煙用涼味劑研究進(jìn)展

王紫燕 - 韓敬美 - 雷 萍 冒德壽 -任達(dá)兵 - 易倫朝 - 湯建國(guó) -

(1. 云南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司技術(shù)中心，云南 昆明 650231；2. 昆明理工大學(xué)，云南 昆明 650500)

薄荷卷煙是將薄荷醇等涼味劑噴灑在煙絲、濾嘴、包裝材料或過(guò)濾器中制成的卷煙。據(jù)統(tǒng)計(jì)[1-2]，薄荷卷煙2018年在世界各地卷煙市場(chǎng)占據(jù)了相當(dāng)大的份額，目前，全球卷煙消費(fèi)量日益降低，但薄荷卷煙市場(chǎng)份額每年仍有一定增長(zhǎng)。煙用涼味劑是用于各種卷煙制品產(chǎn)生清涼效果且藥性不強(qiáng)的化學(xué)物質(zhì)的總稱，作為薄荷卷煙的重要添加劑，能掩蓋卷煙苦澀味，使感覺清新，提高卷煙煙氣協(xié)調(diào)性和柔和性、降低口腔和喉部刺激，在卷煙工業(yè)應(yīng)用廣泛。近幾年，香料化學(xué)工作者為滿足市場(chǎng)需求，降低原料使用成本，對(duì)煙用涼味劑的分類、分析檢測(cè)、安全性評(píng)價(jià)進(jìn)行多方面研究，如今已有一定成績(jī)。近幾年，隨著薄荷卷煙市場(chǎng)份額的逐漸增加，煙用涼味劑的需求日益增大。文章對(duì)目前涼味劑的合成分類、分析檢測(cè)、吸食安全、涼味強(qiáng)度與涼味劑在卷煙中的應(yīng)用研究進(jìn)行了綜述。

1 煙用涼味劑分類及合成方法

1.1 單體涼味劑

1.1.1 含薄荷基類 含薄荷基類涼味劑種類較多，且結(jié)構(gòu)大多復(fù)雜，按官能團(tuán)的不同將其分為薄荷醇類、薄荷醚類和薄荷酯類。

L-薄荷醇是薄荷醇類涼味劑應(yīng)用最廣泛的，在立木信息咨詢發(fā)布的《中國(guó)L-薄荷醇市場(chǎng)深度調(diào)研報(bào)告(2018版)》報(bào)告[3]中顯示：目前世界上銷量最大的單體香料之一就是L-薄荷醇，全世界每年消耗大約4萬(wàn)t。L-薄荷醇主要從植物中提取，其產(chǎn)量在全球總產(chǎn)量的70%左右，其余的30%通過(guò)有機(jī)合成得到。近年來(lái)，L-薄荷醇主要由Takasago工藝和Symrise工藝合成，Takasago工藝使用Noyori不對(duì)稱催化劑合成L-薄荷醇(圖1)，Symrise工藝采用百里酚加氫合成消旋體薄荷醇，通過(guò)精餾分離出L，D-薄荷醇，再經(jīng)拆分制得L-薄荷醇(圖2)[4]。德國(guó)Symrise公司為優(yōu)化生產(chǎn)路線尤其是拆分路線，在2002年開發(fā)了脂肪酶拆分技術(shù)，通過(guò)從假絲酵母中提取的脂肪酶進(jìn)行拆分，可得到大量左旋薄荷醇，但成本較高，不利于工業(yè)化[4]。目前用于拆分薄荷醇異構(gòu)體的方法主要有生物法非對(duì)映體選擇性拆分[5]、生物催化對(duì)映體拆分[6]、脂肪酶催化拆分[7]等。由于脂肪酶已實(shí)現(xiàn)商業(yè)化生產(chǎn)，價(jià)格便宜，無(wú)輔因子要求，因而利用脂肪酶拆分外消旋薄荷醇是制備L-薄荷醇的主要方法。異胡薄荷醇是合成L-薄荷醇不可或缺的中間產(chǎn)物，其涼味清新，與L-薄荷醇、薄荷縮甘油醚、乳酸薄荷酯等涼味劑復(fù)配成具有舒適涼感的復(fù)合涼味劑。因此，異胡薄荷醇的合成也備受關(guān)注。李銳等[8]以(+)-香茅醛為初始原料，溴化鋅為環(huán)化催化劑合成左旋異胡薄荷醇，反應(yīng)收率為70.7%。謝尚梅等[9]以右旋香茅醛為原料，在ZnBr2/介孔材料催化劑和反應(yīng)溶劑的作用下，發(fā)生不對(duì)稱環(huán)化氫化反應(yīng)合成右旋異胡薄荷醇，總收率>85%。

薄荷醚類涼味劑應(yīng)用較多的是薄荷甘油醚，該物質(zhì)有微弱的薄荷清涼香氣，作為一種新型感官?zèng)鑫秳尤刖頍煵粫?huì)影響香味效果，并能使煙氣柔和并增加涼感。

圖1 Takasago 工藝生產(chǎn)L-薄荷醇的流程圖

圖2 Symrise工藝生產(chǎn)薄荷醇的流程圖

馬洪亮等[10]通過(guò)薄荷腦，以無(wú)水三氯化鋁為催化劑，經(jīng)酯化、水解合成薄荷甘油醚，總得率為71.3%。但薄荷醇醚類化合物在卷煙中的應(yīng)用研究目前為止還較少，有待進(jìn)一步開發(fā)利用。

1.1.2 不含薄荷基類 不含薄荷基的涼味劑主要是酰胺類物質(zhì)，如N-乙基-對(duì)薄荷基-3-甲酰胺、N-(乙氧羰基甲基)-對(duì)烷-3-甲酰胺、N-(4-甲氧基苯基)-對(duì)薄荷基-3-羧酰胺、N-乙基-2,2-二異丙基丁酰胺、2-異丙基-N,2,3-三甲基丁酰胺[19-21]等。其中，N-乙基-對(duì)薄荷基-3-甲酰胺和2-異丙基-N,2,3-三甲基丁酰胺已被成功商業(yè)化。2-異丙基-N,2,3-三甲基丁酰胺呈粉末狀，涼味濃烈，但無(wú)灼燒、麻木和刺激等不良作用[19]。以前的合成方法多是利用丙腈在ɑ碳位上與2-溴丙烷反應(yīng)，而現(xiàn)在多通過(guò)腈基醇解或者酰氫化與一甲基胺反應(yīng)，制得目標(biāo)物。周軍學(xué)等[19]采用乙酰乙酸甲酯與2-溴丙烷在堿性條件下反應(yīng)，通過(guò)酯基甲基化與貝克曼重排成功制得2-異丙基-N,2,3-三甲基丁酰胺。該方法回收率較高，適合大規(guī)模生產(chǎn)。N-乙基-對(duì)薄荷基-3-甲酰胺薄荷味較淡，持續(xù)時(shí)間較長(zhǎng)，無(wú)苦澀口感，其中，具有1R，3R，4S的N-乙基-對(duì)薄荷基-3-甲酰胺異構(gòu)體涼味效果最好，且大都通過(guò)L-薄荷醇為原料，L-薄荷基氯為中間體反應(yīng)制得，工業(yè)上則經(jīng)氯代、格氏反應(yīng)，再經(jīng)乙胺反應(yīng)制得[22]。另有文獻(xiàn)[22]報(bào)道采用氯代、氰基化及里特反應(yīng)制得，該法與工業(yè)法相比，回收率和選擇性明顯提高，催化劑消耗少，反應(yīng)結(jié)束后催化劑的回收也較為簡(jiǎn)便，大大減少了生產(chǎn)成本。

環(huán)甲位烯胺酮類物質(zhì)作為不含薄荷基涼味劑近幾年在工業(yè)上也有廣泛應(yīng)用。崔秀明等[23]以草酸二乙酯和丙酸乙酯為原料，醋酸為催化劑，合成新型涼味劑4-MPF，結(jié)果表明該涼味劑在添加量為0.1%～0.3%時(shí)，能顯著改善香氣質(zhì)和香氣量，與煙香整體協(xié)調(diào)性較好，并能明顯增加煙氣清涼感。

1.2 復(fù)合涼味劑

鑒于單一的涼味劑涼味沖擊太大，涼感過(guò)于集中，Gupte等[24]將低刺激性、涼味效果持久的乳酸薄荷酯與強(qiáng)烈薄荷味及澀味的薄荷醇組合，發(fā)現(xiàn)該組合物能提供持久的清涼效果，具有很少的氣味且無(wú)刺激性，在室溫下為液體，不需用熱量使其融化，節(jié)約時(shí)間、金錢和加熱設(shè)備。Shigeru等[25]為改善薄荷醇的持久性和芳香性，通過(guò)非均相催化劑催化3-薄荷氧丙醇和1-薄荷氧基-2-丙醇制成涼味劑混合物，該混合物涼感更清爽、怡人，并通過(guò)調(diào)節(jié)作為活性成分的伯醇的比例拓展了該混合物的應(yīng)用范圍。此外，左旋薄荷醇、乙酸(N-乙基-對(duì)薄荷基-3-羧酰胺)乙酯、2-異丙基-N，2，3-三甲基丁酰胺在口腔內(nèi)的涼感作用部位是不同的。薄荷醇主要是附著在口腔黏膜上，對(duì)冷熱傳感器產(chǎn)生刺激，乙酸(N-乙基-對(duì)薄荷基-3-羧酰胺)乙酯的涼感主要作用部位在整個(gè)口腔黏膜及喉部，而2-異丙基-N，2，3-三甲基丁酰胺的涼感主要作用部位是在舌尖，因此將三者按一定比例調(diào)配成復(fù)配涼味劑，可以達(dá)到?jīng)龈性龇男Ч?/p>

2 煙用涼味劑的分析與檢測(cè)

煙用涼味劑作為薄荷卷煙的重要添加劑，在一定的劑量?jī)?nèi)使用被認(rèn)為是無(wú)毒無(wú)害的，但若大量使用便會(huì)導(dǎo)致人體不良反應(yīng)。截至2014年止，全球?qū)Ρ『纱嫉男枨罅繌? 400 t驟增至20 000 t[7]，因此，合適的樣品前處理方法和嚴(yán)謹(jǐn)縝密的分析過(guò)程，對(duì)卷煙所含的涼味劑種類及含量進(jìn)行準(zhǔn)確鑒定與分析，以嚴(yán)格控制其添加量，保障卷煙優(yōu)良品質(zhì)和安全性已成為當(dāng)前煙用涼味劑領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。

2.1 樣品前處理技術(shù)研究進(jìn)展

在煙用涼味劑的分析測(cè)試中，對(duì)樣品進(jìn)行有效的前處理，能確保檢測(cè)結(jié)果的精確性和準(zhǔn)確性，降低儀器的污染，提高檢測(cè)效率等。水蒸氣蒸餾法和分子蒸餾法是20世紀(jì)初分析沸點(diǎn)高、熱敏和易氧化的涼味劑的主要方法，但前者不適用于熱敏性涼味劑的分離與純化，后者不能用于分子量接近或是同分異構(gòu)體的分離。近幾年，由于大多數(shù)涼味劑都溶于有機(jī)溶劑，因而用有機(jī)溶劑(二氯甲烷、異丙醇和甲基叔丁基醚)做提取溶劑的前處理技術(shù)占絕大多數(shù)；對(duì)于稍微復(fù)雜的涼味劑，則采用蒸餾除去干擾成分或利用紅外輔助萃取、超聲微波輔助提取加速物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)，強(qiáng)化溶劑萃取效率；對(duì)于組分更復(fù)雜的樣品，要求凈化技術(shù)更高的，則通過(guò)臨界流體萃取法或固相萃取法(如硅藻土固相萃取法、C18固相萃取法、中性氧化鋁法)等方法萃取出目標(biāo)物質(zhì)。涼味劑前處理方法見表1。

2.2 煙用涼味劑檢測(cè)技術(shù)研究進(jìn)展

2.2.1 煙草涼味成分的分離 綜合卷煙涼味劑的分離方法，可知大多采用氣相色譜法(GC)或氣相色譜的某種形式對(duì)其分析檢測(cè)，這些方法選擇性好、分辨率高、靈敏度高、分析時(shí)間短，是目前應(yīng)用最廣泛的分離手段。此外，高效液相色譜(HPLC)分析過(guò)程溫度低，對(duì)樣品損害小，減少了樣品分子重排或熱解現(xiàn)象，分析結(jié)果真實(shí)可靠，近幾年也應(yīng)用在涼味劑的分析檢測(cè)中。對(duì)于復(fù)合型涼味劑，一根柱子不能將全部的涼味劑分離，應(yīng)采用二維氣相色譜法(GC+GC)或全二維氣相色譜(GC×GC)，即連接兩根極性不同的毛細(xì)管柱，使在第1根柱上未完成分離的目標(biāo)成分在第2根色譜柱上實(shí)現(xiàn)分離?？傊瑩]發(fā)性或半揮發(fā)性成分，通常直接采用GC分離；非揮發(fā)性和熱敏性成分，采用高效液相色譜(HPLC)分離[32]。

2.2.2 煙草涼味成分的鑒定 20世紀(jì)初，卷煙中涼味劑的分析方法主要為比色法、熱重法、分光光度法、近紅外波譜、毛細(xì)管柱氣相色譜法、填充柱氣相色譜法、放射性氣相色譜法[33-34]等，但這些方法分析時(shí)間長(zhǎng)、靈敏度低、準(zhǔn)確度低。由于涼味劑大多具有沸點(diǎn)低、易揮發(fā)、涼感持續(xù)時(shí)間短等特點(diǎn)，單純采用氣相色譜很難準(zhǔn)確測(cè)定卷煙所含涼味劑種類及含量。因此，常將氣相色譜與多種檢測(cè)器聯(lián)用[35-36]，增強(qiáng)其分離分析能力，便于檢測(cè)。氣相色譜質(zhì)譜技術(shù)(GC-MS)通過(guò)質(zhì)譜庫(kù)中化合物的結(jié)構(gòu)信息以及保留時(shí)間，能在短時(shí)間內(nèi)對(duì)GC分離的幾十種甚至上百種化合物進(jìn)行分析鑒定，是卷煙行業(yè)分析涼味劑應(yīng)用最多的方法。飛行時(shí)間質(zhì)譜(TOFMS)是以飛行時(shí)間作為質(zhì)量分析器的質(zhì)譜檢測(cè)器，能精確分析GC分離的窄峰。全二維氣相色譜與飛行時(shí)間質(zhì)譜聯(lián)用(GC×GC-TOFMS)技術(shù)能對(duì)分離出來(lái)的成分給出三維定性信息，大大提高定性準(zhǔn)確性，因而常用于分離分析復(fù)合涼味劑揮發(fā)性和半揮發(fā)性成分。丁宇等[37]采用全二維氣相色譜—飛行時(shí)間質(zhì)譜(GC×GC-TOFMS)針對(duì)在一維色譜上分離峰太少或有明顯重疊峰的煙草制香物質(zhì)進(jìn)行定性分析，試驗(yàn)表明，GC×GC-TOFMS比GC-MS對(duì)揮發(fā)性和半揮發(fā)性成分的分離效果更好，且靈敏度高、分析時(shí)間短、定性可靠性大大增強(qiáng)，由于系統(tǒng)能提供的高峰容量和好的分辨率，一個(gè)方法可覆蓋原來(lái)幾個(gè)ASTM方法才能做的任務(wù)，近年來(lái)備受卷煙工業(yè)企業(yè)青睞。

高效液相色譜法(HPLC)是目前分析樣品基質(zhì)中低揮發(fā)性和非揮發(fā)性成分最有效的方法。液相色譜柱多選擇C18反相柱，流動(dòng)相多使用甲醇和水，并加入磷酸及其鹽、醋酸銨、檸檬酸銨等緩沖溶液增強(qiáng)色譜分離效果[38]。在煙用涼味劑的鑒定中，特殊涼味成分的鑒定可采用高效液相色譜—電噴霧質(zhì)譜(HPLC-ESI-MS/MS)法[39]；微量涼味成分的測(cè)定，可采用反相液相色譜(RPLC)或親水相互作用液相色譜(HILIC)電噴霧電離串聯(lián)質(zhì)譜法[40]；目前，快速發(fā)展的超高效液相色譜—質(zhì)譜(UHPLC-MS)[41]與超高效液相色譜—四極飛行時(shí)間質(zhì)譜(UHPLC-QTOF-MS)[42]則常用于非靶向代謝組學(xué)鑒定涼味劑及其代謝物。此外，涼味劑的多種對(duì)映體的分離與鑒定，可采用具有手性固定相，且連接示差折光檢測(cè)器或旋光檢測(cè)器的高效液相色譜[43]與高速逆流色譜法(HPCCC)[44]。

表1 煙用涼味劑不同前處理方法的分析對(duì)象及優(yōu)缺點(diǎn)對(duì)比

3 煙用涼味劑的安全性評(píng)價(jià)

煙用涼味劑是薄荷卷煙的重要輔料，隨著消費(fèi)者對(duì)薄荷卷煙的需求日益增加，其使用范圍與添加量也不斷擴(kuò)大，煙用涼味劑的安全問(wèn)題變得日益重要。不正確使用涼味劑或過(guò)多吸入薄荷卷煙，可能會(huì)導(dǎo)致人體積累毒害物質(zhì)，誘使疾病的發(fā)生如器官損傷、致癌、致突變等，對(duì)兒童和青少年傷害尤其明顯[45]。因此，薄荷卷煙的毒性和安全性評(píng)價(jià)研究在預(yù)警涼味劑使用對(duì)吸煙者存在的潛在健康風(fēng)險(xiǎn)上有著重要作用。

據(jù)報(bào)道[46]，薄荷醇對(duì)煙霧刺激物(丙烯醛、乙酸和環(huán)己酮)起到有效的抗刺激作用，使低焦油卷煙更加美味，并且通過(guò)抑制呼吸道刺激，可能促進(jìn)煙霧吸入和尼古丁成癮，增加吸煙者口頭接觸致癌物的可能性及患疾病的風(fēng)險(xiǎn)。但Heck[47]證實(shí)，因卷煙中的薄荷醇本身無(wú)毒性，且不一定在燃燒過(guò)程中進(jìn)入吸煙者體內(nèi)，很可能是作為完整的母體因子轉(zhuǎn)移到香煙主流煙霧中，故使用薄荷醇并未顯著影響香煙煙霧的固有毒性。目前流行病學(xué)研究[45,48]并未明確地將抽吸薄荷卷煙與不同人群產(chǎn)生的疾病聯(lián)系在一起，進(jìn)而證實(shí)薄荷卷煙對(duì)人體健康不一定是有害的。

《美國(guó)全國(guó)癌癥研究所期刊》上發(fā)表的一項(xiàng)大樣本前瞻性研究[49]顯示，薄荷香煙與非薄荷香煙相比，肺癌發(fā)生率更低，肺癌死亡率也更低。研究者還收集了12 373位吸煙者的吸煙行為，包括戒煙行為。無(wú)論是黑種人還是白種人，薄荷煙吸煙者比非薄荷煙吸煙者每天的吸煙量更少，但兩種吸煙者的戒煙率相似。另有研究者表明與非薄荷卷煙相比，薄荷煙無(wú)論在吸引消費(fèi)者吸煙、到長(zhǎng)期吸煙、最后戒煙的整個(gè)過(guò)程[50]中，還是對(duì)吸煙者心臟病、高血壓、心血管疾病的影響[51]，發(fā)現(xiàn)其不比非薄荷卷煙更有害，可能危害更小，即不同香煙類型之間的風(fēng)險(xiǎn)是沒(méi)有差異的。此外，目前為止，關(guān)于薄荷卷煙和非薄荷卷煙制品中的微生物成分及其對(duì)公眾健康的影響的數(shù)據(jù)較少，僅有少數(shù)試驗(yàn)證明非薄荷卷煙含更豐富的細(xì)菌群落，薄荷醇似乎與潛在的人類細(xì)菌病原體的減少和抗惡劣環(huán)境條件的細(xì)菌物種的增加相關(guān)[52]，即薄荷醇的添加可以影響香煙的細(xì)菌群落，進(jìn)而影響人體健康。

4 其他

4.1 煙用涼味劑強(qiáng)度比較

清涼感是薄荷卷煙典型特征，消費(fèi)者可根據(jù)清涼感直接感知卷煙產(chǎn)品品質(zhì)。清涼感強(qiáng)度影響吸煙者抽吸舒適度，隨著涼味劑產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展，以及人們對(duì)薄荷卷煙品質(zhì)的不斷追求，比較不同涼味劑涼味強(qiáng)度對(duì)卷煙工業(yè)企業(yè)具有重要意義。根據(jù)Leffingwell等[53]、Johnson[54]和美國(guó)千禧公司[21]所提供的數(shù)據(jù)，以薄荷醇100為基礎(chǔ)，WS系列涼味劑，如WS-5、WS-3和WS-12一起表現(xiàn)出最高的涼味強(qiáng)度，涼味強(qiáng)度大于薄荷醇，異胡薄荷醇和乙酸薄荷酯顯示出與薄荷醇相似的涼味強(qiáng)度，所有其他涼味劑顯示出較薄荷醇低的涼味活性，其中(-)型涼味劑涼味強(qiáng)度高于(+)型。具體涼味強(qiáng)度見圖3。

4.2 涼味劑在卷煙中的應(yīng)用

涼味劑是卷煙制造業(yè)在卷煙產(chǎn)品中使用最廣泛和最突出的添加劑，90%的煙草制品都加有涼味劑[55]。涼味劑的添加使卷煙煙氣更細(xì)膩，口感更清涼。目前，卷煙主要通過(guò)溶劑法、包合物法、衍生物法、膠囊法、吸附劑法和香線法添加涼味劑[56-57]，且含涼味劑的溶液多直接噴在煙絲、濾嘴、包裝材料或過(guò)濾器中。近幾年，卷煙行業(yè)在香煙過(guò)濾器中填充薄荷醇，制成膠囊卷煙[58]、爆珠煙[59]深受廣大消費(fèi)者喜愛。這些卷煙保留了薄荷原有涼感，使之持久釋放，且煙氣柔和細(xì)膩，清涼感適中，有提神醒腦的作用。據(jù)統(tǒng)計(jì)[58,60]，膠囊卷煙在拉丁美洲地區(qū)的市場(chǎng)份額最高，在智利的市場(chǎng)份額超過(guò)25%，在秘魯和危地馬拉占20%左右，在澳大利亞占14%，在韓國(guó)占0.14%～14.66%，在美國(guó)和墨西哥分別占4%和3%。

5 煙用涼味劑發(fā)展趨勢(shì)與展望

近幾年，幾大知名薄荷卷煙新品牌的興起，都離不開與之相輔而行的涼味劑。各卷煙企業(yè)對(duì)煙用涼味劑越來(lái)越重視，就目前的研究現(xiàn)狀來(lái)看，今后可以在以下三方面加大科研力度：① 分析單體涼味劑的化學(xué)成分及其熱裂解行為與卷煙感官品質(zhì)的聯(lián)系，實(shí)現(xiàn)對(duì)單體涼味劑的理性掌握；利用新型加工方式研發(fā)涼味劑新品種，并進(jìn)行應(yīng)用研究，豐富煙用涼味劑品種。② 開發(fā)簡(jiǎn)單、高效、應(yīng)用范圍廣、對(duì)復(fù)雜體系化學(xué)成分分離效果更好的分析檢測(cè)技術(shù)，如在質(zhì)譜技術(shù)中，通過(guò)串聯(lián)四級(jí)桿質(zhì)譜克服單級(jí)質(zhì)譜分辨率較低，速度慢，質(zhì)量上限低，定性能力不足等缺點(diǎn)；完善LC-GC-MS、GPC-GC-MS等新技術(shù)的應(yīng)用，使其對(duì)卷煙制品中涼味劑的分離分析更精確。③ 目前，世界各國(guó)對(duì)薄荷卷煙的安全性越加重視，現(xiàn)有的法律法規(guī)多針對(duì)香精香料的生產(chǎn)和使用，關(guān)于煙用涼味劑的安全性，關(guān)于其與卷煙產(chǎn)生的化學(xué)成分的毒理病理學(xué)研究較少，對(duì)于涼味劑在卷煙中的使用范圍和使用量也未見相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道。建立一系列的法律法規(guī)規(guī)范涼味劑在卷煙中的使用，保障消費(fèi)者的身體健康，促進(jìn)中國(guó)薄荷卷煙工業(yè)的進(jìn)一步發(fā)展勢(shì)在必行。

1. (+)-Neoisomenthol 2. (-)-Neomenthol 3. (-)-Isomenthol 4. PMD 38 p-menthane-3,8-diol 5. (+)-Isomenthol 6. (-)-Neoisomenthol 7. WS-27 8. (2R)-3-(L-menthoxy)propane-1,2-diol 9. Menthyl glutarate 10. (2RS)-3-(L-menthoxy)propane-1,2-diol 11. WS-30 12. WS-4 13. Coolact P (-)-Isopulegol 14. (+)-Menthol 15. (+)-Neomenthol 16. (2S)-3-(L-menthoxy)propane-1,2-diol 17. Frescolat MGA 18. Menthyl 3-hydroxybutyrate 19. WS-14 20. WS-23 21. Menthyl lactate 22. Isopulegol 23. (-)-Menthol 24. WS-12 25. WS-3 26. WS-5

圖3 涼味劑涼味強(qiáng)度與薄荷醇的近似關(guān)系

Figure 3 The relationship between the cooling intensity of cooling agent and menthol