木質(zhì)素季銨鹽-海藻酸鈉聚合物負(fù)載阿維菌素粉體的制備及抗紫外光性能分析

盧 晶, 羅華超， 張 瓊, 方桂珍*, 任世學(xué)

(1.東北林業(yè)大學(xué) 材料科學(xué)與工程學(xué)院,黑龍江 哈爾濱 150040；2.中國林業(yè)科學(xué)研究院 林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所，江蘇 南京 210042)

·研究報告——生物質(zhì)化學(xué)品·

木質(zhì)素季銨鹽-海藻酸鈉聚合物負(fù)載阿維菌素粉體的制備及抗紫外光性能分析

盧 晶1, 羅華超1， 張 瓊2, 方桂珍1*, 任世學(xué)1

(1.東北林業(yè)大學(xué) 材料科學(xué)與工程學(xué)院,黑龍江 哈爾濱 150040；2.中國林業(yè)科學(xué)研究院 林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所，江蘇 南京 210042)

以三甲基木質(zhì)素季銨鹽-海藻酸鈉(QL-SA)為載體，用物理混合法制備了阿維菌素緩釋聚合物(AVM-QL-SA)，利用FT-IR對其結(jié)構(gòu)進行了表征，探討了交聯(lián)劑用量、藥物加入量、體系pH值等因素對載藥量和包封率的影響，并對其緩釋性能和抗紫外光降解進行了研究。結(jié)果表明：阿維菌素(AVM)均勻的混合在QL-SA載體中，主要以物理混合為主；最佳制備條件為：戊二醛為5%(以單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)計)、藥物加入量為1%(以單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)計)、體系pH值為8.5，載藥量和包封率分別達到1.36%和73.36%；阿維菌素緩釋聚合物粒徑符合正態(tài)分布，平均粒徑為83.90 μm；阿維菌素緩釋聚合物具有很好的緩釋性能，在乙醇/水(體積比1 ∶1)中釋放30 h，累計釋放率為88.97%；經(jīng)8 h紫外光照射，阿維菌素原藥中AVM殘留量為6.24%，阿維菌素緩釋聚合物中AVM殘留量為37.75%，具有良好的抗紫外分解性能。

木質(zhì)素季銨鹽；聚合物；阿維菌素；緩釋

由于傳統(tǒng)農(nóng)藥劑型的有效利用率低，流失率高，不僅在經(jīng)濟上造成浪費，同時產(chǎn)生環(huán)境污染，對食品的安全也構(gòu)成很大的威脅，因此農(nóng)藥新劑型的開發(fā)一直被視為國內(nèi)外的研究熱點[1-2]。物理型緩釋農(nóng)藥主要依靠高分子化合物與原藥間的物理結(jié)合形成，緩釋能力由藥物在載體中擴散速率控制[3-4]。相對于化學(xué)緩釋劑而言，物理型緩釋劑制備過程簡單、可控性強、可充分發(fā)揮藥效，其發(fā)展尤為迅速。與此同時，聚合物農(nóng)藥的研究也越來越引起人們的廣泛關(guān)注[5-6]。

阿維菌素(AVM)是一種新型農(nóng)畜兩用抗生素，為我國高毒農(nóng)藥的替代產(chǎn)品，因具有高效、低毒、高選擇性等特點，被農(nóng)業(yè)部推薦為無公害農(nóng)藥[7]。然而阿維菌素在水和土壤中的光照降解半衰期分別為12和21 h，是一種易光分解的物質(zhì)[8-9]。因此，在農(nóng)用開發(fā)中如何提高阿維菌素的光穩(wěn)定性，以延緩其光分解，提高持效期，降低用藥次數(shù)一直是國內(nèi)外研究的熱點[10]。兩性聚合物因其化學(xué)性能好、水化能力強且不易受溶液pH值的影響，被廣泛用于生物醫(yī)用材料、石油工業(yè)和污水處理等領(lǐng)域，將其應(yīng)用于緩釋材料也成為近年來的研究熱點。三甲基木質(zhì)素季銨鹽-海藻酸鈉(QL-SA)為兩性聚電解質(zhì)，它的分子中同時存在季銨鹽陽離子和羧基陰離子，當(dāng)溶液pH值小于其等電點時，其負(fù)電荷中心載體—COO-會接受一個質(zhì)子而形成陽離子；反之，當(dāng)溶液pH值大于其等電點時，其正電荷中心載體季銨氮由于不能失去質(zhì)子，而只能以內(nèi)鹽的形式存在，且QL-SA制備原料簡單易得[11]，木質(zhì)素季銨鹽(QL)是一種無毒、可生物降解的高分子聚合物，不會帶來二次污染[12-14]。Singh等[15]通過研究在海藻酸鈉中加入高嶺土和膨潤土，測試其對福美雙的釋放性能，表明海藻酸鈉是一種優(yōu)良的控釋載體，可以減緩藥物的釋放速率。本研究以兩性聚合物三甲基木質(zhì)素季銨鹽-海藻酸鈉為載體，采用物理混合法制備出了阿維菌素緩釋聚合物，采用FI-IR對其結(jié)構(gòu)進行表征，探討了不同因素對載藥量和包封率的影響，并考察了其緩釋性能和抗紫外光降解性能，旨在為阿維菌素緩釋劑的開發(fā)提供依據(jù)。

1 實 驗

1.1 材料與儀器

阿維菌素原藥，河北威遠(yuǎn)生物化工股份有限公司；三甲基木質(zhì)素季銨鹽(含固量約為36%,密度為1.08 g/cm3)，山東泉林紙業(yè)有限公司；三甲胺水溶液、環(huán)氧氯丙烷、過硫酸銨、海藻酸鈉、 25%戊二醛、無水乙醇、鹽酸和氫氧化鈉均為分析純。

HX-2050恒溫循環(huán)器，北京博醫(yī)康實驗儀器有限公司； FTIR- 650傅里葉變換紅外光譜儀，天津港東科技有限公司；LG10-2.4A型高速離心機，北京醫(yī)用離心分離機廠；TU-1901 UV紫外分光光度計，北京普析通用儀器有限責(zé)任公司； LS13320激光粒度儀，BECKMAN公司； 19 W超凈臺紫外燈，蘇凈集團安泰公司。

1.2 阿維菌素緩釋聚合物(AVM-QL-SA)的制備

在80 ℃條件下向裝有攪拌和回流裝置的三口瓶中依次加入10 mL三甲基木質(zhì)素季銨鹽溶液和一定量丙酮溶解的阿維菌素(以單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)計，下同)，調(diào)節(jié)反應(yīng)溶液pH值為8～10， 500 r/min攪拌0.5 h后，再加入3 g完全溶解的海藻酸鈉溶液，待溶液混合均勻后，加入一定量的25%戊二醛溶液(以單體質(zhì)量分?jǐn)?shù)計，下同)，反應(yīng)體系在500 r/min條件下繼續(xù)攪拌4 h后，冷卻至室溫，然后將產(chǎn)品經(jīng)多次水洗離心，將其中未反應(yīng)的原料洗去，最后真空干燥得到棕褐色顆粒狀的含阿維菌素的兩性聚合物AVM-QL-SA。同時，制備空白QL-SA聚合物(即阿維菌素加入量為0)作為參照。

1.3 紅外光譜分析

采用溴化鉀壓片法在傅里葉紅外光譜儀上進行測定。取2 mg試樣與200 mg KBr制成薄片，頻率范圍4000～400 cm-1，分辨率為4 cm-1，光譜無平滑處理。

1.4 粒度分析

采用激光粒度儀對QL-SA和AVM-QL-SA的粒徑進行表征。

1.5 AVM-QL-SA載藥量和包封率的測定

1.5.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線的建立 精確稱取適量阿維菌素原藥，加入二氯甲烷溶解，并稀釋成5、10、 15、 20、 25 mg/L的溶液，以二氯甲烷作為空白，在245 nm波長處分別測定吸光度，將吸光度(Y)與質(zhì)量濃度(X)進行線性回歸，回歸方程為：Y=0.031 8X+0.028 2(R2=0.999 6)。

1.5.2 載藥量和包封率的測定 準(zhǔn)確稱取10 mg研細(xì)的干燥AVM-QL-SA粉末放入10 mL棕色容量瓶內(nèi)，用二氯甲烷定容，室溫下溶解24 h后，取上清液1 mL稀釋，用紫外分光光度計在245 nm處測定其吸光度，從吸光度-質(zhì)量濃度標(biāo)準(zhǔn)曲線求出AVM質(zhì)量濃度。以相同方法處理空白QL-SA粉末，作為參比溶液，按下式計算載藥量(η)和包封率(y)：

η=(c×0.01×10)/m×100%

(1)

y=(η/ω)×100%

(2)

式中：c—AVM質(zhì)量濃度,mg/L；m—干燥研細(xì)的AVM-QL-SA粉末質(zhì)量,mg；ω—AVM的理論含量(實際加入量)。

1.6 AVM-QL-SA緩釋性能的測定

1.6.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線的測定 用50%乙醇溶液作溶劑，方法同1.5.1節(jié)?；貧w方程為：Y=0.024 1X+0.013 6(R2=0.999 9)。

1.6.2 緩釋性能測定 分別取一定量的AVM-QL-SA及AVM原藥(兩者有效成分含量相等)放置于透析袋中，將透析袋浸泡在裝有釋放介質(zhì)(50%去離子水+50%乙醇)的100 mL稱量瓶中，恒溫(28 ℃)靜態(tài)釋放，間隔一定時間取樣，并用新鮮的釋放介質(zhì)完全置換浸泡液，使浸泡液中的AVM質(zhì)量濃度始終滿足“滲漏”條件。

以50%的乙醇溶液為空白，在波長245nm處測定AVM原藥及AVM-QL-SA的紫外吸收。取空白QL-SA與上述樣品同樣地浸泡和取樣，測定吸光度作為參照。根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線計算AVM濃度及其釋放量，繪制累積釋放量(γ)-時間(t)的阿維菌素釋放動力學(xué)曲線。

γ=(c×0.1)/(m0×η)×100%

(3)

式中：c—AVM質(zhì)量濃度，mg/L；m0—AVM-QL-SA的質(zhì)量，mg；η—AVM的載藥量(%)。

1.7 紫外光降解性能分析

精確稱取含有1 mg阿維菌素的原藥和阿維菌素緩釋聚合物，分別加入到100 mL含有50%乙醇的燒杯中，充分溶解后置于19 W的超凈臺紫外燈30 ℃下直接照射，燈與液面距離為30 cm。分別于0、 0.5、 1、 2、 4、 6、 8、 18、 24 h 測定溶液吸光度值，殘留率=(溶液中阿維菌素的質(zhì)量濃度×0.1/阿維菌素質(zhì)量)×100%，分析阿維菌素緩釋聚合物防紫外光降解性能。

2 結(jié)果與分析

2.1 不同條件對AVM-QL-SA載藥量和包封率的影響

以戊二醛為交聯(lián)劑，交聯(lián)劑的用量、AVM用量和反應(yīng)體系的pH值為3個因素，通過單因素試驗研究反應(yīng)條件對AVM-QL-SA載藥量和包封率的影響，綜合得出AVM-QL-SA合成的最佳條件。

2.1.1 戊二醛用量 交聯(lián)劑是合成過程中的重要條件，戊二醛分子有2個可以交聯(lián)的官能團，可以與木質(zhì)素季銨鹽的醇羥基和海藻酸鈉的羥基發(fā)生交聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)過程中也可能伴隨著海藻酸鈉的自縮合和半縮醛甚至進一步成為縮醛的副反應(yīng)發(fā)生，形成一種交聯(lián)鍵橋結(jié)構(gòu)，將藥物固定在骨架中。

在阿維菌素加入量為1%，pH值為8.5的條件下，戊二醛用量對載藥量和包封率的影響加如圖1(a)所示。從圖1(a)中可以看出，不同的交聯(lián)劑用量對聚合物的載藥量和包封率的影響較大，隨著戊二醛用量的增加，載藥量和包封率先增大后減小，這是由于隨著戊二醛的增多，所能交聯(lián)的醛基數(shù)量增大，交聯(lián)的密度增大，所形成的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)更緊密，導(dǎo)致載藥量和包封率增加；增加到一定量時，交聯(lián)程度最大；繼續(xù)加大戊二醛用量，載藥量和包封率卻有所降低，這是由于交聯(lián)劑用量繼續(xù)增加后，導(dǎo)致生成的網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)太過密實且內(nèi)外交聯(lián)的不均勻性加大，反而無法吸附更多的藥物。因此，戊二醛的用量為5%，此時載藥量和包封率相對最大，分別為1.36%和73.36%。

2.1.2 阿維菌素加入量 在戊二醛的加入量為6%，pH值為8.5的條件下，阿維菌素加入量對載藥量和包封率的影響如圖1(b)所示。從圖1(b)中可以看出，包封率隨著阿維菌素加入量增加先增加后減少，而載藥量隨之增大。這是由于當(dāng)阿維菌素分子與載體結(jié)合時，將首先發(fā)生在最有利的位置上，而當(dāng)阿維菌素的負(fù)載量越大，結(jié)合在載體不利位置上的分子數(shù)量越多，當(dāng)制備緩釋制劑后期(水洗產(chǎn)物)時，負(fù)載在不利位置上的藥物分子就容易被洗脫出來，所以藥物包封率會減小。由圖中可以看出，當(dāng)阿維菌素的用量為1%時，包封率相對較大。

2.1.3 pH值 藥物緩釋制劑的形態(tài)和包封率與制備時溶液的pH值關(guān)系密切。在戊二醛加入量為6%，阿維菌素加入量為1%的條件下，pH值對載藥量和包封率的影響如圖1(c)所示。從圖1(c)中可以看出，當(dāng)反應(yīng)體系的pH值為8.5左右時，載藥量和包封率相對較高。可能原因是：在三甲基木質(zhì)素季銨鹽與海藻酸鈉合成過程中混入農(nóng)藥阿維菌素，主要是通過兩性聚合物在合成過程中形成無定型的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，阿維菌素分子會固定在網(wǎng)絡(luò)架橋中，當(dāng)體系的pH值為8.5左右時，反應(yīng)體系中OH-的含量，恰好達到了QL-SA兩性聚合物的等電點[11]，由于靜電吸引，分子鏈卷曲收縮，在溶液中的溶解性往往會變差，固定在聚合物結(jié)構(gòu)中的阿維菌素分子數(shù)量增多，在水洗過程中不易溶出，從而載藥量和包封率較大。

圖1 不同條件對AVM-QL-SA載藥量和包封率的影響

綜上，最佳AVM-QL-SA制備條件為：戊二醛用量為5%，阿維菌素用量為1%，反應(yīng)體系的pH值為8.5。在此條件下制備AVM-QL-SA包封率和載藥量可達到73.36%和1.36%。

2.2 紅外光譜分析

圖2中曲線a為阿維菌素原藥的紅外光譜圖，可以看出，阿維菌素原藥的特征吸收峰有2969.83 cm-1的C—H和1049.08 cm-1的C—O伸縮振動吸收峰；圖2中曲線b為AVM-QL-SA的紅外光譜圖，可以看出其在1049.08 cm-1處體現(xiàn)出了與AVM相匹配的特征峰，在2969.83 cm-1處有一個小的特征峰，此處對應(yīng)為AVM的C—H伸縮振動吸收峰，由于AVM-QL-SA聚合物中添加的農(nóng)藥阿維菌素的量較少，加入量為1%，而交聯(lián)劑的用量經(jīng)實驗分析恰好達到最佳交聯(lián)程度，在合成過程中可能會有少量的阿維菌素與交聯(lián)劑反應(yīng)，但主要以物理混合為主，所以阿維菌素的吸收峰不會完全體現(xiàn)在AVM-QL-SA曲線中。AVM-QL-SA的紅外光譜圖與QL-SA的紅外光譜圖(圖2中曲線c)大致相同，且沒有新峰生成，故阿維菌素與QL-SA之間主要為物理混合。

2.3 QL-SA和AVM-QL-SA的粒徑分析

采用激光粒度分析儀，分析的粒徑范圍為0.375～2 000 μm，涵蓋了所有的顆粒的粒徑分布尺寸范圍，結(jié)果如圖3所示。

粒徑分布符合正態(tài)分布，大小分布比較均勻，峰型窄，分散度好，經(jīng)數(shù)據(jù)統(tǒng)計分析可得，QL-SA的平均粒徑為56.13 μm，AVM-QL-SA的平均粒徑為83.90 μm，載藥后的聚合物粒子增大，是由于農(nóng)藥分子已經(jīng)成功負(fù)載到兩性聚合物載體上，顆粒的平均粒徑會有所增大。

圖2 紅外光譜圖

2.4 阿維菌素的緩釋性能

由圖4可以看出：阿維菌素原藥的釋放速度很快，在6 h時，累積釋放量已經(jīng)達到99%，幾乎完全釋放，而阿維菌素緩釋聚合物的緩釋效果則很明顯，其對阿維菌素的釋放可大致分為3個階段：突然釋放階段、勻速釋放階段、緩慢釋放階段。當(dāng)緩釋制劑浸漬于釋放介質(zhì)中時，被快速潤濕，阿維菌素的釋放出現(xiàn)了一個突然釋放的階段，主要是在0～0.5 h，釋放量為15.41%；在0.5～12 h內(nèi)，這一階段曲線逐漸隨著時間而上升，釋放速率減小，進入勻速釋放階段，這是由于隨著阿維菌素的溶出，制劑與介質(zhì)中藥物的濃度差逐漸減小，擴散的動力學(xué)也逐漸減小，此時，累計釋放量達到71.28%。在12 h之后，曲線趨于平緩，釋放速率逐漸降低，進入緩慢釋放階段；在30 h，累積釋放量達到88.97%。由此可見，阿維菌素緩釋聚合物具有良好的緩釋效果。

2.5 阿維菌素緩釋聚合物的防紫外光降解性能

從圖5可以看出，在前4 h內(nèi)原藥中的阿維菌素量在紫外光照射下急劇地減少，表明阿維菌素在紫外光的直接照射下迅速降解，8 h時阿維菌素的殘留率為6.24%。而阿維菌素緩釋聚合物中的阿維菌素在紫外光照射下降解緩慢，8 h時阿維菌素的殘留率為37.75%，直到24 h時阿維菌素的殘留率為9.64%。由此可見，阿維菌素緩釋聚合物對藥物紫外光降解穩(wěn)定性起到了顯著效果。

圖4 阿維菌素緩釋聚合物和原藥的累積釋藥百分率

3 結(jié) 論

3.1 以環(huán)境友好型的兩性聚合物三甲基木質(zhì)素季銨鹽-海藻酸鈉(QL-SA)為載體，采用了物理混合法制備出了阿維菌素緩釋聚合物(AVM-QL-SA)，紅外光譜證明了阿維菌素與QL-SA主要為物理混合態(tài)。

3.2 通過考察交聯(lián)劑戊二醛用量、阿維菌素加入量、反應(yīng)體系pH值對制備工藝條件進行優(yōu)化，得到較好的制備條件為：戊二醛用量為5%、阿維菌素加入量為1%、反應(yīng)體系的pH值為8.5，此條件下得出的載藥量和包封率分別達到1.36%和73.36%。

3.3 對最優(yōu)條件下制備的產(chǎn)品進行了緩釋性能的測定，結(jié)果表明：阿維菌素緩釋聚合物在乙醇/水(體積比1 ∶1)中釋放30 h，累計釋放量為88.97%，具有良好的緩釋效果。

3.4 經(jīng)8 h紫外光照射，阿維菌素原藥及緩釋聚合物中AVM殘留量分別為6.24%和37.75%，阿維菌素緩釋聚合物可有效地降低阿維菌素紫外光降解的速度，可使藥物達到長效的作用。

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Preparation and UV-shielding Properties of Quaternary Ammonium Salt of Lignin-sodium Alginate Polymer Loading Avermectin

LU Jing1, LUO Hua-chao1, ZHANG Qiong2, FANG Gui-zhen1, REN Shi-xue1

(1.College of Material Science and Technology,Northeast Forestry University, Harbin 150040, China；2.Institute of Chemical Industry of Forest Products,CAF, Nanjing 210042, China)

Slow-release polymer of avermectin (AVM-QL-SA) was prepared using trimethyl quaternary ammonium salt of lignin-sodium alginate (QL-SA) as carriers by physical blending.Based on the structure elucidation of slow release-polymer through FT-IR,the effects of the factors such as the dosage of crosslink agent and abamectin as well as the pH fluctuation on the drug loading (DL) and the encapsulation efficieney (EE) were discussed.The results indicated that the avermectin was mixed with QL-SA uniformly and no chemical reaction happened.The optimal process conditions of AVM-QL-SA were the dosage of glutaraldehyde 4%(solids content),drug loading of 1%,the pH of reaction system 8.5(washing the product with water to neutral).Under these conditions,the obtained DL and EE were 1.36% and 73.36%,respectively and the particle size of AVM-QL-SA accorded with normal distribution with average particle size of 83.90 μm.AVM-QL-SA had good slow release performance and with the releasing time of 30 h in ethanol/water(1 ∶1).The rate of cumulative release was 88.97% and the residual rate of AVM was 37.75%.Under UV irradiation for 8 h,the residual rate was 6.24%.It was confirmed that AVM-QL-SA had the function of resistance against UV.

lignin quaternary ammonium salt;polymers;avermectin;slow-release

10.3969/j.issn.1673-5854.2015.03.004

2015- 01- 08

“十二五”農(nóng)村領(lǐng)域國家科技計劃課題項目(2012BAD24B0403)；國家自然科學(xué)基金資助項目(31170542)

盧 晶 (1991—),女,吉林白山人，碩士生，主要從事木質(zhì)素化學(xué)研究

*通訊作者：方桂珍，教授，博士生導(dǎo)師，主要從事木質(zhì)素與纖維素等天然高分子化學(xué)領(lǐng)域研究；E-mail:Fanggz_0@163.com。

TQ35

A

1673-5854(2015)03- 0017- 06