柚子精油提取、成分、貯藏及應用研究進展

陳 峰, 孫 浩, 倪 輝,3,4, 洪 鵬, 李麗君,3,4, 楊遠帆,3,4, 姜澤東,3,4

(1.集美大學 食品與生物工程學院，福建 廈門 361021； 2.美國克萊姆森大學 食品營養(yǎng)與包裝科學系，美國 克萊姆森 29634； 3.福建省高校食品微生物與酶工程技術研究中心，福建 廈門 361021； 4.廈門市食品與生物工程技術研究中心，福建 廈門 361021)

柑橘類水果主要包括橘子、檸檬、橙子和柚子等，其中柚子(Citrusmaxima)屬于亞熱帶常綠喬木果樹，蕓香科柑橘屬原生柑橘亞科柚類[1-2]；沙田柚、琯溪蜜柚、文旦柚等品種大面積栽培種植，產生了顯著的產業(yè)經濟價值。近年，柚子加工業(yè)得到了快速發(fā)展，果肉用于生產飲料、罐頭、酒等食品，柚皮、果渣等副產物可加工成果膠、色素、精油等[3-4]。

柚子屬于典型的柑橘類水果，其果皮(占柚子鮮重40%左右)含有豐富的芳香油脂[5-6]。柚子類芳香油脂主要存在于外果皮中(即油胞層)，可占到果皮濕重的1%～3%[7]，其氣味芳香宜人[8]，可通過蒸餾法、浸提法、冷榨法及超臨界萃取法等方法提取制備芳香精油(essential oils)或香精油[4, 9]。

柑橘類精油是全球最重要的香原料，柚皮精油是一種重要的柑橘類精油。柚皮精油目前的提取方法主要包括冷磨法、水蒸餾法、同時蒸餾萃取法、溶劑輔助萃取法以及超臨界二氧化碳法；分析方法主要有氣相色譜儀、氣相色譜質譜聯用儀、二維氣相色譜、氣相色譜嗅聞儀聯用法和電子鼻法，其中氣質聯用儀中還可應用高分辨質譜、飛行時間質譜等；提取工藝和貯藏工藝對柚皮精油香味特征有明顯影響，冷磨法制備的精油最接近天然香味，貯藏條件中紫外線對精油風味影響最大，且對風味改變不可逆。柚皮精油作為天然香料和抗氧化劑廣泛應用于食品、藥品和化妝品等行業(yè)中。柚皮精油具有廣泛的應用價值，深入研究柚皮精油對該精油的進一步開發(fā)利用具有重要意義。

1 柚子精油提取方法研究

目前，制備柚皮精油的工藝有冷磨法、水蒸餾法、同時蒸餾萃取法(SDE)和溶劑輔助萃取法以及超臨界萃取法[10]。冷磨法不僅常見而且制備的精油香味純正、成本較低[11]。水蒸餾法是利用水沸騰蒸汽將揮發(fā)性成分蒸出后冷凝收集，該方法操作簡單，但存在香味體系改變和失真等問題[12]。此外，微波和超聲波等輔助萃取得率高，但溶劑和色素殘留等問題較難解決[13]。近年來，一些學者利用超臨界二氧化碳在不同壓強和溫度提取制備不同質量的精油，雖然制備精油的得率高，但精油黏稠、顏色深[14-16]，見表1。

柑橘屬精油提取率主要取決于果皮的品種、厚薄、油泡的多少及油泡的含油量。果皮的破碎度對出油率有較大的影響，一般情況破碎度越高，精油越易蒸出。龔盛昭等[13]用微波輔助法制備了精油，分析了微波功率和處理時間等條件對精油得率的影響；趙文紅等[12]用水蒸餾法研究了新鮮度、提取時間、破碎度和添加劑對精油得率的影響，得出干果皮、適當的破碎和添加一定的輔助試劑有助于精油的提?。恢x功昀等[17]研究了SDE法制備的精油，得出蒸餾時間4 h、料液比1∶20、浸泡時間6 h、破碎度20目時，柚皮精油的得率最高，達1.8%；黎松強等[18]通過正交試驗優(yōu)化得到的水蒸餾法制備柚皮精油的工藝條件是：提取溫度 95～100 ℃、提取時間 120 min、粒度為1 cm×1 cm。

Sun等[19]通過6種不同制備工藝進行了柚皮精油的提取，研究表明，SDE法和水蒸餾法制備的精油為透明，冷磨法制備的精油澄清度次之，超聲波輔助萃取法和微波輔助萃取法制備的精油澄清度更低，超臨界二氧化碳的最差；在精油氣味當中，冷磨法制備的精油氣味好感度最強，以清香、果香和柚香為主，且最接近原始柚皮的香味；輔助萃取法制備的精油氣味接近柚皮香味，但略有淡酸味；SDE法和水蒸餾法制備的精油有強烈的脂香，并伴有一定的煮熟柚子的氣味；超臨界二氧化碳法制備的精油以花香、柚香為主，伴有一定的麝香氣味(表2)。

表1 柚子精油提取工藝優(yōu)缺點比較

Tab.1 Comparison of advantage and disadvantage of procedures for extracting pummelo essential oils

制備工藝主要優(yōu)點主要缺點冷磨法香味純正、成分較低得率低水蒸餾法顏色透明、適合大規(guī)模生產香味變差輔助萃取法得率較高、制備速度快溶劑殘留、色素殘留超臨界萃取法低碳、環(huán)保，得率高成本高、色素殘留

表2 幾種不同制備工藝柚子精油的感官特征

通過大量的文獻查找以及實驗發(fā)現，不同工藝制備的柚皮精油成分及濃度接近，均含有d-檸檬烯(61.7%～73.4%)、β-月桂烯(16.4%～28.2%)、β-蒎烯(0.3%～1.5%)、大根香葉烯(0.3%～1.4%)、原柚酮(0.1%～1.3%)、α-蒎烯(0.1%～0.4%)和沉香醇(0.2%～0.3%)等芳香性風味物質。其中冷磨法、超聲波輔助萃取法、微波輔助萃取法和超臨界二氧化碳法制備的精油中含有較高的橙皮油內酯(1.6%～1.9%)。如果將不同工藝制備的精油按化學成分分類發(fā)現，萜烯類化合物是各精油最主要的成分，高達92.1%以上。此外，冷磨法、SDE法、微波輔助萃取法和超聲波輔助萃取法制備的精油中醛類化合物(1.0%～1.4%)相對含量較高，水蒸餾法、SDE法制備的精油中醇類化合物(1.4%～2.4%)相對含量高，水蒸餾法、微波輔助萃取法和超聲波輔助萃取法制備的精油中酮類化合物(0.9%～1.5%)相對含量較其他工藝制備的精油高，超臨界二氧化碳法、微波輔助萃取法和超聲波輔助萃取法制備的精油中酸類化合物(0.4%～0.6%)相對含量較其他工藝制備的精油高(表3)。

表3 不同工藝制備的琯溪蜜柚精油的主要成分及含量

nd：未檢測到。

2 柚子精油分析方法研究

目前，精油分析方法主要有感官評價和儀器分析法。分析儀器包括氣相色譜(GC)、氣相色譜質譜聯用(GC-MS)、二維氣相色譜質譜聯用 (GC×GC-MS)、氣相色譜嗅聞儀聯用(GC-O)和電子鼻等，其中，氣質聯用儀中的質譜還有高分辨質譜(GC-HRMS)、飛行時間質譜(GC-Q-TOF-MS)等。感官評價是風味評價的一般性手段，主要用于評價精油的風味輪廓和風味特征[20]。嗅聞儀連接氣相色譜則可對化合物單體進行嗅聞[21-22]，電子鼻可以連續(xù)監(jiān)測特定位置(物品)的氣味狀況[23]。

表4概述了近期柑橘類精油風味研究方法及主要結果。目前，相關研究主要運用GC-MS定性定量精油中單體性質和濃度，GC-O用于嗅聞精油中各個單體的感官特征，而較新的具有高分辨率的氣相飛行時間質譜GC-TOF-MS、二維氣相色譜等方法尚沒有在柚子精油分析中使用, 或許可以期待這些新技術的使用能夠發(fā)現更多的特征風味。

表4 近期柑橘類精油風味研究方法及主要結果

3 柚子精油揮發(fā)性成分及氣味研究

柚子精油與其他柑橘屬的精油成分具有一定的相似性，且最主要的萜烯類化合物[31-33],按結構主要包括4類。

1)萜烯類化合物及其衍生物。萜烯類化合物是柚皮精油，也是柑橘精油的最主要成分，占到總含量的90%以上，同時精油中還存在種類較多的萜烯類化合物的衍生物(如萜烯類氧化物、萜烯醇類、萜烯醛類、萜烯脂類等)，這些成分在精油中的含量雖然不高，但由于其香味閾值非常低導致這些成分對整體風味有較大影響，很多醛類成分也被認為是一些精油中的特征性風味成分。如Liu等[27]報道的癸醛是尤力克檸檬等精油中特征風味成分；Tu等[34]報道香茅醛是臭橙(Citrussphaerocarpa)精油的特征性香味成分，雖然其含量僅為0.005%～0.05%；Song等[35]報道辛醛是daidai (CitrusaurantiumL. var.cyathiferaY. Tanaka) 精油的特征性風味成分。

2)芳香族化合物。芳香族化合物在柑橘屬精油中的含量僅次于萜烯類化合物，主要包括：苯乙醇、肉桂醇、肉桂酸、香蘭素等。

3)脂肪族化合物。主要是乙酸乙酯、月桂醛等[36]，在精油中有重要的呈香作用。

4)其他類化合物。Minh等[37]對比分析發(fā)現，柑橘屬果皮精油揮發(fā)性成分主要以檸檬烯和月桂烯為主； Omori等[25]從有機溶劑萃取的Jabara柑橘精油中共鑒定49種揮發(fā)性成分和22種主要香味成分； Schipilliti等[26]利用同位素質譜法測定了檸檬精油中的同分異構體； Cheong等[28]通過對calamansi(柑橘屬水果)研究，得出了地域對精油成分的影響。

除了精油的成分鑒定，大部分柑橘屬精油成分的香型已被定型。Chisholm等[38]經過對Blanco(柑橘屬水果)香味成分的研究，定性其中37種成分的香味特征；Chisholm等[39]通過對檸檬精油的分析，發(fā)現大多數成分都具有綠色清香、草香和花香這一結論；Liu等[27]通過研究幾種柑橘類水果精油，定性和描述了近30種揮發(fā)性成分的香氣特征。表5概述了各類柑橘水果精油香味特征的區(qū)別，其中柚子中檸檬烯的含量比其他柑橘類水果低，但月桂烯的含量稍高；此外，柚皮精油中花香味成分含量明顯偏高，比如梁平柚精油的法尼烯，越南柚和琯溪蜜柚精油的月桂烯含量都偏高。

表5 幾種柑橘類水果精油香味特征的區(qū)別

相關研究表明，不同品種的柚子精油的香味特征及香氣成分都具有一定的差異。表6列舉了我國3個主要柚類風味特征的區(qū)別，琯溪蜜柚精油以清香、檸檬和果香為主，梁平柚精油以花香為主，沙田柚精油以薄荷味為主。表7是有關不同柚子品種精油的主要香味成分[25, 37, 41-43]，3種柚子精油主要揮發(fā)性成分均為d-檸檬烯和β-月桂烯，但組成和濃度不同。琯溪蜜柚精油中β-月桂烯、沉香醇以及醛類物質濃度更高，沙田柚和梁平柚精油中d-檸檬烯濃度更高。

表6 我國主要柚類的特征性風味

不同字母在同一列代表兩個數據之間具有顯著性差異。

4 儲藏條件對柚子精油的影響研究

相關研究結果表明，不同的貯藏條件(如保藏時間、環(huán)境溫度、光照及氧氣)會引起精油中揮發(fā)性成分的巨大變化，從而對精油風味、品質造成不可逆的影響。比如精油中的萜烯類化合物容易被氧化，是精油變質的重要原因之一[44]。Njoroge等[45]研究表明，不同溫度和貯藏時間對檸檬烯、β-月桂烯、α-蒎烯和萜品油烯等成分的影響不一樣，如20 ℃下貯藏12個月后檸檬烯顯著下降，而p-傘花烴和一些萜烯醇則增加。Lan-phi等[32]研究發(fā)現，檸檬精油在有氧條件下α-蒎烯、β-蒎烯和γ-萜品油烯的氧化加速，導致氧化物成分濃度增高，從而影響風味。另外，Nguyen等[40]還發(fā)現，檸檬醛在氧氣存在時容易異構化，而檸檬烯會降解成檸檬烯氧化物、香芹酮等成分。Kashiwagi等[46]研究發(fā)現，貯藏時間越長，單萜類成分下降越顯著，而p-傘花烴和醇類濃度會增加。

nd:未檢測到。

有些學者對精油變化的過程進行了更精細研究，如Sun等[29]研究發(fā)現，柚皮精油在紫外線存在的條件下變化速度非?？欤覍︼L味的改變最為明顯。洪鵬[30]發(fā)現，如果精油保藏時周圍有紫外線因素，可以引起柚皮精油的風味和揮發(fā)性成分發(fā)生變化，風味特征也會改變成不受歡迎的風味，強烈油脂酸敗味等來自于萜烯類氧化的衍生物。此外，進一步研究發(fā)現，檸檬醛在有氧和光照條件下可以通過4條代謝途徑發(fā)生降解，最終生成環(huán)檸檬醛、香芹酸和橙花酸等物質，該過程遵循著自由基的反應機理(圖1)。

圖1 檸檬醛有氧降解代謝途徑Fig.1 Degradation pathway of citral induced by oxygen

5 柚子精油應用研究

柚皮精油在飲料、啤酒、糕點、糖果、餅干、點心和冰淇淋等食品加工領域應用廣泛并且技術已經成熟[40]。此外，相關研究表明，柚皮精油還可以抗菌消炎[47]和去除自由基[48]，配合薰衣草使用還可淡化妊娠紋及癥痕[49]，在食品、藥品和化妝品中有著廣泛的應用前景[47, 50]。

1)在殺蟲抗菌方面的應用。柚皮精油中含有大量的沉香醇、香葉醇等，一些學者研究發(fā)現，沉香醇、香葉醇對根瘤線蟲幼蟲有明顯的殺害作用，如由4%～7%的檸檬烯，3.5%左右的表面活性劑組成的配方，可殺滅各種小害蟲(如蚊子、臭蟲等)。柚皮精油的主要成分由檸檬烯和月桂烯構成，因此該配方也是一種高效、低毒、多功能的衛(wèi)生消毒殺蟲劑[51]。

檸檬烯還具有良好的抑菌作用[49]。Singh等[52]研究了sinensis精油和精油中檸檬烯的抗氧化性、抗真菌性和抗毒性，結果表明，該精油具有良好的廣譜抗菌性，可強烈地抑制黃曲霉素的產生，并有良好的抗毒性能[52]。李悅等[53]研究了葡萄柚精油對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌、黑曲霉和酵母菌的抑菌性，結果表明，該精油對除金黃色葡萄球菌外其他細菌都有明顯的抑制作用，在空氣中的抑菌率也可達50%。此外，柚皮精油中檸檬醛和辛醛含量接近1%[54]，賈雷等[54]發(fā)現檸檬醛和辛醛對霉菌的抑菌效果非常好。還有些研究表明，柚皮精油對倉庫中霉菌有很好的抑制作用，能防止馬鈴薯產生萌芽等[55]。

2)在醫(yī)學方面的應用。柚皮精油在醫(yī)學方面也有一定用途。柚皮精油具有清新、鎮(zhèn)靜效果及治療腸胃的功效，能溶解膽結石、抗菌消炎和去除自由基[47]。此外還有祛痰、止咳、平喘作用，是治療老年慢性咳喘及虛寒性生痰喘的佳品。

3)在食品工業(yè)中的應用。柚皮精油在食品工業(yè)中有重要用途，其主要原理基于它的抑菌性和增香性。du Plooy等[56]研究發(fā)現，一些萜烯類化合物對青霉菌等具有很好的抑制作用，并且還發(fā)現果蔬在精油的保護下，水分喪失顯著減少。有研究表明，經過精油熏蒸的倉庫產品會有更好的保藏效果。

柚皮精油除了具有延長食品類產品的貨架壽命作用之外，還可以作為天然香料添加到食品中。如作為天然香精加入柚子飲料使柚子果汁香味更濃，添加到柚子果酒中使酒具有更濃的柚子味道，還可以添加到巧克力、汽水等飲品中為這些食品賦予天然的柚子香氣，同時也避免了人工香精帶來的潛在食品安全問題[57]。

6 展 望

柑橘類精油是全球最重要的香料之一，提取方法主要包括冷磨法、水蒸餾法、同時蒸餾萃取法、溶劑輔助萃取法以及超臨界二氧化碳法；分析方法主要有氣相色譜法、氣相色譜質譜聯用法、二維氣相色譜、氣相色譜嗅聞儀聯用法和電子鼻法；提取工藝和貯藏工藝對柚皮精油香味特征有明顯影響，冷磨法制備的精油最接近天然香味，貯藏條件中紫外線對精油風味影響最大，且對風味改變不可逆。柚皮精油可作為天然香料和抗氧化劑廣泛應用于食品、藥品和化妝品等行業(yè)中。

本文綜述了柚皮精油產品的提取方法、分析方法、影響因素以及應用范圍，希望為繼續(xù)研究精油保藏方式等提供綜合性判斷，為生產更好的精油產品提供研究文獻依據。今后，主要的研究方向包括：精油主要降解成分代謝途徑的解析，精油主要風味成分的解析及風味特征分析，精油在不同應用領域中二次加工產品的智能設計等方面。

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