• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    外源抗氧化劑硫脲基苯甲?;螂逖苌锏暮铣杉按僦参锷L作用

    2017-06-07 10:30:12段志芳李新昌
    廣東農(nóng)業(yè)科學(xué) 2017年3期
    關(guān)鍵詞:生長

    段志芳,邵 玲,李新昌

    (肇慶學(xué)院生命科學(xué)學(xué)院,廣東 肇慶 526061)

    外源抗氧化劑硫脲基苯甲?;螂逖苌锏暮铣杉按僦参锷L作用

    段志芳,邵 玲,李新昌

    (肇慶學(xué)院生命科學(xué)學(xué)院,廣東 肇慶 526061)

    以苯甲酸、芳氨基硫脲或單縮二氨基硫脲為原料,合成得到5個取代硫脲基苯甲?;螂逖苌?,經(jīng)紅外、質(zhì)譜、核磁共振氫譜和元素分析確認了化合物的結(jié)構(gòu)。測定其清除超氧自由基(O2-·)、羥自由基(·OH)和2,2- 二苯基-1-苦味?;杂苫―PPH·)的活性及總還原能力,并與維生素C的活性進行比較。以水稻和黃瓜幼苗為試材,用生長測試法、超氧歧化酶(SOD)活性測定法以及過氧化物酶(POD)活性測定法研究這些化合物作為外源抗氧化劑對植物的生長調(diào)節(jié)作用。結(jié)果表明,在測定濃度下,這些化合物均具有清除自由基活性,并對水稻和黃瓜幼苗的生長發(fā)育有促進作用,且能激起SOD和POD的活力。

    苯甲?;螂?;合成;抗氧化;植物生長調(diào)節(jié)

    植物受到逆境脅迫時,會產(chǎn)生過量自由基,從而引發(fā)或加劇膜脂過氧化作用,造成細胞膜系統(tǒng)的損傷,嚴(yán)重時會導(dǎo)致植物細胞死亡[1-2]。應(yīng)用外源抗氧化劑能減少自由基對有機體的毒害,提高植物的抗氧化能力,增強其抗逆能力,從而保護細胞[3-4],如周萬海等[5]發(fā)現(xiàn)外源水楊酸(salicylic acid,SA)能調(diào)控苜蓿幼苗抗氧化保護系統(tǒng),緩解鹽脅迫對苜蓿植株的傷害。

    硫脲類化合物和苯甲?;螂孱惢衔锞哂袣⒕?、殺蟲、除草和調(diào)節(jié)植物生長等生物活性[6-8],在農(nóng)藥學(xué)方面具有潛在的應(yīng)用價值,如肖彩琴等[9]發(fā)現(xiàn)含?;螂宀闋柾苌飳﹄p子葉油菜籽的生長具有調(diào)節(jié)作用。目前尚未見對這兩類化合物抗氧化能力的研究。

    鑒于不同活性的基團聚集于同一分子中能明顯改善化合物的生物活性,本試驗采用亞結(jié)構(gòu)連接法,將硫脲和苯甲?;螂鍍煞N結(jié)構(gòu)結(jié)合在同一分子中,以期實現(xiàn)活性成分的優(yōu)化疊加,為新農(nóng)藥篩選提供先導(dǎo)化合物。以苯甲酸為起始原料,通過酰氯化、無溶劑條件下與硫氰酸銨反應(yīng)得到相應(yīng)的中間體苯甲?;惲蚯杷狨ィ唤?jīng)分離分別與芳氨基硫脲或單縮二氨基硫脲發(fā)生加成反應(yīng)得到目標(biāo)化合物,產(chǎn)物經(jīng)EtOH或DMF/EtOH重結(jié)晶,采用紅外、質(zhì)譜、核磁共振氫譜和元素分析對其進行結(jié)構(gòu)鑒定,通過測定清除超氧自由基(O2-·)、羥自由基(·OH)和DPPH·及總還原能力研究了它們的抗氧化活性,并以水稻和黃瓜幼苗為試材,測定它們對植物的生長調(diào)節(jié)作用,初步研究此類化合物抗氧化活性與調(diào)節(jié)植物生長作用之間的對應(yīng)關(guān)系。合成化合物結(jié)構(gòu)見圖1。

    圖 1 合成化合物的結(jié)構(gòu)

    1 材料與方法

    1.1 儀器和試劑

    X-4顯微熔點測定儀(北京,溫度計未校正);日本島津UV-2550型紫外可見分光光度計;德國Bruker AVANCE AV 400 超導(dǎo)脈沖傅里葉變換核磁共振譜儀;德國Elementar varioEL cube型元素分析儀;美國Nicolet FT-IR 6700型紅外光譜儀(KBr壓片);美國Thermo公司DSQ質(zhì)譜儀(EI);上海HH·B11·420-BS恒溫培養(yǎng)箱。二氯亞砜重蒸后使用,其他試劑均為國產(chǎn)分析純試劑,直接使用。

    1.2 目標(biāo)化合物的合成

    苯氨基硫脲、對甲苯氨基硫脲、對氯苯氨基硫脲參照文獻[10]制備;苯乙酮單縮二氨基硫脲、對氯苯甲醛單縮二氨基硫脲參照文獻[11]制備;苯甲酰氯參照文獻[12]制備。

    將5 mmol苯甲酰氯、7.5 mmol硫氰酸銨和1滴PEG400置于玻璃研缽中,混和均勻,室溫研磨5 min后,加入4.5 mmol芳氨基硫脲或單縮二氨基硫脲,繼續(xù)研磨10 min,固體用蒸餾水洗滌多次,再用無水乙醇洗滌,晾干后用EtOH或DMF/ EtOH重結(jié)晶,得化合物1。

    N-苯硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?a):白色固體粉末,產(chǎn)率28.71%,m.p.252~254℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.73(s,1H,PhNH),11.77(s,1H,CONHCS),10.76(s,1H,CSNH),10.38(s,1H,NHCS),6.95~8.11(m,10H,Ar-H);IR(KBr)ν:3341、3211、3111(NH),3027,3004,1678(C=O),1604,1510,1447,1322,1223、1170(C=S),1087,746,695;EI-MS m/z (%):330(M+,1.01),296(2.81),135(44.02),105(100),77(67.04),65(3.99),51(10.06);Anal. calcd. for C15H14N4OS2:C 54.54,H 4.24,N 16.97;found C 54.31,H 4.19,N 16.85。

    N-對甲苯硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?b):白色固體粉末,產(chǎn)率33.64%,m.p.247~249℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.71(s,1H,PhNH),11.75(s,1H,CONHCS),10.64(s,1H,CSNH),10.29(s,1H,NHCS),7.17~7.99(m,9H,Ar-H),2.29(s,3H,-CH3);IR(KBr)ν:3209、3152(NH),3014,1671(C=O),1579,1528,1452,1212、1163(C=S),1092,842,717,695,670;EI-MS m/z (%):344(M+,0.07),175(11.69),149(39.01),102(17.11),105(100),77(57.49),51(10.85);Anal. calcd. for C16H16N4OS2:C 55.81,H 4.65,N 16.28;found C 55.67 ,H 4.49,N 16.15。

    N-對氯苯硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?c):淡黃色固體粉末,產(chǎn)率36.10%,m.p.278~280℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.73(s,1H,PhNH),11.78(s,1H,CONHCS),10.86(s,1H,CSNH),10.46(s,1H,NHCS),7.39~7.99(m,9H,Ar-H);IR(KBr)ν:3334、3199、3157、3093(NH),3066,3007,1669(C=O),1603,1526,1450,1210、1161(C=S),1089,838,716,694,667;EI-MS m/z (%):364(M+,0.02),330(3.84),237(2.82),195(9.67),177(3.39),169(34.05),122(14.71),111(17.82),105(100),77(57.49),65(3.94),51(10.85);Anal. calcd. for C15H13ClN4OS2:C 49.38,H 3.57,N 15.36;found C 49.88,H 3.55,N 15.54。

    N-對氯苯甲醛縮氨基硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?d):白色固體粉末,產(chǎn)率68.55%,m.p.210~212℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.50(s,1H,NHC=S),12.35(s,1H,C=SNHC=O),11.95(s,1H, =NNH),11.07(s,1H,C=SNH),8.16(s,1H,CH=N),7.53~8.01(m,9H,Ar-H);IR(KBr) ν:3251、3158(NH),3004,1679(C=O),1594、1518、1459(Ar),1234、1166(C=S),1087,830,711,670;EI-MS m/z (%):391(M+,0.09),228(3.14),196(7.77),138(10.70),122(6.00),111(19.10),105(100),89(5.99),77(50.94),51(10.24);Anal. calcd. for C16H14ClN5OS2:C 49.03,H 3.58,N 17.88;found C 49.29,H 3.43,N 17.96。

    N-苯乙酮縮氨基硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?e):白色固體粉末,產(chǎn)率76.61%,m.p.198~200℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.90(d,J=8.0Hz,1H,NHC=S),11.99(s,1H,C=SNHC=O),11.40(s,1H,=NNH),11.26(d,J=7.8Hz,1H,C=SNH),7.45~8.02(m,10H,Ar-H),2.41(s,3H,CH3);IR(KBr) ν:3433、3210、3084、3054(NH),3022,1668(C=O),1600、1520、1459(Ar),1234、1167(C=S),1087,850,713,691;EI-MS m/z (%):371(M+,0.06),118(12.76),105(100),77(60.97),51(11.43);Anal. calcd. for C17H17N5OS2:C 54.99,H 4.58,N 18.87;found C 55.08,H 4.32,N 18.73。

    1.3 抗氧化活性試驗

    新化合物抗氧化活性試驗參照文獻[13-14]進行,試樣濃度配制為1.0 mg/mL二甲亞砜溶液,其中羥自由基由Fe2+-H2O2-水楊酸體系產(chǎn)生,超氧自由基采用堿性條件下鄰苯三酚的自氧化產(chǎn)生,DPPH·自由基用無水乙醇配制使用,還原能力測定采用鐵氰化鉀還原法,并與常用抗氧化劑維生素C進行比較。

    1.4 促植物生長試驗

    取新化合物分別用少量二甲亞砜溶解,加入一滴乳化劑,用蒸餾水稀釋至10 ppm,空白對照用蒸餾水。對水稻和黃瓜幼苗的生長活性測試分別用生長測試法[15]、SOD活性測定法[16-17]以及POD活性測定法[18-19],并與植物生長調(diào)節(jié)劑吲哚乙酸(IAA)進行比較。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 目標(biāo)化合物的合成

    將苯甲酰氯和硫氰酸銨在無溶劑條件下與催化劑PEG-400室溫研磨,然后加入芳氨基硫脲或單縮二氨基硫脲反應(yīng)得到相應(yīng)產(chǎn)物,反應(yīng)過程中不使用有機溶劑,避免資源浪費和環(huán)境污染,具有操作簡單、反應(yīng)條件溫和、環(huán)境友好等特點,為目標(biāo)化合物的合成提供了一條綠色途徑。

    2.2 目標(biāo)化合物的譜圖分析

    2.2.1 目標(biāo)化合物的紅外譜圖分析 以化合物1c的紅外光譜為例,在3 066~3 334 cm-1處出現(xiàn)中等強度的吸收峰或強的寬峰,為 N-H伸縮振動特征吸收峰。在1 669 cm-1處出現(xiàn)的強吸收峰為C=O 的伸縮振動特征吸收峰。在3007 cm-1左右出現(xiàn)的吸收峰為苯環(huán)的 C-H 伸縮振動吸收峰,1 603、1 489、1 450 cm-1左右出現(xiàn)的峰為苯環(huán)骨架振動吸收峰。在 1581、1526 cm-1處出現(xiàn)的強、寬吸收峰為C-N 的伸縮振動和-NH-彎曲振動吸收峰,在1210、1161 cm-1處出現(xiàn)的中等強度吸收峰為 C=S 的伸縮振動吸收峰,1265 cm-1處出現(xiàn)的強吸收峰為C-N-C 反對稱伸縮振動吸收峰,1090 cm-1處出現(xiàn)的中等強度吸收峰為C-N-C對稱伸縮振動吸收峰.

    2.2.2 目標(biāo)化合物的氫核磁共振譜圖分析 以化合物1c的核磁氫譜為例,可以看到4個N-H的共振吸收峰(單峰),與其化學(xué)環(huán)境相符合。O=CNHC=S中N-H中的氫原子處在-C=S-的正屏蔽區(qū),化學(xué)位移比NHC=S位于高場。由于-NHCS-中的H原子易與分子中的羰基(C=O)上的氧原子形成六元環(huán)的分子內(nèi)氫鍵,產(chǎn)生較強的去屏蔽效應(yīng),使H原子電子云密度降低,其抗磁性屏蔽效應(yīng)減小,從而導(dǎo)致核磁共振信號移向低場。

    2.2.3 目標(biāo)化合物的質(zhì)譜圖分析 以化合物1c的質(zhì)譜圖為例,該化合物的分子離子峰很弱,其他離子峰可以得到較好的解釋,其中質(zhì)荷比為330的離子峰形成的可能途徑見圖2。

    圖2 質(zhì)荷比為330的離子峰形成的可能途徑

    表1 化合物 1a~1e和維生素C在1.0 mg/mL濃度下抗氧化活性

    2.3 目標(biāo)化合物體外抗氧化活性

    測定了新化合物清除超氧自由基(O2-·)、羥自由基(·OH)和2,2-二苯基-1-苦味?;杂苫―PPH·)的活性及總還原能力,并同維生素C(Vc)抗氧化活性進行了比較。試驗過程中選用了多個濃度,結(jié)果發(fā)現(xiàn)低濃度時,清除自由基效果較弱,高濃度時化合物在測定體系中的溶解度小,清除自由基效果也較弱,為便于比較,選用濃度為1.0 mg/mL時的試驗結(jié)果。從表1可以看出,這些化合物均具有清除自由基活性,其中N-對氯苯硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?c)和N-對氯苯甲醛縮氨基硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?d)清除超氧自由基(O2-·)、羥自由基(·OH)及總還原能力均較強,可以作為抗氧化劑使用,但其抗氧化活性弱于Vc。

    2.4 目標(biāo)化合物促植物生長活性

    為測定新化合物對植物的生物活性作用,分別以水稻和黃瓜幼苗為試驗材料,用la~le 5個化合物所配制的溶液進行一個星期培養(yǎng),然后用生長測試法、超氧歧化酶(SOD)活性測定法以及過氧化物酶(POD)活性測定法測定相應(yīng)指標(biāo),結(jié)果如圖3~6所示。

    圖3、圖4生長測試法結(jié)果表明,用5種目標(biāo)化合物溶液培養(yǎng)的水稻和黃瓜幼苗的重量、株高以及根長明顯比蒸餾水培養(yǎng)的有所增加。由此可知,這5種新型的硫脲基苯甲?;螂寤衔飳λ竞忘S瓜幼苗的生長均有促進作用,其中化合物N-對氯苯硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?c)和化合物N-對氯苯甲醛縮氨基硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?d)對水稻幼苗的作用較為明顯,化合物N-對氯苯硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?c)和化合物N-苯乙酮縮氨基硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?e)對黃瓜幼苗的作用是較為明顯的。

    根據(jù)圖5、圖6結(jié)果,用5種目標(biāo)化合物溶液培養(yǎng)的水稻和黃瓜幼苗SOD、POD總活性均明顯提高。其中化合物N-對氯苯硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?c)和化合物N-對氯苯甲醛縮氨基硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?d)對水稻幼苗SOD、POD的增強作用較為明顯,化合物N-對氯苯硫脲基-N′-苯甲酰基硫脲(1c)和化合物N-苯乙酮縮氨基硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?e)對黃瓜幼苗SOD、POD的增強作用較為明顯,且超過IAA(吲哚乙酸)的效果。

    圖3 目標(biāo)化合物對水稻幼苗根長、株高和重量的作用

    圖5 目標(biāo)化合物對水稻和黃瓜幼苗SOD活性的影響

    圖6 目標(biāo)化合物對水稻和黃瓜幼苗POD活性的影響

    由以上試驗結(jié)果可以看出,5個新化合物對水稻和黃瓜幼苗的生長發(fā)育均有促進作用,且能增強幼苗體內(nèi)SOD和POD的活力,其中化合物N-對氯苯硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?c)對水稻和黃瓜幼苗促生長活性作用均較為明顯。

    3 結(jié)論與討論

    植物生長調(diào)節(jié)劑是用于調(diào)節(jié)植物生長發(fā)育的一類農(nóng)藥,使用合成的化學(xué)調(diào)節(jié)劑來控制植物生長已成為一種新的農(nóng)業(yè)技術(shù),被廣泛應(yīng)用于大田作物、經(jīng)濟作物、果樹、林木、蔬菜、花卉等各個方面,其研究及在生產(chǎn)上的應(yīng)用是近代植物生理學(xué)及農(nóng)業(yè)科學(xué)的重大進展之一。此類物質(zhì)在研發(fā)過程中,因涉及到植物的生長過程,所需周期較長,存在不足之處。本論文首次研究苯甲?;螂孱愅庠纯寡趸瘎χ参锷硖匦缘挠绊?,在無溶劑條件下由苯甲?;惲蚯杷狨ヅc芳氨基硫脲或單縮二氨基硫脲發(fā)生加成反應(yīng)得到5個相應(yīng)的硫脲基苯甲?;螂逖苌?,具有操作簡單、反應(yīng)條件溫和和環(huán)境友好等特點,為此類型化合物提供了一條綠色合成途徑。經(jīng)紅外、質(zhì)譜、核磁共振氫譜和元素分析確認了新化合物的結(jié)構(gòu)。體外測定了這些新化合物清除超氧自由基(O2-·)、羥自由基(·OH)和DPPH·自由基的活性及還原能力。并采用生長測試法、SOD活性測定法以及POD活性測定法比較它們對水稻和黃瓜幼苗的促生長作用。結(jié)果表明,在測定濃度下,這些化合物均具有體外清除自由基活性,其中N-對氯苯硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?c)和N-對氯苯甲醛縮氨基硫脲基-N′-苯甲?;螂澹?d)清除超氧自由基(O2-·)、羥自由基(·OH)及總還原能力均較強。這些化合物對水稻和黃瓜幼苗的生長均有促進作用,并能提高SOD和POD的活性,其中化合物N-對氯苯硫脲基-N′-苯甲?;螂鍖Χ咦饔镁^為明顯(1c)。結(jié)果表明,該類化合物體外抗氧化能力與促植物生長作用之間可能有一定相關(guān)性。該研究結(jié)果既提供了一種綠色合成方法,為設(shè)計與合成活性更高的?;螂寤衔锓肿犹峁├碚撘罁?jù),又可以通過體外抗氧化試驗結(jié)果篩選出有效化合物,用于植物生長調(diào)節(jié)劑的開發(fā),可以減輕試驗量,縮短農(nóng)藥開發(fā)周期。

    [1]徐萍,李進,呂海英,等. 干旱脅迫對銀沙槐幼苗葉綠體和線粒體超微結(jié)構(gòu)及膜脂過氧化的影響[J]. 干旱區(qū)研究,2016,33(1):120-130.

    [2]張海平,程小愛. 水澇脅迫下歐李丙二醛和氧自由基的變化[J]. 天津農(nóng)業(yè)科學(xué),2015,21(12):15-20.

    [3]郝敬虹,易旸,尚慶茂,等. 干旱脅迫下外源水楊酸對黃瓜幼苗膜脂過氧化和光合特性的影響[J],應(yīng)用生態(tài)學(xué)報,2012,23(3):717-723.

    [4]江緒文,李賀勤,王建華. 鹽脅迫下黃芩種子萌發(fā)及幼苗對外源抗壞血酸的生理響應(yīng)[J]. 植物生理學(xué)報,2015,51(2):166-170.

    [5]周萬海,師尚禮,寇江濤. 外源水楊酸對苜蓿幼苗鹽脅迫的緩解效應(yīng)[J]. 草業(yè)學(xué)報,2012,21(3):171-176.

    [6]Mohamed N A,El-Ghany N A A,F(xiàn)ahmy M M. Novel antimicrobial superporous cross-linked chitosan/pyromellitimide benzoyl thiourea hydrogels[J]. Int J Biol Macromol,2015,82(1):589-598.

    [7]Sunduru N,Salin O,?sa G,et al. Design,synthesis and evaluation of novel polypharmacological antichlamydial agents[J]. Eur J Med Chem,2015,101(8):595-603.

    [8]Zhang Q,Zhao B,Song Y,et al. Synthesis and biological activity of N-aroyl (aryloxyacetyl)-N′-ferrocenyl thiourea derivatives[J]. Heteroatom Chem,2015,26(5):348–354.

    [9]肖彩琴,傅穎. 新型含?;螂宀闋柾苌锏暮铣杉捌渲参锷L調(diào)節(jié)活性[J]. 合成化學(xué),2015,23(9):785-790.

    [10]鐘蒙,劉兆鵬,徐麗君,等. 腺嘌呤衍生物的合成及體外抗皰疹病毒活性[J]. 藥學(xué)學(xué)報,1996,31(11):837-843.

    [11]周琳,王麟生,王海霞,等. 單縮和雙縮二氨基硫脲類化合物的合成與表征[J]. 化學(xué)通報,2006(5):355-358.

    [12]左明明,周健民,胡國輝,等. 肉桂酰胺類化合物的合成及其體外抗腫瘤活性[J]. 化學(xué)世界,2012(4):239-242.

    [13]陳紅梅,謝翎. 響應(yīng)面法優(yōu)化半枝蓮黃酮提取工藝及體外抗氧化性分析[J]. 食品科學(xué),2016,37(2):45-50.

    [14]張耀雷,黃立新,張彩虹,等. 壺瓶棗多糖的分離及其抗氧化活性[J]. 中成藥,2015,37(6):1267-1271.

    [15]李亮,武洪慶,馬朝陽,等. 印度梨形孢促進蒺藜苜蓿生長及其提高耐鹽性研究[J]. 微生物學(xué)通報,2015,42(8):1492-1500.

    [16]張蜀秋. 植物生理學(xué)實驗技術(shù)教程[M]. 北京:科學(xué)出版社,2011.

    [17]孔四新,李???,王保民,等. 鉛脅迫對冬凌草抗氧化酶系統(tǒng)和生長的影響[J]. 中草藥,2015,46(18):2788-2793.

    [18]唐探,姜永雷,張瑛,等. 鉛、鎘脅迫下云南樟幼苗的生理特性變化[J]. 江蘇農(nóng)業(yè)科學(xué),2015,43(1):199-201.

    [19]廖金花. 小麥種子過氧化物酶活性分析[J]. 中國農(nóng)學(xué)通報,2015,31(21):123-129.

    (責(zé)任編輯 白雪娜)

    Synthesis of thiourea benzoylthiourea derivatives as exogenous antioxidants and their plant growth- promoting effects

    DUAN Zhi-fang,SHAO Ling,LI Xin-chang
    (College of Life Science,Zhaoqing University,Zhaoqing 526061,China)

    Five thiourea benzoylthiourea derivatives were synthesized by using benzoic acid,arylthiosemicarbazide or thiosemicarbazones as raw materials. Their structures were characterized by UV,IR,1H-NMR and MS. Their scavenging effects on the superoxide radical(O2-·),hydroxyl radical(·OH) and DPPH· radical and their total reduction capacity were compared with ascorbic acid(Vc) as the reference material. As exogenous antioxidants,their promoting effects on plant growth of rice and cucumber were tested by the methods of growth test,superoxide dismutase(SOD) and peroxidase(POD) activity determination. The results showed that at the determinated concentration,these compounds all had scavenging effects on these radicals,and also could promote the growth of rice and cucumber,at the same time increase their SOD and POD activity.

    benzoylthiourea; synthesis; antioxidant activity; plant growth regulator

    S482.8

    A

    1004-874X(2017)03-0113-07

    2016-12-29

    廣東省科技計劃項目(2014A030304070)

    段志芳(1973-),女,博士,副教授,E-mail:zhaoqing606@126.com

    段志芳,邵玲,李新昌.外源抗氧化劑硫脲基苯甲?;螂逖苌锏暮铣杉按僦参锷L作用[J].廣東農(nóng)業(yè)科學(xué),2017,44(3):113-119.

    猜你喜歡
    生長
    野蠻生長
    碗蓮生長記
    小讀者(2021年2期)2021-03-29 05:03:48
    生長的樹
    自由生長的家
    美是不斷生長的
    快速生長劑
    共享出行不再“野蠻生長”
    生長在哪里的啟示
    華人時刊(2019年13期)2019-11-17 14:59:54
    野蠻生長
    NBA特刊(2018年21期)2018-11-24 02:48:04
    生長
    文苑(2018年22期)2018-11-19 02:54:14
    丝袜美腿在线中文| 淫妇啪啪啪对白视频| 黑人欧美特级aaaaaa片| 国产视频一区二区在线看| 亚洲精品在线观看二区| 琪琪午夜伦伦电影理论片6080| 啪啪无遮挡十八禁网站| 欧美日韩亚洲国产一区二区在线观看| 日韩精品中文字幕看吧| 18禁黄网站禁片免费观看直播| 欧美一区二区国产精品久久精品| 99在线视频只有这里精品首页| 最近最新中文字幕大全电影3| 国产免费男女视频| 波多野结衣高清无吗| 老汉色av国产亚洲站长工具| 麻豆成人午夜福利视频| 久久久精品大字幕| 亚洲 欧美 日韩 在线 免费| 在线免费观看的www视频| 国产精品 国内视频| 精品日产1卡2卡| 韩国av一区二区三区四区| 国产精品综合久久久久久久免费| 亚洲国产欧美人成| 别揉我奶头~嗯~啊~动态视频| 日韩欧美国产在线观看| 欧美日韩综合久久久久久 | 免费观看精品视频网站| 身体一侧抽搐| 国产成年人精品一区二区| 日韩欧美精品免费久久 | 色综合婷婷激情| 午夜两性在线视频| 99久久精品热视频| 日韩高清综合在线| 日韩欧美在线二视频| 欧美日韩瑟瑟在线播放| 国产免费av片在线观看野外av| 日本免费a在线| 精品无人区乱码1区二区| 国产激情偷乱视频一区二区| 亚洲精品在线观看二区| 嫩草影院精品99| 午夜激情欧美在线| 99久久99久久久精品蜜桃| 亚洲精品在线美女| 十八禁网站免费在线| 禁无遮挡网站| 成人欧美大片| 亚洲精品一区av在线观看| 成人特级av手机在线观看| 麻豆成人午夜福利视频| 免费在线观看日本一区| 国产一区二区三区视频了| 91麻豆精品激情在线观看国产| 最近最新免费中文字幕在线| 一本精品99久久精品77| 日韩欧美 国产精品| 亚洲av成人av| 亚洲人成伊人成综合网2020| 亚洲欧美日韩东京热| 美女大奶头视频| 少妇裸体淫交视频免费看高清| xxxwww97欧美| 日韩精品中文字幕看吧| 97超视频在线观看视频| 操出白浆在线播放| 好看av亚洲va欧美ⅴa在| 亚洲精品在线观看二区| 丝袜美腿在线中文| 亚洲在线自拍视频| 日韩欧美国产一区二区入口| 欧美日韩乱码在线| 国产在视频线在精品| 欧美日韩精品网址| 国产私拍福利视频在线观看| 真人一进一出gif抽搐免费| 人妻丰满熟妇av一区二区三区| 一区二区三区激情视频| 一个人免费在线观看的高清视频| 亚洲av不卡在线观看| 成年版毛片免费区| 男女床上黄色一级片免费看| 中文字幕精品亚洲无线码一区| 色综合婷婷激情| 国产野战对白在线观看| 午夜亚洲福利在线播放| 丰满人妻熟妇乱又伦精品不卡| 三级男女做爰猛烈吃奶摸视频| 国产精品免费一区二区三区在线| 成人性生交大片免费视频hd| 国产精品亚洲美女久久久| 少妇人妻一区二区三区视频| 成人午夜高清在线视频| 久久草成人影院| 婷婷亚洲欧美| 日本精品一区二区三区蜜桃| 亚洲欧美日韩高清专用| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 小蜜桃在线观看免费完整版高清| 国内少妇人妻偷人精品xxx网站| 国产免费av片在线观看野外av| 偷拍熟女少妇极品色| 国产v大片淫在线免费观看| 手机成人av网站| 国产免费av片在线观看野外av| 国产精华一区二区三区| 免费在线观看日本一区| 国产乱人伦免费视频| 好男人电影高清在线观看| 午夜福利免费观看在线| 日韩亚洲欧美综合| 熟女人妻精品中文字幕| 高清在线国产一区| 欧美日韩瑟瑟在线播放| 2021天堂中文幕一二区在线观| 久久精品国产清高在天天线| 听说在线观看完整版免费高清| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o| 国产成人啪精品午夜网站| 国内精品一区二区在线观看| 中文字幕人成人乱码亚洲影| 舔av片在线| 别揉我奶头~嗯~啊~动态视频| 成人18禁在线播放| 久久久久国产精品人妻aⅴ院| 亚洲自拍偷在线| 嫩草影院精品99| 非洲黑人性xxxx精品又粗又长| 亚洲成a人片在线一区二区| 在线播放无遮挡| 人妻夜夜爽99麻豆av| 黄片小视频在线播放| 午夜福利在线观看吧| 日本在线视频免费播放| 中文字幕av在线有码专区| 日韩人妻高清精品专区| 99热只有精品国产| 午夜福利在线观看吧| 日本黄色片子视频| 成人永久免费在线观看视频| 国产男靠女视频免费网站| 亚洲狠狠婷婷综合久久图片| 美女 人体艺术 gogo| av专区在线播放| 婷婷精品国产亚洲av| 色在线成人网| 18禁在线播放成人免费| 久久久国产成人免费| 色尼玛亚洲综合影院| 韩国av一区二区三区四区| 99久久久亚洲精品蜜臀av| 国产精品一区二区三区四区久久| 麻豆成人午夜福利视频| www.熟女人妻精品国产| 香蕉久久夜色| 国内少妇人妻偷人精品xxx网站| 91麻豆精品激情在线观看国产| 香蕉丝袜av| 嫁个100分男人电影在线观看| 免费看日本二区| 中文字幕久久专区| 成年女人看的毛片在线观看| 国产精品久久久久久精品电影| 天天添夜夜摸| 欧美乱妇无乱码| 熟女少妇亚洲综合色aaa.| 日韩欧美在线乱码| 又粗又爽又猛毛片免费看| 啦啦啦免费观看视频1| 精品免费久久久久久久清纯| 99热6这里只有精品| 中文字幕av在线有码专区| 全区人妻精品视频| 成人三级黄色视频| 国产一区二区三区在线臀色熟女| 禁无遮挡网站| 日本在线视频免费播放| 欧美乱色亚洲激情| 日本与韩国留学比较| 国产av不卡久久| 亚洲精品久久国产高清桃花| 老司机福利观看| 天天一区二区日本电影三级| 日韩人妻高清精品专区| 国产国拍精品亚洲av在线观看 | 久99久视频精品免费| 久久久久久久亚洲中文字幕 | 国产私拍福利视频在线观看| 欧美中文日本在线观看视频| 久久久久久人人人人人| 最后的刺客免费高清国语| 看片在线看免费视频| www日本黄色视频网| 午夜福利视频1000在线观看| 成人国产综合亚洲| 天天添夜夜摸| 国内精品久久久久精免费| 久久人人精品亚洲av| 午夜老司机福利剧场| 少妇的逼水好多| 男人舔女人下体高潮全视频| 国产中年淑女户外野战色| 国产精品99久久99久久久不卡| 成年女人永久免费观看视频| 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美 | 国产成人啪精品午夜网站| ponron亚洲| 国产高清有码在线观看视频| 中文字幕高清在线视频| 国产蜜桃级精品一区二区三区| 可以在线观看的亚洲视频| 国内精品一区二区在线观看| 亚洲狠狠婷婷综合久久图片| 免费在线观看日本一区| 欧美午夜高清在线| 老司机午夜福利在线观看视频| 国产一区二区三区视频了| а√天堂www在线а√下载| 精品久久久久久久久久免费视频| 男人舔女人下体高潮全视频| 国内精品久久久久久久电影| 小说图片视频综合网站| 久久6这里有精品| 人妻丰满熟妇av一区二区三区| 美女免费视频网站| 欧美色欧美亚洲另类二区| 熟女电影av网| 欧美zozozo另类| xxx96com| 久久精品91蜜桃| 国产精品自产拍在线观看55亚洲| 亚洲不卡免费看| 激情在线观看视频在线高清| 99国产综合亚洲精品| 日韩欧美国产在线观看| 国内揄拍国产精品人妻在线| 欧美中文日本在线观看视频| 亚洲 国产 在线| 亚洲五月天丁香| 亚洲国产日韩欧美精品在线观看 | 一区二区三区国产精品乱码| 亚洲av成人av| 九色国产91popny在线| 久久人人精品亚洲av| 亚洲av免费高清在线观看| 两性午夜刺激爽爽歪歪视频在线观看| 亚洲内射少妇av| svipshipincom国产片| 免费看a级黄色片| 亚洲最大成人手机在线| 变态另类成人亚洲欧美熟女| 两个人视频免费观看高清| 淫妇啪啪啪对白视频| 婷婷精品国产亚洲av在线| www.色视频.com| 18美女黄网站色大片免费观看| 精品久久久久久久久久久久久| 又紧又爽又黄一区二区| 久久久久久久久久黄片| 欧美成狂野欧美在线观看| 亚洲无线观看免费| 色综合站精品国产| 日日夜夜操网爽| 国产蜜桃级精品一区二区三区| 国产69精品久久久久777片| 国产99白浆流出| 女人十人毛片免费观看3o分钟| 午夜视频国产福利| 一二三四社区在线视频社区8| 欧洲精品卡2卡3卡4卡5卡区| 久久精品国产自在天天线| 三级毛片av免费| 精品一区二区三区视频在线观看免费| 18美女黄网站色大片免费观看| 欧美日本视频| 琪琪午夜伦伦电影理论片6080| 最新美女视频免费是黄的| 精华霜和精华液先用哪个| 一进一出抽搐动态| 午夜福利在线观看免费完整高清在 | 热99在线观看视频| 亚洲av电影不卡..在线观看| 国产真实伦视频高清在线观看 | 久久久久九九精品影院| 国语自产精品视频在线第100页| 乱人视频在线观看| 中文字幕av在线有码专区| 亚洲18禁久久av| 亚洲国产精品久久男人天堂| 一区福利在线观看| 欧美另类亚洲清纯唯美| 午夜福利欧美成人| 国产精品久久久久久久久免 | 国产主播在线观看一区二区| 成熟少妇高潮喷水视频| 国产真实伦视频高清在线观看 | 麻豆国产av国片精品| 精品不卡国产一区二区三区| 亚洲精品久久国产高清桃花| 欧美日韩综合久久久久久 | 国产免费av片在线观看野外av| 久久草成人影院| 人人妻,人人澡人人爽秒播| 国产真实乱freesex| 亚洲国产高清在线一区二区三| 亚洲av熟女| 国产伦在线观看视频一区| 亚洲av日韩精品久久久久久密| 国产色婷婷99| 日本精品一区二区三区蜜桃| 天堂网av新在线| 国产私拍福利视频在线观看| 久久人妻av系列| www日本黄色视频网| 日本黄色片子视频| 精品久久久久久,| 女警被强在线播放| 老熟妇仑乱视频hdxx| tocl精华| 国产免费一级a男人的天堂| 午夜福利视频1000在线观看| 午夜福利在线观看免费完整高清在 | 1024手机看黄色片| 不卡一级毛片| 好男人在线观看高清免费视频| 国产精品久久久久久久电影 | 国产精品综合久久久久久久免费| 成人性生交大片免费视频hd| 老汉色∧v一级毛片| 99riav亚洲国产免费| 亚洲精品一卡2卡三卡4卡5卡| 欧美激情在线99| 亚洲va日本ⅴa欧美va伊人久久| 亚洲狠狠婷婷综合久久图片| 香蕉久久夜色| 国产伦人伦偷精品视频| 国产探花极品一区二区| 最近最新中文字幕大全免费视频| 无限看片的www在线观看| 欧美性猛交╳xxx乱大交人| 色综合婷婷激情| 欧美日韩中文字幕国产精品一区二区三区| av专区在线播放| 国产精品一区二区三区四区久久| 脱女人内裤的视频| 麻豆国产97在线/欧美| 中文字幕久久专区| 亚洲精品粉嫩美女一区| 一级黄片播放器| 国产伦在线观看视频一区| 人人妻人人澡欧美一区二区| 欧美zozozo另类| a级一级毛片免费在线观看| av天堂在线播放| 91在线精品国自产拍蜜月 | 精品福利观看| 中文字幕熟女人妻在线| 怎么达到女性高潮| 伊人久久大香线蕉亚洲五| 亚洲黑人精品在线| 人人妻人人看人人澡| 免费高清视频大片| 亚洲第一电影网av| 欧美在线黄色| 好男人在线观看高清免费视频| 欧美日韩精品网址| 欧美性猛交╳xxx乱大交人| 国产av一区在线观看免费| 美女免费视频网站| 国产欧美日韩一区二区精品| 国产精品亚洲一级av第二区| 搡老妇女老女人老熟妇| 免费人成在线观看视频色| 丁香欧美五月| 1024手机看黄色片| 免费看美女性在线毛片视频| 久久久久精品国产欧美久久久| 亚洲av成人精品一区久久| 中文字幕av在线有码专区| 2021天堂中文幕一二区在线观| 亚洲五月婷婷丁香| 好看av亚洲va欧美ⅴa在| 亚洲美女视频黄频| 真人一进一出gif抽搐免费| 久久久久国产精品人妻aⅴ院| 波多野结衣高清作品| 亚洲av不卡在线观看| 国产av在哪里看| 亚洲人与动物交配视频| 欧美日韩黄片免| 母亲3免费完整高清在线观看| svipshipincom国产片| 欧美色欧美亚洲另类二区| 午夜福利高清视频| 99久久无色码亚洲精品果冻| 99久久99久久久精品蜜桃| 亚洲精品国产精品久久久不卡| 欧美一级a爱片免费观看看| 欧美午夜高清在线| 成人亚洲精品av一区二区| 一进一出抽搐gif免费好疼| 中国美女看黄片| 激情在线观看视频在线高清| 51午夜福利影视在线观看| 在线播放无遮挡| a级毛片a级免费在线| 精品人妻一区二区三区麻豆 | 亚洲va日本ⅴa欧美va伊人久久| 欧美黄色片欧美黄色片| 又爽又黄无遮挡网站| 久久久久久九九精品二区国产| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o| 欧美绝顶高潮抽搐喷水| 亚洲国产欧洲综合997久久,| 久久伊人香网站| 午夜福利18| 别揉我奶头~嗯~啊~动态视频| 又紧又爽又黄一区二区| 男女之事视频高清在线观看| 日日摸夜夜添夜夜添小说| 美女黄网站色视频| 内地一区二区视频在线| 村上凉子中文字幕在线| 国产淫片久久久久久久久 | 一个人观看的视频www高清免费观看| 亚洲av中文字字幕乱码综合| 香蕉丝袜av| 国产精品国产高清国产av| 一区二区三区免费毛片| 日韩欧美 国产精品| x7x7x7水蜜桃| 亚洲精品成人久久久久久| 亚洲人成网站在线播| 18禁国产床啪视频网站| 国产激情欧美一区二区| 99国产综合亚洲精品| 久久久久国产精品人妻aⅴ院| 精品久久久久久久末码| 亚洲成人久久性| 欧美色欧美亚洲另类二区| 国产真人三级小视频在线观看| www.熟女人妻精品国产| 少妇的逼好多水| 在线观看舔阴道视频| 亚洲aⅴ乱码一区二区在线播放| 国产精品亚洲一级av第二区| 国产精品美女特级片免费视频播放器| 亚洲国产精品999在线| 国产久久久一区二区三区| 色吧在线观看| 中文字幕av在线有码专区| 搡老妇女老女人老熟妇| 在线天堂最新版资源| 操出白浆在线播放| 久久国产乱子伦精品免费另类| 日本三级黄在线观看| 日韩欧美三级三区| 中文字幕高清在线视频| 欧美在线一区亚洲| 国产一区二区三区视频了| 国产中年淑女户外野战色| 国产真人三级小视频在线观看| 亚洲天堂国产精品一区在线| 色综合站精品国产| 国产精品一区二区三区四区免费观看 | 9191精品国产免费久久| 夜夜爽天天搞| av在线蜜桃| 成年免费大片在线观看| 丰满的人妻完整版| 99久久精品一区二区三区| 男女之事视频高清在线观看| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 三级毛片av免费| 五月伊人婷婷丁香| 观看免费一级毛片| 舔av片在线| 亚洲av五月六月丁香网| av女优亚洲男人天堂| 色在线成人网| 最近最新中文字幕大全电影3| 色综合站精品国产| 亚洲av五月六月丁香网| 别揉我奶头~嗯~啊~动态视频| 日韩欧美精品v在线| 成人18禁在线播放| 欧美日韩中文字幕国产精品一区二区三区| 日韩精品中文字幕看吧| 1024手机看黄色片| 美女大奶头视频| 真实男女啪啪啪动态图| 99国产综合亚洲精品| 三级男女做爰猛烈吃奶摸视频| 日韩有码中文字幕| 最新中文字幕久久久久| 国产激情欧美一区二区| 欧美zozozo另类| 国内精品美女久久久久久| 99久久精品国产亚洲精品| 热99在线观看视频| a级一级毛片免费在线观看| 岛国在线免费视频观看| 两个人的视频大全免费| 精品午夜福利视频在线观看一区| 美女高潮喷水抽搐中文字幕| 91在线观看av| 国产精品久久视频播放| 神马国产精品三级电影在线观看| 国产精品永久免费网站| 综合色av麻豆| 又紧又爽又黄一区二区| 老司机午夜十八禁免费视频| 色综合亚洲欧美另类图片| 一区二区三区国产精品乱码| 欧美成人性av电影在线观看| 国产一级毛片七仙女欲春2| 欧美色欧美亚洲另类二区| 国产欧美日韩一区二区三| 国产激情偷乱视频一区二区| 欧美在线一区亚洲| 亚洲专区中文字幕在线| 亚洲男人的天堂狠狠| 哪里可以看免费的av片| 亚洲国产精品合色在线| 成人性生交大片免费视频hd| 国产精品香港三级国产av潘金莲| 国产欧美日韩精品一区二区| 一个人观看的视频www高清免费观看| 欧美一区二区精品小视频在线| 欧美极品一区二区三区四区| 麻豆国产97在线/欧美| 99久久九九国产精品国产免费| 国产欧美日韩一区二区精品| 欧美bdsm另类| 麻豆一二三区av精品| 国产精品久久久久久人妻精品电影| 欧美一区二区精品小视频在线| 午夜福利成人在线免费观看| 亚洲国产欧美人成| 欧美最新免费一区二区三区 | 日本在线视频免费播放| or卡值多少钱| 精品不卡国产一区二区三区| 日本黄色片子视频| 五月玫瑰六月丁香| 色老头精品视频在线观看| 久99久视频精品免费| 久久亚洲精品不卡| 国产高清三级在线| 亚洲精品粉嫩美女一区| 欧美乱色亚洲激情| 麻豆国产av国片精品| 欧美av亚洲av综合av国产av| 亚洲男人的天堂狠狠| 久久中文看片网| 亚洲午夜理论影院| 一区二区三区免费毛片| 亚洲中文字幕一区二区三区有码在线看| 午夜亚洲福利在线播放| 中文资源天堂在线| 听说在线观看完整版免费高清| 伊人久久精品亚洲午夜| 成人午夜高清在线视频| 黄色日韩在线| 桃红色精品国产亚洲av| 色哟哟哟哟哟哟| 精品熟女少妇八av免费久了| 免费看a级黄色片| 人妻久久中文字幕网| 国产精品久久久久久精品电影| 国产高清三级在线| 国产一区二区亚洲精品在线观看| 91九色精品人成在线观看| 69av精品久久久久久| 国产精品亚洲一级av第二区| 久9热在线精品视频| 免费看a级黄色片| 精品久久久久久成人av| 宅男免费午夜| 免费一级毛片在线播放高清视频| 叶爱在线成人免费视频播放| 免费无遮挡裸体视频| 高清毛片免费观看视频网站| 免费在线观看影片大全网站| 亚洲欧美激情综合另类| 精华霜和精华液先用哪个| 精品人妻一区二区三区麻豆 | 女警被强在线播放| 色吧在线观看| 欧美日韩瑟瑟在线播放| 非洲黑人性xxxx精品又粗又长| 精品乱码久久久久久99久播| 亚洲国产精品合色在线| 亚洲人成伊人成综合网2020| 五月玫瑰六月丁香| h日本视频在线播放| 国内精品久久久久久久电影| 中文字幕人妻丝袜一区二区| 老熟妇乱子伦视频在线观看| 欧美色欧美亚洲另类二区| 亚洲av成人av| 变态另类成人亚洲欧美熟女| 久久精品国产99精品国产亚洲性色| 亚洲精品国产精品久久久不卡| 国产视频一区二区在线看| 亚洲欧美精品综合久久99| 90打野战视频偷拍视频| 亚洲中文字幕一区二区三区有码在线看| 亚洲男人的天堂狠狠| 欧美性感艳星| 精品人妻偷拍中文字幕| 最近最新中文字幕大全电影3| 亚洲aⅴ乱码一区二区在线播放|