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    鄰二氯苯異構(gòu)化生產(chǎn)間二氯苯工藝

    2017-11-01 07:20:51佘衛(wèi)民許小亮吳春江王映輝徐佳茜
    氯堿工業(yè) 2017年7期
    關(guān)鍵詞:二氯苯異構(gòu)化雙金屬

    佘衛(wèi)民,許小亮,吳春江,王映輝,徐佳茜

    (江蘇隆昌化工有限公司,江蘇 南通 226532)

    鄰二氯苯異構(gòu)化生產(chǎn)間二氯苯工藝

    佘衛(wèi)民*,許小亮,吳春江,王映輝,徐佳茜

    (江蘇隆昌化工有限公司,江蘇 南通 226532)

    催化劑;異構(gòu)化;間二氯苯;鄰二氯苯

    采用雙金屬為催化劑,使鄰二氯苯發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng),高選擇性地制取間二氯苯。確定了適宜的反應(yīng)條件:鄰二氯苯與雙金屬催化劑的摩爾比為(1~1.6)∶1,反應(yīng)溫度60~90 ℃,反應(yīng)壓力0.08~0.10 MPa,反應(yīng)時間2~4 h。在此條件下,產(chǎn)品間二氯苯質(zhì)量分?jǐn)?shù)達(dá)65%~66%。

    間二氯苯是一種重要的有機(jī)化工原料,廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成工業(yè)中,如合成2,4-二氯苯胺、1,2,4-三氯苯及廣譜抗真菌藥霉康唑。隨著醫(yī)藥行業(yè)的日益發(fā)展,藥物的推陳出新,高含量間二氯苯被用作多種藥品的中間體,需求大增。特別是近年來,國際市場對高含量間二氯苯的需求迅猛發(fā)展,而目前國內(nèi)年總產(chǎn)量僅1 000 t左右,遠(yuǎn)不能滿足市場需求,因此該產(chǎn)品前景廣闊[1]。

    1 間二氯苯常規(guī)生產(chǎn)方法

    生產(chǎn)間二氯苯的工藝路線主要有2種:①以硝基苯為原料,分步氯化制得;②以間二硝基苯一步氯化而制得。

    (1)以硝基苯為原料分步氯化:

    (2)以間二硝基苯一步氯化:

    2 異構(gòu)化生產(chǎn)方法

    以鄰二氯苯為原料,選用合適的催化劑,異構(gòu)化生產(chǎn)間二氯苯。

    鄰二氯苯主要用于染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體的生產(chǎn),并可作為溶劑。國內(nèi)鄰二氯苯主要用于生產(chǎn)氟氯苯胺。氟氯苯胺是合成新型高效廣譜抗感染藥物氟哌酸的原料,在農(nóng)藥行業(yè)鄰二氯苯可用于生產(chǎn)蚊蠅凈、二氯苯胺等,在染料行業(yè)主要生產(chǎn)二氯硝基苯。近年來,鄰二氯苯市場需求降低,存在大量滯銷積壓。因此,以鄰二氯苯為原料生產(chǎn)間二氯苯,有利于促進(jìn)二氯苯行業(yè)的發(fā)展,起到“穩(wěn)增長、調(diào)結(jié)構(gòu)、強(qiáng)創(chuàng)新、促轉(zhuǎn)型”的作用。

    2.1反應(yīng)原理

    在雙金屬催化劑的存在下,鄰二氯苯發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng),生成以間二氯苯為主要產(chǎn)品的2種二氯苯異構(gòu)體。反應(yīng)過程如下:

    2.2試驗裝置及試驗方法

    在裝有攪拌器、溫度計的250 mL耐壓三口瓶中加入一定量鄰二氯苯、Fe-Cu-O雙金屬催化劑,在60~90 ℃,反應(yīng)壓力0.08~0.1 MPa的條件下反應(yīng)3~4 h。

    3 問題與討論

    (1)鄰二氯苯轉(zhuǎn)位成間二氯苯的反應(yīng)是一個在雙金屬催化劑存在下的異構(gòu)化反應(yīng)。此反應(yīng)為分子內(nèi)位移,本試驗中的催化劑是一種良好的異構(gòu)化催化劑,該催化劑的選擇是異構(gòu)化反應(yīng)的關(guān)鍵,因此,合適催化劑的選擇及用量是鄰二氯苯異構(gòu)化反應(yīng)的必要前提。

    (2)試驗選取鄰二氯苯與雙金屬催化劑的摩爾比為(1~1.6)∶1。

    (3)鄰二氯苯在合適的催化劑存在下,加熱至60~90 ℃,在壓力0.08~0.1 MPa下,能生成約66%(質(zhì)量分?jǐn)?shù),下同)間二氯苯、約33%對二氯苯、約1%鄰二氯苯的平衡混合產(chǎn)物(是指在這個條件下的平衡)。反應(yīng)參數(shù)改變,鄰二氯苯異構(gòu)化也可以生成其他比例的二氯苯異構(gòu)體混合物。

    (4)相同壓力條件下,反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間對轉(zhuǎn)化率起著非常重要的作用。為探求反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間對間二氯苯收率的影響,選擇幾個較優(yōu)的反應(yīng)溫度和時間,分別進(jìn)行試驗,結(jié)果如表1所示。

    表1 不同反應(yīng)溫度和反應(yīng)時間下的混合二氯苯成分Table 1 Composition of dichlorobenzene mixture obtained from reaction at different temperature after different time

    由表1可以看出:升高溫度對反應(yīng)有利,但是溫度達(dá)到100 ℃后,異構(gòu)化后的目標(biāo)主產(chǎn)物間二氯苯含量未見明顯提高;延長反應(yīng)時間對反應(yīng)有利,但總反應(yīng)時間高于4 h后,異構(gòu)化后的目標(biāo)主產(chǎn)物間二氯苯含量未見明顯提高。可見鄰二氯苯異構(gòu)化生產(chǎn)間二氯苯的最佳反應(yīng)條件為:反應(yīng)溫度60~90 ℃,反應(yīng)時間2~4 h。此時,最終目標(biāo)產(chǎn)物間二氯苯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可達(dá)66%。

    (5)相同溫度條件下,反應(yīng)壓力、反應(yīng)時間對轉(zhuǎn)化率起著非常重要的作用。為探求反應(yīng)壓力、反應(yīng)時間對間二氯苯收率的影響,選擇幾個較優(yōu)的反應(yīng)壓力和時間,分別進(jìn)行試驗,結(jié)果如表2所示。

    表2 不同反應(yīng)壓力和反應(yīng)時間下的混合二氯苯成分Table 2 Composition of dichlorobenzene mixture obtained from reaction under different pressure after different time

    由表2可以看出:升高壓力對反應(yīng)有利,但是壓力高于0.10 MPa后,異構(gòu)化后的目標(biāo)主產(chǎn)物間二氯苯含量未見明顯提高(而壓力越高,安全風(fēng)險越大);延長反應(yīng)時間對反應(yīng)有利,但總反應(yīng)時間長于4 h后,異構(gòu)化后的目標(biāo)主產(chǎn)物間二氯苯含量未見明顯增高??梢娻彾缺疆悩?gòu)化生產(chǎn)間二氯苯的最佳反應(yīng)條件為:反應(yīng)壓力0.08~0.10 MPa,反應(yīng)時間2~4 h。此時最終目標(biāo)產(chǎn)物間二氯苯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可達(dá)65%。

    4 結(jié)語

    結(jié)合市場供給結(jié)構(gòu),利用鄰二氯苯為原料,選擇合適的催化劑,通過異構(gòu)化反應(yīng),生產(chǎn)間二氯苯質(zhì)量分?jǐn)?shù)可達(dá)65%~66%的混合二氯苯;而后利用間二氯苯與對二氯苯凝固點和沸點的差異,對混合二氯苯進(jìn)行精餾—結(jié)晶復(fù)合操作,可提純出質(zhì)量分?jǐn)?shù)高于99.5%的間二氯苯。該工藝的研制可以滿足市場對高含量間二氯苯的需求,促進(jìn)二氯苯下游產(chǎn)品的開發(fā)與研制,進(jìn)一步推動二氯苯行業(yè)的大力發(fā)展。

    [1] 龐琰玲,楊軍,趙艷紅.常壓轉(zhuǎn)位制間二氯苯的試驗研究[J].化工科技,2000,8 (5):17-18.

    [編輯:董紅果]

    Preparationprocessofm-dichlorobenzenebyo-dichlorobenzeneisomerization

    SHEWeimin,XUXiaoliang,WUChunjiang,WANGYinghui,XUJiaxi

    (Jiangsu Longchang Chemical Industry Co.,Ltd.,Nantong 226532,China)

    catalyst; isomerization;m-dichlorobenzene;o-dichlorobenzene

    At the presence of bimetallic catalysts,m-dichlorobenzene was prepared with high selectivity byo-dichlorobenzene isomerization reaction. The following appropriate reaction conditions were determined:the mole ratio ofo-dichlorobenzene to bimetallic catalysts (1-1.6)∶1,reaction temperatue 60-90 ℃,reaction pressure 0.08-0.10 MPa,and reaction time 2-4 h. The mass fraction of productm-dichlorobenzene was 65%-66% under the above reaction conditions.

    TQ242.1

    A

    1008-133X(2017)07-0024-02

    *

    佘衛(wèi)民(1975—),男,現(xiàn)任江蘇隆昌化工有限公司總經(jīng)理,主要從事混合二氯苯的循環(huán)利用及其相關(guān)研究。

    2017-05-16

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