在立體化學(xué)教學(xué)中使用教具模型的幾點感悟*

劉 檳

(江蘇大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，江蘇 鎮(zhèn)江 212013)

立體化學(xué)是有機化學(xué)的一個重要組成部分，是基礎(chǔ)有機化學(xué)課程教學(xué)中的一個難點[1-2]。學(xué)生一般習(xí)慣于從宏觀角度觀察、認識問題，讓他們改變思維模式，在頭腦中建立起微觀分子、原子團模擬的立體結(jié)構(gòu)狀態(tài)是非常困難的。因此，在教學(xué)過程中除了用準確、簡潔明了的語言闡述教學(xué)內(nèi)容外，還要將抽象、深奧、復(fù)雜的問題技巧性處理，變得形象、直觀、簡單化，以減輕學(xué)生心理壓力，使學(xué)生當場聽懂、理解教學(xué)內(nèi)容的同時，課后要能正確解答問題――即有可操作性，這顯得非常重要。

隨著多媒體手段的不斷發(fā)展，課堂教學(xué)方式逐漸多元化，在立體化學(xué)教學(xué)中更是有人提出使用Chem3D等繪圖軟件進行輔助教學(xué)，幫助學(xué)生理解分子的三維結(jié)構(gòu)[3]。不可否認，此類軟件及其他多媒體手段確實具有很好的操作性并有助于學(xué)生空間感觀能力的培養(yǎng)。但是筆者發(fā)現(xiàn)，當下的多媒體教學(xué)主要依賴Powerpoint的投影展示，其中加入一些動畫效果及視頻來吸引學(xué)生興趣，學(xué)生依然處于被動地聽和看的狀態(tài)，很難真正的動手參與進來。實際教學(xué)過程中往往臺上講得天花亂墜，臺下一片昏昏欲睡。畢竟人的感知在受到外界的連續(xù)刺激作用時一般只會出現(xiàn)一種適應(yīng)，以一個腔調(diào)從頭講到底，會使學(xué)生的視聽出現(xiàn)適應(yīng)性，從而降低學(xué)習(xí)效率。在授課過程中為防止出現(xiàn)這種消極的被動適應(yīng)，教師往往需要恰當?shù)厥褂枚喾N教學(xué)手段，不斷給與學(xué)生新的刺激，從而提高課堂質(zhì)量?？紤]到這個問題，筆者發(fā)現(xiàn)在課堂上使用傳統(tǒng)教具與PPT講授相結(jié)合的方法往往對學(xué)生們更有吸引力，除了利用多媒體講解重點知識點外，學(xué)生們在另一方面還可以借助教具動手參與進來，從被動聽課狀態(tài)變?yōu)橹鲃觿邮謱W(xué)習(xí)[4]。利用立體化學(xué)中的經(jīng)典球棍模型可以提高學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中的感性認識。通過這種感性認識，充分調(diào)動學(xué)生積極思考，從而將感性認識潛移默化地提高到理性認識，使學(xué)生自覺地掌握立體化學(xué)中的知識，并在此之上對知識進一步鞏固。

例如，筆者在講解立體化學(xué)的對映異構(gòu)這一部分內(nèi)容時，就使用了球棍模型作為教具輔助教學(xué)。在課堂上邀請學(xué)生上臺拿著教具一同展示教學(xué)，這極大程度勾起了學(xué)生的參與興趣，一方面體現(xiàn)了當下翻轉(zhuǎn)課堂的教學(xué)理念，另一方面實實在在的提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)能力及知識掌握情況。在授課過程中適時利用模型輔助講解，切換學(xué)生“看”與“想”二種模式，避免視聽適應(yīng)性。下面就以立體化學(xué)中結(jié)構(gòu)式書寫，費歇爾投影式，紐曼投影式，R/S標記法四個教學(xué)知識點為例介紹教具模型在此課程中的應(yīng)用。

1 立體結(jié)構(gòu)式的講解

首先，選取一個黑色球代表碳原子，接上兩個任意其他基團后，三點構(gòu)成平面。讓學(xué)生頭腦中形成分子所處平面的概念。接下來介紹立體化學(xué)中實線鍵與虛線鍵的區(qū)別，實線鍵代表基團伸向平面前方，虛線鍵代表基團伸向平面后方。借助球棍模型，學(xué)生們迅速理解了立體化學(xué)中虛實鍵的概念與區(qū)別，將立體化學(xué)書寫規(guī)則與對應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)聯(lián)系起來。

圖1 立體結(jié)構(gòu)式表示方法

2 費歇爾投影式[5]

燈光調(diào)暗后，利用手機的手電筒照射剛才的模型，使教具影子投射在墻上。通過適當調(diào)整使投影形成十字形。通過這種操作加深學(xué)生們對于“投影式”這一概念的理解。于此同時介紹投影原則：(1)橫、豎兩條直線的交叉點代表手性碳原子，位于紙平面。(2)橫線表示與C*相連的兩個鍵指向紙平面的前面，豎線表示指向紙平面的后面。(3)將含有碳原子的基團寫在豎線上，編號最小的碳原子寫在豎線上端。利用這種方法，學(xué)生的參與積極性非常高，課堂教學(xué)不再是單純的講與聽，而更像是一場表演。接下來講解復(fù)雜分子如葡萄糖的費歇爾投影式同樣可以借助此方法，利用教具進行投影，使原本的教學(xué)難點變得簡單生動。接下來介紹使用費歇投影爾式需注意的四個問題：(1)不能離開紙面翻轉(zhuǎn)，否則將改變原化合物構(gòu)型；(2)在紙面上旋轉(zhuǎn)90°或其奇數(shù)倍，則改變構(gòu)型；旋轉(zhuǎn)90°的偶數(shù)倍，則保持原構(gòu)型；(3)若固定某一基團，而使另三個基團按順時針或反時針方向依次調(diào)位次，將保持原構(gòu)型不變；(4)若通過奇數(shù)次調(diào)換手性碳所連基團，則轉(zhuǎn)換為其對映體，通過偶數(shù)次調(diào)換，則保持原構(gòu)型。此過程中通過使用教具可以讓學(xué)生更直觀的了解四種操作的含義，相比傳統(tǒng)的PPT在二維平面上的圖解，這種三維空間的實際操作更加利于學(xué)生理解。筆者在授課過程中經(jīng)常請學(xué)生使用教具模型上臺展示，這種互動式教學(xué)極大地激發(fā)了學(xué)生的興趣，提高了學(xué)生課堂參與度，也鍛煉了學(xué)生自我思考的能力。

圖2 費歇爾投影式

3 紐曼投影式

紐曼式與費歇爾投影的最大區(qū)別在于投影方向是沿碳碳鍵鍵軸方向，在講解這部分時同樣利用光源沿教具模型鍵軸方向照射，使之在墻上投影，通過旋轉(zhuǎn)教具的鍵軸，調(diào)整投影形狀。利用這種直觀的方式，讓學(xué)生充分理解鍵的旋轉(zhuǎn)對于結(jié)構(gòu)帶來的影響。同時教具模型選用不同大小的原子，讓學(xué)生體會重疊式與交叉式之間為什么存在穩(wěn)定性差異。紐曼式與費歇爾投影式的相互轉(zhuǎn)換是此章節(jié)的一個難點問題，學(xué)生們往往缺乏空間想象力。而借助教具模型，我們只需要簡單的改變光源的投射位置，使之依次按照紐曼式與費歇爾投影式的規(guī)則進行投影，從而幫助學(xué)生理解此空間轉(zhuǎn)換過程。

圖3 紐曼投影式

4 R/S標記法

R/S標記法是立體化學(xué)教學(xué)中的一個難點及重點。這是由于要將一個分子的立體結(jié)構(gòu)通過系統(tǒng)方法在二維的紙面上表達出來，必然要嚴格遵循特定規(guī)則。對于剛剛接觸的立體化學(xué)的學(xué)生往往在這方面缺乏足夠的理解，很難做到靈活運用，從而給教學(xué)帶來一定的困難。而通過使用教具模型，可以更快地將學(xué)生引領(lǐng)入門，掌握R/S標記法的核心要點。首先向?qū)W生介紹手性碳原子上的四個基團排序規(guī)則。接下來要讓學(xué)生理解順/逆時針旋轉(zhuǎn)的區(qū)別以及旋轉(zhuǎn)軸的選定規(guī)則。這時可以利用教具，如圖4所示，將a,b,c三個基團用鐵絲圈起來，讓學(xué)生將其看作一個方向盤，而c-d鍵則看作這個方向盤的旋轉(zhuǎn)軸。這時，a,b,c按照優(yōu)先級方向旋轉(zhuǎn)，順時針則代表此分子為R構(gòu)型，逆時針則代表此分子為S構(gòu)型。實踐證明，通過這種代入式的想象過程，將分子的旋轉(zhuǎn)看作方向盤的旋轉(zhuǎn)，學(xué)生能更快掌握住R/S標記法的規(guī)則。而使用這種生動的教學(xué)方式會給學(xué)生留下更深刻的印象，從而擺脫死記硬背的老舊學(xué)習(xí)方法。

圖4 R/S標記法

5 結(jié) 語

通過以上的例子不難發(fā)現(xiàn)，教具的使用在立體化學(xué)教學(xué)中具有重要意義，能夠更好的提高學(xué)生空間感官能力的培養(yǎng)。一方面學(xué)生面對一個有機分子表達式能夠快速識別其立體結(jié)構(gòu)，并判斷是否為手性分子。其次是能夠根據(jù)手性判斷方法逐步判斷立體結(jié)構(gòu)的構(gòu)型，找出分子是否具有手性原子，其構(gòu)型又如何。不僅如此，借助教具模型的鍛煉，學(xué)生們逐漸能不借助任何實物模型感悟出分子中原子或基團在三維空間的位置關(guān)系，能夠想象出分子空間形象的同時還能夠流利地書寫其結(jié)構(gòu)表示方式。通過球棍模型的使用，學(xué)生能更快更直觀的理解立體化學(xué)中的難點問題，在此之上，對于一些有機化學(xué)中反應(yīng)機理如SN2，化學(xué)選擇性(如空間位阻的影響)等問題的理解也有了進一步的提升。這里值得一提的是，盡管教具模型在立體化學(xué)教學(xué)中具有重要作用，筆者在實際授課中同時發(fā)現(xiàn)，教具模型的使用必要但不能過于頻繁，否則會使學(xué)生只專注于模型而干擾其感知和自我思考的過程。在使用教具過程中應(yīng)當向?qū)W生指明應(yīng)該注意哪些問題、如何考慮問題、與此同時突出觀察的側(cè)重點，把“看”和“想”二者有機結(jié)合起來，以提高教具模型的教學(xué)示范作用。