工科類專業(yè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革的探討

強(qiáng)根榮， 王海濱， 王 紅， 楊振平， 施仁信

（浙江工業(yè)大學(xué)化學(xué)化工國(guó)家級(jí)實(shí)驗(yàn)教學(xué)示范中心，杭州310014）

0 引 言

實(shí)驗(yàn)教學(xué)是社會(huì)發(fā)展，特別是科學(xué)技術(shù)發(fā)展對(duì)高等教育提出的要求，是高等教育發(fā)展到一定歷史階段的產(chǎn)物［1］。大學(xué)工科類專業(yè)的培養(yǎng)方案中，化學(xué)實(shí)驗(yàn)作為一門(mén)基礎(chǔ)課程，在傳統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)教學(xué)中一般是作為理論教學(xué)的一種補(bǔ)充和輔助，配合理論課程開(kāi)設(shè)實(shí)驗(yàn)，主要訓(xùn)練學(xué)生的化學(xué)基本技能，實(shí)驗(yàn)內(nèi)容之間分割獨(dú)立，與后期的工科類專業(yè)實(shí)驗(yàn)的關(guān)聯(lián)性也不大。

經(jīng)過(guò)30 多年來(lái)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的改革，教學(xué)理念發(fā)生了根本變化，化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)單獨(dú)設(shè)課已逐步推開(kāi)，以“基礎(chǔ)規(guī)范性實(shí)驗(yàn)—綜合設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)—研究探索性實(shí)驗(yàn)”為主線，實(shí)驗(yàn)教學(xué)的模式不斷更新，教學(xué)方法靈活多樣，實(shí)驗(yàn)內(nèi)容更趨綜合化，實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目更加豐富，實(shí)現(xiàn)了從“教學(xué)實(shí)驗(yàn)”向“實(shí)驗(yàn)教學(xué)”轉(zhuǎn)變，成為新型人才培養(yǎng)的一種重要的教學(xué)形式。學(xué)?；瘜W(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)以1999 年“省級(jí)基礎(chǔ)課實(shí)驗(yàn)室合格評(píng)估”為標(biāo)志，20 年來(lái)走上了快速改革、發(fā)展的道路，從單一的驗(yàn)證型、測(cè)量型實(shí)驗(yàn)形成了多層次、“理工一體化”的化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)新模式，工科類專業(yè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的內(nèi)容已經(jīng)從“基本操作—簡(jiǎn)單有機(jī)合成”實(shí)驗(yàn)發(fā)展為融基本操作于有機(jī)合成的綜合性、設(shè)計(jì)性、研究性實(shí)驗(yàn)。

1 工科類專業(yè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革概況

我國(guó)高校的理、工科教學(xué)中，一般認(rèn)為理科專業(yè)側(cè)重理論研究，培養(yǎng)科學(xué)家；而工科專業(yè)側(cè)重于實(shí)踐應(yīng)用，培養(yǎng)工程師［2］。在課程設(shè)置和畢業(yè)要求上也有很大的差別，比如理科專業(yè)寫(xiě)畢業(yè)論文，工科專業(yè)做畢業(yè)設(shè)計(jì)等。人們顯然已經(jīng)意識(shí)到兩類畢業(yè)生知識(shí)結(jié)構(gòu)的不完整性或?qū)嵺`能力的局限性，逐漸地采取了“復(fù)合型人才”的培養(yǎng)、輔修第二專業(yè)等措施，加大了理、工科課程的交叉設(shè)置，更多地將“應(yīng)用性、實(shí)踐性、綜合性”這些工程的基本特征［3］體現(xiàn)出來(lái)，追求“將科學(xué)原理具體應(yīng)用于實(shí)踐，技術(shù)應(yīng)用與實(shí)踐需要多學(xué)科交叉知識(shí)”為目標(biāo)，樹(shù)立包含“創(chuàng)新意識(shí)、實(shí)踐意識(shí)、時(shí)代意識(shí)、經(jīng)濟(jì)意識(shí)、社會(huì)意識(shí)、管理意識(shí)和道德意識(shí)”等內(nèi)涵［4］的工程意識(shí)。

在“新工科”大背景下，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)這門(mén)理學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的教學(xué)也應(yīng)當(dāng)努力適應(yīng)時(shí)代的發(fā)展，全方位著力培育學(xué)生的工程意識(shí)，鍛煉把知識(shí)運(yùn)用于實(shí)踐的能力，打破課程教學(xué)滯后于工程實(shí)際需要的局面，以新理念、新模式、新內(nèi)容、新方法來(lái)迎接新的工程教育［5］。實(shí)驗(yàn)課程相對(duì)理論課程而言，具有更加明顯的綜合性，既需要融會(huì)貫通的理論知識(shí)，又需要嫻熟的實(shí)驗(yàn)技能，是一個(gè)“手腦并用”的過(guò)程，從實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)條件的篩選、實(shí)驗(yàn)設(shè)備的選用、實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品的純化、實(shí)驗(yàn)“三廢”的處理等包含諸多工程問(wèn)題。因此，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)課程改革應(yīng)當(dāng)以培養(yǎng)學(xué)生“豐富的理論知識(shí)、扎實(shí)的基本技能、強(qiáng)烈的工程意識(shí)、基本的創(chuàng)新能力”為目標(biāo)，打造“基礎(chǔ)性、工程性、能力性”并存的新型課程。近年來(lái)，化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程已有許多改革的設(shè)想與舉措，包括教學(xué)體系、教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)手段、教學(xué)方法等的改革，其中特別強(qiáng)調(diào)了工科類專業(yè)系列課程要充分體現(xiàn)工科特色和工程意識(shí)等［6-8］，但改革的方向應(yīng)當(dāng)讓學(xué)生在注重化學(xué)的研究方法、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系以及新化合物合成方法的同時(shí)，更關(guān)注化工生產(chǎn)的工藝條件、設(shè)備選型、環(huán)保處理、經(jīng)濟(jì)成本等影響因素，以及同類產(chǎn)品的社會(huì)價(jià)值。

2 工科類專業(yè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革探討

2.1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)現(xiàn)狀

我校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)對(duì)象為化學(xué)工程與工藝、應(yīng)用化學(xué)、能源化學(xué)工程、材料科學(xué)與工程、高分子材料與工程、制藥工程（生物制藥、化學(xué)制藥）、綠色制藥（基地班）、藥學(xué)、藥物制劑、中藥學(xué)、海洋技術(shù)、食品科學(xué)與工程、食品質(zhì)量與安全、生物工程、生物技術(shù)、環(huán)境工程、環(huán)境科學(xué)、安全工程、給排水科學(xué)與工程等專業(yè)。每屆約36 個(gè)班級(jí)，1 100 名學(xué)生，實(shí)驗(yàn)教學(xué)約7 萬(wàn)人時(shí)，實(shí)驗(yàn)教學(xué)用房700 m2。

實(shí)驗(yàn)基本操作包含蒸餾、分餾方法和操作、結(jié)晶和重結(jié)晶、有機(jī)液體干燥、萃取與洗滌、反應(yīng)后處理及純化方法、加熱回流、有毒有害氣體的吸收、薄層色譜、柱色譜、減壓蒸餾、機(jī)械攪拌、油水分離操作等。

實(shí)驗(yàn)教學(xué)總時(shí)數(shù)為64 學(xué)時(shí)，分兩學(xué)期開(kāi)設(shè)。為保證學(xué)生有充足的實(shí)驗(yàn)時(shí)間，安排都是從上午10∶00 開(kāi)始一直延續(xù)到下午。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容安排見(jiàn)表1。

表1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)安排表

2.2 實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容建設(shè)的原則

利用“理工融合”的基層教學(xué)組織的有利條件，科學(xué)地整合實(shí)驗(yàn)教學(xué)課程資源，優(yōu)化課程結(jié)構(gòu)，強(qiáng)化課內(nèi)與課外、教學(xué)與科研的結(jié)合，學(xué)校與社會(huì)協(xié)同育人，將有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)融入理工融合、基礎(chǔ)與專業(yè)有機(jī)銜接的“三階段（學(xué)科基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)—專業(yè)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)—專業(yè)實(shí)驗(yàn)和工程實(shí)訓(xùn)）、四層次（基礎(chǔ)規(guī)范性實(shí)驗(yàn)—綜合設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)—研究探索性實(shí)驗(yàn)—?jiǎng)?chuàng)新實(shí)踐）、一體化”的遞進(jìn)式化學(xué)化工創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系中（圖1），將工程教育理念融入整個(gè)實(shí)驗(yàn)教學(xué)過(guò)程［9-11］。

（1）保持并更好、更全面體現(xiàn)課程的基礎(chǔ)性和綜合性、提高性。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是化學(xué)、化工及其他近化類專業(yè)的一門(mén)學(xué)科基礎(chǔ)課，這一基本定位決定了教學(xué)中要培養(yǎng)學(xué)生扎實(shí)的基礎(chǔ)。基本操作、基本技能、基本合成方法的訓(xùn)練是課程的一個(gè)基本要求，要讓學(xué)生熟練掌握，為下一階段做好準(zhǔn)備。在綜合設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)、研究探索性實(shí)驗(yàn)中可以融入更多的工程元素，逐漸過(guò)渡到工程實(shí)際。

圖1 理工一體化實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系

（2）實(shí)行“理（科）工（科）一體化、理（論）實(shí)（踐）一體化”的交叉融合教學(xué)。改革的方向是減少或不開(kāi)設(shè)純粹基本操作、基本測(cè)定等實(shí)驗(yàn)，將其融入綜合性實(shí)驗(yàn)中，設(shè)置連貫式的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，促使“科學(xué)原理探索—工程技術(shù)基礎(chǔ)訓(xùn)練—單元操作組合運(yùn)用”的融會(huì)貫通，突出對(duì)學(xué)生工程能力（觀察能力、分析能力、應(yīng)用能力、設(shè)計(jì)能力等）的培養(yǎng)，包括工藝進(jìn)展、方案設(shè)計(jì)、技術(shù)改進(jìn)、問(wèn)題探討等，突破化學(xué)實(shí)驗(yàn)課中“基礎(chǔ)”的框架，在強(qiáng)化“五基”（基本知識(shí)、基本方法、基本規(guī)范、基本思維和基本能力）培養(yǎng)的同時(shí)，兼顧學(xué)科共性和專業(yè)個(gè)性，突出創(chuàng)新意識(shí)、知識(shí)綜合應(yīng)用能力和工程實(shí)踐能力的全面提升，使教學(xué)內(nèi)容向綜合應(yīng)用、研究探索和創(chuàng)新實(shí)踐延伸。

2.3 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容建設(shè)

2.3.1 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

基于對(duì)工科專業(yè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革的認(rèn)識(shí)和教學(xué)內(nèi)容建設(shè)的原則，著力推動(dòng)了基礎(chǔ)教學(xué)內(nèi)容的改革、開(kāi)發(fā)，融基本操作、基本技能訓(xùn)練于有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)中，增強(qiáng)實(shí)驗(yàn)的綜合性、實(shí)踐性和應(yīng)用性（見(jiàn)表2），比如：①Cannizzaro反應(yīng)，由原先的手工振搖改為電動(dòng)攪拌，既縮短實(shí)驗(yàn)時(shí)間，又增加基本操作；②薄層色譜操作，將這一技術(shù)由原先簡(jiǎn)單的分離3 個(gè)有色染料點(diǎn)改為“真刀真槍”地跟蹤有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程；③重結(jié)晶或減壓蒸餾操作，由給定的粗產(chǎn)物提純，改為從合成到提純的全過(guò)程實(shí)驗(yàn)；④熔點(diǎn)測(cè)定操作，由測(cè)定給定樣品的熔點(diǎn)，改為“合成—提純—檢測(cè)”實(shí)驗(yàn)；⑤增加柱色譜分離實(shí)驗(yàn)；⑥實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的綠色化建設(shè)，由部分常量實(shí)驗(yàn)改為半微量實(shí)驗(yàn)，由常規(guī)手段加熱改為微波加熱，由有毒味濃的溶劑改為低毒無(wú)味的溶劑，開(kāi)設(shè)原子利用率高及實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品可再利用的實(shí)驗(yàn)等［12-13］。

2.3.2 專題式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

專題式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)將基礎(chǔ)規(guī)范性實(shí)驗(yàn)和綜合設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)、研究探索性實(shí)驗(yàn)組合在一個(gè)專題中，用“組合式”實(shí)驗(yàn)替代原有教學(xué)體系中分散化的實(shí)驗(yàn)，有利于學(xué)生全面正確地把握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律和實(shí)驗(yàn)理論，對(duì)實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的現(xiàn)象、問(wèn)題，可根據(jù)實(shí)驗(yàn)前后的關(guān)聯(lián)，做出正確的分析和處理，使有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)在形式上和內(nèi)容上更具有完整性、系統(tǒng)性。同時(shí)，專題式教學(xué)達(dá)到了增強(qiáng)學(xué)生綜合實(shí)踐能力和培育創(chuàng)新意識(shí)的目的［14-15］。據(jù)此，按照“基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)—綜合性實(shí)驗(yàn)—設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)—研究性實(shí)驗(yàn)”的順序，組合成以下幾個(gè)專題，供學(xué)生選修［16］?；A(chǔ)性實(shí)驗(yàn)，主要讓學(xué)生學(xué)習(xí)基本技術(shù)，鍛煉基本技能，均有成熟的實(shí)驗(yàn)方案，而設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)和研究性實(shí)驗(yàn)，一般都是文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)，讓學(xué)生查閱文獻(xiàn)進(jìn)行，旨在培養(yǎng)學(xué)生綜合實(shí)踐能力和創(chuàng)新能力。

專題實(shí)驗(yàn)1：苯甲酸的微波合成與苯甲酸乙酯的制備—三苯甲醇的制備—三苯基氯甲烷的合成—4，4′-二甲氧基三苯氯甲烷的合成。

專題實(shí)驗(yàn)2：水楊酸乙酯的合成—水楊酸雙酚A酯的合成—四溴雙酚A—4，4′-（環(huán)戊烷-1，1-二基）雙（2，6-二溴苯酚）的合成。

表2 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容

專題實(shí)驗(yàn)3：苯甲酰苯胺的制備—嗎氯貝胺的合成—N-（2-水楊醛縮氨基）苯基-N′-苯基硫脲的合成—水楊醛縮肼基二硫代甲酸芐酯類Schiff堿的合成。

專題實(shí)驗(yàn)4：Salen催化劑及其晶體的制備—安息香綠色催化氧化制備苯偶酰—Salen 催化劑的回收套用。

專題實(shí)驗(yàn)5：1-溴丁烷的制備—離子液體中4，6-二取代胺基-1，3，5-三嗪類衍生物的合成—手性物質(zhì)的制備、拆分及2，2′-二丁氧基-1，1′-聯(lián)萘的Williamson合成。

專題實(shí)驗(yàn)6：乙酰苯胺的制備及鑒定—對(duì)溴聯(lián)苯的綠色合成—乙酰二茂鐵的制備及柱色譜分離—磺胺類藥物的制備。

2.3.3 工程意識(shí)的積累

在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)學(xué)習(xí)中，結(jié)合科研、生產(chǎn)實(shí)際相關(guān)知識(shí)進(jìn)行教學(xué)，由科學(xué)實(shí)驗(yàn)拓展到生產(chǎn)實(shí)際，培育工程意識(shí)。如在“分餾”基本操作學(xué)習(xí)中，①讓學(xué)生了解各種分餾柱（填充柱）的區(qū)別以及科研中用到的精密精餾頭等；②將化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的分餾裝置（見(jiàn)圖2）與科研中的精密精餾裝置、生產(chǎn)中的精餾塔操作流程（見(jiàn)圖3）等結(jié)合起來(lái)，增強(qiáng)了學(xué)習(xí)興趣，拓展了學(xué)習(xí)范圍。

圖2 分餾裝置

圖3 精餾塔操作流程

3 結(jié) 語(yǔ)

在科學(xué)技術(shù)不斷發(fā)展、不同學(xué)科之間的交融日益加劇的新時(shí)代，特別是在新工科背景下，理學(xué)和工學(xué)之間的界限正在趨于模糊。對(duì)工科類專業(yè)來(lái)說(shuō)，在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)過(guò)程中應(yīng)更注重知識(shí)和能力的協(xié)同提高，注重實(shí)驗(yàn)的經(jīng)濟(jì)性和實(shí)驗(yàn)方法的實(shí)用性，注重實(shí)驗(yàn)的整體性和工程可行性，破除理科教學(xué)的習(xí)慣思維，探索和完善理科教學(xué)中工程意識(shí)培育的途徑，從而能在更高層次、更寬領(lǐng)域促進(jìn)學(xué)生知識(shí)、能力、素質(zhì)的協(xié)調(diào)發(fā)展，培養(yǎng)新型人才。