黃酒中活性成分與功能特性研究進(jìn)展

高 鑫，李 博，梅 俊，2

（1.上海城建職業(yè)學(xué)院健康安全系，上海201415； 2.上海海洋大學(xué)食品科學(xué)與工程系，上海201306）

黃酒起源于中國，其釀造和飲用歷史已有5000余年。早在商周時(shí)期，古人利用酒曲復(fù)式發(fā)酵法制作黃酒[1]。黃酒是以糯米、粳米、黍米等為主要原料，經(jīng)加曲、酵母等糖化發(fā)酵劑釀制而成的發(fā)酵酒，是我國傳統(tǒng)發(fā)酵食品，與啤酒、葡萄酒并稱為世界三大古酒，享有“國酒”的美譽(yù)[2]。黃酒營養(yǎng)成分豐富，在富含乳酸菌和曲霉的三邊發(fā)酵過程中會(huì)產(chǎn)生許多對(duì)人體有益的功能性成分，如氨基酸、低聚糖、維生素及礦物質(zhì)元素等，是行業(yè)內(nèi)推崇的傳統(tǒng)保健養(yǎng)生佳品[3]。在釀造過程中，黃酒保持了糧食原料中的多種營養(yǎng)成分，并可以產(chǎn)生糖化膠質(zhì)，這些物質(zhì)都有益于人體健康。許多中藥的處方藥劑中也常用黃酒炮制、燒煮中草藥，西漢《漢書·食貨志》中記載：“酒，百藥之長”；《本草綱目》中記載：“唯米酒入藥用”，米酒就是中國黃酒[4]。黃酒中所含的氨基酸、肽類、酚類化合物、低聚糖、維生素、γ-氨基丁酸、類黑精及礦物質(zhì)等營養(yǎng)與活性物質(zhì)，具有降血壓、降膽固醇、抗氧化、抗衰老和提高免疫力等生理作用。本文通過對(duì)黃酒中的生物活性成分及功能活性的總結(jié)描述，為黃酒的發(fā)展提供參考。

1 黃酒中的活性成分

1.1 氨基酸和肽

黃酒的蛋白質(zhì)含量是各種釀造酒中最高的，絕大部分是以肽類和氨基酸形式存在，相對(duì)氨基酸來講，肽類具有更強(qiáng)的功能活性，肽類和氨基酸主要來自于釀造原料和釀造中的微生物[5-6]。氨基酸具有鮮、甜、苦、澀、酸等多種味感，與黃酒中的醇類、酯類化合物等呈味物質(zhì)相互協(xié)調(diào)，使黃酒具有醇厚、濃郁、柔順、協(xié)調(diào)等口感特征，氨基酸味是中國黃酒區(qū)別于其他酒種的一大特點(diǎn)[7]。劉浩等[8]對(duì)不同雜糧黃酒中的氨基酸進(jìn)行分離，結(jié)果表明，小米黃酒中的總氨基酸含量最高，為592.32 mg/100 mL，燕麥黃酒（423.19 mg/100 mL）和藜麥黃酒（371.40 mg/100 mL）次之，但均顯著高于黍米黃酒（353.30 mg/100 mL，p＜0.05）。張輝等[9]通過對(duì)黃酒釀造過程的氨基酸含量進(jìn)行跟蹤檢測，揭示其變化規(guī)律。黃酒發(fā)酵過程中，氨基酸的含量總體呈現(xiàn)“先急后緩”趨勢(shì)，前期增長幅度大，后期增長緩慢。黃酒貯藏時(shí)間的不同會(huì)造成黃酒中氨基酸種類及含量的不同，適當(dāng)延長貯藏時(shí)間能夠增加黃酒中氨基酸的含量，提升營養(yǎng)價(jià)值，但時(shí)間過長反而會(huì)造成氨基酸含量和營養(yǎng)價(jià)值的下降。同時(shí)，氨基酸與還原糖之間的美拉德反應(yīng)加強(qiáng)又造成黃酒中氨基酸含量的降低[10]。利用HPLC-DAD分析了98種不同年份、不同品牌的黃酒中游離氨基酸含量，利用主成分分析法分析了黃酒間的游離氨基酸差異，根據(jù)對(duì)比結(jié)果發(fā)現(xiàn)利用游離氨基酸的種類和含量能夠區(qū)分黃酒年份和品牌的準(zhǔn)確率為99.7%和94.9%[11]。在氨基酸檢測方面，鐘其頂?shù)萚12]以PITC為柱前衍生劑，結(jié)合紫外檢測器定量檢測黃酒中17種氨基酸含量。該方法操作簡便、衍生物穩(wěn)定，能夠快速準(zhǔn)確分析黃酒中的多種氨基酸。Shen等[13]利用傅里葉變換近紅外（NIR）光譜分析黃酒中的游離氨基酸含量，以樣品的高效液相色譜法作為對(duì)照。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，除脯氨酸、組氨酸、精氨酸外，其他氨基酸的校準(zhǔn)數(shù)據(jù)良好（rcal＞0.94），有12種氨基酸的交叉驗(yàn)證的相關(guān)系數(shù)＞0.81。因此，傅里葉變換近紅外光譜可以作為檢測黃酒中氨基酸含量的一種簡單、準(zhǔn)確的方法[13]。

由氨基酸所形成的肽類比氨基酸有更好的吸收性能，而且具有原蛋白質(zhì)或者其組成的氨基酸所沒有的生物活性，如抗氧化、降血壓、降膽固醇等。目前，黃酒中肽類物質(zhì)的研究主要集中在利用現(xiàn)代分離技術(shù)對(duì)黃酒中的肽類進(jìn)行分離純化和功能活性實(shí)驗(yàn)，并利用液質(zhì)聯(lián)用、核磁共振等技術(shù)分析肽的氨基酸序列。王正元[14]采用DA201-C型大孔吸附樹脂對(duì)黃酒多肽進(jìn)行吸附，確定了最佳吸附條件，然后用反相制備高效液相色譜柱進(jìn)行分離，獲得一種具有相對(duì)較高的膽固醇溶解抑制率和自由基清除率的肽，對(duì)其進(jìn)行LC/ESI-MS聯(lián)用檢測分析，其氨基酸序列為四肽CGSP（Cys-Gly-Ser-Pro）。

1.2 碳水化合物

黃酒中糖分含量隨黃酒制造工藝和品種的不同有所區(qū)別。從紹興酒中的糖分組成看，葡萄糖是主體，含量在1728.6～2077.2 mg/100 mL之間，占糖分組成的54.74%～66.62%[15]。黃酒中的功能糖類主要是低聚糖和活性多糖，低聚糖主要是淀粉酶不易切斷支鏈淀粉的糖苷鍵所殘留的分支低聚糖[16]。沈赤[17]利用響應(yīng)面優(yōu)化確定紹興黃酒多糖的最佳醇沉工藝參數(shù)，紹興黃酒多糖濃度達(dá)到1.0 mg/mL時(shí)，對(duì)DPPH自由基、羥基自由基和超氧陰離子的清除率分別達(dá)到92%、53%和86%。對(duì)所得的粗多糖分離純化，得到1種白色的黃酒多糖組分CRWP1，其主要成分為阿拉伯糖、葡萄糖和木糖，并含有少量巖藻糖、半乳糖和甘露糖。黃酒多糖對(duì)高溫、光照及酸性條件較為敏感，而酒精度及一定范圍內(nèi)的堿性條件對(duì)黃酒多糖的穩(wěn)定性影響不大[18]。

1.3 維生素

黃酒中的維生素要高于啤酒和葡萄酒，其主要來自于原料（糯米、小麥、黍米等）和酵母。黃酒發(fā)酵時(shí)間長，酵母所釋放出的維生素也較多，尤其是B族維生素[16]。黃酒原料也含有大量的B族維生素，另外，小麥胚中的維生素E含量為554 mg/kg。VE具有很強(qiáng)的抗氧化作用，能維護(hù)心肌及外周血管系統(tǒng)的結(jié)構(gòu)和功能，保護(hù)T淋巴細(xì)胞、抑制血小板聚集，從而降低心肌梗死和腦梗塞的危險(xiǎn)性。VB6、VB12能降低血漿中同型半胱氨酸水平，而高同型半胱氨酸血癥會(huì)引起冠狀動(dòng)脈疾病、腦血管疾病等[19]。劉龍斌等[20]研究表明，紅酒和黃酒都會(huì)起到降低血漿中同型半胱氨酸的作用，并能進(jìn)一步抑制MMP-2表達(dá)和減輕動(dòng)脈粥樣硬化。但是紅酒中起主要作用的是多酚類成分，而黃酒主要依靠豐富的低聚糖和維生素，其中低聚糖有助于腸道微生物的生長，增加B族維生素的合成與吸收。

1.4 礦物質(zhì)

黃酒中礦物質(zhì)種類多達(dá)18種以上，主要包含鈣、鎂、鉀、磷等常量元素和鋅、銅、鐵、硒等微量元素，其含量與黃酒原料產(chǎn)地、生產(chǎn)年份、貯存時(shí)間及生產(chǎn)廠家等相關(guān)[21-22]。不同產(chǎn)地的釀造用水、原料及發(fā)酵儲(chǔ)酒用容器不同，使黃酒中的礦物質(zhì)不同，而礦物質(zhì)對(duì)酵母、霉菌的生長繁殖有較大影響，并最終影響成品酒的品質(zhì)[23]。黃酒中的鈣磷含量高，有利于人體的吸收，尤其是對(duì)鈣磷缺乏的老年人來說，黃酒是最理想的低酒精飲料。而黃酒中的鋅多是配合物態(tài)的有機(jī)鋅，是人體中多種酶的活性成分，能夠維持人體正常的生命活動(dòng)[24]。

1.5 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物

黃酒中的美拉德反應(yīng)在黃酒制曲、發(fā)酵、煎酒、貯存中一直存在，類黑精是黃酒美拉德反應(yīng)的主要產(chǎn)物，其生成量取決于還原糖和氨基酸的濃度[25]。還原糖參與生成羰基或二羰基中間體，并進(jìn)一步與蛋白質(zhì)骨架結(jié)合形成類黑精。其中，脯氨酸最具類黑精形成活性，F(xiàn)T-IR光譜表明黃酒中類黑精存在顯著的酰胺Ⅰ帶和糖類特征吸收帶，而酰胺Ⅱ帶及Ⅲ帶幾乎消失，表明其肽段骨架因美拉德反應(yīng)改變了部分結(jié)構(gòu)[26]。類黑精是一種還原性膠體，能夠清除突變自由基和通過與致突變化合物的結(jié)合降低其致突變毒性[24，27]。黃酒中的還原糖和氨基酸含量越高，貯存時(shí)間越長，產(chǎn)生的類黑精會(huì)越多，導(dǎo)致黃酒色澤變深。如香雪酒總糖含量高，類黑精的產(chǎn)生較多，經(jīng)過一段時(shí)間貯存后色澤會(huì)變成深褐色，有一股焦香氣味，但是過重的焦香氣味對(duì)黃酒來說是一種缺陷。現(xiàn)在黃酒普遍采用玻璃瓶裝濕熱法殺菌，殺菌溫度在93℃左右，當(dāng)溫度超過60℃時(shí)，黃酒中的蛋白質(zhì)組分中的氨基酸，尤其是賴氨酸，就會(huì)和還原糖反應(yīng)，產(chǎn)生美拉德反應(yīng)。不同批次的黃酒由于蛋白質(zhì)和還原糖的含量有所差異，就會(huì)造成黃酒生產(chǎn)批次間的色澤差異。

1.6 酚類

黃酒具有較強(qiáng)的抗氧化能力，一般來講，酚類化合物含量越多，黃酒的抗氧化能力越強(qiáng)[28]。除酚類化合物外，游離氨基酸、肽類、美拉德反應(yīng)產(chǎn)物等都具有抗氧化作用[29]。黃酒中酚類化合物主要由水解性單寧分解單體酚類和單體酚類絡(luò)合沉淀，其含量與黃酒品種、產(chǎn)地、原料等均有關(guān)系[30]。燕麥紅曲黃酒的抗氧化能力要高于糯米紅曲黃酒，隨著用量的增加，兩種黃酒在抗氧化能力方面的差異性越明顯[31]。因此，要提高黃酒中酚類化合物含量需要從原料方面入手。不同地區(qū)黃酒中酚類化合物的種類不同，客家黃酒中的酚類化合物以綠原酸的含量居多，江浙黃酒以丁香酸的含量居多。白衛(wèi)東等[30]對(duì)客家黃酒中的酚類化合物動(dòng)態(tài)變化進(jìn)行了研究，兒茶素、香草酸、咖啡酸、丁香酸隨發(fā)酵時(shí)間的延長有增加趨勢(shì)，綠原酸、阿魏酸隨發(fā)酵時(shí)間的延長有減少趨勢(shì)?？图尹S酒酚類化合物在釀制1個(gè)月時(shí)極顯著高于其他時(shí)間點(diǎn)（p＜0.01），DPPH自由基清除能力在殺菌后顯著降低[32]。

1.7 γ-氨基丁酸

γ-氨基丁酸（γ-aminobutyric acid，GABA）是一種重要的抑制性神經(jīng)遞質(zhì)，參與多種代謝活動(dòng)，具有降血壓、改善腦功能、抗焦慮等作用，由谷氨酸經(jīng)谷氨酸脫羧酶催化而來[33-34]。趙文紅等[35]研究了客家黃酒在發(fā)酵過程中γ-氨基丁酸（GABA）及相關(guān)物質(zhì)的動(dòng)態(tài)變化，在前發(fā)酵和后發(fā)酵的前期，黃酒中GABA含量相對(duì)比較穩(wěn)定；在后發(fā)酵后期，GABA含量顯著增加。前后發(fā)酵結(jié)束后，GABA含量分別為230 mg/L和300 mg/L左右。錢敏等[36]對(duì)客家黃酒的釀造工藝進(jìn)行優(yōu)化，以提高黃酒中GABA的含量。通過響應(yīng)面優(yōu)化得到最佳釀酒工藝參數(shù)，所釀造的黃酒中GABA含量達(dá)295.79 mg/L，比傳統(tǒng)工藝黃酒中GABA含量提高了142.89 mg/L。黃敏欣[37]研究了如何提高客家黃酒中GABA的產(chǎn)量，其中，添加紅曲使得客家黃酒GABA含量是未添加紅曲黃酒的2.16倍。以糯米為原料釀造的黃酒在貯存1個(gè)月后，糯米黃酒中的GABA含量達(dá)到260.45 mg/L，高于粳米黃酒和秈米黃酒。

2 功能活性

2.1 抗氧化

黃酒中具有抗氧化的活性物質(zhì)包括酚類化合物、多肽、美拉德反應(yīng)產(chǎn)物、氨基酸等，其中，酚類化合物和多肽是黃酒中主要抗氧化物質(zhì)。黃酒中的酚類化合物主要來自于原料中，經(jīng)過微生物發(fā)酵轉(zhuǎn)化而成[38]。人體正常生命活動(dòng)中產(chǎn)生的自由基是維持生命所必需的，當(dāng)濃度過高時(shí)，會(huì)引起細(xì)胞損傷，危害人體健康。有研究表明，和人體衰老有關(guān)的疾病，如腫瘤、腦功能紊亂等，和人體內(nèi)所產(chǎn)生的過剩自由基密切相關(guān)[39-40]。黃酒中的酚類化合物有很強(qiáng)的活性氧以及氧自由基的清除能力，可以抑制和隔斷鏈?zhǔn)阶杂苫难趸磻?yīng)，還可以與金屬離子螯合，進(jìn)而降低金屬離子對(duì)氧化反應(yīng)的催化作用，對(duì)自由基所引起的生物大分子損傷起較強(qiáng)的保護(hù)作用[15]。黃酒中的多肽抗氧化主要依靠具有抗氧化活性的氨基酸，孟如杰[15]利用反相制備層析分離到2個(gè)約600D的小肽，其中c1-2中具有抗氧化活性的Arg、Leu、Lys占氨基酸總含量的11%左右，a2-2中具有抗氧化活性的Arg、Leu占12%。曹龍輝利用大孔樹脂分離純化廣東客家黃酒中的抗氧化肽，得到客家黃酒多肽清除ABTS+自由基和DPPH 自由基的 IC50值分別為 20.94 μL±0.105 μL和0.24 mL±0.018 mL[41]。同時(shí)，黃酒多糖也具有抗氧化活性，彭金龍等[42]研究發(fā)現(xiàn)，黃酒多糖對(duì)DPPH自由基、羥基自由基、超氧陰離子有較好的清除作用，且濃度與清除率在一定濃度范圍內(nèi)呈量效關(guān)系。

2.2 降血壓活性

黃酒在降血壓方面的作用主要是利用黃酒中多肽抑制血管緊張素轉(zhuǎn)換酶（ACE）的活性，ACE可以將血管緊張素AT I轉(zhuǎn)化成AT II，刺激腎臟中的醛固酮分泌，能使腎臟保留更多的液體在體內(nèi)，從而升高血壓[43]。黃酒中的某些肽可以作為ACE的抑制劑，阻止AT I轉(zhuǎn)化成AT II，從而調(diào)節(jié)血壓。陸麗利[44]采用大孔吸附樹脂吸附法對(duì)黃酒中的多肽進(jìn)行初步分離，經(jīng)過制備型高速逆流色譜儀分離純化得到由Thr、Ser、Gly、Ile 和 Phe組成的多肽P1，其有較強(qiáng)的ACE抑制活性，其IC50為0.61 mg/mL。戴軍等[45]對(duì)紹興古越龍山黃酒中的肽類組分進(jìn)行大孔吸附樹脂柱層析和反相色譜的提取純化，分離到1種ACE活性抑制劑，其氨基酸序列為Gln-Ser-Gly-Pro。該作者后續(xù)將紹興黃酒中的肽類組分進(jìn)行提取純化，分析鑒定出黃酒中4種ACE活性抑制肽的氨基酸序列為：VEDGGV、PST、NT和LY[46]。

2.3 免疫調(diào)節(jié)

黃酒的免疫調(diào)節(jié)作用主要和黃酒中多糖成分有關(guān)，黃酒中多糖可以激活免疫細(xì)胞，促進(jìn)細(xì)胞因子的產(chǎn)生[17]。沈赤等[47]研究發(fā)現(xiàn)，黃酒中多糖能提高免疫缺陷小鼠血清中細(xì)胞因子IL-6、IFN-γ、TNF-α的含量，并且還能提高免疫缺陷小鼠血清中免疫球蛋白和補(bǔ)體含量，抵御環(huán)磷酰胺對(duì)免疫缺陷小鼠造成的免疫損傷。同時(shí)，黃酒中多糖能夠阻礙S180瘤組織中Ki-67的表達(dá)，降低Ki-67指數(shù)，抑制細(xì)胞的增殖；并且黃酒多糖可阻礙S180荷瘤小鼠瘤細(xì)胞中Cyclin D1的表達(dá)，通過腫瘤細(xì)胞周期的調(diào)節(jié)，誘導(dǎo)并加速腫瘤細(xì)胞的凋亡，從而使腫瘤細(xì)胞的生長得到抑制[48]。

2.4 保護(hù)心血管

黃酒多酚除了具有抗氧化作用外，還具有保護(hù)心血管、防止動(dòng)脈硬化等作用。翟小亞等[49]通過在LDLR-/-小鼠飲水中加入黃酒多酚的提取物，發(fā)現(xiàn)黃酒多酚可以調(diào)節(jié)血漿血脂水平，能夠降低MMP-2、MMP-9的活性和表達(dá)，同時(shí)升高TIMP-1、TIMP-2的表達(dá)，減少動(dòng)脈粥樣硬化斑塊的形成。劉龍斌等[50]證實(shí)了黃酒多酚可以通過抑制PIK/AKT通路來抑制Hcy誘導(dǎo)的大鼠血管平滑肌細(xì)胞中基質(zhì)金屬蛋白酶MMP-2/9的表達(dá)和活性。鄔秋德等[51]進(jìn)一步證明黃酒多酚具有抑制Hcy誘導(dǎo)的VSMCs表型轉(zhuǎn)化的作用，這可能是多酚具有抗動(dòng)脈粥樣硬化作用的另一機(jī)制。王正元[14，52]利用DA201-C型大孔樹脂和高效液相色譜將黍米黃酒中的多肽進(jìn)行分離制備，其中，四肽CGSP（Cys-Gly-Ser-Pro）具有相對(duì)較高的膽固醇溶解抑制率和自由基清除率。

3 展望

黃酒作為世界三大古酒之一，具有降血壓、延緩衰老、增強(qiáng)機(jī)體免疫力等功能，這些功能與黃酒中的生物活性成分密不可分。在黃酒營養(yǎng)保健功效宣傳和市場開拓方面，不能僅依靠古書藥典的記載，而需要將活性成分與功能進(jìn)行結(jié)合，確定黃酒中的生物活性成分及其作用機(jī)理，揭示黃酒營養(yǎng)保健的生物學(xué)原理，充分認(rèn)識(shí)傳統(tǒng)黃酒資源的營養(yǎng)與功能的科學(xué)性。同時(shí)，在黃酒釀造工藝基礎(chǔ)上，通過調(diào)整原料配方、優(yōu)化釀造工藝，提高黃酒中保健成分的含量，以滿足消費(fèi)者對(duì)黃酒保健功能的要求。

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