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    噻酮磺隆研究開發(fā)現(xiàn)狀與展望

    2019-05-31 02:48:10主艷飛左文靜范金勇胡尊紀(jì)宋化穩(wěn)莊占興
    山東化工 2019年9期
    關(guān)鍵詞:磺隆玉米田酰胺

    孔 月,主艷飛,左文靜,范金勇,胡尊紀(jì),宋化穩(wěn),莊占興

    (山東省農(nóng)藥科學(xué)研究院 山東省化學(xué)農(nóng)藥重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,山東 濟(jì)南 250033)

    噻酮磺隆:英文通用名:thiencarbazone -methyl,CAS登錄號:317815-83-1,化學(xué)名稱:甲基4-[(4,5-二氫-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)羰基磺酰胺]-5-甲基噻吩-3-羧酸乙酯[1],是磺酰氨基羰基三唑啉酮類除草劑。結(jié)構(gòu)式如下:

    1 噻酮磺隆開發(fā)背景

    噻酮磺隆最早于2008年8月在羅馬尼亞取得登記,以Aden-go商品名在羅馬上市。隨后,該產(chǎn)品在美國登記。

    2012年,噻酮磺隆由拜耳上市,噻酮磺隆可有效防除玉米田禾本科雜草和闊葉雜草,該有效成分可有效防除多種闊葉雜草,芽前和芽后早期均可使用[1]。

    2015年3月,拜耳在中國上市玉米除草劑產(chǎn)品名稱為愛玉優(yōu)R,其活性成分為 19.1%異噁唑草酮+26.7%噻酮磺隆,輔以拜耳CSI安全劑(環(huán)丙磺酰胺)。愛玉優(yōu)R的殺草譜寬,控草時間長,具有遇水再激活特性,是目前市場上唯一能夠通過土壤封閉、苗后早期莖葉以及遇水激活的三重除草機(jī)制穩(wěn)定除草效果的除草劑[2]。

    2 噻酮磺隆理化性質(zhì)

    外觀:白色結(jié)晶粉末,熔點(diǎn):206℃;蒸汽壓:~9×10-14Pa(20℃,推算);pH值:3.8(22.4℃);密度:1.51(相對于4℃的水);水中溶解度(20℃):72 mg/L(純水),172 mg/L(pH值4),436 mg/L(pH值7),417mg/L(pH值9);溶劑中的溶解度,20℃(g/L):乙醇0.23,正己烷0.00015,甲苯0.19,二氯甲烷100~120,丙酮9.54,乙酸乙酯2.19,二甲基亞砜29.15,解離常數(shù)pKa值:3.0;辛醇/水分配系數(shù)LogKOW:-0.13(pH值4,24℃),-1.98(pH值7,24℃),-2.14(pH值9,23℃)[1-2]。

    3 噻酮磺隆合成路線

    目前,主要合成路線以二酯硫醚為原料,經(jīng)由分子內(nèi)縮合、肟化、氨化、磺酰氯化、酰胺化、異氰酸酯化、加成(或者一鍋法酰胺化、苯酯酰胺化、酰胺化)等10步反應(yīng)合成目標(biāo)化合物[3]。

    最后一步成磺酰胺橋還有如下幾種方法[3]:

    (1)

    (2)

    (3)

    4 噻酮磺隆殘留分析方法

    張海超[4]等建立了食品中噻酮磺隆殘留的高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜分析方法。樣品采用乙腈提取,C18固相萃取柱凈化,經(jīng) Hypersil GOLD C18色譜柱(150 mm×4.6 mm,5μm) 分離,電噴霧串聯(lián)四極桿質(zhì)譜多反應(yīng)離子監(jiān)測方式測定。結(jié)果表明,噻酮磺隆在0.5~50 ng·mL-1范圍內(nèi)線性關(guān)系良好,相關(guān)系數(shù)均大于 0.999。在 5、10、50 μg·kg-1加標(biāo)水平下,平均加標(biāo)回收率為 73.4%~114.6%,相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為4.38%~11.09%。該方法穩(wěn)定、可靠,可滿足食品中噻酮磺隆殘留殘留的檢測與確證。

    5 噻酮磺隆的毒性

    噻酮磺隆屬于低毒農(nóng)藥,其大鼠急性經(jīng)口毒性LD50>2000 mg/kg,大鼠急性經(jīng)皮毒性LD50>2000 mg/kg,大鼠急性吸入毒性LC50>2.018 mg/L,對家兔皮膚和眼睛無刺激性,對豚鼠皮膚無致敏性。無致畸性、致癌性、致突變性,嬰幼兒及人群接觸風(fēng)險可接受。對鳥類、魚類、水蚤類、蜜蜂、蚯蚓、土壤微生物等環(huán)境生物無害或低毒[1-2]。

    6 噻酮磺隆的應(yīng)用

    目前國內(nèi)對噻酮磺隆做了大量藥效試驗(yàn),為在國內(nèi)推廣應(yīng)用此產(chǎn)品提供依據(jù)。

    張佳[5]等用315 g/L異惡唑草酮·噻酮磺隆懸浮劑于玉米田除草,在玉米播后苗前或苗后,畝用制劑量 25~30 mL,對水均勻噴霧施藥,對馬唐、牛筋草、苘麻、反枝莧、藜、馬齒莧等多種常見一年生雜草防效在95%左右,對鐵莧菜防效在80%左右,試驗(yàn)劑量范圍內(nèi)對玉米及下茬作物小麥、大麥、大豆、油菜、菠菜、馬鈴薯和大蒜等安全。劉迪[6]不同處理防除夏玉米田雜草,各藥劑處理中,對婆婆納和馬齒莧的株鮮質(zhì)量防效均為100%;對反枝莧和小藜的鮮質(zhì)量防效為100%,對莎草的鮮質(zhì)量防效以31.5%噻酮磺隆·異噁唑草酮+38%莠去津處理最高??傠s草鮮質(zhì)量防效以31.5%噻酮磺隆·異噁唑草酮+38%莠去津處理最高。劉煜財[7]、何正義[8]等防除玉米田禾本科雜草和闊葉雜草防除效果基本相同。

    為提高防效,作土壤處理應(yīng)用時一定把地整平壓實(shí)。在偏堿性土壤及有機(jī)質(zhì)含量低、淋溶性強(qiáng)的沙質(zhì)土中,有時會導(dǎo)致玉米葉片產(chǎn)生黃化、白化藥害癥狀,因此可根據(jù)土壤質(zhì)地、有機(jī)質(zhì)含量、雜草密度適當(dāng)調(diào)整用藥量。如只用于防雙子葉雜草可以單劑應(yīng)用,如果雙子葉和單子葉雜草混合發(fā)生,則該藥劑要與異丙草胺、異丙甲草胺等進(jìn)行混用。1999年,在美國6000萬畝玉米田中約有6%~7%的面積產(chǎn)生藥害,表明在應(yīng)用不當(dāng)或遇不良環(huán)境時會產(chǎn)生藥害[9]。

    該藥劑主要用于玉米田防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草。芽前和芽后早期均可使用,該產(chǎn)品苗后處理的推薦用量為15 g/hm2,土壤處理最高用量為45 g/hm2,常與其他除草劑和安全劑混用。同時,該產(chǎn)品還可用于小麥田及住宅區(qū)域草坪和觀賞植物雜草防除。用于小麥田時,苗后處理用量為5 g/hm2,且要加入安全劑[1]。

    7 噻酮磺隆作用機(jī)制

    噻酮磺隆為乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制劑,通過抑制植物體必需氨基酸的生物合成,使細(xì)胞停止分裂,植株停止生長。同時具有土壤活性和莖葉噴霧活性,雜草根系和葉片吸收后向上傳導(dǎo),具有觸殺效果好持效期長[1]。施用后有效成分通過敏感植物根系及莖葉吸收進(jìn)入植物體后,阻止植物支鏈氨基酸的生物合成,最終導(dǎo)致敏感植物枯死[10]。

    8 噻酮磺隆的發(fā)展與展望

    我國農(nóng)田雜草化學(xué)防除面臨“抗性管理時代”,雜草抗性必須采取綜合治理的方針,即應(yīng)用所有栽培措施、機(jī)械與除草劑密切配合,才能收到事半功倍之效。對除草劑產(chǎn)生抗性是雜草的一種功能,它于除草劑使用頻率、使用技術(shù)、選擇壓力、抗性機(jī)制等密切相關(guān)[11]。近期除草劑的開發(fā)具有如下特點(diǎn):⑴選擇性高、作用機(jī)理多樣;⑵安全高效、對后茬作物安全;⑶旱田除草品種多;⑷天然源除草劑的研究進(jìn)一步加強(qiáng);⑸抗除草劑和耐除草劑的轉(zhuǎn)基因作物已推廣使用等[12]。必將推動我國除草劑的發(fā)展。

    過去對農(nóng)藥的要求是有效、經(jīng)濟(jì)、安全,現(xiàn)在轉(zhuǎn)換為安全、有效、經(jīng)濟(jì)。隨著對環(huán)保、食品安全、人身健康更高的要求,以及我國農(nóng)藥工業(yè)向更高層次的發(fā)展,還會陸續(xù)的有不符合時代要求的農(nóng)藥完成歷史使命,退出生產(chǎn)與使用,同樣也會有更多的像噻酮磺隆這樣能夠適應(yīng)時代要求的新型農(nóng)藥被開發(fā)研究出來并且投入使用。從現(xiàn)在主要經(jīng)濟(jì)作物所需農(nóng)藥的品種來看,除草劑擁有著相對于農(nóng)藥來說最大的一塊市場。從我國主要經(jīng)濟(jì)作物所需農(nóng)藥品種來看,除草劑需求最大;從除草劑的應(yīng)用作物分析,谷物、玉米、大豆、水果、蔬菜、水稻是除草劑的主要市場,其中大豆和玉米所占比例最大。由于我國區(qū)域遼闊,各地區(qū)種植作物有很大差別,除草劑發(fā)展存在也很不均衡,隨著科技進(jìn)步和農(nóng)村勞動力的缺乏,會促進(jìn)除草劑的需求增加,除草劑市場發(fā)展?jié)摿薮?。隨著乙草胺、莠去津、還有異丙甲草胺等常規(guī)玉米田除草劑抗藥性的提高,噻酮磺隆作為一種新的用于玉米和谷物的除草劑,具有良好的市場前景。

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