天山假狼毒和瑞香狼毒根中揮發(fā)性成分研究

關(guān)永強，羅 影，馬元甲，陳 剛，宋海龍，石磊嶺*

(1.新疆維吾爾自治區(qū)中藥民族藥研究所，烏魯木齊 830000；2.新疆農(nóng)業(yè)科學院植物保護研究所，烏魯木齊 830000；3.和田地區(qū)維吾爾醫(yī)藥研究所，和田 848000)

天山假狼毒(Stelleropsistianschanica)與瑞香狼毒(StellerachamaejasmeLinn.)同屬瑞香科植物，分屬假狼毒屬和狼毒屬[1]。天山假狼毒生于海拔1 700～2 000 m的山坡草地，莖高14～30 cm，具有頭狀花序或極短的穗狀花序，在我國只有新疆昭蘇縣有分布，為新疆本土特色藥用植物[2]。瑞香狼毒一般生長在海拔1 700～3 900 m的干燥向陽山坡、干旱草原以及高山、亞高山草地，頂生頭狀花序，葉互生，披針形至橢圓狀披針形，全緣，在我國東北、內(nèi)蒙古、西北、青海和西藏等地草原有廣泛分布[3-8]。

我國關(guān)于狼毒的記載最早見于《神農(nóng)本草經(jīng)》[9]，有散結(jié)、逐水、止痛和殺蟲的功效，民間主要用于治療淋巴結(jié)核、神經(jīng)性皮炎等疾病[10]，對其化學成分方面的研究始于20世紀60年代，1963年我國化學家黃文魁從瑞香狼毒中分離得到第1個單體化合物并命名為狼毒素[11]。國外學者從20世紀80年代開始對瑞香狼毒進行研究，發(fā)現(xiàn)從狼毒中分離的化合物具有抑菌、殺蟲和抗癲癇作用[12-17]?，F(xiàn)代藥理學研究發(fā)現(xiàn)，狼毒具有抗腫瘤、抗病毒和調(diào)節(jié)免疫等活性，具有抗HIV病毒的作用[18]，近年來成為研究的熱點。

由于文獻報道狼毒具有多種生理活性，且天山假狼毒與瑞香狼毒種屬關(guān)系上具有一定的親緣關(guān)系。本文用GC-MS法對天山假狼毒及瑞香狼毒的揮發(fā)性成分進行分析比較，以期為后續(xù)活性成分的針對性分離和利用奠定理論基礎(chǔ)[19]。

1 儀器與試藥

1.1儀器 TRACE MS ISQ 型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(美國Finnigan公司)；索氏提取器(Sigma公司)；EYELA N-1100型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、CA-1111型循環(huán)式真空泵(上海愛朗儀器有限公司)；FA2014N型分析天平(上海精密科學儀器有限公司)。

1.2試藥 天山假狼毒于2014年6月采自新疆伊犁昭蘇縣，經(jīng)新疆維吾爾自治區(qū)中藥民族藥研究所王國平副研究員鑒定為瑞香科假狼毒屬StelleropsisPobed植物天山假狼毒Stelleropsistianschanica；瑞香狼毒于2014年7月采自青海省西寧市，經(jīng)中國醫(yī)學科學院藥用植物研究所齊耀東研究員鑒定為瑞香科狼毒屬StelleraLinn.植物瑞香狼毒StellerachamaejasmeLinn.；乙醚(分析純，北京化工廠)；正己烷(色譜純，F(xiàn)isher公司)。

2 方法與結(jié)果

2.1揮發(fā)性成分的提取 稱取天山假狼毒和瑞香狼毒根部各10 g，分別用300 mL乙醚作為溶劑，索氏提取6 h。減壓回收，將得到的液體移入50 mL量瓶中，用正己烷定容至刻度。

2.2檢測條件 DB-5MS柱(30 m×0.25 mm，0.25 μm)；汽化溫度：270 ℃；程序升溫： 初始溫度40 ℃，保留1 min，以1 ℃·min-1速率升溫至70 ℃，保留1 min，以5 ℃·min-1速率升溫至110 ℃，保留1 min，然后以10 ℃·min-1速率升溫至300 ℃，維持10 min；進樣量：1 μL；溶劑延遲時間：4 min；柱前壓：92 kPa，柱流量：1.0 mL·min-1；載氣為氦氣；電離方式為EI；掃描質(zhì)量范圍m/z：50～650 amu；電離能量：70 eV；進樣口溫度：250 ℃。

2.3揮發(fā)性成分的GC-MS結(jié)果比較 將2.1項下2種提取物按照2.2項下檢測條件進樣分析，各組分的質(zhì)譜圖由計算機檢索與標準譜圖進行比對，扣除溶劑峰造成的影響，通過色譜峰面積歸一化法計算得出各化學成分的相對百分含量，瑞香狼毒及天山假狼毒的總離子流圖見圖1。比較2種藥材共有成分在含量上的差異，共鑒定出113個化合物，結(jié)果見表1。

圖1總離子流圖

A.瑞香狼毒；B.天山假狼毒。

Fig.1 Total ion chromatograms

A.StellerachamaejasmeLinn.；B.Stelleropsistianschanica.

2.4結(jié)果 通過GC-MS法鑒別出狼毒樣品根中的113個揮發(fā)性成分，其中天山假狼毒81個，占揮發(fā)性成分總量的71.68%；瑞香狼毒69個，占揮發(fā)性成分總量的61.06%。在2種狼毒揮發(fā)性成分中，醇類、酯類、飽和烷烴、不飽和酸及各種不飽和烴類組分較多，另外含有少量的酮、醛及酯類化合物。見表1。由表1可知，天山假狼毒中的44個成分與瑞香狼毒中的32個成分為各自特有成分，37個為共有成分。十六酸甲酯(hexadecanoic acid-methyl ester)、9，12-順式十八碳二烯酸[(Z，Z)-9，12-octadecadienoic acid]、角鯊烯(squalene)、1-庚三醇(1-heptatriacotanol)和異檸檬酸乙酯(ethyl iso-allocholate)，這5種成分占天山假狼毒揮發(fā)性總成分的44.57%，占瑞香狼毒揮發(fā)性總成分的61.62%，其中9，12-順式十八碳二烯酸[(Z，Z)-9，12-octadecadienoic acid]在2種狼毒揮發(fā)性成分中相對百分含量都最高，分別為22.49%和31.88%。

表1天山假狼毒和瑞香狼毒根部揮發(fā)性成分的比較

Tab.1 Comparison of volatile components in roots ofStelleropsistianschanicaandStellerachamaejasmeLinn.

序號保留時間化合物名稱相似度分子式相對分子質(zhì)量瑞香狼毒含量/%天山假狼毒含量/%10.55醋酸甲酯[dasycarpidan-1-methanol,acetate(ester)]76C20H26N2O23260.180.0525.074-氧代-己酸-甲酯(4-oxo-hexanoicacid-meth-ylester)87C7H12O31440.0935.134,7-二甲基-十一烷(4,7-dimethyl-undecane)79C13H281840.3945.251,1-二甲基-2-辛基-環(huán)丁烷(1,1-dimethyl-2-octyl-cyclobutane)77C14H281960.190.0755.272-硝基庚-2-烯-1-醇(2-nitrohept-2-en-1-ol)83C7H13NO31590.030.5965.303,3-二甲基丁基-環(huán)氧乙烷(3,3-dimethylbu-tyl-ethyleneoxide)86C8H16O1280.1975.333-甲基-戊烷(3-methyl-pentane)74C6H14860.11

表1(續(xù))天山假狼毒和瑞香狼毒根部揮發(fā)性成分的比較

Tab.1(Continued) Comparison of volatile components in roots ofStelleropsistianschanicaandStellerachamaejasmeLinn.

序號保留時間化合物名稱相似度分子式相對分子質(zhì)量瑞香狼毒含量/%天山假狼毒含量/%85.352-羥基-1-甲基丙基酯-硬脂酸(2-hydroxy-1-methylpropylester-stearicacid)89C22H44O33560.2795.42壬醛(nonanal)89C9H18O1420.27106.05二乙基-三硫化物(diethyl-trisulfide)96C4H10S31540.030.33116.23N,N'-二苯甲酰氧基-癸二酰胺(N,N'-di-benzoyloxy-decanediamide)84C24H28N2O64400.46126.28N,N'-二苯甲酰氧基-己二酰胺(N,N'-di-benzoyloxy-hexanediamide)86C20H20N2O63840.46136.452,3-二-O-苯甲?；?d-吡喃糖(2,3-di-O-ben-zoyl-d-ribopyranose)87C19H18O73580.46146.73十一烷(undecane)74C13H281840.290.39156.87十二烷(dodecane)92C12H261700.290.89166.944,5-二甲基-壬烷(4,5-dimethyl-nonane)77C11H241560.29177.982,6,11-三甲基-十二烷(2,6,11-trimethyl-do-decane)78C15H322121.31188.022,7,10-三甲基-十二烷(2,7,10-trimethyl-do-decane)80C15H322121.31198.55硬脂酸酰肼(stearicacidhydrazide)89C18H38N2O2980.35208.69(E,E)-2,4-癸二烯醛[(E,E)-2,4-dodecadie-nal]78C12H20O1800.37218.692-醇-3-癸炔(2-ol-3-decyn)80C10H18O1540.372210.62十四烷(tetradecane)91C14H3O1980.240.782310.76十五烷(pentadecane)74C15H321800.242412.771-十八烷磺酰氯(1-octadecanesulphonylchloride)80C18H37ClO2S3520.162512.881,5,5,8a-四甲基-1,4-亞氨基薁-3-醇(1,5,5,8a-tetramethyl-1,4-methanoazulene-3-ol)84C15H26O2220.232613.01α-愈創(chuàng)木烯(α-guaiene)76C15H242042.672713.13α-布藜烯(α-bulnesene)82C15H242042.672813.561,2,3,5,6,7,8,8a-八氫-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)-薁[1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-azulene]85C15H242042.672913.392,6,10,15-四甲基-十七烷(2,6,10,15-tetra-methyl-heptadecane)78C21H442960.133014.00壬二酸,二甲酯(nonanedioicacid,dimethylester)90C11H20O42160.403114.101,1-雙(十二烷氧基)-十六烷[1,1-bis(dode-cyloxy)-hexadecane]78C40H82O25940.933214.28戊二酸異戊酯(geranylisovalerate)77C15H26O22380.563314.31戊二酸異戊酯(geranylisovalerate)86C15H26O22380.563414.332-甲基-1-十六烷醇(2-methyl-1-hexadecanol)74C17H36O2560.060.643517.122,6-二甲基-十八烷(2,6-dimethyl-octadecane)72C20H422820.113618.59十四烷酸(tetradecanoicacid)92C14H28O22280.320.143718.99苯甲酸芐酯(benzylbenzoate)90C14H12O22120.033819.232-(氧基)-十八烷[2-(octadecyloxy)-ethanol]76C20H42O23140.080.893919.302,6,10-三甲基-十四烷(2,6,10-trimethyl-tet-radecane)78C17H362400.120.894019.713,5,6,7,8,8a-六氫-4,8a-二甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-氫萘酮[3,5,6,7,8,8a-hexahydro-4,8a-dimethyl-6-(1-methylethenyl)-2-hydro-naph-thalenone]83C15H22O2180.204120.146-甲基-2-十三烷酮(6-methyl-2-tridecanone)71C14H28O2120.324220.236,10-二甲基-2-十一烷酮(6,10-dimethyl-2-undecanone)74C13H26O1980.32

表1(續(xù))天山假狼毒和瑞香狼毒根部揮發(fā)性成分的比較

Tab.1(Continued) Comparison of volatile components in roots ofStelleropsistianschanicaandStellerachamaejasmeLinn.

序號保留時間化合物名稱相似度分子式相對分子質(zhì)量瑞香狼毒含量/%天山假狼毒含量/%4320.326,10,14-三甲基-2-十五烷酮(6,10,14-trime-thyl-2-pentadecanone)96C18H36O2680.324420.3514-十五碳烯酸(14-pentadecenoicacid)84C15H28O22402.580.324520.48氧雜環(huán)十四烷-2,11-二酮(oxacyclotetradecane-2,11-dione,13-methyl)85C14H24O32402.580.324620.52環(huán)十五酮(cyclopentadecanone)87C15H28O22402.580.324721.247-甲基-Z-十四碳烯-1-醇乙酸酯(7-methyl-Z-tetradecen-1-olacetate)83C17H32O22680.120.384821.617-雙環(huán)(2.2.1)庚-7-亞基-雙環(huán)庚烷[7-bicyclo(2.2.1)hept-7-ylidene-bicycloheptane]79C14H201880.734922.72十六酸甲酯(hexadecanoicacid,methylester)92C16H32O225613.312.435022.28順-9-十六碳烯酸(cis-9-hexadecenoicacid)76C16H30O22540.595122.35棕櫚油酸(palmitoleicacid)82C16H30O22540.595223.57[1,1'-二環(huán)丙基]-2-辛酸-2'-己基-甲酯[1,1'-bicyclopropyl]-2-octanoicacid-2'-hexyl-meth-ylester87C21H38O23220.050.025323.16十八烷酸(octadecanoicacid)78C18H36O22840.275423.51十六烷酸乙酯(hexadecanoicacid,ethylester)80C18H36O22840.275523.57(1,1'-二環(huán)丙基)-2-辛酸-2'-己基-甲酯[(1,1'-bicyclopropyl)-2-octanoicacid-2'-hexyl-meth-ylester]81C21H38O23220.050.225623.581,2,3,3a,8,8a-六氫-2,2,8-三甲基-5,6-薁二甲醛(1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-2,2,8-trime-thyl-5,6-azulenedicarboxaldehyde)83C15H20O22320.175724.47四乙?；?d-二甲苯基腈(tetraacetyl-d-xylonicnitrile)86C14H17NO93430.055825.038,11-十八碳二烯酸甲酯(8,11-octadecadieno-icacid,methylester)81C19H34O22940.640.485925.154,7,10-十六碳三烯酸甲酯(4,7,10-hexadeca-trienoicacid,methylester)74C17H28O22640.726025.165,8,11-十七碳三烯-1-醇(5,8,11-heptadecatrien-1-ol)75C17H30O2500.726125.211-苯基-癸酮(1-phenyl-decanone)78C16H24O2321.176225.254-甲基-環(huán)十五烷酮(4-methyl-cyclopentadecan-one)81C16H30O2380.196326.029,12-順式十八碳二烯酸[(Z,Z)-9,12-octa-decadienoicacid]98C18H32O228031.8822.496427.082-(9-十八烯氧基)-乙醇[(Z)-2-(9-octadeceny-loxy)-(Z)-ethanol]87C20H40O23120.170.916527.1411-十四碳烯-1-醇乙酸酯(11-tetradecyn-1-olacetate)83C16H28O22520.176627.92O-甲基肟-2-壬酮(O-methyloxime-2-nonanone)88C10H21NO1710.336728.137,11,14-二十碳三烯酸甲酯(methyl-7,11,14-eicosatrienoate)90C21H36O23200.346828.681,5-二溴-五十四烷(1,54-dibromo-tetrapen-tacontane)74C54H108Br28500.136928.6817-五十五碳烯(17-pentatriacontene)78C35H704900.130.057028.812,21-二十二酮(2,21-docosa-dione)80C22H42O23380.137128.979-十八碳烯酰胺(9-octadecenamide)81C18H35NO2810.137230.22Z-(13,14-環(huán)氧基)十四碳-11-烯-1-醇乙酸酯[Z-(13,14-epoxy)tetradec-11-en-1-olacetate]84C16H28O32680.140.917330.46順-氯酸(cis-vaccenicacid)78C18H34O22820.180.09

表1(續(xù))天山假狼毒和瑞香狼毒根部揮發(fā)性成分的比較

Tab.1(Continued) Comparison of volatile components in roots ofStelleropsistianschanicaandStellerachamaejasmeLinn.

序號保留時間化合物名稱相似度分子式相對分子質(zhì)量瑞香狼毒含量/%天山假狼毒含量/%7431.812,6-二甲基-十七烷(2,6-dimethyl-heptadecane)86C19H402681.197531.829-己基-十九烷(9-hexyl-heptadecane)80C23H483240.311.197631.889-辛基-十七烷(9-octyl-heptadecane)83C25H523520.317732.43鄰苯二甲酸(2-乙基己基)雙酯[bis(2-ethyl-hexyl)phthalate]92C24H38O43900.521.637832.48雙(2-丙基戊基)鄰苯二甲酸酯[di(2-propyl-pentyl)phthalicacid,ester]94C24H38O43900.521.637932.51鄰苯二甲酸二異辛酯(diisooctylphthalate)95C24H38O43900.521.638033.372-(十八烷氧基)乙基十八烷酸酯[2-(octade-cyloxy)ethyloctadecanoicacid,ester]81C38H76O35800.138133.71順-13-二十碳烯酸(cis-13-eicosenoicacid)79C20H38O23100.070.128234.432-(3-乙酰氧基-4,4,14-三甲基雄甾-8-烯-17-基)-丙酸[2-(3-acetoxy-4,4,14-trimethyland-rost-8-en-17-yl)-propanoicacid]89C27H42O44301.278334.722-甲氧基甲酯-5-十六碳烯酸(2-methoxy-methylester-5-hexadecenoicacid)84C18H34O32980.158434.72(3a,4a)-膽甾-8,24-二烯-4-甲基-3-醇[(3a,4a)-cholesta-8,24-dien-4-methyl-3-ol]87C28H46O3980.158534.887-乙基-二十烷(7-hexyl-eicosane)85C26H543660.240.128634.883-乙基-5-(2-乙基丁基)-十八烷[3-ethyl-5-(2-ethylbutyl)-octadecane]87C26H543660.241.318736.51角鯊烯(squalene)96C30H5041016.106.758836.831,2,3-丙三乙酸酯-二十二烷酸[2-(octadecy-loxy)ethylester-octadecanoicacid]97C69H134O610580.028937.04膽固醇(cholestane)82C27H483720.169038.01E,E,Z-1,3,12-十九碳三烯-5,14-二醇(E,E,Z-1,3,12-nonadecatriene-5,14-diol)83C19H34O22940.110.389138.201-庚三醇(1-heptatriacotanol)88C37H76O5360.156.459238.5024,24-環(huán)氧甲烷-9,19-環(huán)海綿素-3-醇乙酸酯(24,24-epoxymethano-9,19-cyclolanostan-3-ol,acetate)91C33H54O34980.129339.95Z,Z-3,15-十八碳四烯-1-醇乙酸酯(Z,Z-3,15-octadecadien-1-olacetate)93C20H36O23080.110.059440.037-脫氫薯蕷皂素(7-dehydrodiosgenin)85C27H40O34120.219540.32豆甾烷-3,5-二烯(stigmastan-3,5-diene)90C29H483960.129640.873',4'-二氫-膽甾-1-烯(2,1-a)萘[3',4'-di-hydro-cholest-1-eno(2,1-a)naphthalene]89C35H524720.129740.935-氯-(3α,5α)-乙酸酯-西他咪酯-3-醇[5-chlo-ro-(3α,5α)-acetate-stigmastan-3-ol]91C31H53ClO24920.129840.43,4(3r-反式)-雙(1,3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-5-基甲基)二氫-2-三氫-呋喃酮[3,4-(3r-trans)-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)di-hydro]94C20H18O63540.149941.032,6,10,15,19,23-六甲基-四十四碳烯(2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosapentaene)78C30H524280.1310041.189,9'-雙環(huán)菲-二十八氫(9,9'-biphenanthrene-octacosahydro)86C28H463820.1310141.204,4,6a,6b,8a,11,11,14b-八甲基-二十二氫吲哚-3-醇(4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octam-ethyl-docosahydropicen-3-ol)78C30H52O4280.1310242.713-羥基-螺環(huán)-8-烯-11-酮(3-hydroxy-spirost-8-en-11-one)87C27H40O44280.2910342.913-乙酰氧基-7,8-環(huán)氧木聚糖-11-醇(3-ace-toxy-7,8-epoxylanostan-11-ol)97C32H54O45020.120.29

表1(續(xù))天山假狼毒和瑞香狼毒根部揮發(fā)性成分的比較

Tab.1(Continued) Comparison of volatile components in roots ofStelleropsistianschanicaandStellerachamaejasmeLinn.

序號保留時間化合物名稱相似度分子式相對分子質(zhì)量瑞香狼毒含量/%天山假狼毒含量/%10443.419,19-環(huán)丙烷-3,7-二醇(9,19-cyclolanostane-3,7-diol)81C30H52O24440.1210543.69菜油甾醇(campesterol)93C28H48O4000.2710645.1324-甲基-5-膽固醇-3-醇(24-methyl-5-chol-estene-3-ol)95C28H48O4000.2710744.03α-谷甾醇(α-sitosterol)91C29H50O4140.1910844.30N-[(3α,5α,12α)-3,12-二羥基-24-氧基膽堿基]甘氨酸(N-[(3α,5α,12α)-3,12-dihydroxy-24-oxocholan]-glycine)89C26H43NO54490.2910945.193-氧代-膽甾-4-烯-26-酸(3-oxo-cholest-4-en-26-oicacid)93C27H42O34140.3911045.233-氧代-膽甾-4-烯-26-酸(3-oxo-cholest-4-en-26-oicacid)86C27H42O34140.3911145.28異檸檬酸乙酯(ethyliso-allocholate)92C26H44O54360.276.4511245.29丙酸睪酮(testosteronecypionate)88C27H40O34121.2911345.474-豆甾烯-3-酮(stigmast-4-en-3-one)98C29H48O4121.29

3 討論

通過運用GC-MS法對天山假狼毒和瑞香狼毒根部揮發(fā)性成分進行分析比較，按照色譜峰面積歸一化法測定出113種化合物，其中以烷烴、醇類、酯類、酮類以及不飽和烷酸類化學成分為主。通過對天山假狼毒與瑞香狼毒根中揮發(fā)油化學組成的系統(tǒng)研究，二者含有共有成分37個，占揮發(fā)性成分總量的32.74%，可判斷出它們具有一定的親緣關(guān)系。天山假狼毒含有44個特有成分，占揮發(fā)性成分總量的38.94%；瑞香狼毒含有32個特有成分，占揮發(fā)性成分總量的28.32%。特有成分可能與2種植物同科不同屬有關(guān)。瑞香狼毒根中揮發(fā)性成分與蔡凡等[20]研究中存在少許類似成分，如正-十二烷和正-十三烷。天山假狼毒根中揮發(fā)性成分本文為首次報道，存在研究價值。本研究可為后期質(zhì)量控制提供理論依據(jù)，對天山假狼毒和瑞香狼毒根中化學成分有針對性地提取分離，保證狼毒藥材的合理開發(fā)利用。

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