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    麻黃堿、偽麻黃堿及(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺、(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的分析方法研究

    2017-10-11 02:36:45錢(qián)振華李靜花鎮(zhèn)東
    中國(guó)司法鑒定 2017年5期
    關(guān)鍵詞:氯代甲基苯丙胺偽麻黃堿

    錢(qián)振華,李靜,花鎮(zhèn)東

    (1.公安部物證鑒定中心,北京100038;2.公安部禁毒情報(bào)技術(shù)中心,北京100193)

    鑒定科學(xué)ResearchPaper

    麻黃堿、偽麻黃堿及(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺、(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的分析方法研究

    錢(qián)振華1,李靜2,花鎮(zhèn)東2

    (1.公安部物證鑒定中心,北京100038;2.公安部禁毒情報(bào)技術(shù)中心,北京100193)

    目的建立甲基苯丙胺制毒原料樣品中麻黃堿、偽麻黃堿及(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺、(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的定性和定量分析方法。方法分別使用氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法(GC-MS)、液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法(LC-MS)和液相色譜紫外檢測(cè)法(LC-UV)分析該類(lèi)樣品,考察各方法的特點(diǎn)及適用范圍。結(jié)果GC-MS可以對(duì)麻黃堿和偽麻黃堿進(jìn)行定性分析,最低檢測(cè)限為4.0 μg/mL,但進(jìn)樣口的高溫會(huì)導(dǎo)致(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺和(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺轉(zhuǎn)化生成1,2-二甲基-3-苯基-氮丙啶。LC-MS及LC-UV分析則不存在這一問(wèn)題,前者對(duì)麻黃堿、偽麻黃堿的最低檢測(cè)限為0.3 ng/mL,對(duì)(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺、(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的最低檢測(cè)限為1.0 ng/mL;后者對(duì)麻黃堿和偽麻黃堿的最低檢測(cè)限為3.0μg/mL,對(duì)(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺和(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的最低檢測(cè)限為5.0μg/mL。結(jié)論GC-MS僅適用于分析樣品中麻黃堿和偽麻黃堿,不能檢測(cè)樣品中的(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺和(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺。LC-MS可同時(shí)對(duì)樣品中的痕量麻黃堿、偽麻黃堿及(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺、(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺進(jìn)行定性和定量分析,LC-UV則適用于上述物質(zhì)的常量分析。

    法醫(yī)毒物學(xué);麻黃堿;偽麻黃堿;(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺;(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺

    Abstract:ObjectiveTo establish methods for qualitative and quantitative analysis of ephedrine,pseudophedrine,(1S,2S)-β-Chloro-methamphetamine and(1R,2S)-β-Chloro-methamphetamine in precursor of methamphetamine seizures.MethodsGC/MS,LC-MS and LC-UV methods were developed for the analysis of these substances.Their features and scopes were compared and discussed.ResultsEphedrine and pseudophedrine presented good resolution using GC/MS,and LODs were 4.0 μg/mL.However,the transformation of(1S,2S)-β-Chloro-methamphetamine and(1R,2S)-β-Chloromethamphetamine to 1,2-dimethyl-3-phenylaziridine was observed in GC/MS analysis due to the high temperature of inlet. In contrast,such interference was entirely avoided using LC-MS or LC-UV.LODs of ephedrine and pseudophedrine were 0.3 ng/mL with LC-MS and 3.0 μg/mL with LC-UV.LODs of(1S,2S)-β-Chloro-methamphetamine and(1R,2S)-β-Chloro-methamphetamine were 1.0 ng/mL with LC-MS and 5.0 μg/mL with LC-UV.ConclusionGC/MS was fit for the identification of ephedrine and pseudophedrine,but not for(1S,2S)-β-Chloro-methamphetamine and(1R,2S)-β-Chloro-methamphetamine.LC-MS showed excellent performance in the detection of trace ephedrine,pseudophedrine,(1S,2S)-β-Chloro-methamphetamine and(1R,2S)-β-Chloro-methamphetamine,while LC-UV provided an alternative for routine quantitative analysis.

    Keywords:forensic toxicology;ephedrine;pseudophedrine;(1S,2S)-β-Chloro-methamphetamine;(1R,2S)-β-Chloromethamphetamine

    近年來(lái),在國(guó)內(nèi)外毒品形勢(shì)影響下,我國(guó)吸毒人數(shù)呈幾何式增長(zhǎng),其中甲基苯丙胺(冰毒)濫用人數(shù)最多,非法制販問(wèn)題日趨嚴(yán)峻。根據(jù)相關(guān)案件的情況,目前我國(guó)地下加工廠主要以麻黃堿/偽麻黃堿為原料,通過(guò)催化加氫法合成甲基苯丙胺。催化加氫法的第一步是將麻黃堿/偽麻黃堿制成β-氯代甲基苯丙胺(俗稱氯代麻黃堿、氯麻黃堿、熟麻),第二步是將β-氯代甲基苯丙胺還原成冰毒[1-3](圖1)。由于β-氯代甲基苯丙胺還未列入管制,一些麻黃堿加工廠開(kāi)始生產(chǎn)β-氯代甲基苯丙胺,以逃避公安機(jī)關(guān)的打擊,同時(shí)也可以減少下游甲基苯丙胺加工廠的生產(chǎn)時(shí)間,降低其被發(fā)現(xiàn)的風(fēng)險(xiǎn)。近來(lái)全國(guó)各地特別是福建禁毒部門(mén)在案件中繳獲大量麻黃堿和β-氯代甲基苯丙胺。自天然麻黃草和含麻黃堿復(fù)方制劑的管制加強(qiáng)以后,不法分子開(kāi)始使用溴代苯丙酮為原料,通過(guò)化學(xué)合成法制造麻黃堿。這類(lèi)合成方法得到的產(chǎn)物是一個(gè)混合物,包括麻黃堿(約90%)和偽麻黃堿(約10%)。使用該混合物繼續(xù)生產(chǎn)β-氯代甲基苯丙胺,也同樣會(huì)得到(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺和(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺兩種產(chǎn)物,且兩者的理論比例約為9∶1。因此,準(zhǔn)確測(cè)定此類(lèi)案件的現(xiàn)場(chǎng)繳獲樣品的成分及含量,對(duì)判斷加工廠的性質(zhì)及其在制毒環(huán)節(jié)中的作用具有重要的意義。本文考察了氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法(GCMS)、液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法(LC-MS)和液相色譜紫外檢測(cè)法(LC-UV)用于該類(lèi)樣品分析時(shí)的特點(diǎn),建立了基于LC-MS和LC-UV的定性和定量分析方法,并應(yīng)用于對(duì)實(shí)際繳獲樣品的分析。

    圖1 催化加氫法合成冰毒流程

    1 材料與方法

    1.1 儀器與試劑

    QP-2010 Ultra氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀(日本島津公司),TripleTOF 5600超快速液相色譜-四極桿飛行時(shí)間串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用儀(美國(guó)AB SCIEX公司),Aglient 1200高效液相色譜儀(美國(guó)安捷倫公司)。

    麻黃堿鹽酸鹽、偽麻黃堿鹽酸鹽對(duì)照品(從繳獲樣品中提純,經(jīng)核磁共振波譜儀確認(rèn)純度大于99.5%)、(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺鹽酸鹽、(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺鹽酸鹽對(duì)照品(國(guó)家毒品實(shí)驗(yàn)室合成,經(jīng)核磁共振波譜儀確認(rèn)純度大于98%),甲醇(色譜純,Merck公司),乙腈(色譜純,Merck公司),甲酸(色譜純,Sigma-Aldrich公司),磷酸(分析純,國(guó)藥集團(tuán)),NaH2PO4(分析純,國(guó)藥集團(tuán)),純水由Millipore純水儀制備。

    1.2 標(biāo)準(zhǔn)溶液配制

    精密稱取麻黃堿、偽麻黃堿、(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺、(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺鹽酸鹽對(duì)照品適量[含麻黃堿、偽麻黃堿、(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺、(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺堿型25mg],分別置于10 mL容量瓶中,加入甲醇溶解并稀釋至刻度,充分混勻,配制成濃度為2.5 mg/mL的貯備液。實(shí)驗(yàn)時(shí)按所需濃度稀釋使用。

    1.3 磷酸緩沖液配制

    燒杯中加入約200 mL超純水,再量取85%濃磷酸2.0 mL并稱取NaH2PO42.2 g加入其中,用超純水稀釋至1 000 mL,攪拌至完全溶解,混合均勻后使用0.45 μm濾膜過(guò)濾,超聲后靜置待用。

    1.4 GC-MS分析條件

    色譜柱:Aglient DB-35MS石英毛細(xì)管柱(30 m ×0.25 mm×0.25 μm)。柱溫125℃,保持10 min,以5℃/min升至140℃,再以40℃/min升至300℃,保持3min;載氣為He,流速1 mL/min;分流進(jìn)樣,進(jìn)樣量1 μL,分流比20∶1;進(jìn)樣口溫度280℃。EI電離模式,能量70eV,離子源溫度230℃,接口溫度250℃,掃描范圍m/z 35~500。

    1.5 LC-MS分析條件

    液相部分:色譜柱:Waters ACQUITY UPLC CSH C18(1.7μm,100mm×2.1mm)。A相為0.1%甲酸水溶液,B相為乙腈,梯度洗脫(表1)。流速0.4mL/min,樣品池溫度15℃,進(jìn)樣量1 μL。

    表1 液相梯度洗脫條件

    質(zhì)譜部分:DuoSpray離子源,ESI+模式,離子源溫度600℃,噴霧電壓5500 V,霧化氣50 Psi,輔助加熱氣50 Psi,氣簾氣30 Psi,去簇電壓80 V。TOF全掃描模式,掃描范圍m/z 100~1000;子離子掃描模式,母離子質(zhì)量166.1226和184.0888,碰撞能量35±15 V,掃描范圍m/z 50~800。

    1.6 LC-UV分析條件

    色譜柱:AglientEclipsePlusC18色譜柱(3.5μm,100mm×4.6mm)。A相為磷酸緩沖液,B相為乙腈,梯度洗脫(表2)。流速1.5mL/min,柱溫箱35℃,進(jìn)樣量5μL,二極管陣列檢測(cè)器,檢測(cè)波長(zhǎng)210nm。

    表2 液相梯度洗脫程序

    1.7 樣品處理

    樣品溶于甲醇,配制成所需濃度溶液,0.22 μm濾膜過(guò)濾后供分析。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 GC-MS分析

    國(guó)內(nèi)外對(duì)GC-MS分析麻黃堿和偽麻黃堿早有研究,由于麻黃堿和偽麻黃堿為堿性化合物,易和色譜柱硅膠表面存在的酸性硅醇基發(fā)生相互作用,導(dǎo)致峰形拖尾,故可對(duì)樣品進(jìn)行萃取或者將樣品溶解在含10 mmol/L氫氧化鈉的甲醇溶液中,改善峰形。雖然麻黃堿和偽麻黃堿是一對(duì)光學(xué)異構(gòu)體,但使用本實(shí)驗(yàn)條件,麻黃堿和偽麻黃堿可實(shí)現(xiàn)基線分離,總離子流色譜圖和質(zhì)譜圖見(jiàn)圖2。麻黃堿的保留時(shí)間為12.69 min,偽麻黃堿的保留時(shí)間為13.07 min,最低檢測(cè)限為4.0 μg/mL。國(guó)外一直將β-氯代甲基苯丙胺作為生產(chǎn)甲基苯丙胺過(guò)程中產(chǎn)生的特征雜質(zhì)進(jìn)行研究[4-11],發(fā)現(xiàn)由于β-氯代甲基苯丙胺穩(wěn)定性較低,在高溫高壓下會(huì)發(fā)生分子內(nèi)關(guān)環(huán)反應(yīng)而生成1,2-二甲基-3-苯基-氮丙啶(1,2-dimethyl-3-phenylaziridine),使用氣相色譜儀或氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀對(duì)β-氯代甲基苯丙胺進(jìn)行分析時(shí)得到的是其轉(zhuǎn)化產(chǎn)物的譜圖,從而致使檢測(cè)結(jié)論出錯(cuò)。本實(shí)驗(yàn)證實(shí)了這一問(wèn)題,還發(fā)現(xiàn)樣品濃度和進(jìn)樣口襯管惰性程度都會(huì)影響β-氯代甲基苯丙胺的轉(zhuǎn)化。低濃度樣品的轉(zhuǎn)化率要高于高濃度樣品;襯管使用時(shí)間越長(zhǎng),吸附活化位點(diǎn)越多,轉(zhuǎn)化率也越高。因此,GC-MS僅適用于分析樣品中麻黃堿和偽麻黃堿,不能檢測(cè)樣品中的(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺和(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺。同理,GC也不適用于(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺和(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的定量分析。

    圖2 麻黃堿和偽麻黃堿GC-MS總離子流色譜圖(A)和質(zhì)譜圖(B)

    2.2 LC-MS分析

    與GC-MS加熱發(fā)生在進(jìn)樣階段不同,LC-MS的加熱發(fā)生在色譜分離后離子源內(nèi)的離子化階段,因此不會(huì)造成β-氯代甲基苯丙胺的反應(yīng),影響樣品分析。利用LC-MS分析樣品中麻黃堿和偽麻黃堿的研究較多,但對(duì)(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺和(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺進(jìn)行定性分析的報(bào)道較少[12],尚無(wú)報(bào)道對(duì)其進(jìn)行定量分析。按1.5項(xiàng)條件進(jìn)行全掃描分析,獲得提取離子色譜圖如圖3(提取離子[M+H]+,m/z=166.1221-166.1231)和圖4(提取離子[M+H]+,m/z=188.0883-188.0893)所示,麻黃堿的保留時(shí)間為1.54min,偽麻黃堿的保留時(shí)間為1.71min,(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的保留時(shí)間為2.82min,(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的保留時(shí)間為2.95min,達(dá)到基線分離,可同時(shí)對(duì)上述4種物質(zhì)進(jìn)行分析。

    對(duì)麻黃堿/偽麻黃堿,一級(jí)質(zhì)譜圖和以[M+H]+為母離子,碰撞誘導(dǎo)解離(CID)獲得的二級(jí)質(zhì)譜圖見(jiàn)圖5。對(duì)(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺/(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺,一級(jí)質(zhì)譜圖和以[M+H]+為母離子,碰撞誘導(dǎo)解離(CID)獲得的二級(jí)質(zhì)譜圖見(jiàn)圖6。由于麻黃堿/偽麻黃堿和(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺/(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的分子組成不同,因此一級(jí)質(zhì)譜圖存在明顯區(qū)別,但兩者結(jié)構(gòu)相似,碎裂方式也相似,因此二級(jí)質(zhì)譜圖差異小,推測(cè)可能的碎裂途徑見(jiàn)圖7。

    以0.1%的甲酸水溶液為稀釋液,分別配制系列濃度為0.3、1.0、3.0、10、30、100、300、1 000 ng/mL的麻黃堿鹽酸鹽、偽麻黃堿鹽酸鹽和(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺鹽酸鹽、(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺鹽酸鹽標(biāo)準(zhǔn)溶液進(jìn)行分析。定性分析采取子離子掃描模式,麻黃堿和偽麻黃堿選擇m/z=166.1226、148.1121、133.0886、115.0542為定性離子,(1S,2S) -β-氯代甲基苯丙胺和(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺選擇m/z=184.0888、148.1121、133.0886、115.0542為定性離子,以所有離子信噪比(S/N)大于3確定檢測(cè)限,麻黃堿和偽麻黃堿的檢出限均為0.3 ng/mL,而(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺和(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的檢出限均為1.0 ng/mL。定量分析采取全掃描模式,以濃度x(ng/mL)為橫坐標(biāo),提取離子色譜峰面積y為縱坐標(biāo)作線性回歸,得到麻黃堿的線性方程為y=177x+803,r2=0.9991,線性范圍3.0~300ng/mL;偽麻黃堿的線性方程為y=183x+796,r2=0.9993,線性范圍3.0~300ng/mL;(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的線性方程為y=494x+749,r2=0.9999,線性范圍3.0~300 ng/mL;(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的線性方程為y=512x+698,r2=0.9998,線性范圍3.0~300 ng/mL。

    以上結(jié)果說(shuō)明,LC-MS可對(duì)麻黃堿、偽麻黃堿、(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺和(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺進(jìn)行準(zhǔn)確的定性和定量。

    2.3 LC-UV分析

    LC-UV適用于樣品中常量組分的分析,按1.6項(xiàng)條件分析混合溶液,獲得的色譜圖如圖8所示。麻黃堿的保留時(shí)間為5.07 min,偽麻黃堿的保留時(shí)間為5.28 min,(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的保留時(shí)間為6.36 min,(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的保留時(shí)間為6.55 min,達(dá)到基線分離。

    取麻黃堿、偽麻黃堿、(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺、(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺鹽酸鹽的標(biāo)準(zhǔn)貯備液適量,使用磷酸緩沖液進(jìn)行稀釋?zhuān)罱K得到濃度為0.5、0.25、0.1、0.05、0.025、0.01 mg/mL系列標(biāo)準(zhǔn)溶液進(jìn)行分析。以濃度x(mg/mL)為橫坐標(biāo),色譜峰面積y為縱坐標(biāo)作線性回歸,得到四種物質(zhì)的線性方程、線性范圍和檢出限(表3)。

    圖3 麻黃堿和偽麻黃堿LC-MS提取離子色譜圖

    圖4 (1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺和(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺LC-MS提取離子色譜圖

    圖5 麻黃堿/偽麻黃堿一級(jí)質(zhì)譜圖(A)和二級(jí)質(zhì)譜圖(B)

    圖7 (偽)麻黃堿(A)和β-氯代甲基苯丙胺(B)CID碎裂途徑推測(cè)

    圖6 (1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺/(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺一級(jí)質(zhì)譜圖(A)和二級(jí)質(zhì)譜圖(B)

    圖8 混合溶液LC-UV分析色譜圖

    表3 4種化合物的線性范圍和檢出限

    2.4 案例應(yīng)用

    案例樣品為福建非法制造β-氯代甲基苯丙胺案件中加工現(xiàn)場(chǎng)的繳獲物。LC-UV法分析結(jié)果為樣品中不含麻黃堿和偽麻黃堿,(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的純度(以C10H14ClN計(jì),下同)為64.7%,(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺的純度(以C10H14ClN計(jì),下同)為8.2%,兩者的比例約為8∶1。進(jìn)一步使用LC-MS分析發(fā)現(xiàn),樣品中均有痕量麻黃堿和偽麻黃堿存在。判斷該加工廠已完成由麻黃堿/偽麻黃堿制β-氯代甲基苯丙胺的生產(chǎn)過(guò)程。

    綜上,本方法使用液色譜質(zhì)譜聯(lián)用法和液相色譜法對(duì)樣品中的麻黃堿、偽麻黃堿和(1S,2S)-β-氯代甲基苯丙胺、(1R,2S)-β-氯代甲基苯丙胺同時(shí)進(jìn)行定性定量分析,方法簡(jiǎn)便、靈敏。由于液相色譜的進(jìn)樣和分離在常溫下進(jìn)行,不會(huì)導(dǎo)致β-氯代甲基苯丙胺發(fā)生反應(yīng),同時(shí)可對(duì)光學(xué)異構(gòu)體進(jìn)行分離,對(duì)判斷加工廠的性質(zhì)及其在制毒環(huán)節(jié)中的作用具有重要的意義。

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    (本文編輯:嚴(yán)慧)

    Analysis of Ephedrine,Pseudophedrine,(1S,2S)-β-Chloro-methamphetamine and(1R,2S)-β-Chloro-methamphetamine

    QIAN Zhen-hua1,LI Jing2,HUA Zhen-dong2
    (1.Institute of Forensic Science,Ministry of Public Security,Beijing 100038,China;2.Drug Intelligence and Forensic Technology Center,Ministry of Public Security,Beijing 100193,China)

    DF795.4

    A

    10.3969/j.issn.1671-2072.2017.05.006

    1671-2072-(2017)05-0036-06

    2017-02-17

    中央級(jí)公益性科研院所基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專(zhuān)項(xiàng)資金(2017JB030)

    錢(qián)振華(1980—),女,助理研究員,主要從事毒品檢驗(yàn)鑒定工作。E-mail:sunny1343@126.com。

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