例談?dòng)袡C(jī)合成認(rèn)識(shí)模型在單元復(fù)習(xí)中的應(yīng)用

黃素雯??

摘要： 基于有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、學(xué)生認(rèn)識(shí)和解決有機(jī)合成問題的思維機(jī)制，嘗試在教學(xué)中創(chuàng)設(shè)有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型。分析學(xué)生在有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)過程中的認(rèn)識(shí)脈絡(luò)、認(rèn)識(shí)角度及水平，揭示教學(xué)過程中需以建構(gòu)學(xué)生的有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型為目的，在高二的有機(jī)單元復(fù)習(xí)課上，布置學(xué)習(xí)進(jìn)階的教學(xué)規(guī)劃，選取具有認(rèn)識(shí)發(fā)展空間的情景素材，設(shè)置恰當(dāng)?shù)尿?qū)動(dòng)性問題，展開促進(jìn)學(xué)生科學(xué)思維發(fā)展認(rèn)識(shí)活動(dòng)，提出基于有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型進(jìn)行單元復(fù)習(xí)教學(xué)的措施。

關(guān)鍵詞： 有機(jī)合成； 認(rèn)識(shí)模型； 單元復(fù)習(xí)課

文章編號(hào)： 10056629（2018）8007705 中圖分類號(hào)： G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： B

“有機(jī)合成”是學(xué)生有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的重要組成部分，也是高考化學(xué)的重要素材。在有機(jī)合成路線的分析過程中，教師能較容易找到各種教學(xué)契機(jī)，深化學(xué)生對(duì)各類有機(jī)化合物性質(zhì)的認(rèn)識(shí)，促使他們熟練掌握官能團(tuán)性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，逐步學(xué)會(huì)正向推理、逆向推測(cè)的科學(xué)思維方式，充分感受到有機(jī)化學(xué)對(duì)人類生活和社會(huì)發(fā)展的重大貢獻(xiàn)。因此，筆者嘗試在有機(jī)化學(xué)的單元復(fù)習(xí)課中引入“有機(jī)合成”的教學(xué)素材，幫助學(xué)生建立有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型，促進(jìn)學(xué)生的認(rèn)識(shí)水平不斷發(fā)展。

1 有機(jī)單元復(fù)習(xí)課的主要問題

1.1 缺少基于發(fā)展學(xué)生科學(xué)思維學(xué)習(xí)進(jìn)階的教學(xué)規(guī)劃

有機(jī)單元復(fù)習(xí)課的設(shè)置往往缺少對(duì)學(xué)生知識(shí)層級(jí)、認(rèn)識(shí)層級(jí)、思維層級(jí)的分析與規(guī)劃。在每一章的復(fù)習(xí)課上，沒有注意構(gòu)建學(xué)生的核心認(rèn)識(shí)結(jié)構(gòu)，沒有關(guān)注學(xué)生思維層級(jí)的建立過程。因此，學(xué)生在有機(jī)化學(xué)的前期學(xué)習(xí)中，過于注重散點(diǎn)式的物質(zhì)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，對(duì)于物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化與聯(lián)系認(rèn)識(shí)不深。當(dāng)學(xué)生學(xué)習(xí)了醇、醛、羧酸的性質(zhì)后，面對(duì)大量出現(xiàn)的有機(jī)合成的情景素材，由于不具備相應(yīng)的思維方法與認(rèn)識(shí)層級(jí)鋪墊，顯得無所適從。

1.2 促進(jìn)學(xué)生認(rèn)識(shí)發(fā)展的活動(dòng)安排不足，不利于學(xué)生思維的外顯化

有機(jī)單元復(fù)習(xí)課多以高考題作為素材，雖然有利于中上水平學(xué)生的思考，但未能形成穩(wěn)定的認(rèn)識(shí)模型，學(xué)生易就題論題，獲得的知識(shí)與方法只是局部的，未能實(shí)現(xiàn)知識(shí)結(jié)構(gòu)、問題任務(wù)、認(rèn)識(shí)角度和解決問題的思維結(jié)構(gòu)的統(tǒng)一融合。無論是教師或是學(xué)生缺乏要構(gòu)建穩(wěn)定的認(rèn)識(shí)模型的意識(shí)，往往落腳于對(duì)題目完成程度的分析，學(xué)生在復(fù)習(xí)課堂上的表現(xiàn)更類似于像練習(xí)課堂上的表現(xiàn)，因而教師未能及時(shí)探查學(xué)生的迷思概念，糾正偏差認(rèn)識(shí)，幫助學(xué)生形成可遷移的穩(wěn)定思路。

1.3 缺乏對(duì)學(xué)科素養(yǎng)與可持續(xù)發(fā)展觀念的滲透

有機(jī)單元復(fù)習(xí)課上教師往往著眼于如何更快、更有效地解決問題，對(duì)學(xué)科知識(shí)在化學(xué)學(xué)科領(lǐng)域的素養(yǎng)滲透不足。復(fù)習(xí)課上應(yīng)讓學(xué)生體會(huì)有機(jī)合成工藝對(duì)人類生活的重要影響，如石油產(chǎn)品、有機(jī)合成材料都與人類生活及生態(tài)環(huán)境息息相關(guān)。通過不同的有機(jī)合成情景素材，讓學(xué)生體驗(yàn)并贊賞有機(jī)化學(xué)家們?yōu)槿祟惿鐣?huì)所做出的重要貢獻(xiàn)，理解綠色合成思想的重要性，樹立可持續(xù)發(fā)展的觀念，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)價(jià)值觀。

2 有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型的構(gòu)建

學(xué)生認(rèn)識(shí)發(fā)展的過程包括： 在以往的學(xué)習(xí)中所形成具體的前科學(xué)認(rèn)識(shí)，在課堂教學(xué)中逐步明確了基本的化學(xué)觀察，豐富了認(rèn)識(shí)角度，建立了認(rèn)識(shí)思路，發(fā)展了認(rèn)識(shí)方式類型，最終構(gòu)建認(rèn)識(shí)模型，從而形成認(rèn)識(shí)能力（包括描述和說明、說明和解釋、預(yù)測(cè)和證明、設(shè)計(jì)和調(diào)控）[1]。

參照王磊[2]提出的無機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)模型，嘗試從研究對(duì)象、認(rèn)識(shí)角度、化學(xué)問題、任務(wù)類型四個(gè)維度構(gòu)建有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型（見圖1）。

2.1 有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型的構(gòu)成

有機(jī)合成中涉及的化學(xué)問題主要是物質(zhì)的合成與制備，各類反應(yīng)經(jīng)常圍繞碳骨架的改變、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化這兩個(gè)化學(xué)問題而展開。學(xué)生在解決問題時(shí)需根據(jù)題目信息，選取合適的認(rèn)識(shí)角度： 如物質(zhì)類別、反應(yīng)類型、不飽和度、反應(yīng)條件，成鍵、斷鍵原理等，找尋合適中間體，完善有機(jī)合成思路。而這些不同的認(rèn)識(shí)角度與化學(xué)問題相結(jié)合，可轉(zhuǎn)化成不同的具體任務(wù)，調(diào)用不同的學(xué)科能力，每一類的學(xué)科能力又可分為不同的能力要素，如表1所示。

教師教學(xué)活動(dòng)的目的就是以化學(xué)學(xué)科能力提升為目標(biāo)，幫助學(xué)生豐富認(rèn)識(shí)角度，形成穩(wěn)定的認(rèn)識(shí)模型，糾正學(xué)生的錯(cuò)誤認(rèn)識(shí)與偏差認(rèn)識(shí)，發(fā)展學(xué)生認(rèn)識(shí)水平。

2.2 有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型的作用

2.2.1 外顯問題解決過程中的思維和推理機(jī)制

模型的概括作用可幫助學(xué)生發(fā)現(xiàn)有機(jī)合成問題中不變的核心，使學(xué)生在面對(duì)不同的問題情景時(shí)，能選取核心認(rèn)識(shí)角度，調(diào)用相應(yīng)推理模型，解決多種問題，提升學(xué)生有效推理的能力。同時(shí)該模型也幫助教師在課堂教學(xué)中更清晰準(zhǔn)確地診斷學(xué)生現(xiàn)有認(rèn)識(shí)方式與合理認(rèn)識(shí)方式的差別，教師通過追問、討論等使學(xué)生認(rèn)識(shí)角度外顯化，及時(shí)進(jìn)行評(píng)價(jià)。有針對(duì)性地提問，能提高教學(xué)和評(píng)價(jià)的實(shí)效性，有利于促進(jìn)學(xué)生認(rèn)識(shí)發(fā)展和能力提升。

2.2.2 幫助教師明確教學(xué)目標(biāo)并統(tǒng)籌安排合適的教學(xué)活動(dòng)

學(xué)生對(duì)科學(xué)認(rèn)識(shí)過程所運(yùn)用的科學(xué)思維方法是一個(gè)由簡(jiǎn)到繁、螺旋式上升的過程[4]。因此教師需根據(jù)學(xué)生的知識(shí)層級(jí)、認(rèn)識(shí)層級(jí)，有規(guī)劃地發(fā)展學(xué)生的科學(xué)思維。以有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型為核心，選取合適的研究對(duì)象與化學(xué)問題，針對(duì)相應(yīng)的能力要求，選取恰當(dāng)?shù)恼J(rèn)識(shí)角度，設(shè)計(jì)符合學(xué)生認(rèn)識(shí)發(fā)展的教學(xué)活動(dòng)與任務(wù)。

3 基于認(rèn)識(shí)模型的有機(jī)化學(xué)單元復(fù)習(xí)教學(xué)設(shè)計(jì)與實(shí)施

3.1 有機(jī)化學(xué)單元復(fù)習(xí)課教學(xué)設(shè)計(jì)的思路

以學(xué)習(xí)進(jìn)階理論為指導(dǎo)[5]，以有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型的建立為目標(biāo)，從知識(shí)層級(jí)、認(rèn)識(shí)層級(jí)、思維層級(jí)三個(gè)維度，安排有機(jī)化學(xué)單元復(fù)習(xí)。

第一階段： 以初三、高一常見有機(jī)物為基礎(chǔ)，從物質(zhì)類別、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件入手，使學(xué)生進(jìn)一步熟悉物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，初步接觸有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型，形成一定的感性認(rèn)識(shí)，發(fā)展學(xué)生觀察、分類、比較的科學(xué)思維，提高觀察記憶、概括關(guān)聯(lián)、說明論證的學(xué)科能力。（見圖2）

第二階段： 以烴、烴的衍生物為基礎(chǔ)，建立有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型，使學(xué)生熟悉、掌握物質(zhì)類別、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、不飽和度、反應(yīng)原理等認(rèn)識(shí)角度，能運(yùn)用模型對(duì)有機(jī)合成中間體、合成路線進(jìn)行選擇，發(fā)展學(xué)生假想、猜測(cè)、檢驗(yàn)的科學(xué)思維，提高說明論證、分析解釋、推論預(yù)測(cè)的學(xué)科能力。（見圖3）

第三階段： 以聚合物及陌生物質(zhì)的合成為素材，用有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型進(jìn)行復(fù)雜問題的綜合解決，培養(yǎng)學(xué)生自覺運(yùn)用模型優(yōu)化認(rèn)識(shí)角度的選擇、確定合成中間體完善合成路線的能力。

教學(xué)中，根據(jù)學(xué)生在有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)的不同階段，結(jié)合知識(shí)層級(jí)的變化，運(yùn)用相應(yīng)的科學(xué)思維方法，循序漸進(jìn)地建立學(xué)生的有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型。這是一個(gè)遞進(jìn)的過程，由教師示范引導(dǎo)開始，嘗試運(yùn)用模型，最后讓學(xué)生獨(dú)立面對(duì)陌生情景，自主運(yùn)用模型解決問題。

3.2 教學(xué)設(shè)計(jì)

基于模型構(gòu)建“有機(jī)合成”單元復(fù)習(xí)教學(xué)設(shè)計(jì)見表2。

3.3 教學(xué)效果的分析

3.3.1 有機(jī)合成中的基本反應(yīng)原理、化學(xué)術(shù)語的應(yīng)用得到熟練掌握

有機(jī)化學(xué)單元復(fù)習(xí)課上引入有機(jī)合成模型的建立，有助于學(xué)生理解物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，并能從物質(zhì)類別、反應(yīng)類型、不飽和度，成鍵、斷鍵原理，化學(xué)反應(yīng)條件的切入角度，深刻認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)。在課堂實(shí)施過程中，教師采取追問、質(zhì)疑、討論、評(píng)價(jià)等手段，不斷捕捉學(xué)生的學(xué)習(xí)情況，與學(xué)生共同討論。在生生互評(píng)、師生互評(píng)的過程中，促進(jìn)學(xué)生對(duì)有機(jī)合成原理的熟練掌握。

在復(fù)習(xí)課上，教師還使用電子教學(xué)設(shè)備及時(shí)反映學(xué)生化學(xué)術(shù)語的使用、符號(hào)表征的情況，學(xué)生學(xué)習(xí)熱情有所提高，并促使學(xué)生更自覺地厘清有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型，清晰認(rèn)識(shí)角度，鞏固核心化學(xué)知識(shí)。

3.3.2 以碳骨架構(gòu)建、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的概括關(guān)聯(lián)為核心的學(xué)習(xí)理解能力進(jìn)一步加強(qiáng)

通過有機(jī)合成模型的有規(guī)劃建立，學(xué)生在面對(duì)任何情景素材時(shí)，能先抓住“碳骨架”與“官能團(tuán)”這兩個(gè)化學(xué)問題切入點(diǎn)，再根據(jù)信息，選擇認(rèn)識(shí)角度，找尋合適中間體，提出合成方案。

的方案設(shè)計(jì)中，大部分學(xué)生也能注意到碳骨架構(gòu)建的必要性，發(fā)現(xiàn)從1，3丁二烯與乙烯的反應(yīng)中不能完成碳骨架的構(gòu)建，必須選擇1，3丁二烯與丙烯醛反應(yīng)，然后通過格氏試劑與環(huán)氧乙烷反應(yīng)來構(gòu)建碳骨架。

3.3.3 探究創(chuàng)新能力得到發(fā)揮，學(xué)生在陌生情景下解決問題的信心增強(qiáng)

學(xué)生在淀粉合成塑料聚丙烯的設(shè)計(jì)中，往往從常見單體乙烯入手，但在有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型的影響下，不少學(xué)生提出了用乳酸制丙烯的合成方案，因?yàn)樘脊羌懿桓淖儯恍栌霉倌軋F(tuán)轉(zhuǎn)化理順中間體就可完成有機(jī)合成方案。

雖然這方案中苯、二甲苯的制備已不符合生產(chǎn)實(shí)際，教師可通過綠色合成原則引導(dǎo)學(xué)生評(píng)價(jià)該方案的合理性。但這也反映出學(xué)生在陌生情景下，運(yùn)用有機(jī)合成模型解決問題的信心增強(qiáng)，能大膽假設(shè)與猜想。

4 基于有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型進(jìn)行有機(jī)化學(xué)單元復(fù)習(xí)的有效策略

4.1 選取具有學(xué)科素養(yǎng)和認(rèn)識(shí)發(fā)展空間的教學(xué)情境素材

如“有機(jī)合成”復(fù)習(xí)課上以相對(duì)簡(jiǎn)單的“淀粉制塑料”作為情景貫穿課堂始終，利用所學(xué)知識(shí)合成不同的塑料，對(duì)學(xué)生來說有目標(biāo)、有挑戰(zhàn)，使學(xué)生為了這個(gè)有意義的任務(wù)進(jìn)行充分的交流與合作，最終完成各類物質(zhì)的轉(zhuǎn)化，并將各類有機(jī)物的性質(zhì)內(nèi)化在腦海中。

又如“烴和鹵代烴”復(fù)習(xí)課上，以氯乙烷制備乙二醇，可及時(shí)檢測(cè)學(xué)生對(duì)基本反應(yīng)類型的掌握情況，理順學(xué)生對(duì)物質(zhì)間聯(lián)系的認(rèn)識(shí)。因此，應(yīng)注意選擇有利于認(rèn)識(shí)空間發(fā)展的情境素材： 能有利于學(xué)生產(chǎn)生認(rèn)知沖突的素材、能挑戰(zhàn)學(xué)生已有認(rèn)識(shí)角度的素材、需要厘清認(rèn)識(shí)思路的素材、現(xiàn)實(shí)生活中的實(shí)際問題素材等等[6]，這都有利于學(xué)生建立與發(fā)展認(rèn)識(shí)模型，豐富學(xué)生的認(rèn)識(shí)角度。

4.2 精細(xì)設(shè)計(jì)驅(qū)動(dòng)性問題，及時(shí)捕捉學(xué)生復(fù)習(xí)障礙點(diǎn)

“有機(jī)合成”復(fù)習(xí)課上，筆者針對(duì)學(xué)生的設(shè)計(jì)方案增加了以下問題：

制聚乙烯、聚氯乙烯的合成方案分析中，追問“中間體是什么，它與產(chǎn)物之間有什么關(guān)系？”，從而復(fù)習(xí)逆合成分析法與官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。

制聚乳酸的合成方案中，追問“你是如何想到這解題思路的”，從而復(fù)習(xí)正向合成分析法。

制聚丙烯的合成方案中，追問“設(shè)計(jì)時(shí)，你遇到了什么困難，怎么解決的？”，從而解決碳骨架構(gòu)建問題。

制對(duì)苯二甲酸乙二醇酯的合成方案中，追問“中間體是什么，它與產(chǎn)物之間有什么關(guān)系”，從而解決最合適中間體的選擇問題。

教學(xué)過程中圍繞有利于認(rèn)識(shí)發(fā)展的問題一般是： “關(guān)系性”問題、“為什么”問題、“怎么辦”問題、“思路性”問題[7]。教師的課堂教學(xué)設(shè)計(jì)就是要讓學(xué)生通過層層遞進(jìn)的驅(qū)動(dòng)性問題，發(fā)現(xiàn)和捕捉復(fù)習(xí)障礙點(diǎn)，不斷完善與鞏固學(xué)生的認(rèn)識(shí)模型，讓學(xué)生能逐步自覺地運(yùn)用認(rèn)識(shí)模型解決化學(xué)問題。

4.3 組織開展預(yù)測(cè)、設(shè)計(jì)、解釋、論證等高級(jí)認(rèn)識(shí)活動(dòng)，使學(xué)生認(rèn)識(shí)角度和思路外顯化

有機(jī)化學(xué)單元復(fù)習(xí)課上，應(yīng)讓學(xué)生體會(huì)到自己是最活躍的方案設(shè)計(jì)者，他們必須針對(duì)各個(gè)設(shè)計(jì)者提出的方案的可行性，實(shí)時(shí)反應(yīng)，及時(shí)討論。在生生互評(píng)、師生互評(píng)的過程中，各種有利于認(rèn)識(shí)發(fā)展的學(xué)生活動(dòng)，如概括、推測(cè)、設(shè)計(jì)、分析、解釋、評(píng)價(jià)等能力就得以提升。教師需要采取的促進(jìn)認(rèn)識(shí)發(fā)展的特征教學(xué)行為就是： 想方設(shè)法地、及時(shí)地捕捉學(xué)生課堂上展示的認(rèn)識(shí)角度，使學(xué)生的認(rèn)識(shí)思路得以外顯，偏差認(rèn)識(shí)與錯(cuò)誤認(rèn)識(shí)得以糾正，學(xué)生的認(rèn)識(shí)模型就在學(xué)生活動(dòng)中不知不覺地得到構(gòu)建，認(rèn)識(shí)模型也在教學(xué)活動(dòng)中不知不覺地得到鞏固與應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)：

[1][3]王磊，郭曉麗，王瀾，商曉芹，張俊華.元素化合物認(rèn)識(shí)模型及其在復(fù)習(xí)教學(xué)中的應(yīng)用[J].化學(xué)教育， 2015，（5）： 15～21.

[2][6]王磊.羊城教育大講堂： 基于核心素養(yǎng)的學(xué)科能力研究——理論、評(píng)價(jià)及教學(xué)改進(jìn)大會(huì)報(bào)告.20171127.

[4][5][7]張建陽，周仕東.基于科學(xué)思維學(xué)習(xí)進(jìn)階的高一元素化合物單元整體教學(xué)設(shè)計(jì)[J].化學(xué)教育， 2017，（5）： 5～9.