的燃料。

（設(shè)計(jì)意圖：以能源使用為背景，引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用所學(xué)知識(shí)對(duì)甲烷與常規(guī)化石燃料進(jìn)行性能比較，深刻認(rèn)識(shí)甲烷是一種重要的優(yōu)質(zhì)能源，培養(yǎng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感和決策能力。）

（3）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探究甲烷的穩(wěn)定性。

師：俄羅斯的天然氣能運(yùn)送到中國(guó)，這體現(xiàn)了CH₄的什么性質(zhì)呢？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，探究甲烷能否與酸性KMnO₄溶液、稀硫酸以及NaOH溶液反應(yīng)呢？

學(xué)生活動(dòng)：探究甲烷的穩(wěn)定性。設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案并分組實(shí)驗(yàn)：將少量的酸性KMnO₄溶液抽入到充有甲烷氣體的小針筒內(nèi)，塞上塞子，輕輕搖晃。學(xué)生觀察、記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，并得出實(shí)驗(yàn)結(jié)論。

（設(shè)計(jì)意圖：引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)化學(xué)問題，提出可能的假設(shè)，依據(jù)假設(shè)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，探究甲烷的穩(wěn)定性，收集實(shí)驗(yàn)證據(jù)，分析并得出結(jié)論，親身體驗(yàn)科學(xué)探究的一般思路和方法。）

（4）多重表征，探究甲烷與氯氣的反應(yīng)。

師：在一定條件下，CH₄和Cl₂會(huì)發(fā)生反應(yīng)嗎？我們一起來實(shí)驗(yàn)探究。

演示實(shí)驗(yàn)：探究甲烷與氯氣的反應(yīng)。

實(shí)驗(yàn)步驟：取兩支試管，均通過排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH₄和半試管Cl₂，分別用鐵架臺(tái)固定好（如圖1所示）。將其中的一支試管A用鋁箔套上，另一支試管B放在光亮處。靜置一段時(shí)間后，比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象。倒轉(zhuǎn)試管B，用滴管取少量液體于小試管中，滴入幾滴紫色石蕊試液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

師：請(qǐng)匯報(bào)觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，并分析宏觀的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象得到哪些信息呢？

學(xué)生可能回答：試管A內(nèi)無明顯變化，氣體仍為黃綠色，說明無光照時(shí)CH₄和Cl₂不發(fā)生反應(yīng);試管B內(nèi)氣體顏色變淺，說明光照時(shí)CH₄和Cl₂發(fā)生了反應(yīng)。

試管B的管壁出現(xiàn)油狀液滴，說明CH₄和Cl₂反應(yīng)生成了不溶于水的油狀物質(zhì)。

試管B內(nèi)液面上升，說明試管內(nèi)氣體總體積在減小;液面上方有少量白霧，說明有小液滴生成;小試管內(nèi)石蕊試液變紅，說明有酸性物質(zhì)生成。綜合判斷，在光照條件下，CH₄和Cl₂反應(yīng)生成了HCl氣體。

師：HCl中的Cl原子來自Cl₂，H原子來自CH₄?；瘜W(xué)反應(yīng)過程包含著舊鍵的斷裂和新鍵的形成。你能從化學(xué)鍵的變化角度分析CH₄和Cl₂反應(yīng)還生成了什么物質(zhì)呢？

學(xué)生活動(dòng)：利用球棍模型模擬反應(yīng)過程。利用球棍模型模擬CH₄和Cl₂反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂與形成的過程，對(duì)比反應(yīng)前后有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的變化，認(rèn)識(shí)反應(yīng)的微觀本質(zhì)。

師：從宏觀現(xiàn)象到微觀本質(zhì)，我們理解了甲烷和氯氣發(fā)生的反應(yīng)。像這樣的反應(yīng)，我們稱之為取代反應(yīng)。你能給取代反應(yīng)下個(gè)定義嗎？此外，一氯甲烷是一種微溶于水的氣體，可是試管B管壁出現(xiàn)油狀液滴，反應(yīng)中還生成什么物質(zhì)呢？

學(xué)生活動(dòng)：觀看動(dòng)畫，CH₄分子中的4個(gè)H被Cl原子逐一替代，生成4種不同的取代產(chǎn)物。仿照生成一氯甲烷的化學(xué)方程式，寫出后續(xù)三步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

教師：這四種取代產(chǎn)物中，一氯甲烷常溫下為氣體，其余均為不溶于水的油狀液體。這四種氯代物均有重要的應(yīng)用，例如三氯甲烷（也叫氯仿）和四氯甲烷重要的有機(jī)溶劑。

（設(shè)計(jì)意圖：設(shè)計(jì)層層遞進(jìn)的學(xué)生活動(dòng)，幫助學(xué)生理解甲烷與氯氣的反應(yīng)過程，體會(huì)由宏觀現(xiàn)象到微觀本質(zhì)再到化學(xué)符號(hào)的表征，建立“宏觀—微觀—符號(hào)”三重表征，逐步建構(gòu)取代反應(yīng)的概念，發(fā)展學(xué)生深度學(xué)習(xí)的能力。）

3.學(xué)以致用，拓展認(rèn)識(shí)。

師：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途。甲烷的應(yīng)用也十分廣泛。它是一種優(yōu)質(zhì)燃料，不僅可用于家庭中，還可以用于汽車、航天等行業(yè)中;它又是重要的化工原料，可以制取氟利昂、甲醇等化工產(chǎn)品。近些年，頁(yè)巖氣的開發(fā)與利用開始走入人們的視野。如今，我國(guó)已成為與美國(guó)、加拿大鼎足而立的頁(yè)巖氣生成大國(guó)。你了解頁(yè)巖氣嗎？

學(xué)生小組匯報(bào)課前收集的資料：頁(yè)巖氣就是蘊(yùn)藏在頁(yè)巖層中的天然氣，成分以甲烷為主，但是開采頁(yè)巖氣開采難度大。我國(guó)頁(yè)巖氣資源十分豐富，資源量居于世界前列，具有廣闊的開發(fā)前景。我國(guó)頁(yè)巖氣開發(fā)雖然起步較晚，但是發(fā)展非常快。

（設(shè)計(jì)意圖：本環(huán)節(jié)豐富了學(xué)生對(duì)甲烷用途的認(rèn)識(shí)，體現(xiàn)了化學(xué)對(duì)滿足人民日益增長(zhǎng)的美好生活需要的重大貢獻(xiàn)，凸顯化學(xué)學(xué)科的社會(huì)發(fā)展價(jià)值和時(shí)代性。）

·點(diǎn)評(píng)·

1.創(chuàng)設(shè)真實(shí)且富有價(jià)值的問題情境。

真實(shí)、具體的問題情境是學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)形成和發(fā)展的重要平臺(tái)，為學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)提供了真實(shí)的表現(xiàn)機(jī)會(huì)?！凹淄榭赡艹蔀槲磥碇饕茉吹睦碛墒鞘裁?？”“俄羅斯的天然氣能不遠(yuǎn)千里來到中國(guó)，這體現(xiàn)了CH4的什么性質(zhì)呢？”這些真實(shí)的問題，使學(xué)生從生活世界走進(jìn)化學(xué)世界，激發(fā)了探究欲望，體會(huì)了化學(xué)學(xué)科的社會(huì)價(jià)值，增強(qiáng)了社會(huì)責(zé)任感。

2.注重“素養(yǎng)為本”理念指導(dǎo)下教學(xué)活動(dòng)的設(shè)計(jì)。

學(xué)生在一系列的教學(xué)活動(dòng)中親歷學(xué)習(xí)過程，獲得生動(dòng)而深刻的認(rèn)識(shí)，形成個(gè)人的知識(shí)體系，發(fā)展了學(xué)科核心素養(yǎng)。通過搭建甲烷分子結(jié)構(gòu)模型、了解科學(xué)史實(shí)等活動(dòng)，引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)甲烷中碳原子的成鍵特點(diǎn)和空間結(jié)構(gòu)，突出“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”。通過對(duì)甲烷取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究、用模型拼插模擬反應(yīng)過程等活動(dòng)，強(qiáng)調(diào)了科學(xué)探究和學(xué)科本原，體現(xiàn)了有機(jī)物學(xué)習(xí)的認(rèn)識(shí)進(jìn)階，從“宏觀”到“微觀”。值得注意的是，“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一化學(xué)學(xué)科的核心觀念貫穿本節(jié)課的整個(gè)教學(xué)活動(dòng)中，學(xué)生深刻體會(huì)了學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的一般思路和方法。

3.實(shí)施“教、學(xué)、評(píng)”一體化教學(xué)。

本節(jié)課緊緊圍繞發(fā)展學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)這一主旨，注重過程性和結(jié)果性評(píng)價(jià)的有機(jī)結(jié)合，通過學(xué)生在搭建模型、實(shí)驗(yàn)探究、小組討論等活動(dòng)中的表現(xiàn)，運(yùn)用學(xué)生自評(píng)、同伴互評(píng)和教師評(píng)價(jià)等多種方式，即時(shí)評(píng)價(jià)學(xué)生的學(xué)習(xí)進(jìn)程和能力發(fā)展水平，充分發(fā)揮評(píng)價(jià)促進(jìn)學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)全面發(fā)展的功能。

（點(diǎn)評(píng)人：陳懿）