巧用插入法快速確定同分異構(gòu)體數(shù)目

何勝+史軍偉

摘 要：高考化學(xué)中，同分異構(gòu)體數(shù)目的確定是難點(diǎn)，如何快速確定同分異構(gòu)體數(shù)目，本文提供了一種方法。

關(guān)鍵詞：化學(xué)；同分異構(gòu)體；插入法

筆者在多年高考備考過(guò)程中發(fā)現(xiàn)，理科綜合化學(xué)科選做題《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中涉及同分異構(gòu)體數(shù)目確定的題，學(xué)生往往因?yàn)椴坏靡I(lǐng)，花費(fèi)好多時(shí)間，卻很難得分。

遇到這類問(wèn)題時(shí)，不能一一列舉，把符合條件的同分異構(gòu)體都寫出來(lái)，這樣會(huì)花費(fèi)很多的時(shí)間，并且很容易漏寫。

筆者在實(shí)際教學(xué)中不斷探索發(fā)現(xiàn)，將結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的一部分原子或基團(tuán)取出作為插入基團(tuán)，如—COO—、—O—等，將剩余部分作為骨架，將插入基團(tuán)插入到骨架的不同部位，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。

基本解題思路如下：

第一步，分析題目，根據(jù)限定條件，定出符合條件的其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

第二步，確定插入基團(tuán)，如確定酯或羧酸的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，一般將—COO—作為插入基團(tuán)。

第三步，確定骨架，從有機(jī)物分子中取出插入基團(tuán)后，剩余部分即為骨架。

第四步，通過(guò)分析C—C和C—H的種類，將插入基團(tuán)插入C—C或C—H之間，來(lái)確定同分異構(gòu)體數(shù)目，注意—COO—不對(duì)稱，還可翻轉(zhuǎn)。

下面通過(guò)幾道例題來(lái)說(shuō)明插入法的應(yīng)用方法。

例1 某有機(jī)物X的分子式為C7H12O6，不能使溴的CCl4溶液褪色，但在一定條件下能與氫氧化鈉反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物，經(jīng)檢驗(yàn)，其中有一種產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)五元環(huán)，則X的結(jié)構(gòu)有（本題中不考慮立體異構(gòu)）（ ）

A. 5種 B. 6種

C. 9種D. 10種

分析：該有機(jī)物能與氫氧化鈉反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物，說(shuō)明符合條件的有機(jī)物為羧酸和酯（因?yàn)轷ピ趬A性條件下水解為羧酸鹽和醇；羧酸與堿反應(yīng)得到羧酸鹽和水），若將所有的羧酸和酯一一寫出，比較費(fèi)時(shí)間，采用插入法迅速得到答案。

不論是羧酸還是酯，都含有—COO—，將—COO—作為插入基團(tuán)，剩余部分為骨架。

1. 先插入C—C之間，根據(jù)條件只能插在五元環(huán)與甲基之間，由于—COO—可翻轉(zhuǎn)，共有2種。

2. 再插入C—H之間，分析骨架上的H原子位置，共有4種不同環(huán)境的H，符合條件的同分異構(gòu)體須將—COO—插入到C—H之間，構(gòu)成甲酸酯或羧酸，如下所示：，將—COO—插入后，有4種，考慮到—COO—可翻轉(zhuǎn)，乘2得8種。綜上，X的結(jié)構(gòu)共有10種，故選D。

例2 （2016春·山東月考）（5）G是對(duì)苯二甲酸的同系物，分子量比對(duì)苯二甲酸大14，G有多種同分異構(gòu)體，則同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種。

a. 屬于芳香族化合物

b. 能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

c. 能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

分析：分子量比對(duì)苯二甲酸大14，說(shuō)明多一個(gè)CH2，能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體說(shuō)明有羧基，能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明為甲酸酯，可寫出其中的一個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，將其中—COO—取出作為插入基團(tuán)，把剩余部分或（鄰、間、對(duì)）作為骨架，將—COO—插入到C—H之間（否則不能形成甲酸酯，故C—C間不能插）具體分析如下：如下所示：

綜上所述，符合條件的G的同分異構(gòu)體共有17種。

關(guān)于插入法確定同分異構(gòu)體數(shù)目，需讀者在解題過(guò)程中不斷體會(huì)和訓(xùn)練才能熟練掌握，由于篇幅所限，不再贅述，本文不妥之處，還望同行不吝賜教。

作者簡(jiǎn)介：

何勝，史軍偉，甘肅省定西市隴西縣通安中學(xué)。endprint