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    用于半胱氨酸比率熒光檢測探針光譜變化的量子化學(xué)計算

    2018-04-04 02:02:40李秋婷潘滋涵
    關(guān)鍵詞:藍(lán)移級差激發(fā)態(tài)

    劉 濤,李秋婷,許 晗,潘滋涵

    (承德石油高等專科學(xué)校 化學(xué)工程系,河北 承德 067000)

    量子化學(xué)作為量子力學(xué)在化學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用,在揭示分子性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律等方面起著巨大的作用。近幾十年來,計算機(jī)科學(xué)和高性能計算機(jī)的高速發(fā)展極大地推動了量子化學(xué)計算的發(fā)展,使得化學(xué)領(lǐng)域研究效率大大提高。目前,量子化學(xué)計算已經(jīng)在化學(xué)理論研究、制藥、催化劑等領(lǐng)域被廣泛的應(yīng)用,可以實現(xiàn)理論預(yù)測以及實驗結(jié)果或現(xiàn)象的理論解釋[1-3]。由于分子光譜是由分子中電子能級躍遷產(chǎn)生的,通過理論計算可以預(yù)測分子能級軌道。因此,理論計算同樣可應(yīng)用于分子熒光探針研究方面,用于預(yù)測或驗證探針與底物作用前后光譜的變化。鄧靈等[4]合成了一例基于吡咯并吡咯二酮的半胱氨酸熒光探針,該探針與半胱氨酸作用后光譜變化明顯,采用理論計算的方法驗證并解釋了作用機(jī)理與光譜變化現(xiàn)象。本文作者前期已經(jīng)報道了一例用于半胱氨酸檢測的熒光探針DPP-CHO,發(fā)現(xiàn)該探針與半胱氨酸作用后最大吸收波長藍(lán)移4 nm,而最大發(fā)射波長藍(lán)移40 nm,熒光由黃色變?yōu)榫G色,從而實現(xiàn)了比率熒光檢測,但并未對實驗現(xiàn)象進(jìn)行理論研究進(jìn)而給出合理解釋[5]。作為后續(xù)研究工作,采用量子化學(xué)計算的方法進(jìn)行該探針與半胱氨酸作用前后基態(tài)與激發(fā)態(tài)的電子結(jié)構(gòu)及分子軌道能級的探究,從而對光譜發(fā)生藍(lán)移的實驗現(xiàn)象進(jìn)行理論解釋。

    1 計算方法

    通過運(yùn)用Gaussian 09軟件對探針DPP-CHO及其與半胱氨酸作用后的產(chǎn)物(圖1)進(jìn)行了理論計算。DPP-CHO及其相應(yīng)作用后產(chǎn)物的幾何構(gòu)型優(yōu)化采用密度泛函理論(DFT)方法,并結(jié)合B3-LYP交換關(guān)聯(lián)泛函和6-31G**基組。采用含時密度泛函方法理論(TDDFT)方法和B3-LYP交換關(guān)聯(lián)泛函以及6-31G**基組對躍遷能級和振子強(qiáng)度進(jìn)行了計算。在優(yōu)化過程中,原子采取自由優(yōu)化,鍵長、鍵角及二面角都未固定[6]。

    2 計算結(jié)果與討論

    運(yùn)用軟件對探針分子及作用后的產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)優(yōu)化,如圖 2所示,在此基礎(chǔ)上模擬了探針分子和與半胱氨酸作用產(chǎn)物的基態(tài)和激發(fā)態(tài)的最高占有軌道(HOMO)和最低非占有軌道(LUMO)的能級,如圖3、圖4所示,所得能級及能級差數(shù)據(jù)如表1所示。

    從模擬計算得到的基態(tài)HOMO/LUMO結(jié)果可以得到,DPP-CHO的HOMO-LUMO軌道能級差為2.28 eV。當(dāng)與Cys作用后,HOMO和LUMO軌道能級都發(fā)生了下降,但是HOMO軌道下降的程度更大一些,這就造成作用產(chǎn)物DPP-CHO+Cys的HOMO-LUMO軌道能級差(2.49 eV)相比于DPP-CHO增大了0.21 eV,也就是說基態(tài)躍遷至激發(fā)態(tài)所需能量變大,吸收波長變短,DPP-CHO與Cys作用后吸收波長藍(lán)移。

    同理,從模擬計算得到的激發(fā)態(tài)HOMO/LUMO結(jié)果可以得到,DPP-CHO的HOMO-LUMO軌道能級差為2.11 eV。當(dāng)與Cys作用后,HOMO和LUMO軌道能級都發(fā)生了上升,但是LUMO軌道上升的程度更大一些,這就造成作用產(chǎn)物DPP-CHO+Cys的HOMO-LUMO軌道能級差(2.77 eV)相比于DPP-CHO增大了0.66 eV,也就是說激發(fā)態(tài)躍遷至基態(tài)釋放能量變大,發(fā)射波長變短,DPP-CHO與Cys作用后發(fā)射波長藍(lán)移。通過模擬計算得到的數(shù)據(jù)很好地吻合了實驗結(jié)果,對光譜發(fā)生藍(lán)移的實驗結(jié)果給出了合理的解釋。

    表1 探針DPP-CHO和與半胱氨酸作用產(chǎn)物基態(tài)和激發(fā)態(tài)HOMO/LUMO軌道數(shù)據(jù)

    分子狀態(tài)化合物HOMO/eVLUMO/eV能級差/eV基態(tài)DPP?CHO-4.73-2.452.28DPP?CHO+Cys-5.54-3.052.49激發(fā)態(tài)DPP?CHO-5.33-3.222.11DPP?CHO+Cys-5.12-2.352.77

    3 結(jié)論

    通過量子化學(xué)計算,在理論上解釋了探針分子DPP-CHO與Cys作用后熒光藍(lán)移的原因,也進(jìn)一步驗證了作用機(jī)理推測的正確性。

    參考文獻(xiàn):

    [1]陳靜波. 幾種化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的量子化學(xué)理論計算[D]. 長沙:中南大學(xué),2009.

    [2]龍威,周昕. 5種磺胺類藥物SN、ST、SD、SG及SMP分子活性的量子化學(xué)計算[J]. 青島科技大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版),2013,34(4):362-367.

    [3]方昊成. 金催化的精確量子化學(xué)計算[D]. 上海:復(fù)旦大學(xué),2012.

    [4]Ling Deng, Wenting Wu, ect. Colorimetric and ratiometric fluorescent chemosensor based on diketopyrrolopyrrole for selective detection of thiols: an experimental and theoretical study [J]. J.Org. Chem., 2011(76): 9294-9304.

    [5]劉濤,程忠玲,吳效楠,等. 用于半胱氨酸檢測的比率熒光探針的合成與應(yīng)用[J]. 精細(xì)化工,2014,34(7):817-819.

    [6]劉濤. 用于DNA檢測與線粒體染色熒光染料的合成[D]. 大連:大連理工大學(xué),2012.

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