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    基于喹啉類化合物的農(nóng)藥研究現(xiàn)狀

    2019-03-09 02:08:38楊序麗陳婭芳
    山東化工 2019年3期
    關(guān)鍵詞:雜環(huán)喹啉類化合物

    楊序麗,陳婭芳,於 祥

    (貴陽中醫(yī)學(xué)院 藥學(xué)院,貴州 貴陽 550025)

    喹啉(quinoline),又稱苯并吡啶,屬于雜環(huán)類的芳香化合物,分子式為C9H7N,其結(jié)構(gòu)特點是含有一個苯環(huán)和一個吡啶環(huán)。1834年,Runge等人首次從煤焦油中分離出喹啉,現(xiàn)在可以通過許多不同類型的化學(xué)反應(yīng)合成,如Skraup反應(yīng)、Knorr反應(yīng)、Combes反應(yīng)、Friedlander反應(yīng)以及Gould-Jacobs 反應(yīng)[1]。喹啉衍生物是具有喹啉骨架的一類雜環(huán)化合物,主要通過在喹啉母體上引入不同的基團或合成帶有喹啉結(jié)構(gòu)的方法合成。

    雜環(huán)類化合物因其具有低毒、高效、對環(huán)境友好結(jié)構(gòu)變化多樣等特點,逐漸成為新農(nóng)藥研究的主流,而喹啉類化合物是一類重要的含氮雜環(huán),其為新型高效低毒的農(nóng)藥的研究提供了新的途徑[2]?,F(xiàn)在,市面上已經(jīng)有多個含有喹啉骨架的農(nóng)藥產(chǎn)品出現(xiàn),這些化合物已應(yīng)用于農(nóng)業(yè)多個領(lǐng)域。

    1 喹啉類化合物在農(nóng)藥方面的研究現(xiàn)狀

    1.1 殺蟲劑

    1994年,道化學(xué)公司研制的新型喹啉類農(nóng)藥化合物1具有很好的廣譜殺蟲活性,在濃度低于50 mg/L的情況下,該化合物對二點葉蟬、煙草夜蛾幼蟲、根結(jié)線蟲、甜菜夜蛾的防治效果為100%[3]。由Hoechst Akti公司研制開發(fā)的喹啉化合物2對蚜蟲具有強有力的防治效果,該化合物配制成15 mg/L濃度噴灑,2天后的防治效果高達100%[4]。2007年,日本Meiji Seika公司研究開發(fā)出了具有較好殺蟲活性的喹啉類化合物3,田間試驗顯示該化合物在濃度不超過500 mg/L的情況下能對桃蚜、朱砂葉螨、灰飛虱、煙粉虱、瓜薊馬的預(yù)防效果達到80%以上;在低于200 mg/L的濃度條件下預(yù)防小菜蛾、斜紋夜蛾的效果也高達80%以上[5]?;衔?~3的結(jié)構(gòu)式如圖1所示。

    圖1 作為殺蟲劑的喹啉類化合物 Fig.1 Quinoline derivatives as pesticides

    1.2 殺菌劑

    如圖2所示,1992年,日本三井化學(xué)株式會社研究開發(fā)出了具有4-羥基喹啉骨架的化合物4,該化合物具有高效的殺菌活性,在25 mg/L的濃度情況下對大麥白粉病病菌、黃瓜白粉病病菌都有100%的防治效果[6]。日本Meiji Seika公司研究報道了具有殺菌活性的化合物5和6,這兩種化合物的結(jié)構(gòu)特點是喹啉骨架的2、3位主要是烷基,4位是酯基,且6位是醚結(jié)構(gòu),大田試驗結(jié)果表明化合物5對小麥葉銹病病菌、大麥白粉病病菌和黃瓜白粉病病菌在100 mg/L的濃度下的抑制效果達到80%,化合物6對炭疽病病菌和稻瘟病病菌的防治效果也在80%以上[7]。2004年,先正達公司研發(fā)報道了以6-羥基喹啉為骨架的系列化合物7-9,該系列化合物都表現(xiàn)出明顯的殺菌活性,其中,化合物9在濃度為200 mg/L的情況下對葡萄霜霉病和番茄晚疫病的防治效果超出60%[8]。已經(jīng)商品化的化合物10和由拜耳公司研發(fā)的化合物11的結(jié)構(gòu)特點是具有8-羥基喹啉結(jié)構(gòu),化合物10對麥類葉斑病和白粉病有良好的防治效果,而11可防治防治黑曲霉和球毛殼霉等病害,且在給藥濃度為100 mg/L的條件下能100%防治蘋果黑星病[9]。

    圖2 作為殺菌劑的喹啉類化合物 Fig.2 Quinoline derivatives as fungicides

    1.3 除草劑

    圖3 作為除草劑的喹啉類化合物 Fig.3 Quinoline derivatives as herbicides

    化合物12~14(如圖3所示)是一類具有喹啉酮類的雜環(huán)化合物,具有高效的除草效果[10]。12主要用來防除水紅花子、稗草、夏麥和黎等雜草;13對絨毛葉、豬殃殃、灰菜、狗尾草、牛花、龍葵等雜草有很好防除性能。田間試驗顯示,13在劑量是0.125~0.25 kg/hm2的情況下苗前施藥,對龍葵和狗尾草的防除效果高達80%以上?;衔?4由先正達公司研究報道,在0.25 kg/hm2劑量條件下苗后施藥,防除稗草和反枝莧的效果達到70%多,對狗尾巴草防除效果在80%以上。此外,具有二氯喹啉酸或喹草酸的化合物15~17也是很高效的除草劑,對決明子、龍葵和豬殃殃等雜草的除草性能很好[11-13]。

    2 總結(jié)

    喹啉類化合物因其具有多種生物活性的雜環(huán)化合物,是新型農(nóng)藥研究的重要方向之一,這類化合物已經(jīng)有部分化合物被開發(fā)成上市農(nóng)藥。隨著市場的需求,必定越來越多的喹啉類農(nóng)藥被設(shè)計和合成出來,該類化合物必將有很好的應(yīng)用前景。

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