神秘果化學(xué)成分和生物活性研究進(jìn)展※

陳 琪 王金祥 賈 穎 賽 那

（內(nèi)蒙古醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院，內(nèi)蒙古 呼和浩特 010110）

神秘果 （Synsepalum dulcificum Daniell），熱帶常綠灌木，系山欖科神秘果屬。當(dāng)初在西非、加納、剛果等南非一帶發(fā)現(xiàn)，20世紀(jì)60年代作為國寶級的珍貴植物引入中國地區(qū)種植且禁止出口[1]。神秘果可以改變?nèi)说奈队X，其中有效物質(zhì)是一種特殊的糖蛋白——神秘果素 （miraculin），其作用是將人從食物中感受的酸味轉(zhuǎn)變成甜味，因此被稱為 “天下第一奇果”。為更好促進(jìn)這種稀有植物資源的開發(fā)和利用，文章對神秘果的成分和生物活性展開系統(tǒng)的論述。

1 神秘果的成分

1.1 神秘果果肉成分 Chen M J等[2]從神秘果的果肉中得到的成分有糖蛋白、檸檬酸、琥珀酸、草酸、VC、Vk1、 （R★）-4-hydroxy-2-oxetanone以及其他果酸等。盧圣樓等[3]進(jìn)一步確認(rèn)果肉中含有五環(huán)三萜和齊墩果酸，并確定其含量分別為0.9，0.3 mg/g。梁延霞等[4]則得果肉中Vc的含量為46.98 mg/100 g。

1.2 神秘果種子成分 神秘果種子中含有豐富的天然固醇，所以Guney等[5]主要針對神秘果種子中脂類化合物的種類和組成進(jìn)行了分析討論，實驗結(jié)果表明脂類化合物約占種子干重的10.15%。脂類化合物又主要包括三種，中性脂、糖脂和磷脂，所占比例分別為90.8%、7.3%、3.16%。其中中性脂包括主要甘油三酯、甘油二酯、甘油單酯、自由脂肪酸及不皂化脂，所占比例分別為75%、16%、1.9%、2.9%、1.6%；糖脂中主要包括單半乳糖甘油二酯、二半乳糖甘油二酯、腦苷脂，所占比例分別為32.5%、20%、39%；磷脂中主要包括腦磷脂、卵磷脂、磷脂酰肌醇，所占比例分別為32%、68%、4%以及還有痕量的溶血卵磷脂。除此之外，種子含有大量的棕櫚酸、油酸和亞油酸。齊賽男等[6]采用氣相色譜-質(zhì)譜分析法分析了神秘果種子油的成分，同樣得到了棕櫚酸、油酸，除此之外還得到3α-烷基-12-齊墩果乙酸酯和14-甲基十五烷酸甲酯等。盧圣樓[7]采用HPLC法測進(jìn)一步針對神秘果種子中的齊墩果酸含量進(jìn)行了測定，得到結(jié)果為0.11 mg/g。

馬藝丹等[8]對神秘果種子中的成分，包括18種氨基酸及12種礦物質(zhì)元素進(jìn)行分析和評價。得到數(shù)據(jù)為神秘果種子中水分、灰分、粗纖維、粗脂肪、粗蛋白、還原糖、多酚、多糖含量分別為6.74 g/100 g、7.14 mg/g、4.40 g/100 g、 15.69 g/100 g、 26.76 g/100 g、 0.59 mg/g、11.56 mg/g和12.33 mg/g；同時得到至少20種脂肪酸，其中以不飽和脂肪酸為主，占脂肪酸總量的 54.80%，主要物質(zhì)是十八碳烯酸 (29.96%)；還檢測出18種氨基酸，其中8種必需氨基酸含量占總氨基酸總量的40.69%，必需氨基酸比值系數(shù)分 (SRC)達(dá)到了94.22；又測定了12種礦物質(zhì)元素含量，常量元素和微量元素中含量最高的分別為鉀和錳，潛在的有害元素汞、鉛、鎘、砷含量均低于 《中國藥典》 （2010）。

1.3 神秘果果皮成分 Buckkmire等[9]主要針對神秘果果皮中分離出的花色素苷 （紅色色素）和黃酮醇 （黃色色素）進(jìn)行了含量及成分研究。得到結(jié)果為每100 g鮮果可分離出14.3 mg花色素苷和7.2 mg黃酮醇，含水率約為78%。從花色素苷得到的成分有矢車菊素半乳糖苷、矢車菊素-3-單阿拉伯糖苷、矢車菊素-3-單葡萄糖苷、飛燕草素-3-單半乳糖苷和飛燕草素-3-單阿拉伯糖苷。從黃酮醇得到的成分有槲皮素-3-單半糖乳苷、楊梅素-3-單半乳糖以及痕量的槲皮素、山奈酚-3-單葡萄糖苷、山奈酚、楊梅素。

1.4 神秘果果葉成分 Chen等[10]在神秘果葉中得到的成分有β-谷甾醇、豆甾醇、羽扇豆醇、脫鎂葉綠素a、脫鎂葉綠素b、羽扇豆烯酮、乙酸羽扇醇脂和α-生育醌。盧圣樓[11]采用水蒸氣蒸餾法提取神秘果葉揮發(fā)油，并進(jìn)一步利用氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù) (GCMS)分析揮發(fā)油的化學(xué)成分，得到成分有匙葉桉油烯醇、檸檬烯、鄰苯二甲酸二異辛酯、鄰苯二甲酸二丁酯、棕櫚酸及芳樟，所占比例分別為24.194%、15.805%、12.402%、10.326%、4.865%、2.139%。還得到7種脂肪酸，其中3種不飽和脂肪酸占脂肪酸總量的50%并以α-亞麻酸的含量為最高，達(dá)到0.25 g/100 g。果葉中的氨基酸種類豐富，8種必需氨基酸含量占總氨基酸總量的41.50%。礦物質(zhì)的常量和微量元素分析中，含量最高分別是鉀和鐵，潛在的有害元素汞、鉛、鎘、砷含量均低于 《中國藥典》（2010 版）[12]。

1.5 神秘果根莖成分 Chen M J等[13]從神秘果果莖分離得到19種化合物，分別為dihydro-feruloyl-5-methoxytyramine(1)、 4-acetonyl-3， 5-dimethoxy-pquinol(2)、 （+）-epi-syringaresinol(3)、 (+)-syringaresinol(4)、 N-cisferuloyltyramine(5)、 N-trans-feruloyltyramine(6)、 transp-coumaric acid(7)、 cis-p-coumaric acid(8)、 N-cis-caffeoyltyramine(9)、對羥基苯甲酸、香草酸、黎蘆酸、丁香酸、2，5-二甲氧基苯酚，4，5-三甲氧基苯甲酸、煙酸、甘油、β-谷甾醇和豆甾醇。

1.6 神秘果根成分 Chen等[14]從神秘果根中分離得到丁香酸、對羥基苯甲酸、香草酸、對羥基苯甲酸甲醋、異香草酸 、 N-cis-feruloyltyra-mine， N-trans-feruloyltyramine，N-cis-feruloyl-3methoxy-ty-ramine和 N-trans-feruloyl-3-methoxytyramine。

2 神秘果生物活性

2.1 神秘果矯味功能 Kurihara[15]發(fā)現(xiàn)神秘果中含有名為神秘果素的蛋白質(zhì)，這種蛋白質(zhì)是導(dǎo)致變味的有效物質(zhì)，其功能是將酸性食物的味道在一定時間 (1～2 h)內(nèi)使人感受為甜味[16]，同時它也可以影響患有糖尿病的動物對于胰島素的敏感性[17]。

神秘果素活性作用的發(fā)揮絕大部分是取決于它的結(jié)構(gòu)以及所處環(huán)境。神秘果素是一種堿性的蛋白(GenBank accession number AB512278)，等電點約為9[18]，在酸性環(huán)境下可以表現(xiàn)出活性[19]，最適合的酸性條件是pH=3.0，在中性以及堿性條件下 (pH≥6.0)則不表現(xiàn)出活性[20]。Paladino等[21]認(rèn)為這種情況是因為神秘果素單體形式?jīng)]有活性，只有以二聚體或者四聚體形式才表現(xiàn)出活性，而在酸性條件下更容易達(dá)到平衡，可以更好地與受體結(jié)合。這種特殊的情況是因為它的結(jié)構(gòu)當(dāng)中具有與其活性強(qiáng)弱密切相關(guān)的3種氨基酸Cys、His和Asn，其中的His卻起著與Cys不同的作用。Ito等[22]研究發(fā)現(xiàn)His-30和His-60是神秘果素的活性位點，其中His-30是最重要的[23]。Antonella Paladino[19]則證實了這種由于環(huán)境PH條件不同而表達(dá)不同活性的特點，并進(jìn)行了神秘果素的分子動力學(xué)模擬學(xué)實驗，分別在pH為3和7的環(huán)境下，通過測定神秘果素和其它不同的突變體的回轉(zhuǎn)半徑以及均方根偏差的實驗，驗證了神秘果素變味作用的原因：對于二聚體神秘果素而言，在酸性條件下，2個帶電的His被誘導(dǎo)，這種變化導(dǎo)致：在酸性條件下會比在中性條件下更快地達(dá)到平衡；相對于中性條件，在酸性條件下，其單元結(jié)構(gòu)之間的質(zhì)量中心距離會加大；pH會導(dǎo)致2個亞基His-30重排，從而導(dǎo)致His的位置拉近。這些變化會使得神秘果素的結(jié)構(gòu)具有一定的開放性，促使它與受體相結(jié)合，從而達(dá)到改變味覺的作用。

Girous E L[24]認(rèn)為神秘果素的變味功能體現(xiàn)在兩個方面： (1)使酸性物質(zhì)的酸味轉(zhuǎn)變?yōu)樘鹞叮?(2)明顯抑制酸性物質(zhì)的酸味，同時也可以抑制苦味物質(zhì)的苦味，例如可使尿素的苦味明顯降低。Bartoshuk[25]認(rèn)為神秘果素使酸變甜是因為在類似于酸性物質(zhì)和甜味物質(zhì)的混合物中，酸性物質(zhì)受到甜味物質(zhì)的減效作用，這個過程中并沒有直接關(guān)閉酸味受體。還有一種說法是神秘果素具有變味功能是因為神秘果素與甜味受體的對立面發(fā)生了結(jié)合，在合適的酸環(huán)境中，神秘果素可以改變它的構(gòu)象與甜味受體發(fā)生結(jié)合，從而加強(qiáng)對甜味的感受，使人感受到甜味。但N.Nagaii等[26]卻不接受這一說法，因為一旦這個假說成立，那么酸味的信號仍可傳輸至中樞系統(tǒng)，但是腦磁波描記圖卻只檢測了出甜味信號，因此他們認(rèn)為使酸味變甜可能源于中樞系統(tǒng)中的味道信號傳輸中發(fā)生了改變。這些理論都認(rèn)為神秘果素變味功能與人體受體緊密相連，因此在探究神秘果素的結(jié)構(gòu)同時，也對了解人體味蕾結(jié)構(gòu)會有很大幫助。

2.2 對血糖的影響 當(dāng)發(fā)現(xiàn)神秘果會影響動物對胰島素的敏感性時，人們展開了探究神秘果對于糖尿病具體作用的探究。李彥等[27]使用鏈脲佐菌素 (Streptozocin，STZ)一次性腹腔注射大鼠制作糖尿病模型，之后分別用神秘果提取物為0.10、0.05、0.025 g/kg3組劑量分別灌胃給藥 (ig)5周，觀察大鼠一般狀態(tài)、體質(zhì)量、血糖及糖化血紅蛋白水平的變化，研究神秘果提取物對其影響。結(jié)果發(fā)現(xiàn)連續(xù)服用神秘果提取物的確可以改善糖尿病大鼠的 “三多”癥狀，可以有效改善其體質(zhì)量減輕程度，明顯降低血糖和糖化血紅蛋白水平，證實了神秘果對糖尿病大鼠有降糖作用。并且李彥[28]認(rèn)為神秘果提取物應(yīng)該是通過有效改善糖耐量水平，增加胰島素敏感性和調(diào)節(jié)脂代謝紊亂的途徑來降低糖尿病模型動物的血糖水平，其中發(fā)揮效果的有效活性成分可能是神秘果素。

苗鑫[29]則通過采用四氧嘧啶腹腔注射小鼠制備糖尿病模型，同時設(shè)立模型對照 （蒸餾水）與陽性對照 （二甲雙胍），之后設(shè)立三組不同神秘果劑量水平，連續(xù)灌胃30天后測量血糖水平。在模型對照組與陽性對照組比較的實驗結(jié)果，以及神秘果低、中、高劑量組與模型對照組比較結(jié)果中，P均＜0.001，可認(rèn)為各實驗組之間前后血糖水平的確有差異，進(jìn)一步比較神秘果各劑量組的前后血糖差值，發(fā)現(xiàn)結(jié)果均低于模型對照組，且神秘果低劑量組的療效優(yōu)于神秘果中劑量組；神秘果低、中、高劑量組與陽性對照組比較，P=0.258；灌胃期間，小鼠各組體重變化趨勢相同。根據(jù)實驗結(jié)果可認(rèn)為神秘果有降低或控制血糖的功效，且這種功效大致與二甲雙胍相當(dāng)，這進(jìn)一步證實神秘果含有降血糖的成分。以上實驗均表明神秘果的確對糖尿病動物模型有積極影響，但神秘果對胰島素釋放是否有影響或者影響胰島素敏感性程度以及其降血糖作用的分子機(jī)制仍需進(jìn)一步研究。

2.3 抗氧化性 劉紅[30]在探究神秘果果皮總酚與抗氧化性的實驗中，得到60%乙醇和0.1%鹽酸為最佳浸泡溶劑濃度和酸度條件，在時間為0.5～5.0 h，溫度為30～50℃的范圍中，得到神秘果的總酚與還原力和1，1-二苯基苦基苯肼 （1，1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）自由基清除率之間的關(guān)系，溫度可以促進(jìn)神秘果果皮的抗氧化性，其抗氧化性也隨溫度的升高而增強(qiáng)，其中1.0 h是最佳提取時間。劉玉革[31]繼續(xù)優(yōu)化了溶劑條件，改變不同濃度甲醇，通過單因素實驗法來優(yōu)化神秘果葉中總酚的提取條件，同時測定了神秘果葉甲醇提取液對DPPH的清除能力。得到結(jié)果為當(dāng)溶液中總酚的濃度為74 μg/mL時，可以基本清除溶液中的DPPH。由此估算的神秘果葉提取液對DPPH清除的半數(shù)抑制濃度IC50為30.44 μg/mL，這說明神秘果葉具有良好的抗氧化性。

Chen等[10]的體外抗氧化試驗結(jié)果也同樣說明神秘果葉多酚具有較好的抗氧化活性，能有效地清除·ABTS+、DPPH和·OH等自由基，其 IC50值分別為51.81、 13.40和28.91 mg/L。

2.4 抑菌活性 盧圣樓等[32]采用水蒸氣蒸餾法提取的神秘果葉揮發(fā)油， 對揮發(fā)油進(jìn)行體外抗菌試驗的結(jié)果表明，神秘果葉揮發(fā)油僅對綠膿桿菌沒有明顯的抑制作用，對其余7個試驗菌株：枯草芽孢桿菌、金黃色葡萄球菌、白色葡萄球菌、蠟狀芽孢桿菌、四聯(lián)球菌、藤黃八疊球菌、大腸桿菌均具有較好的抑菌活性，得到最小抑菌濃度 (MIC)范圍為39.06～252.15 mg/L。

2.5 對血尿酸影響 鐘劍珊等[33]通過給予小鼠灌服黃瞟吟物質(zhì)后，同時加入抑制尿酸排泄的藥物乙胺丁醇，制作高尿酸小鼠模型，對病理小鼠連續(xù)給予神秘果葉7天后，發(fā)現(xiàn)不同劑量均能明顯降低血中尿酸水平，但有關(guān)神秘果葉降低血尿酸的藥效學(xué)及機(jī)理并未闡述。

2.6 抗腫瘤活性 盧圣樓[34以神秘果葉純化后的總黃酮為研究對象，評價了其抗腫瘤活性。體外抗腫瘤試驗表明神秘果葉總黃酮對人白血病腫瘤細(xì)胞、人肺腺癌細(xì)胞和人胃癌細(xì)胞的活性都具有明顯的抑制作用，并得到半數(shù)抑制濃度IC50值分別為10.31、38.70和88.19 μg/mL。

WANG H M[35]發(fā)現(xiàn)神秘果莖的成分具有抑制黑色素瘤和降低蘑菇酪氨酸酶的功效。

2.7 抗疲勞以及免疫作用 黃巨波[36]利用神秘果為主要成分組成的混合果粉 (SDMFP)以及盧圣樓提取神秘果葉純化后的總黃酮均可以延長小鼠游泳至力竭的時間，降低了血乳酸和血清尿素氮含量，增加肌肉中肝糖原含量，增加了過氧化氫酶和超氧化物歧化酶的活性，綜合評價神秘果具有抗疲勞作用。

通過碳粒廓清實驗 （碳粒廓清試驗是一種可以根據(jù)血液中廓清碳粒的速度來判斷巨噬細(xì)胞的吞噬能力，從而反映單核細(xì)胞吞噬功能，吞噬功能則可以反映機(jī)體的非特異性免疫功能[37]。）發(fā)現(xiàn)SDMFP可以提高小鼠單核巨噬細(xì)胞系統(tǒng)吞噬異物能力，可說明神秘果在一定程度上可增強(qiáng)小鼠的免疫功能。

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（本文編輯：李海燕 本文校對：布 仁 收稿日期：2018-03-09）

學(xué)習(xí)《神農(nóng)本草經(jīng)》注意三種情況

第一，《本經(jīng)》部分藥物名稱、品種和入藥部位已發(fā)生了歷史變遷，如桂枝、枳實、威靈仙、人參等。

第二，《本經(jīng)》部分藥物名稱、品種和入藥部位、臨床性效未發(fā)生任何變遷，一直沿用至今，如當(dāng)歸、黃芪、柴胡等。但有些藥物的特殊臨床作用被當(dāng)前中醫(yī)藥人所遺忘，如當(dāng)歸、玄參、地黃、柴胡等。

第三，《本經(jīng)》部分藥物的名稱未發(fā)生變化，一直沿用至今，但其品種、入藥部位、臨床性效已發(fā)生變異，如續(xù)斷、芍藥、阿膠、陳皮、黃芪、黃精、玉竹等。

對上述三種情況，我們的臨床醫(yī)生，特別是高年資臨床醫(yī)生要重視，要精讀《本經(jīng)》，因為《本經(jīng)》標(biāo)志了經(jīng)方的起源，《傷寒雜病論》方證源于《本經(jīng)》。

——摘自祝之友教授《神農(nóng)本草經(jīng)藥物解讀——從形味性效到臨床（2）》，人民衛(wèi)生出版社，2017.