外源抗氧化劑硫脲基苯甲酰基硫脲衍生物的合成及促植物生長(zhǎng)作用

段志芳，邵 玲，李新昌

（肇慶學(xué)院生命科學(xué)學(xué)院，廣東 肇慶 526061）

外源抗氧化劑硫脲基苯甲?；螂逖苌锏暮铣杉按僦参锷L(zhǎng)作用

段志芳，邵 玲，李新昌

（肇慶學(xué)院生命科學(xué)學(xué)院，廣東 肇慶 526061）

以苯甲酸、芳氨基硫脲或單縮二氨基硫脲為原料，合成得到5個(gè)取代硫脲基苯甲?；螂逖苌?，經(jīng)紅外、質(zhì)譜、核磁共振氫譜和元素分析確認(rèn)了化合物的結(jié)構(gòu)。測(cè)定其清除超氧自由基（O2-·）、羥自由基（·OH）和2，2- 二苯基-1-苦味?；杂苫―PPH·）的活性及總還原能力，并與維生素C的活性進(jìn)行比較。以水稻和黃瓜幼苗為試材，用生長(zhǎng)測(cè)試法、超氧歧化酶（SOD）活性測(cè)定法以及過(guò)氧化物酶（POD）活性測(cè)定法研究這些化合物作為外源抗氧化劑對(duì)植物的生長(zhǎng)調(diào)節(jié)作用。結(jié)果表明，在測(cè)定濃度下，這些化合物均具有清除自由基活性，并對(duì)水稻和黃瓜幼苗的生長(zhǎng)發(fā)育有促進(jìn)作用，且能激起SOD和POD的活力。

苯甲?；螂?；合成；抗氧化；植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)

植物受到逆境脅迫時(shí)，會(huì)產(chǎn)生過(guò)量自由基，從而引發(fā)或加劇膜脂過(guò)氧化作用，造成細(xì)胞膜系統(tǒng)的損傷，嚴(yán)重時(shí)會(huì)導(dǎo)致植物細(xì)胞死亡［1-2］。應(yīng)用外源抗氧化劑能減少自由基對(duì)有機(jī)體的毒害，提高植物的抗氧化能力，增強(qiáng)其抗逆能力，從而保護(hù)細(xì)胞［3-4］，如周萬(wàn)海等［5］發(fā)現(xiàn)外源水楊酸（salicylic acid，SA）能調(diào)控苜蓿幼苗抗氧化保護(hù)系統(tǒng)，緩解鹽脅迫對(duì)苜蓿植株的傷害。

硫脲類化合物和苯甲?；螂孱惢衔锞哂袣⒕?、殺蟲(chóng)、除草和調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)等生物活性［6-8］，在農(nóng)藥學(xué)方面具有潛在的應(yīng)用價(jià)值，如肖彩琴等［9］發(fā)現(xiàn)含?；螂宀闋柾苌飳?duì)雙子葉油菜籽的生長(zhǎng)具有調(diào)節(jié)作用。目前尚未見(jiàn)對(duì)這兩類化合物抗氧化能力的研究。

鑒于不同活性的基團(tuán)聚集于同一分子中能明顯改善化合物的生物活性，本試驗(yàn)采用亞結(jié)構(gòu)連接法，將硫脲和苯甲酰基硫脲兩種結(jié)構(gòu)結(jié)合在同一分子中，以期實(shí)現(xiàn)活性成分的優(yōu)化疊加，為新農(nóng)藥篩選提供先導(dǎo)化合物。以苯甲酸為起始原料，通過(guò)酰氯化、無(wú)溶劑條件下與硫氰酸銨反應(yīng)得到相應(yīng)的中間體苯甲?；惲蚯杷狨?，不經(jīng)分離分別與芳氨基硫脲或單縮二氨基硫脲發(fā)生加成反應(yīng)得到目標(biāo)化合物，產(chǎn)物經(jīng)EtOH或DMF/EtOH重結(jié)晶，采用紅外、質(zhì)譜、核磁共振氫譜和元素分析對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定，通過(guò)測(cè)定清除超氧自由基（O2-·）、羥自由基（·OH）和DPPH·及總還原能力研究了它們的抗氧化活性，并以水稻和黃瓜幼苗為試材，測(cè)定它們對(duì)植物的生長(zhǎng)調(diào)節(jié)作用，初步研究此類化合物抗氧化活性與調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)作用之間的對(duì)應(yīng)關(guān)系。合成化合物結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖1。

圖 1 合成化合物的結(jié)構(gòu)

1 材料與方法

1.1 儀器和試劑

X-4顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀（北京，溫度計(jì)未校正）；日本島津UV-2550型紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)；德國(guó)Bruker AVANCE AV 400 超導(dǎo)脈沖傅里葉變換核磁共振譜儀；德國(guó)Elementar varioEL cube型元素分析儀；美國(guó)Nicolet FT-IR 6700型紅外光譜儀（KBr壓片）；美國(guó)Thermo公司DSQ質(zhì)譜儀（EI）；上海HH·B11·420-BS恒溫培養(yǎng)箱。二氯亞砜重蒸后使用，其他試劑均為國(guó)產(chǎn)分析純?cè)噭?，直接使用?/p>

1.2 目標(biāo)化合物的合成

苯氨基硫脲、對(duì)甲苯氨基硫脲、對(duì)氯苯氨基硫脲參照文獻(xiàn)［10］制備；苯乙酮單縮二氨基硫脲、對(duì)氯苯甲醛單縮二氨基硫脲參照文獻(xiàn)［11］制備；苯甲酰氯參照文獻(xiàn)［12］制備。

將5 mmol苯甲酰氯、7.5 mmol硫氰酸銨和1滴PEG400置于玻璃研缽中，混和均勻，室溫研磨5 min后，加入4.5 mmol芳氨基硫脲或單縮二氨基硫脲，繼續(xù)研磨10 min，固體用蒸餾水洗滌多次，再用無(wú)水乙醇洗滌，晾干后用EtOH或DMF/ EtOH重結(jié)晶，得化合物1。

N-苯硫脲基-N′-苯甲?；螂澹?a）：白色固體粉末，產(chǎn)率28.71%，m.p.252～254℃；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：13.73（s，1H，PhNH），11.77（s，1H，CONHCS），10.76（s，1H，CSNH），10.38（s，1H，NHCS），6.95～8.11（m，10H，Ar-H）；IR（KBr）ν：3341、3211、3111（NH），3027，3004，1678（C=O），1604，1510，1447，1322，1223、1170（C=S），1087，746，695；EI-MS m/z （%）：330（M+，1.01），296（2.81），135（44.02），105（100），77（67.04），65（3.99），51（10.06）；Anal. calcd. for C15H14N4OS2：C 54.54，H 4.24，N 16.97；found C 54.31，H 4.19，N 16.85。

N-對(duì)甲苯硫脲基-N′-苯甲酰基硫脲（1b）：白色固體粉末，產(chǎn)率33.64%，m.p.247～249℃；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：13.71（s，1H，PhNH），11.75（s，1H，CONHCS），10.64（s，1H，CSNH），10.29（s，1H，NHCS），7.17～7.99（m，9H，Ar-H），2.29（s，3H，-CH3）；IR（KBr）ν：3209、3152（NH），3014，1671（C=O），1579，1528，1452，1212、1163（C=S），1092，842，717，695，670；EI-MS m/z （%）：344（M+，0.07），175（11.69），149（39.01），102（17.11），105（100），77（57.49），51（10.85）；Anal. calcd. for C16H16N4OS2：C 55.81，H 4.65，N 16.28；found C 55.67 ，H 4.49，N 16.15。

N-對(duì)氯苯硫脲基-N′-苯甲?；螂澹?c）：淡黃色固體粉末，產(chǎn)率36.10%，m.p.278～280℃；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：13.73（s，1H，PhNH），11.78（s，1H，CONHCS），10.86（s，1H，CSNH），10.46（s，1H，NHCS），7.39～7.99（m，9H，Ar-H）；IR（KBr）ν：3334、3199、3157、3093（NH），3066，3007，1669（C=O），1603，1526，1450，1210、1161（C=S），1089，838，716，694，667；EI-MS m/z （%）：364（M+，0.02），330（3.84），237（2.82），195（9.67），177（3.39），169（34.05），122（14.71），111（17.82），105（100），77（57.49），65（3.94），51（10.85）；Anal. calcd. for C15H13ClN4OS2：C 49.38，H 3.57，N 15.36；found C 49.88，H 3.55，N 15.54。

N-對(duì)氯苯甲醛縮氨基硫脲基-N′-苯甲?；螂澹?d）：白色固體粉末，產(chǎn)率68.55%，m.p.210～212℃；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：13.50（s，1H，NHC=S），12.35（s，1H，C=SNHC=O），11.95（s，1H， =NNH），11.07（s，1H，C=SNH），8.16（s，1H，CH=N），7.53～8.01（m，9H，Ar-H）；IR（KBr） ν：3251、3158（NH），3004，1679（C=O），1594、1518、1459（Ar），1234、1166（C=S），1087，830，711，670；EI-MS m/z （%）：391（M+，0.09），228（3.14），196（7.77），138（10.70），122（6.00），111（19.10），105（100），89（5.99），77（50.94），51（10.24）；Anal. calcd. for C16H14ClN5OS2：C 49.03，H 3.58，N 17.88；found C 49.29，H 3.43，N 17.96。

N-苯乙酮縮氨基硫脲基-N′-苯甲?；螂澹?e）：白色固體粉末，產(chǎn)率76.61%，m.p.198～200℃；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：13.90（d，J=8.0Hz，1H，NHC=S），11.99（s，1H，C=SNHC=O），11.40（s，1H，=NNH），11.26（d，J=7.8Hz，1H，C=SNH），7.45～8.02（m，10H，Ar-H），2.41（s，3H，CH3）；IR（KBr） ν：3433、3210、3084、3054（NH），3022，1668（C=O），1600、1520、1459（Ar），1234、1167（C=S），1087，850，713，691；EI-MS m/z （%）：371（M+，0.06），118（12.76），105（100），77（60.97），51（11.43）；Anal. calcd. for C17H17N5OS2：C 54.99，H 4.58，N 18.87；found C 55.08，H 4.32，N 18.73。

1.3 抗氧化活性試驗(yàn)

新化合物抗氧化活性試驗(yàn)參照文獻(xiàn)［13-14］進(jìn)行，試樣濃度配制為1.0 mg/mL二甲亞砜溶液，其中羥自由基由Fe2+-H2O2-水楊酸體系產(chǎn)生，超氧自由基采用堿性條件下鄰苯三酚的自氧化產(chǎn)生，DPPH·自由基用無(wú)水乙醇配制使用，還原能力測(cè)定采用鐵氰化鉀還原法，并與常用抗氧化劑維生素C進(jìn)行比較。

1.4 促植物生長(zhǎng)試驗(yàn)

取新化合物分別用少量二甲亞砜溶解，加入一滴乳化劑，用蒸餾水稀釋至10 ppm，空白對(duì)照用蒸餾水。對(duì)水稻和黃瓜幼苗的生長(zhǎng)活性測(cè)試分別用生長(zhǎng)測(cè)試法［15］、SOD活性測(cè)定法［16-17］以及POD活性測(cè)定法［18-19］，并與植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑吲哚乙酸（IAA）進(jìn)行比較。

2 結(jié)果與分析

2.1 目標(biāo)化合物的合成

將苯甲酰氯和硫氰酸銨在無(wú)溶劑條件下與催化劑PEG-400室溫研磨，然后加入芳氨基硫脲或單縮二氨基硫脲反應(yīng)得到相應(yīng)產(chǎn)物，反應(yīng)過(guò)程中不使用有機(jī)溶劑，避免資源浪費(fèi)和環(huán)境污染，具有操作簡(jiǎn)單、反應(yīng)條件溫和、環(huán)境友好等特點(diǎn)，為目標(biāo)化合物的合成提供了一條綠色途徑。

2.2 目標(biāo)化合物的譜圖分析

2.2.1 目標(biāo)化合物的紅外譜圖分析 以化合物1c的紅外光譜為例，在3 066～3 334 cm-1處出現(xiàn)中等強(qiáng)度的吸收峰或強(qiáng)的寬峰，為 N-H伸縮振動(dòng)特征吸收峰。在1 669 cm-1處出現(xiàn)的強(qiáng)吸收峰為C=O 的伸縮振動(dòng)特征吸收峰。在3007 cm-1左右出現(xiàn)的吸收峰為苯環(huán)的 C-H 伸縮振動(dòng)吸收峰，1 603、1 489、1 450 cm-1左右出現(xiàn)的峰為苯環(huán)骨架振動(dòng)吸收峰。在 1581、1526 cm-1處出現(xiàn)的強(qiáng)、寬吸收峰為C-N 的伸縮振動(dòng)和-NH-彎曲振動(dòng)吸收峰，在1210、1161 cm-1處出現(xiàn)的中等強(qiáng)度吸收峰為 C＝S 的伸縮振動(dòng)吸收峰，1265 cm-1處出現(xiàn)的強(qiáng)吸收峰為C-N-C 反對(duì)稱伸縮振動(dòng)吸收峰，1090 cm-1處出現(xiàn)的中等強(qiáng)度吸收峰為C-N-C對(duì)稱伸縮振動(dòng)吸收峰.

2.2.2 目標(biāo)化合物的氫核磁共振譜圖分析 以化合物1c的核磁氫譜為例，可以看到4個(gè)N-H的共振吸收峰（單峰），與其化學(xué)環(huán)境相符合。O=CNHC=S中N-H中的氫原子處在-C=S-的正屏蔽區(qū)，化學(xué)位移比NHC=S位于高場(chǎng)。由于-NHCS-中的H原子易與分子中的羰基（C=O）上的氧原子形成六元環(huán)的分子內(nèi)氫鍵，產(chǎn)生較強(qiáng)的去屏蔽效應(yīng)，使H原子電子云密度降低，其抗磁性屏蔽效應(yīng)減小，從而導(dǎo)致核磁共振信號(hào)移向低場(chǎng)。

2.2.3 目標(biāo)化合物的質(zhì)譜圖分析 以化合物1c的質(zhì)譜圖為例，該化合物的分子離子峰很弱，其他離子峰可以得到較好的解釋，其中質(zhì)荷比為330的離子峰形成的可能途徑見(jiàn)圖2。

圖2 質(zhì)荷比為330的離子峰形成的可能途徑

表1 化合物 1a～1e和維生素C在1.0 mg/mL濃度下抗氧化活性

2.3 目標(biāo)化合物體外抗氧化活性

測(cè)定了新化合物清除超氧自由基（O2-·）、羥自由基（·OH）和2，2-二苯基-1-苦味?；杂苫―PPH·）的活性及總還原能力，并同維生素C（Vc）抗氧化活性進(jìn)行了比較。試驗(yàn)過(guò)程中選用了多個(gè)濃度，結(jié)果發(fā)現(xiàn)低濃度時(shí)，清除自由基效果較弱，高濃度時(shí)化合物在測(cè)定體系中的溶解度小，清除自由基效果也較弱，為便于比較，選用濃度為1.0 mg/mL時(shí)的試驗(yàn)結(jié)果。從表1可以看出，這些化合物均具有清除自由基活性，其中N-對(duì)氯苯硫脲基-N′-苯甲?；螂澹?c）和N-對(duì)氯苯甲醛縮氨基硫脲基-N′-苯甲酰基硫脲（1d）清除超氧自由基（O2-·）、羥自由基（·OH）及總還原能力均較強(qiáng)，可以作為抗氧化劑使用，但其抗氧化活性弱于Vc。

2.4 目標(biāo)化合物促植物生長(zhǎng)活性

為測(cè)定新化合物對(duì)植物的生物活性作用，分別以水稻和黃瓜幼苗為試驗(yàn)材料，用la～le 5個(gè)化合物所配制的溶液進(jìn)行一個(gè)星期培養(yǎng)，然后用生長(zhǎng)測(cè)試法、超氧歧化酶（SOD）活性測(cè)定法以及過(guò)氧化物酶（POD）活性測(cè)定法測(cè)定相應(yīng)指標(biāo)，結(jié)果如圖3～6所示。

圖3、圖4生長(zhǎng)測(cè)試法結(jié)果表明，用5種目標(biāo)化合物溶液培養(yǎng)的水稻和黃瓜幼苗的重量、株高以及根長(zhǎng)明顯比蒸餾水培養(yǎng)的有所增加。由此可知，這5種新型的硫脲基苯甲?；螂寤衔飳?duì)水稻和黃瓜幼苗的生長(zhǎng)均有促進(jìn)作用，其中化合物N-對(duì)氯苯硫脲基-N′-苯甲酰基硫脲（1c）和化合物N-對(duì)氯苯甲醛縮氨基硫脲基-N′-苯甲?；螂澹?d）對(duì)水稻幼苗的作用較為明顯，化合物N-對(duì)氯苯硫脲基-N′-苯甲?；螂澹?c）和化合物N-苯乙酮縮氨基硫脲基-N′-苯甲?；螂澹?e）對(duì)黃瓜幼苗的作用是較為明顯的。

根據(jù)圖5、圖6結(jié)果，用5種目標(biāo)化合物溶液培養(yǎng)的水稻和黃瓜幼苗SOD、POD總活性均明顯提高。其中化合物N-對(duì)氯苯硫脲基-N′-苯甲酰基硫脲（1c）和化合物N-對(duì)氯苯甲醛縮氨基硫脲基-N′-苯甲?；螂澹?d）對(duì)水稻幼苗SOD、POD的增強(qiáng)作用較為明顯，化合物N-對(duì)氯苯硫脲基-N′-苯甲?；螂澹?c）和化合物N-苯乙酮縮氨基硫脲基-N′-苯甲酰基硫脲（1e）對(duì)黃瓜幼苗SOD、POD的增強(qiáng)作用較為明顯，且超過(guò)IAA（吲哚乙酸）的效果。

圖3 目標(biāo)化合物對(duì)水稻幼苗根長(zhǎng)、株高和重量的作用

圖5 目標(biāo)化合物對(duì)水稻和黃瓜幼苗SOD活性的影響

圖6 目標(biāo)化合物對(duì)水稻和黃瓜幼苗POD活性的影響

由以上試驗(yàn)結(jié)果可以看出，5個(gè)新化合物對(duì)水稻和黃瓜幼苗的生長(zhǎng)發(fā)育均有促進(jìn)作用，且能增強(qiáng)幼苗體內(nèi)SOD和POD的活力，其中化合物N-對(duì)氯苯硫脲基-N′-苯甲酰基硫脲（1c）對(duì)水稻和黃瓜幼苗促生長(zhǎng)活性作用均較為明顯。

3 結(jié)論與討論

植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑是用于調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)發(fā)育的一類農(nóng)藥，使用合成的化學(xué)調(diào)節(jié)劑來(lái)控制植物生長(zhǎng)已成為一種新的農(nóng)業(yè)技術(shù)，被廣泛應(yīng)用于大田作物、經(jīng)濟(jì)作物、果樹(shù)、林木、蔬菜、花卉等各個(gè)方面，其研究及在生產(chǎn)上的應(yīng)用是近代植物生理學(xué)及農(nóng)業(yè)科學(xué)的重大進(jìn)展之一。此類物質(zhì)在研發(fā)過(guò)程中，因涉及到植物的生長(zhǎng)過(guò)程，所需周期較長(zhǎng)，存在不足之處。本論文首次研究苯甲?；螂孱愅庠纯寡趸瘎?duì)植物生理特性的影響，在無(wú)溶劑條件下由苯甲?；惲蚯杷狨ヅc芳氨基硫脲或單縮二氨基硫脲發(fā)生加成反應(yīng)得到5個(gè)相應(yīng)的硫脲基苯甲?；螂逖苌?，具有操作簡(jiǎn)單、反應(yīng)條件溫和和環(huán)境友好等特點(diǎn)，為此類型化合物提供了一條綠色合成途徑。經(jīng)紅外、質(zhì)譜、核磁共振氫譜和元素分析確認(rèn)了新化合物的結(jié)構(gòu)。體外測(cè)定了這些新化合物清除超氧自由基（O2-·）、羥自由基（·OH）和DPPH·自由基的活性及還原能力。并采用生長(zhǎng)測(cè)試法、SOD活性測(cè)定法以及POD活性測(cè)定法比較它們對(duì)水稻和黃瓜幼苗的促生長(zhǎng)作用。結(jié)果表明，在測(cè)定濃度下，這些化合物均具有體外清除自由基活性，其中N-對(duì)氯苯硫脲基-N′-苯甲?；螂澹?c）和N-對(duì)氯苯甲醛縮氨基硫脲基-N′-苯甲?；螂澹?d）清除超氧自由基（O2-·）、羥自由基（·OH）及總還原能力均較強(qiáng)。這些化合物對(duì)水稻和黃瓜幼苗的生長(zhǎng)均有促進(jìn)作用，并能提高SOD和POD的活性，其中化合物N-對(duì)氯苯硫脲基-N′-苯甲?；螂鍖?duì)二者作用均較為明顯（1c）。結(jié)果表明，該類化合物體外抗氧化能力與促植物生長(zhǎng)作用之間可能有一定相關(guān)性。該研究結(jié)果既提供了一種綠色合成方法，為設(shè)計(jì)與合成活性更高的?；螂寤衔锓肿犹峁├碚撘罁?jù)，又可以通過(guò)體外抗氧化試驗(yàn)結(jié)果篩選出有效化合物，用于植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的開(kāi)發(fā)，可以減輕試驗(yàn)量，縮短農(nóng)藥開(kāi)發(fā)周期。

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（責(zé)任編輯 白雪娜）

Synthesis of thiourea benzoylthiourea derivatives as exogenous antioxidants and their plant growth- promoting effects

DUAN Zhi-fang，SHAO Ling，LI Xin-chang
（College of Life Science，Zhaoqing University，Zhaoqing 526061，China）

Five thiourea benzoylthiourea derivatives were synthesized by using benzoic acid，arylthiosemicarbazide or thiosemicarbazones as raw materials. Their structures were characterized by UV，IR，1H-NMR and MS. Their scavenging effects on the superoxide radical（O2-·），hydroxyl radical（·OH） and DPPH· radical and their total reduction capacity were compared with ascorbic acid（Vc） as the reference material. As exogenous antioxidants，their promoting effects on plant growth of rice and cucumber were tested by the methods of growth test，superoxide dismutase（SOD） and peroxidase（POD） activity determination. The results showed that at the determinated concentration，these compounds all had scavenging effects on these radicals，and also could promote the growth of rice and cucumber，at the same time increase their SOD and POD activity.

benzoylthiourea； synthesis； antioxidant activity； plant growth regulator

S482.8

A

1004-874X（2017）03-0113-07

2016-12-29

廣東省科技計(jì)劃項(xiàng)目（2014A030304070）

段志芳（1973-），女，博士，副教授，E-mail：zhaoqing606@126.com

段志芳，邵玲，李新昌.外源抗氧化劑硫脲基苯甲酰基硫脲衍生物的合成及促植物生長(zhǎng)作用［J］.廣東農(nóng)業(yè)科學(xué)，2017，44（3）：113-119.