淺談烷烴同分異構(gòu)體的有序書寫

唐占東

摘 要：同分異構(gòu)體的書寫不僅對(duì)高一新生及大部分高二學(xué)生來說有困難，甚至部分高三學(xué)生都存在一定困難。同分異構(gòu)體的書寫，是以碳鏈異構(gòu)為基礎(chǔ)的，而碳鏈異構(gòu)又以烷烴的同分異構(gòu)體書寫為典型代表，故以烷烴同分異構(gòu)體的書寫來談烷烴同分異構(gòu)體的有序書寫。

關(guān)鍵詞：同分異構(gòu)體；碳鏈異構(gòu)；有序書寫

一、高考實(shí)例

【2016年高考新課標(biāo)Ⅱ卷】分子式為C4H8Cl2的有機(jī)同分異構(gòu)共有（不含立體異構(gòu)）（ ）

A.7種 B.8種 C.9種 D.10種

解析：此題考查烷烴的碳鏈異構(gòu)及鹵素原子的位置異構(gòu)。

【2014年高考新課標(biāo)Ⅰ卷第7題】下列化合物中同分異構(gòu)體的數(shù)目最少的是（ ）

A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯

解析：同分異構(gòu)體書寫規(guī)律和順序：先寫同類的，再寫不同類的。同類書寫以烷烴碳鏈異構(gòu)書寫為基礎(chǔ)。

二、減碳法的書寫規(guī)律及注意事項(xiàng)

（一）書寫規(guī)律

主鏈變化：主鏈由長(zhǎng)到短，減碳架支鏈；支鏈變化其在主鏈上的位置：支鏈由整到散；位置由心到邊（不到端）；支鏈之間的相對(duì)位置：排布同、鄰、間。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。

（二）注意事項(xiàng)

支鏈都不能連鏈端：甲基不能連第一個(gè)碳（即鏈端），乙基不能連第一或二個(gè)碳（從鏈端算起），正丙基不能連第一、二或三個(gè)碳（同上）；對(duì)稱位置不重排（可以畫對(duì)稱軸，對(duì)稱點(diǎn)是相同的）；保證去掉碳后的碳鏈仍為主鏈；主鏈上摘下的C原子數(shù)一般不能超過1/2。

三、書寫實(shí)例

（一）丁烷同分異構(gòu)體書寫步驟

1.一長(zhǎng)鏈，C-C-C-C

2.堿1碳，心到邊

故丁烷共有兩種同分異構(gòu)體。

（二）戊烷的同分異構(gòu)體的書寫

1.一長(zhǎng)鏈C-C-C-C

2.堿1碳，心到邊

3.減2碳，支鏈可為一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基

注意：支鏈作為一個(gè)乙基往主鏈上連接，位置由心到邊。此時(shí)主鏈為三個(gè)碳，即C-C-C，乙基往主鏈上去連必然出現(xiàn)在第二個(gè)碳（從鏈端算起）上，故重復(fù)（舍去）。支鏈如作為兩個(gè)甲基出現(xiàn)：兩個(gè)甲基之間的相互位置有三種：“同”（連接在同一個(gè)碳上）、“鄰”（處于相鄰的位置）、“間”（處于相間的位置，可間1碳、間2碳、間3碳等）。兩個(gè)甲基之間的相對(duì)位置確定后，往主鏈上連接遵從“心到邊”。

兩個(gè)甲基相對(duì)位置——“同”：

兩個(gè)甲基相對(duì)位置無“鄰、間”。故戊烷共有三種同分異構(gòu)體。

（三）己烷同分異構(gòu)體的書寫

1.一長(zhǎng)鏈，C-C-C-C-C-C

2.減1碳，心到邊（根據(jù)對(duì)稱性，可知心到邊有兩種連接）

3.減2碳，支鏈可為一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基

（1）支鏈作為一個(gè)乙基往主鏈上連接，位置由心到邊。此時(shí)主鏈為C-C-C-C，乙基往主鏈上去連必然出現(xiàn)在第二個(gè)碳（從鏈端算起）上，故重復(fù)（舍去）。

（2）支鏈如作為兩個(gè)甲基出現(xiàn)：兩個(gè)甲基之間的相互位置有三種：“同”（連接在同一個(gè)碳上）、“鄰”（處于相鄰的位置）、“間”（處于相間的位置，可間1碳、間2碳、間3碳等）。兩個(gè)甲基之間的相對(duì)位置確定后，往主鏈上連接遵從“心到邊”。

①兩個(gè)甲基相對(duì)位置——“同”：（只有一種）

②兩個(gè)甲基相對(duì)位置——“鄰”：（只有一種）

兩個(gè)甲基相對(duì)位置無“間”位。故己烷有五種同分異構(gòu)體。

（四）庚烷同分異構(gòu)體的書寫

1.“一長(zhǎng)鏈”：C-C-C-C-C-C-C

2.減1碳，心到邊（根據(jù)對(duì)稱性，只有兩種）

3.減2碳，一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基

（1）一個(gè)乙基，心到邊：（根據(jù)對(duì)稱性，及乙基不連第2個(gè)碳，故只有一種）

（2）兩個(gè)甲基，相對(duì)位置有三種“同、鄰、間”，分別連于主鏈遵從心到邊。

①兩個(gè)甲基相對(duì)位置——“同”：

②兩個(gè)甲基相對(duì)位置——“鄰”：

③兩個(gè)甲基相對(duì)位置——“間”：

4.“減3碳，可為一個(gè)丙基（正、異丙基）、一個(gè)乙基和一個(gè)甲基或三個(gè)甲基”：此時(shí)主鏈碳為4個(gè)，不論是丙基還是乙基往主鏈上去連，均連到了第2個(gè)碳，故重復(fù)（舍去）。只剩下三個(gè)甲基的情況，且三個(gè)甲基往主鏈上連只有一種情況：

故庚烷共有九種同分異構(gòu)體。

四、總結(jié)思維導(dǎo)圖

下面我將上述書寫思維和步驟的有序性通過以下導(dǎo)圖作以直觀形象說明：按照上述書寫步驟進(jìn)行，不易重復(fù)書寫或出錯(cuò)且便于檢查。

同分異構(gòu)體現(xiàn)象作為高考命題的熱點(diǎn)之一，考查方式非常靈活，但都離不開同分異構(gòu)體的書寫。為做到不重復(fù)、不遺漏，需根據(jù)書寫思路和步驟進(jìn)行“有序書寫”。

參考文獻(xiàn)：

張玉鵬.有關(guān)同分異構(gòu)體的常見題型及解法[J].中學(xué)生數(shù)理化：高考理化，2018（2）：42-44.

編輯 李燁艷