純化后甘油解豬油的熱性質(zhì)及結(jié)構(gòu)特性分析

刁小琴，關(guān)海寧，孔保華，韓齊，趙欣欣

1(東北農(nóng)業(yè)大學 食品學院，黑龍江 哈爾濱， 150030)2(綏化學院食品與制藥工程學院，黑龍江 綏化， 152061)

純化后甘油解豬油的熱性質(zhì)及結(jié)構(gòu)特性分析

刁小琴1,2，關(guān)海寧1,2，孔保華1*，韓齊1，趙欣欣1

1(東北農(nóng)業(yè)大學 食品學院，黑龍江 哈爾濱， 150030)2(綏化學院食品與制藥工程學院，黑龍江 綏化， 152061)

脂肪酶RM IM(Lipozyme RM IM)催化豬油進行甘油解反應(yīng)，并經(jīng)分子蒸餾后，得到純化后甘油解豬油。采用差示掃描量熱法(differential scanning calorimetry, DSC)、X射線衍射、偏光顯微觀察、熱重及微商熱重分析甘油解豬油、純化后甘油解豬油及豬油的熱性質(zhì)及結(jié)構(gòu)特性的變化。研究結(jié)果表明：甘油解豬油及純化后甘油解豬油較豬油有較高的熔點，晶體顆粒小，數(shù)目多且分布均勻，晶體網(wǎng)絡(luò)致密，晶型主要表現(xiàn)為β和β′ 型。采用熱重及微商熱重分析曲線分析氧化穩(wěn)定性，發(fā)現(xiàn)甘油解豬油與純化后甘油解豬油表現(xiàn)出較低的氧化穩(wěn)定性。

甘油解豬油；熱性質(zhì)；結(jié)構(gòu)特性；分析

豬油由于其擁有良好的香味和口感被廣泛應(yīng)用于肉品工業(yè)中[1]。然而豬油是一種高能量食物，攝取過量會導致肥胖。豬油中含有較多的飽和脂肪酸，容易引發(fā)心血管疾病，同時豬油還具有較高的熔點，在人體內(nèi)難以消化吸收，因此其加工利用程度較低。我國豬油產(chǎn)量較大，然而隨著人們生活水平的提高和營養(yǎng)觀念的提升，食用豬油的人越來越少，造成豬油的大量浪費，如何充分利用這種可再生的廉價資源，增加使用價值和營養(yǎng)價值，成為一個熱點課題[2]。

油脂甘油解可以制備甘油二酯(diacylglycerol，DAG)。甘油二酯是脂肪酸與甘油分子上的2個羥基發(fā)生酯化反應(yīng)后得到的產(chǎn)物，在天然動植物油脂中含量甚微[3]。甘油二酯有1,3-DAG和1,2(或2,3)-DAG兩種異構(gòu)體，其中絕大部分的天然油脂和人造甘油二酯中以1,3-DAG為主。甘油二酯與甘油三酯(triglyceride，TAG)不僅有相似的脂肪酸組成，而且味道、氣味、色澤、烹飪特性也近似[4]。近些年的研究表明，DAG具有許多重要的生理功能，能夠明顯降低人和動物的血脂、減少內(nèi)臟脂肪的積累以及抑制體重增加等功能[5-11]。日本厚生勞動省證實DAG食用油可以作為保健食品，美國專家小組證實DAG食用油是公認安全的[12]，因此甘油二酯具有營養(yǎng)、健康、安全的特性，使其被廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)中。甘油二酯除了具有營養(yǎng)功能特性外，還具有獨特的物理化學特性。甘油二酯分子結(jié)構(gòu)中有2個長鏈脂肪酸和一個親水基團—OH，即親油又親水，表現(xiàn)出較強的表面活性，而且極性高于甘油三酯[13]。NARINE等[14]報道，甘油二酯與甘油三酯相比，具有不同的界面特性和熔化結(jié)晶特性，這些性質(zhì)能夠改變油脂食品的加工特性，使含有甘油二酯的食品具有更好的質(zhì)構(gòu)、口感及延展性。然而，國內(nèi)外關(guān)于甘油二酯的研究主要集中在以植物油為原料[15-17]，而以豬油為原料制備甘油二酯并對其熱性質(zhì)及結(jié)構(gòu)特性的研究較少。

本研究以Lipozyme RM IM為催化劑，催化豬油進行甘油解反應(yīng)制備豬油甘油二酯，并通過分子蒸餾純化技術(shù)得到純化后甘油解豬油。通過測定結(jié)晶熔化溫度、晶型組成和結(jié)構(gòu)以及氧化穩(wěn)定性，考察了豬油、甘油解豬油及純化后甘油解豬油的熱性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特性。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

豬背部脂,肪購自黑龍江北大荒肉業(yè)有限公司；Lipozyme RM IM,購自北京諾維信生物技術(shù)有限公司；甘油(純度大于99%),購自天津化學試劑廠。

1.2 儀器與設(shè)備

RE-52AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，上海亞榮生化儀器廠；SPE10分子蒸餾，無錫海源生化設(shè)備有限公司；X射線衍射儀，荷蘭帕納科公司；PE Pyris 6 差示量熱儀，DSC德國耐馳公司；WCT-1D/2D微機差熱天平，北京北光宏遠儀器有限公司；TR-PL850T偏光顯微鏡，成都天瑞儀器有限公司。

1.3 實驗方法

1.3.1 豬油甘油二酯的制備

參照DIAO等[2]的方法制備豬油甘油二酯。一定量的豬油熔化后，與甘油以1∶1的摩爾比混合，利用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀加熱30 min以增加豬油和甘油的互溶性，加熱溫度82 ℃，真空度-50 kPa，隨后轉(zhuǎn)移到三角瓶中，加入底物豬油質(zhì)量14%的Lipozyme RM IM，在500 r/min的磁力攪拌速度下反應(yīng)。為了使反應(yīng)混合物充分加熱，反應(yīng)先在65 ℃的環(huán)境下反應(yīng)2 h，然后調(diào)節(jié)溫度至45 ℃，在該溫度下再反應(yīng)8 h，反應(yīng)完成后，過濾分離固定化酶，收集濾液即為甘油解豬油(GL)，其中甘油二酯含量為61.8%。

1.3.2 分子蒸餾純化豬油甘油二酯

綜上所述，對GDM孕婦實施孕期系統(tǒng)的、針對性保健及營養(yǎng)指導效果顯著，可有效控制血糖，改善母嬰結(jié)局及孕婦不良行為習慣。

為了獲得較高純度的甘油二酯，利用刮膜式兩級分子蒸餾法分離純化甘油解豬油。第一級分子蒸餾除去反應(yīng)產(chǎn)物中的輕相部分，即甘油、脂肪酸及甘油一酯(MAG)，蒸餾條件為：進料速度2 kg/h，蒸發(fā)溫度185 ℃，蒸餾壓力60 Pa，刮膜機轉(zhuǎn)速350 r/min，第一級分子蒸餾后收集重相，即甘油二酯和甘油三酯。第二級分子蒸餾分離出甘油二酯，蒸餾條件為進料速度2 kg/h，蒸發(fā)溫度255 ℃，蒸餾壓力25 Pa，刮膜機轉(zhuǎn)速350 r/min。兩級分子蒸餾后得到純化后的甘油解豬油(PGL)，其中甘油二酯含量為82.0%。

1.3.3 DSC分析

采用差示掃描量熱法(DSC)[18]對豬油、甘油解豬油和純化后甘油解豬油進行分析，具體操作方法如下：稱取5.0 mg樣品放入鋁制坩堝中，蓋上蓋子，放入樣品池中，每次測定時樣品的量相同，因為測定的樣品質(zhì)量會顯著影響熱分析峰的形狀和重現(xiàn)性。設(shè)置程序為將樣品加熱至70 ℃，保持10 min，破壞樣品中存在的全部晶型，隨后將樣品以5 ℃/min 的速率降溫至-50 ℃，保溫10 min，再以同樣的速率升溫至70 ℃。在升溫和降溫過程中記錄各樣品的熔化和結(jié)晶曲線。

1.3.4 X-衍射分析

取適量豬油、甘油解豬油和純化后甘油解豬油分別均勻涂在X-射線衍射玻片上，利用X-射線衍射儀分析樣品的晶型。檢測條件是Cu靶管放射源，電壓40 kV，電流40 mA，掃描角度2θ為5°～35°，掃描速度1.2 °/min，掃描步?長0.03°，步時0.4 s[19]。

1.3.5 晶體形態(tài)觀察

豬油、甘油解豬油及純化后甘油解豬油的微觀形態(tài)采用偏振光顯微鏡(PLM)進行觀察[20]。為消除結(jié)晶記憶，先將樣品置于80 ℃烘箱內(nèi)將其完全熔化，然后取適量于已預熱的載玻片上，蓋上已預熱的蓋玻片，壓制成均勻薄片，將其在25 ℃環(huán)境下放置24 h，使用帶數(shù)碼相機的PLM 觀察樣品的晶體形態(tài)。

樣品用天平稱取10.00 mg 置于坩堝內(nèi)，以空坩堝為參比樣，氮氣作為保護氣，升溫速度設(shè)定為20 ℃/min，爐體從室溫升至600 ℃，得到熱重和微商熱重圖譜。

1.4 數(shù)據(jù)分析方法

采用Sigmaplot 10.0 軟件對數(shù)據(jù)進行處理和分析，每個試驗重復3次，結(jié)果數(shù)據(jù)為平均值。

2 結(jié)果與分析

2.1 DSC分析

DSC是重要的熱分析技術(shù)，可以用來表征油脂的熱性質(zhì)。熱性質(zhì)是混合物微觀熔化與結(jié)晶在宏觀上的表現(xiàn)。對豬油、甘油解豬油和純化后甘油解豬油進行DSC分析，結(jié)果見圖1和圖2。

圖1 豬油(lard)、甘油解豬油(GL)及純化后甘油解豬油(PGL)的DSC熔化曲線Fig.1 Differential scanning calorimetry melting thermograms of lard, glycerolysis lard (GL) and purified glycerolized lard (PGL)

圖2 豬油(lard)、甘油解豬油(GL)及純化后甘油解豬油(PGL)的DSC結(jié)晶曲線Fig.2 Differential scanning calorimetry crystallization thermograms of lard, glycerolysis lard (GL) and purified glycerolized lard (PGL)

由圖1看出，豬油(lard)、甘油解豬油(GL)和純化后甘油解豬油(PGL)在-30～70 ℃內(nèi)，有3個熔化峰。這是由于這些脂類物質(zhì)由不同脂肪酸組成的混合物，無固定的熔化點，其中熔化點接近的組分重疊在一起，形成比較寬的熔化峰。CHIAVARA等[18]報道，脂肪酸的組成、飽和度及脂肪酸鏈的長短均會影響油脂的吸收峰和放熱峰。豬油的熔化峰最為明顯，而且豬油第一個明顯的熔化峰在0 ℃左右，在此溫度下豬油開始熔化，到30 ℃左右時，豬油基本呈液態(tài)，但有肉眼可見的晶型，當溫度升高到49 ℃時，豬油完全熔化，這個結(jié)果和CHEONG等[21]報道的一致。純化后的甘油解豬油在0 ℃左右只有一個小峰，而第一個明顯的峰在20 ℃左右，在此溫度下純化后的甘油解豬油開始熔化，當溫度達到44 ℃時，純化后的甘油解豬油全部熔化。熔化曲線說明純化后的甘油解豬油較豬油有較高的熔點，這與MIKLOS等[22]報道的甘油二酯的熔點高于甘油三酯的結(jié)論一致。

由圖2看出，豬油第一個尖峰的起始溫度約為23 ℃，在此溫度下豬油開始快速結(jié)晶。有報道，DSC曲線中峰的面積與測量過程中吸收或釋放的熱量有關(guān)，而峰的高度與結(jié)晶的速率有關(guān)[23]。甘油解豬油與純化后甘油解豬油及豬油比較，開始結(jié)晶的溫度向高溫方向移動，這是因為甘油解豬油與純化后甘油解豬油中含有MAG和DAG。CHEONG 等報道[21]，較高濃度的MAG和DAG能夠促進晶核的形成和晶體的成長。甘油解豬油與純化后甘油解豬油不同于豬油的熔化結(jié)晶行為能夠改善產(chǎn)品的宏觀特性[24]。

2.2 X-衍射分析

同質(zhì)多晶是指一種物質(zhì)有多種晶型，不同的晶型影響著產(chǎn)品的穩(wěn)定性及口感。甘油三酯有α、β和β′三種晶型，β′晶型能使食品呈現(xiàn)細膩的口感，增強食品的持氣性，而β型能夠增加產(chǎn)品的穩(wěn)定性[25]。X-衍射可以表征油脂的同質(zhì)多晶，基本原理可用布拉格(Bragg)定律表示，布拉格公式為2d sinθ=nλ，式中d代表晶體中原子層之間的距離；θ代表入射角；n代表衍射級數(shù)；λ代表X射線的波長(?)。油脂中的α晶型在4.15 ?處有一強峰，2θ大約是21°，β晶型粗大在4.6?處有一強峰，2θ大約是19.1°，β′晶型細小在4.2? 和3.8?處有強峰，2θ大約是20.8°和23.0°[26-27]。豬油(Lard)、甘油解豬油(GL)和純化后甘油解豬油(PGL)的X-衍射見圖3。

由圖3看出，豬油有2個峰，一個強峰在4.6? 處，一個弱峰在3.8? 處，說明豬油的晶型主要是β型，由于β型的存在，使含有豬油的食品具有粗糙的口感及易碎的特性。而甘油解豬油和純化后甘油解豬油有3個峰，分別位于4.6?、4.2? 和3.8?處，說明這2種脂肪是β和β′ 兩種晶型的共存體，這是因為甘油解豬油與純化后甘油解豬油中含有1,2-DAG和1,3-DAG兩種同分異構(gòu)體[21]，由于甘油二酯中存在β′晶型，因此含有甘油二酯的食品具有光滑細膩的口感。

圖3 豬油(lard)、甘油解豬油(GL)及純化后甘油解豬油(PGL)的X-衍射圖Fig.3 X-ray spectra of lard, glycerolysis lard (GL) and purified glycerolized lard (PGL)

2.3 晶體形態(tài)分析

晶體大小、密集程度和均勻程度等直接影響產(chǎn)品的質(zhì)量。較大的晶體容易使產(chǎn)品起砂，而較小的晶體使產(chǎn)品發(fā)硬。偏振光顯微鏡能夠表征油脂晶體形態(tài)的變化，豬油(lard)、甘油解豬油(GL)及純化后甘油解豬油(PGL)的PLM圖像見圖4。

豬油、甘油解豬油及純化后甘油解豬油的晶體微觀形態(tài)均為由中央向四周放射的針狀晶體，但是豬油的晶體顆粒大而分布不均勻，晶體網(wǎng)絡(luò)疏散，而純化后甘油解豬油的晶體顆粒小、數(shù)目多且分布均勻，晶體網(wǎng)絡(luò)致密，可能是純化后甘油解豬油中有較多結(jié)晶細膩均勻的β′ 晶型。甘油解豬油的晶體顆粒介于豬油和純化后甘油解豬油的中間，顆粒稍大且密集，存在局部晶體聚集現(xiàn)象。

圖4 豬油(lard)、甘油解豬油(GL)及純化后甘油解豬油(PGL)的偏振光顯微鏡(PLM)圖(×400)Fig.4 Polarized light microscopy image of lard, glycerolysis lard (GL) and purified glycerolized lard (PGL) (×400)

2.4 熱重和微商熱重分析

熱重分析(TG)是在程序控溫下和不同氣氛中，通過高度靈敏的天平記錄樣品的質(zhì)量隨溫度或時間變化的一種熱分析技術(shù)，可用來研究樣品的熱穩(wěn)定性。TG測定的結(jié)果，通常用質(zhì)量對溫度或時間繪制的TG曲線表示。微商熱重曲線又稱導數(shù)熱重曲線(DTG)，是TG曲線對溫度或時間的一階導數(shù)。DTG曲線是以樣品的質(zhì)量變化速率(mg/min)對溫度或時間作圖得到，它是TG信號重要的補充性表示。豬油(lard)、甘油解豬油(GL)及純化后甘油解豬油(PGL)的TG曲線和DTG曲線如圖5和圖6所示。

圖5 豬油(lard)、甘油解豬油(GL)及純化后甘油解豬油(PGL)的TG曲線Fig.5 Thermogravimetry curvers of lard, glycerolysis lard (GL) and purified glycerolized lard (PGL)

圖6 豬油(lard)、甘油解豬油(GL)及純化后甘油解豬油(PGL)的DTG曲線Fig.6 Derivation thermogravimetry curvers of lard, glycerolysis lard (GL) and purified glycerolized lard (PGL)

由圖5可知，利用基線外推計算法求得曲線的起始分解溫度，豬油、甘油解豬油及純化后甘油解豬油的分解溫度分別是403.6、377.3和368.9 ℃。豬油的氧化分解溫度最高，氧化穩(wěn)定性優(yōu)于甘油解豬油和純化后甘油解豬油，可能是由于甘油解豬油和純化后甘油解豬油中含有甘油二酯，它的結(jié)構(gòu)決定了它的極性比甘油三酯高，使其與氧的結(jié)合更加容易，從而易于發(fā)生氧化反應(yīng)。

DTG曲線上峰的面積能夠反映樣品質(zhì)量的增減，峰頂能夠反映樣品的質(zhì)量變化最大時的速度。由圖6看出，豬油在464.2 ℃分解速率最大，甘油解豬油與純化后甘油解豬油分別在457.6 ℃和461.3 ℃分解速率最大。豬油最大失重變化速率稍高于甘油解豬油和純化后的甘油解豬油，從而使豬油的質(zhì)量變化較大，說明豬油一旦開始氧化，其氧化程度就會高于甘油解豬油和純化后的甘油解豬油。

3 結(jié)論

采用差示掃描量熱法(DSC)、X射線衍射和偏光顯微觀察發(fā)現(xiàn)，與豬油相比較，甘油解豬油與純化后甘油解豬油均有較高的熔點，晶體顆粒小而多，且分布均勻，晶型主要表現(xiàn)為β和β′ 型，這些特性使含有甘油解豬油和純化后甘油解豬油的肉制品具有良好的質(zhì)構(gòu)、口感及延展性。純化后的甘油解豬油是甘油解豬油經(jīng)分子蒸餾純化后得到的，成本被大大提高，因此從節(jié)約成本和不影響產(chǎn)品感官特性的角度考慮，在含有脂肪的肉制品加工中可以使用甘油解豬油代替純化后的甘油解豬油。然而熱重及微商熱重曲線分析發(fā)現(xiàn)純化后甘油解豬油與甘油解豬油較豬油都表現(xiàn)出較低的氧化穩(wěn)定性，因此在甘油解豬油的應(yīng)用中應(yīng)考慮氧化作用的發(fā)生。本文對豬油、甘油解豬油及純化后甘油解豬油的熱性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特性進行研究，為甘油解豬油的進一步加工利用提供了科學依據(jù)。

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Thermal properties and structure characteristics of purified glycerolized lard

DIAO Xiao-qin1,2, GUAN Hai-ning1,2, KONG Bao-hua1*, HAN Qi1, ZHAO Xin-xin1

1(College of Food Science，Northeast Agricultural University，Harbin 150030,China) 2(College of Food and Pharmaceutical Engineering，Suihua College，Suihua 15206，China)

Lipozyme RMIM was used as catalyst in the preparation of diacylglycerols from lard by enzymatic glycerolysis, and diacylglycerols was then purified by molecular distillation. The crystallization and melting profiles, polymorphic forms and crystalline structures were analyzed through differential scanning calorimetry (DSC), X-ray diffraction (XRD) and polarized light microscopy (PLM). The results showed the melting point and crystallization temperature of glycerolized lard (GL) and purified glycerolized lard (PGL) were higher than those of lard. Glycerolized lard and purified glycerolized lard had a large number of small crystal particles. The distribution of crystal particles was uniform and exhibited β-form and β′-form crystals. Glycerolized lard and purified had lower thermal oxidative stability than lard by thermal analysis.

glycerolized lard; thermal properties; structure characteristics; analysis

10.13995/j.cnki.11-1802/ts.201704015

博士，副教授(孔保華教授為通訊作者，E-mail：kongbh@163.com)。

黑龍江省應(yīng)用技術(shù)研究與開發(fā)重點計劃(GA15B302)；國家自然科學基金(31471599)

2016-06-10，改回日期：2016-09-08