任務驅動模式下的“有機合成”教學設計

鄒云飛

一、研究背景

有機合成是高中有機化學學習的里程碑，是高中階段學習的烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等各類有機物性質的綜合應用，要求學生在熟練掌握上述有機物結構特點、典型性質的基礎上，能夠利用其相互衍生關系以及重要官能團的引入和消去等，通過綜合性問題的分析和解決，初步學會有機合成的方法，掌握有機合成的表示，體會有機化學的學習方法。這些知識網絡的形成和應用需要學生主動參與學習過程，自主構建認知結構?；谝陨戏治?，設計有機合成教學環(huán)節(jié)如下。

二、圍繞任務驅動的主要教學環(huán)節(jié)

1.環(huán)節(jié)一：課程導入——合成材料的應用

投影展示生活中常見的有機合成材料——合成纖維衣服、藥品、手機屏幕膜、航天服等。

【功能價值】感受有機合成在提高個人生活、推動社會發(fā)展、促進科技進步等方面的意義，體會有機合成的必要性，激發(fā)學習興趣。

2.環(huán)節(jié)二：牛刀小試——合成乙酸乙酯

投影展示乙酸乙酯食品添加劑的廣泛應用，提出任務——利用乙烯合成乙酸乙酯。學生經個人思考后進行小組討論，提出兩種合成路線：(1)乙烯水化得乙醇，乙醇連續(xù)氧化得乙酸，二者酯化得乙酸乙酯；(2)乙烯與HBr加成后水解得乙醇，再經氧化、酯化得乙酸乙酯。

然后引導學生思考，乙烯可以合成乙醇、氯乙烷、聚乙烯等多種物質，為什么選擇由乙烯合成乙醇。學生對自己的思維過程進行反思，提出從目標乙酸乙酯的官能團酯基入手，考慮酯的合成需要酸和醇，所以對酯基進行切斷，找到乙酸和乙醇兩個中間體，利用酯化反應來構建目標化合物的分子骨架。上述思維過程正是美國科里(Corey)教授提出的逆合成分析法，以?？舅氐暮铣蔀槔f明逆合成分析法的重要意義。

接著請學生從上述方案中選擇一種合成設計用流程圖的形式呈現(xiàn)，并對流程圖進行規(guī)范化處理，然后說明選擇依據(jù)。學生一致認為，從合成路線的步驟考慮，選擇乙烯直接水化得乙醇，可以減少操作。

【功能價值】從學生熟悉的物質著眼，介紹有機合成中的基本概念、基本方法以及表示形式，感受有機合成的過程，提高學習的積極性。

3.環(huán)節(jié)三：實踐體會——合成乙二酸二乙酯

投影展示乙二酸二乙酯作為醫(yī)藥中間體的廣泛應用，提出任務合成乙二酸二乙酯。然后開展小組活動，利用逆合成分析法推導合成路線，并以流程圖的形式表示合成方案。學生同樣提出兩種設計：(1)乙烯與氯氣加成后生成1，2—二氯乙烷，經水解、氧化得乙二酸后，與乙醇酯化；(2)用溴水代替氯氣與乙烯發(fā)生加成反應，選擇依據(jù)溴水是液體，操作更容易進行，而且氯氣有毒，容易被吸入。在學生提出第二種路線時，可以發(fā)現(xiàn)學生已經在主動優(yōu)化合成路線。

接著引導學生觀察對比上述兩個合成任務的流程圖，發(fā)現(xiàn)鹵代烴在烴到烴的含氧衍生物轉化過程中的橋梁作用，提出有機合成的一般思路：綜合利用正推法、逆推法，從目標化合物的官能團入手，對比目標分子和原料的碳骨架，設計合理的方法構建碳骨架，再引入相應的官能團。

【功能價值】從簡單的單官能團合成過渡到雙官能團物質的合成，發(fā)現(xiàn)鹵代烴在有機合成中的重要價值，提煉有機合成的一般思路。

4.環(huán)節(jié)四：沖頂挑戰(zhàn)——合成聚丙烯酸鈉

投影展示聚丙烯酸鈉合成的尿不濕以及在沙漠綠化中的應用，提出任務合成聚丙烯酸鈉(如圖1所示)。

圖1

然后結合學生設計的路線，引導學生發(fā)現(xiàn)含有多種官能團的有機物在轉化過程中官能團的保護與脫保護，并提出保護雙鍵的方式—與鹵代烴加成后消去。

【功能價值】從單一種類官能團物質的合成到多種類官能團物質的合成，提出官能團保護的思想。

5.環(huán)節(jié)五：課后任務——鞏固練習實例

聚丙烯酸鈉的合成還有其他方法嗎？試一試。評價不同的合成路線。

三、圍繞任務驅動的課堂教學策略

1.捕捉學生的靈光一現(xiàn)　讓課堂自然生成

合成路線設計的過程中，官能團的轉化可能有不同的方式，例如從乙烯獲得鹵代烴，學生可能使用Cl2或Br2，從乙醛得到乙酸，也有不同的氧化劑供選擇，這些轉化路徑的選擇，不僅是對基礎知識的鞏固，也是學生綜合分析試劑的狀態(tài)、儀器的使用、操作、經濟效益等實際因素，經過慎重考慮做出的判斷。這些課堂上生成的內容，是教學過程中的寶貴資源，及時捕捉并加以利用可以使課堂自然煥發(fā)出活力。

2.設計有梯度的任務　幫助學生由簡入難

有機合成路線的設計，往往需要綜合利用正推法、逆推法來解決問題，而逆推法是一種逆向思維，學生較為陌生。所以在課堂開始時，利用一個簡單的任務合成乙酸乙酯，在熟悉的物質轉化中讓學生了解逆推法，知道如何從目標逆向思維進行合理切斷并完成官能團的轉化。然后將任務升級，變成雙官能團的目標合成，學生就可以嘗試利用任務一中使用的方法來解決問題。接著難度繼續(xù)增加，變成含有兩種不同官能團的目標合成，在學生鞏固利用逆推法設計合成路線的過程中，引入官能團的保護。整個學習過程任務由簡單到復雜，學生由低水平切入，在3個任務的完成過程中了解新方法，應用新方法，豐富認識角度。在實踐應用中將新知識同化到原有的認知，變成新的穩(wěn)定的認知。

[1]普通高中課程標準實驗教科書:有機化學基礎選修5 [M].北京:人民教育出版社,2015.

[2]普通高中課程標準實驗教科書教師教學用書:有機化學基礎選修5[M].北京:人民教育出版社,2007.