銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯的制備及消化性能評價

鄭 義 張煥新 蘇怡樂 劉 萍 丁 寧 姚 成

(江蘇農(nóng)牧科技職業(yè)學(xué)院1，泰州 225300)(南京工業(yè)大學(xué)2，南京 211816)

銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯的制備及消化性能評價

鄭 義1，2張煥新1蘇怡樂1劉 萍1丁 寧1姚 成2

(江蘇農(nóng)牧科技職業(yè)學(xué)院1，泰州 225300)(南京工業(yè)大學(xué)2，南京 211816)

以銀杏淀粉為原料，對水相法制備辛烯基琥珀酸淀粉酯的工藝進行了研究。在辛烯基琥珀酸酐添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3.0%不變的情況下，通過單因素試驗考察淀粉乳濃度、反應(yīng)時間、反應(yīng)溫度、pH等因素對產(chǎn)品取代度和反應(yīng)效率的影響。在此基礎(chǔ)上，通過正交試驗優(yōu)化了制備銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯的最佳工藝參數(shù)：銀杏淀粉質(zhì)量分?jǐn)?shù)40.0%，反應(yīng)溫度45.0 ℃，pH 8.0，反應(yīng)時間4.0 h。在此工藝條件下，銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯取代度可以達到0.019 36，反應(yīng)效率74.42%。淀粉消化性能試驗表明銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯對胰淀粉酶水解作用具有良好的抵抗能力，慢消化及抗消化特性顯著。

銀杏淀粉 辛烯基琥珀酸淀粉酯 取代度 消化性

辛烯基琥珀酸淀粉酯(Octenyl succinic anhydride modified starch，簡稱OSA starch)是由辛烯基琥珀酸酐(OSA)與淀粉在堿性或弱堿性條件下反應(yīng)所制取的酯化產(chǎn)品[1]，商品名為純膠(Pure Gum)，是一種安全性高的乳化增稠劑。1972年被列入美國食品添加劑范疇，聯(lián)合國糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織(FAO/WHO)對其評價為：酸酐的最大處理量是3.0%，取代度約0.02，日需量無需特殊規(guī)定，可將其用于食品，使用范圍沒有限制。1997年，在國內(nèi)被批準(zhǔn)作為食品添加劑使用，2001年使用范圍被擴大到其用量可根據(jù)需求添加，無需控制[2]。由于分子中同時引入了親水和疏水2個基團，因此辛烯基琥珀酸淀粉酯有著其他淀粉無法兼有的優(yōu)良乳化性能和增稠性能[3]，被廣泛的應(yīng)用于飲料乳濁液、乳化香精、微膠囊粉末、色拉調(diào)味油以及制藥、化妝品、紡織和造紙等行業(yè)[4]。目前，有關(guān)辛烯基琥珀酸淀粉酯的研究主要集中在原料選擇、酯化條件篩選、理化性質(zhì)、結(jié)構(gòu)解析及在工業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用等方面[5,6]。制備原料通常選擇支鏈淀粉含量較高的蠟質(zhì)玉米、水稻、馬鈴薯淀粉[5,7-10]，以高直鏈淀粉制備辛烯基琥珀酸淀粉酯以及對辛烯基琥珀酸淀粉酯消化性能的相關(guān)研究鮮有文獻報道[11]。

銀杏(GinkgobilobaL.)，又名“白果”，屬銀杏科落葉喬木是已知的最古老的物種樹，被稱為“生活化石”，是我國重要的經(jīng)濟及綠化植物，資源豐富。銀杏中淀粉大約含600～700 g/kg(干基)，其中直鏈淀粉質(zhì)量分?jǐn)?shù)33.0%，遠高于普通玉米淀粉17.6%[12]，是制備抗性淀粉較為理想的原料。目前，由于我國銀杏加工技術(shù)薄弱，成熟時大片果實無人采摘，不僅造成資源的極大浪費，同時削弱了果農(nóng)種植銀杏的積極性。以銀杏淀粉為原料，旨在對銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯的制備工藝、消化性能進行研究和評價，為其在食品工業(yè)中的應(yīng)用和銀杏深加工提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

銀杏淀粉：實驗室自制(大佛指銀杏，購于江蘇泰興農(nóng)產(chǎn)品批發(fā)市場)；辛烯基琥鉑酸酐：北京百靈威科技有限公司；鹽酸、氫氧化鈉、乙醇(均為分析純)：上海國藥試劑有限公司；實驗所用水均為蒸餾水。

1.2 儀器與設(shè)備

TGL-10B高速臺式離心機：北京新諾立華儀器有限公司；PHSJ-3F型酸度計：上海精密儀器儀表有限公司；DHG-9070A型電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱：上海圣欣科學(xué)儀器有限公司。

1.3 試驗方法

1.3.1 銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯濕法制備方法[13]

向20 g銀杏淀粉(干基)中加入蒸餾水，配制一定質(zhì)量濃度的淀粉懸濁液(25.0%～45.0%)。在1.5 h內(nèi)緩慢滴加用無水乙醇稀釋5倍的辛烯基琥珀酸酐(OSA)，用2.0%的NaOH和0.05 mol/L的HCl調(diào)整體系的pH值，繼續(xù)反應(yīng)到反應(yīng)所需時間。反應(yīng)過程中保持溫度不變，待反應(yīng)結(jié)束后用0.05 mol/L的HCl調(diào)節(jié)pH至6.0，終止反應(yīng)。將混合物離心分離，用70%的乙醇水溶液反復(fù)洗滌，過濾，50 ℃干燥48 h，過100目篩。

1.3.2 取代度和反應(yīng)效率的測定方法[14]

精確稱取1.5 g銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯樣品，分散在50 mL 95%的乙醇水溶液中，攪拌10 min以除去未反應(yīng)的酸酐，隨后加入15 mL 2.5 mol/L的鹽酸-乙醇溶液，繼續(xù)攪拌30 min。將樣品倒入布氏漏斗抽濾，用蒸餾水洗滌至無Cl-離子(用0.1 mol/L的AgNO3溶液檢測)。將樣品分散于100 mL水溶液中，沸水浴30 min。用0.1 mol/L的NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，酚酞為指示劑，滴定至粉紅色。未改性的淀粉作空白對照，根據(jù)式(1)和式(2)計算取代度和反應(yīng)效率。

(1)

(2)

式中：0.162為葡萄糖單元的分子量/1 000；0.210為辛烯基琥珀?；?1 000；V樣品為滴定銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯耗NaOH的量/mL；V空白為滴定未改性淀粉所耗的NaOH的量/mL；A為NaOH溶液的實際摩爾濃度/mol/L；W為干燥的辛烯基琥珀酸淀粉酯淀粉的質(zhì)量/g；W空為未改性淀粉的質(zhì)量/g；WOSA為辛烯基琥珀酸酐的質(zhì)量/g。

1.3.3 消化性能測定

采用Dimantov提出的In-Vitro消化模型[15]。分別稱取一定量的淀粉樣品浸入模擬人工小腸液中，置于37 ℃水浴中輕微振蕩，在不同時間段(30、60、90、120、150、180 min)吸取上清液取樣，采用3,5-二硝基水楊酸法測定上清液中還原糖含量，計算消化率。

1.4 制備工藝試驗設(shè)計

1.4.1 單因素試驗

單因素試驗主要研究淀粉乳濃度、反應(yīng)時間、反應(yīng)溫度、pH等因素對產(chǎn)品取代度和反應(yīng)效率的影響。基本條件設(shè)定為：OSA的添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3.0%(淀粉干基比，w/w)保持不變，淀粉乳質(zhì)量濃度為35.0%，pH 8.5，反應(yīng)溫度40 ℃，反應(yīng)時間3.0 h。改變影響酯化反應(yīng)的其中一個因素，其他因素保持不變，分別考察各因素對取代度和反應(yīng)效率的影響，每組處理重復(fù)3次。

1.4.2 正交試驗

依據(jù)單因素試驗確定因素水平范圍，以取代度為考察指標(biāo)，采用四因素三水平正交試驗設(shè)計L9(34)，優(yōu)化銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯的制備條件組合，各因素與水平見表1。

表1 正交試驗因素水平表

2 結(jié)果與分析

2.1 淀粉濃度對酯化反應(yīng)的影響

取不同濃度的銀杏淀粉乳，反應(yīng)溫度為40 ℃，調(diào)整體系pH 8.5，1.5 h內(nèi)緩慢滴加3.0%的OSA(淀粉干基比，m/m)后，繼續(xù)反應(yīng)3.0 h，以取代度DS和反應(yīng)效率RE為指標(biāo)，考察淀粉乳濃度對酯化反應(yīng)的影響，結(jié)果見圖1。

圖1 淀粉乳質(zhì)量濃度對取代度和反應(yīng)效率的影響

由圖1可以看出：淀粉乳質(zhì)量濃度從25.0%增加至40.0%時，DS和RE快速增長；繼續(xù)增加淀粉乳質(zhì)量濃度至45.0%時，DS和RE卻開始降低。主要原因是淀粉和OSA均不溶于水，酯化反應(yīng)是一種非均相反應(yīng)，隨著淀粉質(zhì)量濃度的增加，淀粉與OSA接觸的概率增大，DS和RE相應(yīng)增大。但當(dāng)?shù)矸圪|(zhì)量濃度超過40.0%后，體系含水量過低，淀粉顆粒收縮而無法吸水膨脹，不利于酸酐進入淀粉顆粒的無定型區(qū)，且體系內(nèi)分子流動性減弱、難以攪拌均勻。因此，DS和RE隨之減小，且反應(yīng)效率減小迅速。所以，酯化反應(yīng)的比較合適的淀粉質(zhì)量濃度范圍為30.0%～40.0%。

2.2 反應(yīng)溫度對酯化反應(yīng)的影響

取質(zhì)量濃度為35.0%銀杏淀粉乳濁液，保持體系pH 8.5，反應(yīng)時間3.0 h，OSA的添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3.0%，考察淀粉反應(yīng)溫度對酯化反應(yīng)的影響，結(jié)果見圖2。

圖2 反應(yīng)溫度對取代度和反應(yīng)效率的影響

銀杏淀粉難溶于冷水，因此溫度對酯化反應(yīng)具有顯著影響。由圖2知：反應(yīng)溫度在30.0～35.0 ℃時，DS和RE隨溫度的升高增加緩慢，表明淀粉分子間氫鍵強度大，熱運動較弱，在溫度較低情況下反應(yīng)速度較慢；繼續(xù)升高溫度(35.0～40.0 ℃)，淀粉分子間氫鍵斷裂，溶解度迅速增大，淀粉在水中的膨脹度增加，有助于OSA在淀粉顆粒內(nèi)的快速擴散，表現(xiàn)在DS和RE迅速增大至最大值0.017 05，68.22%；繼續(xù)增加反應(yīng)溫度，淀粉黏度增大，分子間阻力增大，而且OSA在水相中的溶解度增加，水解反應(yīng)加快提高，導(dǎo)致DS和RE迅速減小。因此，此酯化反應(yīng)的最適溫度應(yīng)當(dāng)在40.0 ℃左右。

2.3 反應(yīng)pH對酯化反應(yīng)的影響

取質(zhì)量濃度為35.0%銀杏淀粉乳濁液，反應(yīng)溫度40.0 ℃，反應(yīng)時間3.0 h，OSA的添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3.0%，改變反應(yīng)體系的pH，考察淀粉pH變化對酯化反應(yīng)的影響，結(jié)果見圖3。

由圖3可知：體系的pH對酯化反應(yīng)的影響較大。pH在7.5～8.0范圍內(nèi)，DS和RE隨pH的增大快速增大，pH升高至8.0時，DS和RE分別達最大值0.014 33，67.92。主要原因在于隨著pH的增大，淀粉分子的羥基大量被激活，有利于酸酐基團的親核反應(yīng)，酯化反應(yīng)增加迅速，DS和RE隨pH的增大。當(dāng)pH>8.5時，DS和RE呈現(xiàn)明顯下降趨勢，主要原因為pH值過高時，OSA易與堿發(fā)生中和反應(yīng)；并且生成的銀杏淀粉酯水解速度加快，導(dǎo)致酯化反應(yīng)的DS和RE降低。因此，酯化反應(yīng)的最適宜的pH應(yīng)在弱堿性范圍7.5～8.5。

圖3 反應(yīng)pH對取代度和反應(yīng)效率的影響

2.4 反應(yīng)時間對酯化反應(yīng)的影響

取質(zhì)量濃度為35.0%銀杏淀粉乳濁液，保持體系pH 8.5，反應(yīng)溫度40 ℃，OSA的添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3.0%，考察淀粉反應(yīng)時間對酯化反應(yīng)的影響，結(jié)果見圖4。

圖4 反應(yīng)時間對取代度和反應(yīng)效率的影響

淀粉酯化反應(yīng)是一種可逆的化學(xué)反應(yīng)，反應(yīng)時間對淀粉酯化反應(yīng)較大影響。由圖4知：反應(yīng)時間1.0 h增加至3.0 h，DS和RE快速增加，表明反應(yīng)底物銀杏淀粉、OSA濃度高，酯化反應(yīng)速率較大；反應(yīng)時間在3.0～4.0 h時，隨著底物濃度的降低，反應(yīng)速度減小，表現(xiàn)在DS和RE增加緩慢；反應(yīng)達到平衡時(4.0 h)，DS和RE分別達最大值0.012 1，53.85%。隨著反應(yīng)時間的進一步延長(>4.0 h)，水解反應(yīng)成為主導(dǎo)反應(yīng)，DS和RE呈現(xiàn)下降趨勢。所以，酯化反應(yīng)的比較合適的反應(yīng)時間為3.0～5.0 h。

2.5銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯的制備最佳工藝條件的確定

依據(jù)正交設(shè)計L9(34)確定9組優(yōu)化試驗。在不同因素水平組合條件下制備銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯，以取代度為考察指標(biāo)，確定最佳制備工藝條件，結(jié)果與分析見表2及表3。

表2 正交試驗設(shè)計組合及試驗結(jié)果

表3 正交試驗方差分析

注：將極差最小的因素D作為誤差項。

對不同因素水平組合試驗結(jié)果進行極差分析，由表2可知：各因素對酯化反應(yīng)取代度的影響大小依次為：淀粉乳質(zhì)量濃度(A)﹥反應(yīng)溫度(B)﹥pH值(C)﹥反應(yīng)時間(D)，銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯制備最優(yōu)工藝組合為：A3B3C2D2，即：淀粉質(zhì)量濃度40.0%，反應(yīng)溫度45.0 ℃，pH 8.0，反應(yīng)時間4.0 h。以極差最小的因素D(反應(yīng)時間)作為誤差項，對試驗結(jié)果進行方差分析(表3)，由表3可知：在試驗選定的水平范圍內(nèi)，pH對酯化反應(yīng)取代度的影響較小(P>0.05)，而銀杏淀粉乳質(zhì)量濃度和反應(yīng)溫度對酯化反應(yīng)取代度具有顯著影響(P<0.05)，其中銀杏淀粉乳質(zhì)量濃度對酯化反應(yīng)取代度影響極顯著(P<0.01)。因此，利用水相法制備辛烯基琥珀酸淀粉酯時，銀杏淀粉乳濃度和反應(yīng)溫度的控制是獲得高取代度淀粉酯的關(guān)鍵因素。在此工藝條件下制備銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯(重復(fù)3次處理并測定取代度和反應(yīng)效率)進行驗證試驗，平均取代度和反應(yīng)效率分別為0.019 36，74.42%，相對誤差分別為2.27%，3.18%(<5.0%)，表明采用正交試驗優(yōu)化得到的工藝參數(shù)具有較高可信度。

2.6 銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯消化性分析

采用In-Vitro系統(tǒng)測定銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯在人體模擬小腸液中消化程度隨時間的變化，研究其抗消化特性，結(jié)果見圖5。由圖5可知，消化時間在0～20.0 min，銀杏淀粉和辛烯基琥珀酸淀粉酯在α-淀粉酶的作用下發(fā)生快速水解，但銀杏淀粉消化率(58.81%)顯著大于辛烯基琥珀酸淀粉酯消化率(30.11%)；20.0～120.0 min，辛烯基琥珀酸淀粉酯消化率隨時間的增加而增大(30.11%～49.20%)，但銀杏淀粉消化率增加緩慢(58.81%～75.82%)；消化時間大于120.0 min時，二者消化率隨時間的延長變化不大，辛烯基琥珀酸淀粉酯的消化率(50.83%)遠小于銀杏淀粉(77.93%)。Englyst等人將淀粉進行分類，以20 min內(nèi)被α-淀粉酶和真菌葡萄糖淀粉酶消化的淀粉為快消化淀粉(ready digestible starch，RDS)、20～120 min內(nèi)消化的為慢消化淀粉(slowy digestible Starch，SDS)，120 min仍不能消化的為抗性淀粉(resistant starch，RS)[16]。辛烯基琥珀酸淀粉酯對胰淀粉酶水解作用具有良好的抵抗能力，具有顯著慢消化及抗消化的特性。胰淀粉酶對淀粉的水解作用是固液兩相反應(yīng)，胰淀粉酶分子首先由液相擴散到淀粉顆粒表面，然后滲入其中并對淀粉分子的糖苷鍵進行水解。顯然，普通銀杏淀粉經(jīng)過酯化反應(yīng)，引入OSA基團，在糖苷鍵和α-淀粉酶之間形成分子間的位阻，削弱與α-淀粉酶的結(jié)合能力，導(dǎo)致其抗性增加。這與Heacock等[17,18]提出OSA酯化反應(yīng)是一種有效制備慢消化淀粉和抗性淀粉的方法研究結(jié)果相一致。

圖5 銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯消化性能

3 結(jié)論

3.1 通過單因素試驗和正交試驗確定了銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯制備最優(yōu)工藝組合：淀粉質(zhì)量濃度40.0%，反應(yīng)溫度45.0 ℃，pH 8.0，反應(yīng)時間4.0 h。在此工藝條件下，制備所得銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯取代度0.019 36，反應(yīng)效率74.42%，符合食品工業(yè)的需要，說明采用正交試驗優(yōu)化得到的工藝參數(shù)具有較高可信度。

3.2 淀粉消化性能試驗表明：銀杏辛烯基琥珀酸淀粉酯對胰淀粉酶水解作用具有良好的抵抗能力，慢消化及抗消化的特性顯著。這一特性對其作為藥物或食品活性物質(zhì)的傳遞載體，起到靶向釋放的功能具有重要作用，在制藥和食品工業(yè)有著潛在的、巨大應(yīng)用前景。

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Preparation and Digestible Evaluation of Octenyl Succinic Anhydride Modified Ginkgo Starch

Zheng Yi1,2Zhang Huanxin1Su Yile1Liu Ping1Ding Ning1Yao Cheng2

(Jiangsu Agri-animal Husbandry Vocational College1,Taizhou 225300)(Nanjing Tech University2,Nanjing 211816)

The preparation of octenyl succinic anhydride(OSA)starch from Ginkgo starch in aqueous slurry systems was studied.The effects of starch concentration,reaction time,reaction temperature,pH value on the degree of substitution(DS)and the reaction efficiency(RE)of product were systematically investigated by single-factor experiments when the adding mass fraction of octenyl succinic anhydride remained as 3.0%.Orthogonal experiments were carried out to determine the suitable parameters for the preparation of OSA-starch from ginkgo in aqueous slurry systems as follows：concentration of starch slurry 40.0%(in proportion to water,m/m),reaction temperature 45.0 ℃,pH of reaction system 8.0,reaction period 4.0 h.Under this condition,the degree of substitution was 0.019 36 and the reaction efficiency was 74.42%.Moreover,the prepared product showed lower hydrolysis degree of in vitro,indicating its higher resistance to porcine pancreatic α-amylase digestibility.

Ginkgo starch,octenyl succinic anhydride modified starch,degree of substitution(DS),digestibility

TS239

A

1003-0174(2017)10-0039-06

泰州市科技支撐工業(yè)項目(TG201421)，江蘇省“青藍工程”(20160418)，江蘇省高等學(xué)校大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計劃(20150809)

2016-07-22

鄭義，女，1976年出生，副教授，藥物分析及合成

張煥新，男，1972年出生，教授，糧食、油脂及植物蛋白工程