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    3,3′,4,4′-二苯基砜四羧酸二酸酐的制備方法

    2018-04-25 03:07:24
    山東化工 2018年7期
    關(guān)鍵詞:二甲基亞砜二苯基叔丁醇

    張 文

    (天津市均凱化工科技有限公司,天津 300384)

    3,3′,4,4′-二苯基砜四羧酸二酸酐是一種芳香族聚酰亞胺單體材料,因為具有耐熱性、耐藥品性再加上優(yōu)異的機械強度和電性能,作為電子制品、各種工業(yè)機械、汽車、飛機等的高性能零部件等得到廣泛的應(yīng)用[1]。

    3,3′,4,4′-二苯基砜四羧酸二酸酐的制備方法報道的有:

    1) Sakakura, Akira等提供了一種脫水制備3,3′,4,4′-二苯基砜四羧酸二酸酐的方法:以3,3′,4,4′-四甲酸二苯砜為原料采用特殊的硼酸催化劑在115℃加熱脫水反應(yīng)12 h得到3,3′,4,4′-二苯基砜四羧酸二酸酐,收率92%[2-3]。

    2) 日本專利JP2003146964,以4-溴苯酐為原料與硫化鈉在γ-丁內(nèi)酯中于200℃反應(yīng)8 h得到3,3′,4,4′-二苯基硫醚四羧酸二酸酐,再經(jīng)12-鎢磷酸水合物催化雙氧水氧化于110℃反應(yīng)得到3,3′,4,4′-二苯基砜四羧酸二酸酐,總收率65.5%[4]。

    以上兩種方法所用催化劑特殊且不易購買,且該催化劑相對分子質(zhì)量大,不易回收,導(dǎo)致生產(chǎn)成本增加,且反應(yīng)溫度高,對反應(yīng)設(shè)備要求也高;雙氧水為易爆品,其大量儲存和使用存在一定的危險性。

    1 實驗部分

    1.1 合成路線

    4-氯苯酐與二硫化碳和硫磺反應(yīng)得到3,3′,4,4′-二苯基硫醚四羧酸二酸酐,之后再與過硫酸鉀經(jīng)氧化反應(yīng)得到3,3′,4,4′-二苯基砜四羧酸二酸酐,白色粉末,熔點283℃。反應(yīng)結(jié)構(gòu)式如下:

    1.2 儀器和試劑

    儀器:電動攪拌器(江蘇省金壇市友聯(lián)儀器研究所)、循環(huán)水泵(鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司)、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(上海亞榮生化儀器廠)、Bruker Advance 500MHz型核磁共振儀(四甲基硅烷內(nèi)標(biāo))。

    試劑:乙腈,二甲基亞砜,四丁基碘化銨,叔丁醇鈉,硫磺(以上試劑均為AR,天津光復(fù)精細(xì)化工研究所)。

    1.3 實驗步驟

    步驟1:向反應(yīng)釜中加入18.2 g 4-氯苯酐,156 g二甲基亞砜,1.3 g硫磺和17.3 g叔丁醇鈉,之后升溫至40℃滴入13g二硫化碳,滴加完畢之后升溫150℃反應(yīng)至原料反應(yīng)完全后,減壓回收部分二甲基亞砜,剩余物加入水中,過濾,水洗,干燥得到32.3 g 3,3′,4,4′-二苯基硫醚四羧酸二酸酐,收率99.08%。

    步驟2:向反應(yīng)釜中加入16.3 g 3,3′,4,4′-二苯基硫醚四羧酸二酸,400 g乙腈,2.7 g硝酸鈰銨,1.8 g四丁基碘化銨和200 g水,升溫至60℃分批加入16.2 g過硫酸鉀,加畢后保持此溫度下反應(yīng)至3,3′,4,4′-二苯基硫醚四羧酸二酸酐反應(yīng)完全后,向反應(yīng)液中加入水,降溫至5℃過濾,水洗,干燥,得到17.7g 3,3′,4,4′-二苯基砜四羧酸二酸酐,收率98.89%。

    2 結(jié)論

    以4-氯苯酐作為原料,二甲基亞砜溶劑與堿為叔丁醇鈉,經(jīng)過兩步得到3,3′,4,4′-二苯基砜四羧酸二酸酐。該方法具有以下有益效果:原材料易于購買,反應(yīng)溶劑可回收,后處理操作簡單,收率高等優(yōu)點。

    [1]廖學(xué)明, 宋 濤, 余萬能,等. 3,3′,4,4′-二苯基砜四羧酸二酸酐的合成及應(yīng)用研究[J].化工技術(shù)與開發(fā), 2008,37(9):37-42.

    [2]Sakakura Akira,Ohkubo Takuro,Yamashita Risa,et al. Bronsted base-assisted boronic acid catalysis for the dehydrative intramolecular condensation of dicarboxylic acides[J]. Organic Letters,2011,13(5):892-895.

    [3]Ishihara Kazuaki,Sakaura Akira.Process for the preparation of carboxylic anhydride using arylboronic acid catailyst:WO,2010103976[P].2010-09-16.

    [4]Mami hiroshi.Preparation of diaryl sulfone-polycarboxylic acides:JP,2003146964[P].2003-05-21.

    (本文文獻(xiàn)格式:張文.3,3′,4,4′-二苯基砜四羧酸二酸酐的制備方法[J].山東化工,2018,47(7):35,38.)

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