3,4-二硝基呋咱基氧化呋咱結(jié)晶工藝

蘭貫超, 王建龍, 曹端林, 陳麗珍, 侯 歡

(中北大學(xué)化工與環(huán)境學(xué)院, 山西 太原 030051)

1 引 言

3,4-二硝基呋咱基氧化呋咱(DNTF)是一種新型高能量密度材料,由胡煥性等[1]于1998年在我國(guó)首次合成,后來又有學(xué)者對(duì)其合成工藝進(jìn)行優(yōu)化及改進(jìn)[2]。DNTF是集呋咱、氧化呋咱及硝基于一體的含能化合物,具有爆速高、密度大、熔點(diǎn)低、感度適中、安定性好以及爆發(fā)點(diǎn)高等優(yōu)點(diǎn),其綜合性能優(yōu)于奧克托今(HMX),接近六硝基六氮雜異戊茲烷(CL-20)[3-4]。DNTF的低熔點(diǎn)使得其可以作為液相載體取代TNT,對(duì)提高武器的綜合性能具有重大意義[5]。

DNTF的晶體形貌、純度及粒度等對(duì)其力學(xué)性能、感度和輸出能量及應(yīng)用性能等有重要影響,然而通常合成得到的DNTF顆粒細(xì)小、密度低、形貌不規(guī)則、晶體缺陷較多,直接投入使用時(shí)不能表現(xiàn)出最佳性能,因而限制了其應(yīng)用。為了進(jìn)一步提高其性能,拓寬其應(yīng)用,必須經(jīng)過結(jié)晶過程控制其晶體形貌,提高晶體品質(zhì)。然而,自DNTF合成以來,研究工作主要是圍繞其合成工藝和應(yīng)用進(jìn)行,對(duì)其結(jié)晶過程的研究剛剛起步。目前DNTF在不同溶劑中溶解度和結(jié)晶相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道不多[6-7],因此從結(jié)晶方法的選擇、結(jié)晶體系的確定到結(jié)晶工藝尚需開展進(jìn)一步研究。

基于此,本研究以乙酸和水的混合溶劑為結(jié)晶體系對(duì)DNTF進(jìn)行降溫結(jié)晶,測(cè)定了DNTF在V(乙酸)∶V(水)=7∶3的混合溶劑中的溶解度及介穩(wěn)區(qū),用正交試驗(yàn)法對(duì)結(jié)晶工藝進(jìn)行優(yōu)化,用綜合評(píng)分法選出最優(yōu)結(jié)晶工藝條件,并對(duì)最優(yōu)工藝條件下得到的結(jié)晶產(chǎn)品進(jìn)行了一系列表征。

2 實(shí)驗(yàn)部分

2.1 試劑及儀器

試劑: DNTF,由西安近代化學(xué)研究所提供; 冰乙酸,分析純,西隴化工股份有限公司; 去離子水,實(shí)驗(yàn)室自制。

儀器: EasyMax多功能反應(yīng)器,梅特勒-托利多儀器有限公司; 真空干燥箱,鞏義市予華儀器有限公司; BT-2002激光粒度分布儀,丹東市百特儀器有限公司; WL-1型立式落錘儀; 光學(xué)顯微鏡,XSP-10A型，上海光學(xué)儀器廠; 電子天平,梅特勒-托利多儀器(上海)有限公司; 50 mL密度瓶,太原市迎新街玻璃儀器廠; 高效液相色譜儀,深圳市華唯計(jì)量技術(shù)開發(fā)有限公司; X射線粉末衍射儀,亞速旺(上海)商貿(mào)有限公司。

2.2 溶解度和介穩(wěn)區(qū)的測(cè)定

采用動(dòng)態(tài)激光法[8](圖1),測(cè)定DNTF在V(乙酸)∶V(水)=7∶3的混合溶劑中溶解度和超溶解度。打開激光監(jiān)視系統(tǒng)預(yù)熱半小時(shí),稱取稍過量的DNTF固體和一定量的溶劑加入到玻璃溶解釜中,恒溫?cái)嚢? h后再用滴定管以2 mL·min-1的速率緩慢補(bǔ)加溶劑。隨著溶劑的不斷加入體系中的固體顆粒逐漸溶解,溶液的透光率逐漸增大,從而使得激光顯示儀的示數(shù)不斷增加,當(dāng)示數(shù)不再增大時(shí)表明體系中的DNTF顆粒已經(jīng)完全溶解,記下此時(shí)所加溶劑的總體積,算出該溫度下的溶解度。繼續(xù)補(bǔ)加一定量的溶劑恒溫半小時(shí),然后在攪拌速率為300 r·min-1,降溫速率為0.1 ℃·min-1條件下使溶液冷卻。當(dāng)體系內(nèi)有晶核生成時(shí)激光顯示儀上的示數(shù)會(huì)發(fā)生突變,記錄此時(shí)溶液體系的溫度,此溫度即為該濃度對(duì)應(yīng)的超溶解度溫度。改變溫度,重復(fù)以上操作即可得到溶解度曲線和超溶解度曲線,其中溶解度曲線和超溶解度曲線間的區(qū)域即為介穩(wěn)區(qū)。

圖1溶解度及超溶解度測(cè)試裝置圖

1—激光發(fā)射器, 2—玻璃溶解釜, 3—空氣冷凝管, 4—滴定管, 5—水銀溫度計(jì), 6—顯示儀, 7—超級(jí)恒溫水浴, 8—光電轉(zhuǎn)換器, 9—磁力攪拌器

Fig.1Flow diagrams of solubility and supersolubility measurement

1—laser generator, 2—glass vessel, 3—condenser pipe, 4—burette, 5—mercury thermometer, 6—digital display, 7—thermostatic bath, 8—photoelectric switch, 9—magnetic stirrer

2.3 結(jié)晶實(shí)驗(yàn)研究

2.3.1 試驗(yàn)設(shè)計(jì)

利用能精確程序控制降溫速率及攪拌速率的EasyMax多功能反應(yīng)器,采用正交試驗(yàn)來優(yōu)選DNTF最佳結(jié)晶工藝條。以起始溫度(A,平衡溫度)、降溫速率(B)、攪拌速率(C)以及晶種量(D)為考察因素,每個(gè)因素設(shè)計(jì)三個(gè)水平,因素水平見表1,按照L9(34)安排正交試驗(yàn),以產(chǎn)品的感度為主要指標(biāo),產(chǎn)品密度及收率為次要指標(biāo),對(duì)結(jié)晶工藝條件綜合評(píng)分,篩選出最佳結(jié)晶工藝條件。

表1正交試驗(yàn)因素水平表

Table1Factors and levels

levelfactorA/℃B/℃·min-1C/r·min-1D/%1650.1530012750.2040033850.255005

2.3.2 實(shí)驗(yàn)步驟

(1) 在結(jié)晶釜中加入100 mL溶劑,并根據(jù)所測(cè)溶解度數(shù)據(jù)加入一定質(zhì)量的DNTF,使溶液剛好在起始溫度下達(dá)到飽和。

(2) 按正交試驗(yàn)表設(shè)定的攪拌速率使體系升溫至起始溫度,再恒溫?cái)嚢?0 min,確保DNTF固體顆粒完全溶解。

(3) 按正交試驗(yàn)表設(shè)定的降溫速率使體系降溫至晶種加入溫度點(diǎn)(本研究為起始溫度以下3 ℃),加入一定量經(jīng)過篩分的晶種(140～170目),然后恒溫?cái)嚢桊B(yǎng)晶30 min。

(4) 再以設(shè)定的降溫速率使體系降溫至30 ℃,然后恒溫?cái)嚢?0 min。

(5) 減壓抽濾得到DNTF晶體。

(6) 用50%乙醇溶液洗滌洗滌DNTF晶體。

(7) 在50 ℃下真空干燥DNTF晶體4 h。

(8) 對(duì)所得到的晶體進(jìn)行表征。

2.4 產(chǎn)品表征方法及儀器

晶體密度: GJB772A-1997方法401.1密度瓶法; 撞擊感度(特性落高): GJB772A-1997方法601.2落錘(2 kg)法; 純度: 高效液相色譜法(HPLC); 晶體形貌: 電子顯微鏡; 晶體粒度分布: 百特激光粒度分布儀; XRD: X射線粉末衍射儀。

3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論

3.1 DNTF在V(乙酸)∶V(水)=7∶3的混合溶劑中的溶解度和介穩(wěn)區(qū)

DNTF在V(乙酸)∶V(水)=7∶3的混合溶劑中溶解度和超溶解度數(shù)據(jù)如表2和表3所示,溶解度曲線和介穩(wěn)區(qū)如圖2所示。采用Apelblat[9-10]方程對(duì)溶解度數(shù)據(jù)進(jìn)行擬合:

lnx=a+b/T+clnT

(1)

式中，a,b,c為模型參數(shù);x為摩爾分?jǐn)?shù);T為絕對(duì)溫度, K。溶解度擬合結(jié)果xci及相對(duì)偏差(RD=(xi-xci)/xi)如表4所示。擬合的模型參數(shù)見表4,由表4可得,利用Apelblat方程擬合的DNTF在V(乙酸)∶V(水)=7∶3的混合溶劑中的溶解度曲線的相關(guān)系數(shù)R2為0.99994,均方根偏差RMSD為0.029×10-3,說明該方程對(duì)DNTF溶解度數(shù)據(jù)擬合效果極佳。從圖2可見,超溶解度曲線是一條幾乎和溶解度曲線相互平行的曲線,且溫度越高介穩(wěn)區(qū)越窄。

表2DNTF在V(乙酸)∶V(水)=7∶3的混合溶劑中溶解度

Table2The solubility of DNTF in mixed solvent ofV(acetic acid)∶V(water)=7∶3

T/KxixciRD298.150.001200.001190.00406308.150.001810.00183-0.01161318.150.002910.002890.00748328.150.004720.004690.00511338.150.007740.00780-0.00753348.150.013250.013220.00232358.150.022770.02277-0.00018

Note:xiis the experimental solubility data,xciis the correlated solubility data.

表3DNTF在V(乙酸)∶V(水)=7∶3的混合溶劑中超溶解度

Table3The supersolubility of DNTF in mixed solvent ofV(acetic acid)∶V(water)=7∶3

T/K282.75291.85314.55322.05327.95343.15354.75xs0.001470.001940.003890.005390.006580.013250.02277

Note:xsis the experimental supersolubility data.

表4Apelblat方程擬合參數(shù)

Table4The parameters of Apelblat equation

abcR2RMSD-378.2587713445.5499957.292590.999940.029×10-3

圖2DNTF在V(乙酸)∶V(水)=7∶3的混合溶劑中溶解度及介穩(wěn)區(qū)

Fig.2The solubility and metastable zone of DNTF in mixed solvent ofV(acetic acid)∶V(water)=7∶3

3.2 結(jié)晶實(shí)驗(yàn)結(jié)果

正交試驗(yàn)方案及試驗(yàn)結(jié)果如表5所示。采用綜合評(píng)分法[11]對(duì)試驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行分析,其中特性落高、晶體密度和收率的權(quán)重分別取0.5、0.3和0.2。

采用極差法對(duì)試驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行直觀分析。由表5可知起始溫度的極差較其余因素的極差大得多,表明起始溫度是影響結(jié)晶產(chǎn)品最重要的因素,攪拌速率次之,晶種量第三,降溫速率最小。由正交試驗(yàn)得到的最優(yōu)結(jié)晶工藝條件為:A3C2D3B3,不包括在所做的9組試驗(yàn)中,因此應(yīng)該驗(yàn)證這個(gè)最優(yōu)方案是否比正交表中綜合分?jǐn)?shù)最高的8號(hào)試驗(yàn)的結(jié)果更好,從而確定最優(yōu)結(jié)晶工藝條件。在A3C2D3B3條件下的驗(yàn)證試驗(yàn)結(jié)果見表5,由表5可知,A3C2D3B3的綜合分?jǐn)?shù)較其余9組正交試驗(yàn)要高,因此該條件是最優(yōu)結(jié)晶工藝條件。

表5正交試驗(yàn)方案及試驗(yàn)結(jié)果

Table5The experiment scheme and experiment results

numberABCDH50/cmρ/g·cm-3y/%m(H50)m(ρ)m(y)combinedscore1111116.701.85779.90.0000.0000.0000.0002122220.491.88082.90.1871.0000.2310.4403133320.961.86281.40.2100.2170.1150.1934212319.591.87492.90.1430.7391.0000.4935223122.101.85885.70.2670.0430.4460.2366231222.101.87488.60.2670.7390.6690.4897313231.621.87486.30.7370.7390.4920.6898321336.951.87292.11.0000.6520.9380.8839332136.111.87789.00.9590.8700.7000.880prooftest332336.381.87691.70.9720.8260.9080.915k10.2110.3940.4570.372k20.4060.5200.6040.539k30.8170.5210.3730.523rangeR0.6060.1270.2320.167

Note:H50is the characteristic height,ρis the density,yis the yield,mis the membership degree of every factors.

3.3 操作條件對(duì)結(jié)晶產(chǎn)品的影響

為了更直觀地看出各因素對(duì)結(jié)晶產(chǎn)品的影響,以因素為橫坐標(biāo),綜合分?jǐn)?shù)的平均值作為縱坐標(biāo),得到各因素與指標(biāo)的趨勢(shì)圖,如圖3。

圖3各因素與綜合分?jǐn)?shù)的趨勢(shì)圖

Fig.3The tendency chart between four factors and combined score

3.3.1 起始溫度的影響

起始溫度是影響結(jié)晶產(chǎn)品性能的重要因素,它不僅能影響DNTF在V(乙酸)∶V(水)=7∶3的混合溶劑中的溶解度和介穩(wěn)區(qū),而且還能影響體系濃度、粘度以及晶核生長(zhǎng)溫度和二次成核的溫度。由圖3可以看出,產(chǎn)品的綜合分?jǐn)?shù)隨起始溫度的升高而變大,考慮到實(shí)際操作條件并非起始溫度越高越好。首先,由圖2可知DNTF在V(乙酸)∶V(水)=7∶3的混合溶劑中的介穩(wěn)區(qū)隨溫度的升高而變窄,85 ℃的飽和溶液降溫4 ℃左右時(shí)就會(huì)有晶核析出,如果起始溫度更高那么介穩(wěn)區(qū)還會(huì)隨之變得更窄,而結(jié)晶操作最好要在介穩(wěn)區(qū)內(nèi)進(jìn)行才能得到晶體品質(zhì)較好的產(chǎn)品,這為操作帶來很大困難。其次,溫度越高,能耗越大,消耗的成本越高,而且對(duì)于炸藥來說危險(xiǎn)性越大。因此,綜合考慮選擇起始溫度為85 ℃對(duì)DNTF結(jié)晶是最合適的。

3.3.2 降溫速率的影響

降溫速率是冷卻結(jié)晶過程中另一重要因素,它通過影響體系的過飽和度進(jìn)而影響晶核的生成速率和晶體生長(zhǎng)速率,最終影響結(jié)晶產(chǎn)品的粒度、密度、酸度和感度等綜合性質(zhì)。由圖3可知,降溫速率越快得到的產(chǎn)品的綜合分?jǐn)?shù)越高。這是因?yàn)榻禍厮俾事玫降漠a(chǎn)品粒度大,然而由于DNTF的特殊性,粒度越大它的撞擊感度就越高,使得產(chǎn)品的綜合分?jǐn)?shù)就越低。因此為了降低DNTF的感度,需要制備小顆粒的DNTF晶體,從而需要較快的降溫速率。但是,實(shí)際操作中并非降溫速率越快越好: 首先,降溫過快可能使實(shí)際操作曲線突破超溶解度曲線到達(dá)不穩(wěn)定區(qū),從而出現(xiàn)爆發(fā)成核現(xiàn)象; 其次,降溫速率過快會(huì)消耗很大的能量,不利于工業(yè)化放大生產(chǎn)。從圖3還可以看出,當(dāng)降溫速率增大到0.2 ℃·min-1后再繼續(xù)增大時(shí),產(chǎn)品的綜合分?jǐn)?shù)增大的不明顯。因此,在實(shí)際操作中可以選擇0.2 ℃·min-1的速率來進(jìn)行降溫。

3.3.3 攪拌速率對(duì)結(jié)晶工藝的影響

攪拌是影響結(jié)晶工藝的一個(gè)重要因素。第一,攪拌可以消除結(jié)晶過程中晶體表面因溫度差和濃度差而引起的渦流,從而使整個(gè)結(jié)晶體系的溫度及濃度趨于一致。第二,攪拌可以使晶體懸浮于溶液中,使晶體的各個(gè)面都能與溶液充分接觸,使晶體各面得到生長(zhǎng)。第三,攪拌能增加晶體與攪拌器,晶體與晶體,晶體與結(jié)晶器間的碰撞以及晶體與溶液間的剪應(yīng)力從而形成二次成核。第四,攪拌可有效避免晶體間的團(tuán)聚現(xiàn)象。由圖3可知,結(jié)晶產(chǎn)品的綜合分?jǐn)?shù)隨攪拌速率的增加先增大后減小。這是因?yàn)?在300 r·min-1的攪拌速率下晶體不能懸浮于溶液中,尤其是在結(jié)晶后期晶體顆粒長(zhǎng)大以后,許多DNTF晶體沉積在結(jié)晶釜底使得產(chǎn)品的綜合分?jǐn)?shù)受到影響。當(dāng)攪拌速率增加到400 r·min-1時(shí),以上問題都得到了解決,表現(xiàn)在最終結(jié)果上就是產(chǎn)品的綜合分?jǐn)?shù)增大。當(dāng)攪拌速率繼續(xù)增加到500 r·min-1時(shí),大顆粒的晶體容易被打碎,使得產(chǎn)品的綜合分?jǐn)?shù)減小。因此,在實(shí)際操作中,最好在400 r·min-1的攪拌速率下對(duì)DNTF進(jìn)行結(jié)晶。

3.3.4 晶種量對(duì)結(jié)晶工藝的影響

添加晶種能有效地避免一次成核并抑制二次成核,加入適量的晶種并維持體系適度的過飽和度可抑制晶核產(chǎn)生,使溶質(zhì)只在晶種表面生長(zhǎng)。由圖3可得,DNTF結(jié)晶產(chǎn)品的性能隨著晶種量的增加而變得越來越好。當(dāng)晶種量為1%時(shí),不能提供足夠的結(jié)晶表面,結(jié)晶過程中會(huì)產(chǎn)生新的晶核。然而,新的晶核形成過程中會(huì)包覆溶劑和雜質(zhì),這對(duì)產(chǎn)品的綜合分?jǐn)?shù)會(huì)產(chǎn)生很大的影響。當(dāng)晶種量增加到3%時(shí),晶種能提供的結(jié)晶表面增加,使得成核的幾率降低,產(chǎn)品的綜合分?jǐn)?shù)增大。當(dāng)晶種量從3%繼續(xù)增加到5%時(shí),產(chǎn)品的綜合分?jǐn)?shù)則增加的不明顯,這是因?yàn)樵诰ХN量為3%時(shí)所提供的生長(zhǎng)面已經(jīng)基本上可以滿足晶體生長(zhǎng)的需要,再繼續(xù)增加晶種量時(shí)產(chǎn)品的綜合分?jǐn)?shù)不會(huì)再產(chǎn)生明顯的改變。對(duì)于本研究而言最佳晶種量為5%; 然而在工業(yè)放大化生產(chǎn)時(shí),可以選擇3%～5%的晶種量來進(jìn)行DNTF的結(jié)晶實(shí)驗(yàn)。

3.4 晶體表征

3.4.1 特性落高,晶體密度

實(shí)驗(yàn)所用原料的特性落高為20.84 cm,晶體密度為1.846 g·cm-3。最優(yōu)條件下得到的DNTF晶體的特性落高H50為36.38 cm,晶體密度為1.876 g·cm-3。因此產(chǎn)品的特性落高較原料增加了75.57%,而密度較原料提高了1.63%。

3.4.2 晶體形貌

用光學(xué)顯微鏡對(duì)所得的晶體形貌進(jìn)行表征,最優(yōu)結(jié)晶工藝條件下所得到的產(chǎn)品與原料放大100倍后的晶體形貌的如圖4所示。由圖4可以發(fā)現(xiàn)產(chǎn)品的形貌規(guī)則統(tǒng)一,沒有團(tuán)聚現(xiàn)象,表面光滑且透明,晶體的缺陷少。

a. raw material

b. product

圖4原料及產(chǎn)品的形貌圖

Fig.4The morphology of DNTF

3.4.3 純度分析

利用高效液相色譜測(cè)定最優(yōu)條件下所得產(chǎn)品的純度,測(cè)試的色譜條件: 測(cè)試結(jié)果如圖5所示,由圖5可以看出原料在1～2 min之間有一個(gè)明顯的小峰,而結(jié)晶產(chǎn)品在此處的峰明顯減小,且原料的主峰有輕微的拖尾現(xiàn)象而結(jié)晶產(chǎn)品幾乎沒有,這些都說明產(chǎn)品的純度提高,用峰面積歸一法分析產(chǎn)品的純度99.72%,明顯大于原料的純度98.55%。

3.4.4 X射線粉末衍射

由于在不同的溶劑中,存在溶液介導(dǎo)轉(zhuǎn)晶的可能[12]。利用X射線粉末衍射儀測(cè)定DNTF原料及產(chǎn)品的粉末X射線衍射(PXRD)譜圖,結(jié)果如圖6所示。由圖6可知結(jié)晶產(chǎn)品的PXRD譜圖幾乎與原料的譜圖完全一樣,說明結(jié)晶過程中未發(fā)生轉(zhuǎn)晶。而2θ為23°左右時(shí)產(chǎn)品的衍射峰比原料的要強(qiáng),說明產(chǎn)品的結(jié)晶度要較原料的高。

圖5原料及產(chǎn)品的HPLC圖

Fig.5The HPLC curves of DNTF

圖6原料及產(chǎn)品的PXRD圖

Fig.6The powder X-ray diffraction curves of DNTF

3.4.5 粒度分析

利用百特激光粒度儀對(duì)產(chǎn)品及原料的粒度分布進(jìn)行表征,色譜柱為Agilent HC-C18柱(150 mm×4.6 mm,5 μm); UV檢測(cè)波長(zhǎng)為216 nm; 流動(dòng)相為乙腈-水(體積比為70∶30); 流速為1.0 mL·min-1; 進(jìn)樣量為20 μL; 柱溫為室溫。測(cè)得原料的中位徑為63.21 μm,產(chǎn)品的中位徑為116.63 μm,原料及產(chǎn)品的詳細(xì)粒度分布如圖7所示。由圖7可知,原料的粒度分布范圍很廣且有多個(gè)明顯的粒度分布峰,而結(jié)晶產(chǎn)品只有兩個(gè)且非常接近的粒度分布峰,且結(jié)晶產(chǎn)品的平均粒度較原料增大,結(jié)晶產(chǎn)品中幾乎不含小于30 μm的晶體顆粒。因此結(jié)晶產(chǎn)品的粒度較原料更均勻。

圖7原料及產(chǎn)品的粒度分布

Fig.7The crystal size distribution curves of DNTF

4 結(jié) 論

(1) 利用動(dòng)態(tài)激光法測(cè)定了DNTF在V(乙酸)∶V(水)=7∶3的混合溶劑中的溶解度及介穩(wěn)區(qū); 用Apelblat方程擬合了溶解度數(shù)據(jù),得到其模型參數(shù)a=-378.25877，b=13445.54999，c=57.29259。

(2) 利用正交試驗(yàn)法優(yōu)化了DNTF在V(乙酸)∶V(水)=7∶3的混合溶劑中結(jié)晶工藝條件,得到的最優(yōu)結(jié)晶工藝條件為: 起始溫度為85 ℃,攪拌速率為400 r·min-1,晶種量為5%,降溫速率為0.25 ℃·min-1。

(3) 對(duì)最優(yōu)條件下得到的晶體進(jìn)行了表征,結(jié)果顯示最優(yōu)條件下的產(chǎn)品粒度較原料均一,形貌較原料規(guī)則,密度較原料提高了1.63%,純度較原料提高1.19%,特性落高較原料增加了75.57%。

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