二乙酸乙酯基系列分散染料合成及染色研究

胡仁杰，熊遠(yuǎn)福，趙 瑩，譚曉燕，袁 遙

(1.湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院，中國(guó) 長(zhǎng)沙 410026；2.中南林業(yè)科技大學(xué)理學(xué)院，中國(guó) 長(zhǎng)沙 10004)

分散染料是染料中產(chǎn)量最大的一個(gè)系列，在分散染料中，快速型分散染料產(chǎn)量最大，已成為我國(guó)大型染料生產(chǎn)企業(yè)的核心產(chǎn)品。合成快速型分散染料所需的偶合組份主要有芳香胺的二乙基化系列、芳香胺的烯丙基系列和芳香胺的氰乙基系列產(chǎn)品，涉及二乙基化反應(yīng)[1，2]、烯丙基化反應(yīng)和氰乙基化反應(yīng)[3-5]。近幾年來(lái)，國(guó)內(nèi)企業(yè)根據(jù)市場(chǎng)需要，正著力開(kāi)發(fā)具有其它取代基的高牢度特征分散染料新產(chǎn)品，其中具有“酯基”的偶氮分散染料引起了研發(fā)者興趣[6，7]。此外，某些具有酯基結(jié)構(gòu)的有機(jī)物中間體為合成具有酯基的新型偶氮分散染料提供了可能[8]。

以氯乙酸酯為烷基化試劑，芳香胺在堿的作用下進(jìn)行脫鹵化氫反應(yīng)可合成一類(lèi)含N,N-二乙酸酯基染料中間體[9，10]。研究表明，以二乙酸酯基中間體為偶合組份合成的二乙酸酯基系列偶氮分散染料的濕處理牢度明顯優(yōu)于帶有乙酰氧乙基結(jié)構(gòu)的染料[11-13]。然而，從現(xiàn)有文獻(xiàn)報(bào)道來(lái)看，合成的二乙酸酯基系列偶氮分散染料均含N,N-二乙酸甲酯基，卻未見(jiàn)含N,N-二乙酸乙酯基偶氮分散染料，因而有必要開(kāi)展合成這類(lèi)染料的研究工作。

木材常用涂料染色，由于木材具有親水性，所以木材多采用活性染料、酸性染料和直接染料等水溶性染料染色[14-16]。改性木材具有疏水性，用水溶性染料染色難以獲得滿(mǎn)意的染色效果，然而用某些疏水性的分散染料染色則能取得令人滿(mǎn)意的染色效果[17-19]。合成二乙酸乙酯基系列偶氮分散染料，探索其在各種材料上的染色性能，無(wú)疑具有重要理論意義和實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。

本研究以3- (N,N-二乙酸乙酯基)氨基-4-甲氧基乙酰苯胺(用A表示，下同)為偶合組份，2-氨基-3,5-二硝基噻吩(B1)、3-氨基-5-硝基-2,1-苯并異噻唑(B2)、2、4-硝基苯胺(B3)、2,4-二硝基-6-氯苯胺(B4)和2,4-二硝基-6-溴苯胺(B5)為重氮組分，經(jīng)重氮化-偶合反應(yīng)合成5個(gè)二乙酸乙酯基系列偶氮分散染料(分別用AB1～AB5表示，見(jiàn)圖1)，并用于滌綸織物、乙?；男阅痉酆推S基化改性木粉的染色，探索其染色性能，期望得到色澤鮮艷、高發(fā)色強(qiáng)度、高牢度性能的可應(yīng)用于多種材料染色的偶氮分散染料新品種。

5個(gè)二乙酸乙酯基系列偶氮分散染料的合成路線(xiàn)如圖1：

圖1 二乙酸乙酯系列分散染料AB1～AB5的合成路線(xiàn)圖Fig. 1 The synthetic route of ethyl diacetate group azo disperse dyes

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 主要化學(xué)試劑及儀器

1.1.1 化學(xué)試劑 3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺(工業(yè)上簡(jiǎn)稱(chēng)還原物)、2-氨基-3,5-二硝基噻吩、3-氨基-5-硝基-2,1-苯并異噻唑、4-硝基苯胺、2,4-二硝基-6-氯苯胺、2,4-二硝基-6-溴苯胺、分散劑MF(均為工業(yè)品，由浙江閏土股份提供)；乙腈為色譜純，溴化鉀為光譜純，其它化學(xué)試劑均為分析純。

二乙酸甲酯基分散染料A1B3和A1B5分別以4-硝基苯胺及2,4-二硝基-6-溴苯胺為重氮組份，3-(N,N-二乙酸甲酯基)氨基-4-甲氧基乙酰苯胺(A1)為偶合組份，按文獻(xiàn)[12]合成。

1.1.2 主要儀器 液相色譜儀(LC-10AT，日本島津公司)；紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)(上海舜宇恒平科學(xué)儀器公司)；紅外光譜儀(Avatar-330，美國(guó)Nicolet公司)；核磁共振儀(400 MHz，德國(guó)Bruker公司)；質(zhì)譜儀(TSQ Quantum Ultra，美國(guó)Thermo Fisher公司)；JSM-5900LV型掃描電鏡(日本電子株式會(huì)社)；木材顯微圖像分析儀(BK-DM130/200，天津西格光電科技)；高溫高壓染色機(jī)(HS-12P，靖江市華泰染整設(shè)備)。

1.2 二乙酯系列偶氮分散染料的合成

1.2.1 3-(N,N-二乙酸乙酯基)氨基-4-甲氧基乙酰苯胺(A)的合成 參照文獻(xiàn)[20]合成含3-(N,N-二乙酸乙酯基)氨基-4-甲氧基乙酰苯胺的乙酸液，用高壓液相色譜儀檢測(cè)，并測(cè)定其偶合值，純度(HPLC)98.8%，收率98.7%。

1.2.2 重氮化-偶合反應(yīng)合成二乙酸乙酯基系列偶氮分散染料 重氮化反應(yīng)：在帶有攪拌器的250 mL三口燒瓶中，加入40 mL 85% H3PO4和20 mL 98% H2SO4，4.73 g (0.025 mol)2-氨基-3,5-二硝基噻吩，升溫至60 ℃，保溫3 h，使其完全溶解，降溫到-3～0 ℃。在攪拌下，慢慢滴加亞硝酰硫酸(1.81 g NaNO2+12 mL 98% H2SO4)，控制溫度在0～5 ℃，在-2～0 ℃繼續(xù)反應(yīng)2 h。接著加入0.4 g尿素，再反應(yīng)1 h，得重氮液，備用。

偶合反應(yīng)：在帶有攪拌器的500 mL燒杯中，加入80 mL水，20 mL醋酸，10 mL 丙酸，0.2 g乳化劑SP-80和9.15 g 3-(N,N-二乙酸乙酯基)氨基-4-甲氧基乙酰苯胺的乙酸液，室溫下攪拌混溶，再降溫至0 ℃。在攪拌下，將前述重氮鹽緩慢滴入該偶合液中，控溫在0 ℃反應(yīng)6 h。然后加入250 mL冰水，繼續(xù)攪拌2 h。接著升溫到50 ℃，保溫4 h。最后減壓抽濾，用150 mL 50 ℃熱水洗滌1次，150 mL冷水洗滌2次，抽濾。經(jīng)干燥，得二乙酸乙酯酯基分散染料AB1。

用類(lèi)似方法制得二乙酸乙酯基系列偶氮分散染料AB2，AB3，AB4及AB5。

1.2.3 偶氮分散染料的純化及其后處理 分別取前述合成的5.0 g二乙酸乙酯基系列分散染料AB1～AB5置于100 mL 燒杯中，加入體積分?jǐn)?shù)50%的乙醇30 mL，加熱到50 ℃，保溫20 min，然后冷卻到室溫。減壓抽濾，先后用體積分?jǐn)?shù)50%的乙醇20 mL洗滌一次、蒸餾水50 mL洗滌二次，抽干，置于干燥箱內(nèi)烘干。然后將其置于瑪瑙研缽中，磨至30 μm以下備用。

1.3 分散染料的物理性能與結(jié)構(gòu)表征

1.3.1 分散染料最大可見(jiàn)吸收波長(zhǎng)(λmax)和摩爾吸光系數(shù)(ε)的測(cè)定 準(zhǔn)確稱(chēng)取前述研磨好的分散染料0.10 g，用丙酮定容到50 mL；移液管移取上述溶液5 mL，丙酮定容到50 mL；再用移液管移取上述溶液5 mL定容到25 mL或50 mL，在紫外可見(jiàn)光譜分析儀上進(jìn)行掃描，確定最大可見(jiàn)吸收波長(zhǎng)(λmax)，并依據(jù)朗伯比爾定律、最大吸光度A值和稀釋倍數(shù)等，計(jì)算出相應(yīng)分散染料的摩爾吸光系數(shù)(ε)。

1.3.2 分散染料的紅外光譜(IR)、氫譜(1HNMR)和質(zhì)譜分析(MS) 取合成的分散染料試樣約1 mg，置于瑪瑙研缽中，加入約200 mg干燥KBr，充分研磨至粉狀，并壓成薄片，用紅外光譜儀進(jìn)行掃描。

以CDCl3為溶劑，以TMS為內(nèi)標(biāo)，用核磁共振儀掃描，測(cè)定合成的分散染料的氫譜。

用質(zhì)譜儀，電子轟擊離子源(EI)，使用全掃描模式，測(cè)定合成的分散染料的質(zhì)譜。

1.4 分散染料對(duì)滌綸織物和改性木粉的染色

1.4.1 滌綸織物的染色 取100 mL H2O及1.0 mL HAc-NaAc(1.0 mol·L-1)緩沖溶液、2.000 g滌綸織物、0.020 g前述研磨好的染料、0.010 g木質(zhì)素、0.1 mL乳化劑 OP-10加入到染色杯中。從室溫開(kāi)始，以2.0 ℃·min-1升溫到120 ℃，保溫60 min。取出染樣，用去離子水清洗干凈，室溫下晾干。

1.4.2 改性木粉的染色 參照文獻(xiàn)[17]的方法獲得增重率為14.6%的乙?；男陨寄痉?簡(jiǎn)稱(chēng)乙酰木粉)；參照文獻(xiàn)[18]的方法獲得增重率為41.2%的芐基化改性杉木粉(簡(jiǎn)稱(chēng)芐基木粉)。

用乙酰木粉、芐基木粉代替滌綸織物，按上述滌綸織物染色配比同步進(jìn)行染色。染色完成后，過(guò)濾、收集母液，用于后續(xù)測(cè)定濾液的吸光度，計(jì)算合成的分散染料上染百分率。

1.5 染料上染百分率和染色牢度測(cè)定

1.5.1 染料上染百分率的測(cè)定 取研磨好的前述已處理分散染料0.020 g，1.0 mL HAc-NaAc溶液(1.0 mol·L-1)，丙酮定容到100 mL。移取上述溶液5.0 mL，丙酮定容到25 mL，在最大吸收波長(zhǎng)(λmax)處，用紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)測(cè)定吸光度(A1)。

準(zhǔn)確移取5.0 mL染色后的濾液，1.0 mL HAc-NaAc溶液(1.0 mol·L-1)，丙酮定容到25 mL，在其最大吸收波長(zhǎng)(λmax)處用分光光度計(jì)測(cè)定其吸光度(A2)。計(jì)算染料的上染百分率：染料上染百分率=(1-A2/A1)×100%。

1.5.2 皂洗色牢度和日曬色牢度的測(cè)定 染樣皂洗色牢度和日曬色牢度分別按GB/T3921-2008和GB/T8427-1998標(biāo)準(zhǔn)測(cè)試和評(píng)定。

1.6 木粉的圖像分析(TEM)和掃描電鏡(SEM)分析

1.6.1 木粉的掃描電鏡(SEM)圖像分析 在載物盤(pán)上粘上雙面膠帶，取少量樣品在膠帶旁靠近載物盤(pán)圓心部位，然后用吹氣橡膠球朝載物盤(pán)徑向朝外方向輕吹，以使粉末均勻分布在膠帶上。然后在膠帶邊緣涂上導(dǎo)電銀漿以連接樣品與載物盤(pán)，進(jìn)行離子濺射鍍膜處理，并用掃描電鏡對(duì)其進(jìn)行掃描，分別考察原木粉、乙酰木粉和芐基木粉的表面特征，并分析其染色效果。

1.6.2 木粉的圖像(TEM)分析 用木材顯微圖像分析儀拍攝乙酰木粉、染色乙酰木粉、芐基木粉和染色芐基木粉的顯微圖像(TEM)，從微觀(guān)上考察其外觀(guān)結(jié)構(gòu)變化，并分析其染色效果。

2 結(jié)果與討論

2.1 二乙酸乙酯基系列偶氮分散染料AB1～AB5的合成結(jié)果及其物理性能

按前述1.2和1.3.1實(shí)驗(yàn)過(guò)程，合成了5個(gè)二乙酸乙酯基系列偶氮分散染料，用紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)測(cè)定了他們?cè)诒凶畲罂梢?jiàn)吸收波長(zhǎng)、吸光度，計(jì)算出摩爾吸光系數(shù)。并與以3-(N,N-二乙酸甲酯基)氨基-4-甲氧基乙酰苯胺(A1)代替3-(N,N-二乙酸乙酯基)氨基-4-甲氧基乙酰苯胺(A)為偶氮組份，4-硝基苯胺(B3)、2,4-二硝基-6-溴苯胺(B5)為重氮組份所合成的兩個(gè)分散染料A1B3和A1B5進(jìn)行對(duì)比分析[12]，見(jiàn)表1。

結(jié)果表明，合成的5個(gè)二乙酸乙酯基系列偶氮分散染料產(chǎn)率為87.6%～94.8%，它們?cè)诒械淖畲罂梢?jiàn)吸收波長(zhǎng)為513～655 nm，其中重氮組分分別為2-氨基-3,5-二硝基噻吩、3-氨基-5-硝基-2,1-苯并異噻唑的具有雜化結(jié)構(gòu)的AB1和AB2的最大可見(jiàn)吸收波長(zhǎng)均超過(guò)620 nm，也體現(xiàn)出長(zhǎng)波長(zhǎng)特點(diǎn)[5]；在最大可見(jiàn)吸收波長(zhǎng)處，摩爾吸光系數(shù)為(1.2～2.9)×104L·mol-1·cm-1，這表明5個(gè)二乙酸乙酯基系列分散染料均具有較高的發(fā)色強(qiáng)度。

表1二乙酸乙酯基分散染料AB1～AB5合成結(jié)果及物理性能

Tab.1Properties of ethyl diacetate group disperse dyes

染料編號(hào)外觀(guān)形狀收率/%λ/nm摩爾吸光系數(shù)ε/(L·mol-1·cm-1)AB1黑色針狀87.66552.9×104AB2綠色針狀94.86221.2×104AB3紅色粉狀91.45131.7×104AB4棕色針狀92.85681.2×104AB5棕色針狀89.25691.4×104aA1B3暗紅色塊狀87.65022.1×104aA1B5棕色針狀91.45642.2×104

a: A1B3與A1B5的化學(xué)結(jié)構(gòu)式和收率參見(jiàn)文獻(xiàn)[12]。

2.2 二乙酸乙酯基系列分散染料AB1～AB5的結(jié)構(gòu)表征

用紅外光譜儀、核磁共振儀和質(zhì)譜分析儀對(duì)合成的5個(gè)二乙酸乙酯基系列分散染料進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，并與文獻(xiàn)[12]合成的二乙酸甲酯基染料A1B3和A1B5進(jìn)行對(duì)比，見(jiàn)表2。

表2 二乙酸乙酯基分散染料 AB1～AB5的結(jié)構(gòu)表征

a: A1B3和A1B5的化學(xué)結(jié)構(gòu)式、IR及1H NMR數(shù)據(jù)參見(jiàn)文獻(xiàn)[12].

2.3 二乙酸乙酯基系列分散染料AB1～AB5對(duì)滌綸織物的染色結(jié)果

按前述1.4.1和1.5的實(shí)驗(yàn)過(guò)程，用合成的二乙酸乙酯基系列偶氮分散染料AB1～AB5和文獻(xiàn)[12]合成的兩個(gè)二乙酸甲酯基染料A1B3及A1B5對(duì)滌綸織物進(jìn)行染色，考察染料上染百分率、染色織物色光、皂洗色牢度和日曬色牢度，并進(jìn)行對(duì)比分析，見(jiàn)表3。

表3 二乙酸乙酯基分散染料AB1～AB5對(duì)滌綸織物染色

a: A1B3和A1B5的數(shù)據(jù)參見(jiàn)文獻(xiàn)[12]。浴比100∶2，染料質(zhì)量分?jǐn)?shù)1.0%，溫度120 ℃，時(shí)間60 min。

結(jié)果表明：(1)以2-氨基-3，5-二硝基噻吩、3-氨基-5-硝基-2,1-苯并異噻唑?yàn)橹氐M份合成的AB1和AB2兩個(gè)雜環(huán)類(lèi)染料染色滌綸織物的色光分別為藍(lán)綠色、艷綠色；以2,4-二硝基-6-氯苯胺、2,4-二硝基-6-溴苯胺為重氮組份合成的AB4和AB5兩個(gè)染料染色滌綸織物的色光均為藍(lán)紫色，且色光接近；以4-硝基苯胺為重氮組份合成的AB3染料染色滌綸織物的色光為紅色。(2)AB1～AB5染料染色滌綸織物的上染百分率達(dá)85%～88%，表明它們均具有較高的上染百分率。(3)AB1～AB5染料染色滌綸織物的皂洗色牢度均達(dá)4～5級(jí)，日曬色牢度均達(dá)5～6級(jí)。具有雜環(huán)結(jié)構(gòu)的AB1和AB2兩個(gè)染料染色滌綸織物的皂洗色牢度和日曬色牢度均比其他3個(gè)非雜化結(jié)構(gòu)分散染料染色的皂洗牢度和色牢度高，表明含雜環(huán)基團(tuán)的二乙酸乙酯基的偶氮分散染料不僅色光艷麗，而且色牢度更高，這與雜環(huán)-雙氰乙基偶氮分散染料一致[3]?？梢灶A(yù)見(jiàn)，雜環(huán)-二乙酸乙酯基系列分散染料具有良好的應(yīng)用前景。

不同染料染色滌綸織物的色光有差異，如AB3為桃紅色、A1B3為紅色，AB5為藍(lán)紫色、A1B5為艷藍(lán)色，表明乙酯基染料與甲酯基染料的染色色光不盡相同；兩個(gè)乙酯基染料AB3和AB5的上染百分率分別比相應(yīng)的兩個(gè)甲酯基染料A1B3和A1B5低，這是由于甲酯基染料分子量比相應(yīng)乙酯基染料分子量相對(duì)較小，分子量小的染料分子更易進(jìn)入滌綸纖維內(nèi)部[18]；以上4種染料染色滌綸織物的皂洗色牢度和日曬色牢度，均基本一致。由此可見(jiàn)，從染色色光要求來(lái)看，二乙酸乙酯基染料不能被二乙酸甲酯基染料代替；從染色牢度來(lái)看，乙酯基染料可用甲酯基染料代替?？梢灶A(yù)見(jiàn)，將乙酯基染料與甲酯基染料按一定比例混合有望混拼出不同色光的染料新品種。

2.4 二乙酸乙酯基系列分散染料AB1～AB5對(duì)改性杉木粉的染色結(jié)果及其分析

2.4.1 二乙酸乙酯基系列分散染料AB1～AB5對(duì)乙酰木粉和芐基木粉的染色結(jié)果 按1.4.2和1.5.1的實(shí)驗(yàn)過(guò)程，用AB1～AB5二乙酸乙酯基分散染料對(duì)乙酰木粉、芐基木粉進(jìn)行染色，考察其染色改性杉木粉的色光、染料上染百分率。結(jié)果見(jiàn)表4。

表4 二乙酸乙酯基分散染料AB1～AB5對(duì)改性木粉染色

浴比100∶2，染料質(zhì)量分?jǐn)?shù)1.0%，溫度120 ℃，時(shí)間60 min。

結(jié)果表明：(1)5個(gè)二乙酸乙酯基分散染料AB1～AB5染色乙酰木粉、芐基木粉的顏色與染色滌綸織物的色光類(lèi)似，但色光比染色滌綸織物稍暗，染色色光由暗到艷的順序?yàn)椋喝旧阴Ｄ痉?、染色芐基木粉、染色滌綸織物。(2)二乙酸乙酯基分散染料染色乙酰木粉的上染百分率達(dá)90.5%～93.2%，染色芐基木粉的上染百分率達(dá)94.0%～96.2%，它們均比染色滌綸織物的上染百分率高。染色3種纖維的上染百分率由低到高的順序是：滌綸織物、乙酰木粉、芐基木粉。這是由于：首先，杉木粉經(jīng)改性后，一定程度上消除了羥基對(duì)分散染料分子的排斥，有利于分散染料分子與改性木粉相吸附；其次，改性杉木粉具有多微孔特征，這些微孔可吸附更多的染料分子；第三，杉木粉經(jīng)改性后，其軟化點(diǎn)降低，有利于染料分子在120 ℃的染色溫度下擴(kuò)散到熱脹的改性木纖維內(nèi)部，而當(dāng)染色溫度降低時(shí)，改性木材纖維冷縮并固化，從而將染料分子留在微孔或微微孔內(nèi)。由于芐基木粉比乙酰木粉具有更低的軟化溫度，因而體現(xiàn)出比乙酰木粉更高的染料上染百分率[18]。

2.4.2 顯微圖像(TEM)和掃描電鏡(SEM)對(duì)染料染色改性木粉的微觀(guān)分析 為分析5個(gè)二乙酸乙酯基分散染料染色前述3種纖維在色光和染料上染百分率上的差異，采用掃描電鏡和木材顯微圖像分析儀拍攝了原木粉、乙酰木粉、芐基木粉、染色乙酰木粉和染色芐基木粉的微觀(guān)結(jié)構(gòu)圖，見(jiàn)圖2和圖3。

圖2 原木粉、乙酰木粉和芐基木粉的掃描電鏡圖片((×1 000倍)Fig. 2 SEM images of fir flour, acetyl fir flour and benzylated fir powder(×1 000)

圖3 改性木粉和染色改性木粉的顯微圖像(放大40倍)Fig. 3 SEM images of modified fir flour and modified-dyeing fir flour(×40)

掃描電鏡表明：原木粉纖維壁堅(jiān)硬，乙酰木粉纖維壁變薄且纖維壁變形扭曲，而芐基木粉纖維壁嚴(yán)重變形崩塌。這是由于木粉經(jīng)化學(xué)改性后，木材上的羥基氫被有機(jī)基團(tuán)取代，極性降低，進(jìn)而軟化點(diǎn)降低。芐基木粉(增重率41.2%)比乙酰木粉(增重率14.6%)的改性程度更高，纖維壁變形崩塌更嚴(yán)重，纖維表面更光滑，更有利于木粉表面對(duì)光的反射，因而染色芐基木粉比染色乙酰木粉更艷麗。

顯微圖像表明：乙酰木粉的纖維壁清晰可見(jiàn)，采用AB4二乙酸乙酯基分散染料在120 ℃染色60 min也未嚴(yán)重破壞其纖維壁，以致染料分子不能在染色乙酰木粉內(nèi)均勻分布，從而呈現(xiàn)出不均勻藍(lán)紫色；而芐基木粉已沒(méi)有木粉原有的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)特征，其纖維壁被嚴(yán)重破壞，用AB3分散染料在120 ℃染色60 min后，染料分子在染色芐基木粉中的分布明顯比在染色乙酰木粉中分布均勻，即體現(xiàn)出較均勻的紅色效果，而且纖維壁塌陷有利于更多的染料分子進(jìn)入到纖維內(nèi)部，因此分散染料在芐基木粉中的上染率高于在芐基木粉中的上染率。

總之，合成的二乙酸乙酯基染料可用于改性木粉染色，但染色亮度不如染色滌綸織物；木粉改性程度越大，破壞木粉纖維壁程度越大，染色色彩越艷麗；染色芐基木粉可獲得比染色乙酰木粉更艷的色光。可以預(yù)見(jiàn)，將改性木粉摻雜在滌綸類(lèi)合成纖維中制得的新型復(fù)合纖維材料也可用該類(lèi)分散染料染色，且摻雜芐基木粉的復(fù)合纖維材料染色效果將比乙酰木粉更好。

3 結(jié)論與展望

以3-(N,N-二乙酸乙酯基)氨基-4-甲氧基乙酰苯胺為偶合組份，2-氨基-3,5-二硝基噻吩、3-氨基-5-硝基-2,1-苯并異噻唑、4-硝基苯胺、2,4-二硝基-6-氯苯胺和2,4-二硝基-6-溴苯胺作為重氮組分，經(jīng)重氮化-偶合反應(yīng)合成了5個(gè)二乙酸乙酯基系列偶氮分散染料，并研究了它們對(duì)滌綸織物和改性木粉的染色性能，結(jié)果表明：

(1)5個(gè)二乙酸乙酯基系列分散染料為目標(biāo)產(chǎn)物，它們的最大可見(jiàn)吸收波長(zhǎng)為513～655 nm(丙酮)，摩爾吸光系數(shù)均高于104L·mol-1·cm-1，且雜環(huán)-二乙酯類(lèi)偶氮染料具有長(zhǎng)波長(zhǎng)特征。

(2)5個(gè)二乙酯系列分散染料染色滌綸織物的色光分別為藍(lán)綠色、艷綠色、紅色、藍(lán)紫色和藍(lán)紫色，其皂洗色牢度達(dá)4～5級(jí)，日曬色牢度為5～6級(jí)，體現(xiàn)出高皂洗和高日曬牢度特征。

(3)無(wú)論是二乙酸乙酯基染料還是二乙酸甲酯基染料染色滌綸織物，其皂洗色牢度和日曬色牢度基本一致，但染色色光有一定差異，具有不可替代性?？梢灶A(yù)見(jiàn)，將乙酯基染料與甲酯基染料按一定比例混合有望混拼出不同色光的染料新品種。

(4)5個(gè)二乙酸乙酯基系列分散染料染色乙酰木粉、芐基木粉、滌綸織物的色光由暗到艷的順序?yàn)椋喝旧阴Ｄ痉?、染色芐基木粉、染色滌綸織物。用二乙酸乙酯基系列偶氮分散染料染色摻雜芐基木粉的滌綸類(lèi)合成纖維材料，有可能得到染色效果優(yōu)良的彩色木基復(fù)合材料。