GC—MS法比較4個(gè)錦橙品種果皮精油成分差異

吳洪梅　呂澤芳　左龍亞　王苗苗　于杰

摘要：【目的】分析不同錦橙品種精油成分的種類及含量差異，為其香味研究和加工利用提供理論依據(jù)?！痉椒ā坷盟魵庹麴s法提取北碚447錦橙、開(kāi)縣錦橙、蓬安100號(hào)錦橙和銅水72-1錦橙果皮精油，采用氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用儀（GC-MS）進(jìn)行檢測(cè)，并利用譜庫(kù)檢索、結(jié)合保留指數(shù)（RI）及相關(guān)文獻(xiàn)對(duì)精油成分進(jìn)行鑒定分析，采用內(nèi)標(biāo)法測(cè)定各成分含量。【結(jié)果】從北碚447錦橙、開(kāi)縣錦橙、蓬安100號(hào)錦橙和銅水72-1錦橙果皮分別檢測(cè)出38、29、21和15種精油成分，均以烯烴類化合物居多；以蓬安100號(hào)錦橙果皮精油的成分總含量最高（4865.85 μg/gFW），開(kāi)縣錦橙的最低（4339.02 μg/gFW）。4個(gè)錦橙品種共有精油成分13種，含量較高的有D-檸檬烯、β-月桂烯、β-芳樟醇、α-蒎烯和檜烯；北碚447錦橙果皮精油特有成分最多，包括正癸醛、1-辛醇、香茅醛等10種，開(kāi)縣錦橙果皮精油特有成分為α-香檸檬烯，蓬安100號(hào)錦橙果皮精油特有成分為大根香葉烯D?！窘Y(jié)論】不同錦橙品種精油成分種類及含量存在明顯差異，可作為品種鑒定的重要特征，同時(shí)為柑橘果皮精油香氣成分的工藝研究和皮渣綜合利用提供重要的數(shù)據(jù)參考。

關(guān)鍵詞： 錦橙；精油；GC-MS；品種；成分

中圖分類號(hào)： S666.4 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：2095-1191（2017）02-0302-07

Abstract：【Objective】The present study analyzed differences in species and content of essential oil chemical components from various cultivars of Jincheng orange， in order to provide theoretical basis for aroma research and processing of the oils. 【Method】The essential oils in peels from Beibei 447 Jincheng， Kaixian Jincheng， Pengan 100 Jincheng， Tongshui 72-1 Jincheng were extracted by steam distillation. The essential oils were detected by gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS）， and identified by spectra library searching， retention index（RI） and related literatures. the contents of chemical components were quantified by method of internal standard method. 【Result】Thirty-eight components were identified in peel essential oils from Beibei 447 Jincheng， twenty-nine from Kaixian Jincheng， twenty-one from Pengan 100 Jincheng and fifteen from Tongshui 72-1 Jincheng. Most of the components were alkenes compunds. Total contents of components from Pengan 100 Jincheng were the most（4865.85 μg/gFW）， whereas total contents of components from Kaixian Jincheng were the least（4339.02 μg/gFW）. Thirteen components were found in the four cultivars and dominant components included D-limonene， β-myrcene， β-linalool， α-pinene，（+）-sabinene. The specific components were the most in peel essential oils from Beibei 447 Jincheng， including decanal，1-octanol，（R）-（+）-citronellal and others. There were altogether ten kinds. The specific components in peel essential oils from Kaixian Jincheng was α-bergamotene， and germacrene D was specific component from Pengan 100 Jincheng. 【Conclusion】Differences in chemical compositions in peel essential oils from various Jincheng orange cultivars can be used to identify variety of the oranges. Meanwhile， it provides important data reference for the study of aroma substances in peel essential oils and the comprehensive utilization of citrus peels.

Key words： Jincheng orange； essential oil； gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS）； cultivar； component

0 引言

【研究意義】柑橘是世界上最重要的水果之一，主要包括甜橙、柚、酸橙、寬皮柑橘等基本栽培類型（張?jiān)返龋?012；方波等，2013）。新鮮的橘皮中含有2%～3%精油（丁曉波等，2012），其主要成分是萜烯類、倍半萜烯類及醇類、醛類、酮類、酯類等組成的含氧化合物（劉濤和謝功昀，2009）。精油中香氣物質(zhì)雖無(wú)營(yíng)養(yǎng)性，但因其對(duì)食欲有推動(dòng)作用，還具有祛痰、止咳、平喘、鎮(zhèn)靜催眠、延緩衰老等功效（Ou et al.，2015），受到廣大消費(fèi)者的青睞。目前柑橘精油已廣泛應(yīng)用于飲料、啤酒、糕點(diǎn)的矯味劑和賦香劑，也是食品、化妝品、香水和醫(yī)藥等的原材料之一（喬宇等，2007）。錦橙在植物學(xué)分類中歸蕓香科柑桔屬（Rutacene）甜橙類[Citrus sinensis （L.） Osbeck]。北碚447錦橙是重慶市北碚區(qū)農(nóng)業(yè)局選育的品種，綜合性狀良好，產(chǎn)量?jī)?yōu)勢(shì)明顯，具有較高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值和研究?jī)r(jià)值（李慶等，2007；余天霞等，2014）；而開(kāi)縣錦橙、蓬安100號(hào)錦橙和銅水72-1錦橙是重慶市地方優(yōu)勢(shì)錦橙品種，因此，研究這4個(gè)錦橙品種的精油成分，對(duì)促進(jìn)當(dāng)?shù)馗涕佼a(chǎn)業(yè)的發(fā)展、優(yōu)良品種的篩選和培育及錦橙的加工利用具有重要意義?！厩叭搜芯窟M(jìn)展】柑橘香精油主要存在于外果皮的油細(xì)胞中（尚雪波等，2010），可從果皮中榨取獲得。目前我國(guó)的柑橘皮精油提取方法主要有壓榨法、有機(jī)溶劑浸提法、水蒸氣蒸餾法及超臨界CO2萃取法等（郭潤(rùn)霞等，2011b）。方修貴和黃振東（2008）采用傳統(tǒng)壓榨工藝改良法提取寬皮柑橘精油，得到的精油接近鮮橘果香，顏色為淺黃色，橘皮油色澤較好；孫宏等（2009）采用微波輔助法提取柑橘果皮揮發(fā)油，所得揮發(fā)油為黃色油狀液體，利用有機(jī)溶劑無(wú)水乙醇比石油醚的提取率高；彭黎花等（2011）采用微波—水蒸氣蒸餾法提取橘皮精油，結(jié)果表明以3.5%氯化鈉作為添加劑可提高精油提取率；羅金岳等（2012）采用超臨界CO2萃取橘皮精油，在最佳工藝條件下得到的油品無(wú)刺激性氣味。有關(guān)不同品種柑橘精油成分對(duì)比分析的研究也有報(bào)道，付復(fù)華等（2010）研究了酸橙、甜橙和檸檬3種果皮精油成分差異，結(jié)果表明3種柑橘有32種相同的香氣成分，并分別有20、16和15種獨(dú)有成分；郭潤(rùn)霞等（2011a）研究了溫州蜜柑皮、椪柑皮和香柚皮中精油成分，結(jié)果表明，3種柑橘皮精油中分別檢測(cè)出90、66和75種香氣成分，其中24種為共有成分，含量較高的有D-檸檬烯、2-側(cè)柏烯、異松油烯等。【本研究切入點(diǎn)】當(dāng)前關(guān)于柑橘香氣及精油成分的研究較多，但針對(duì)北碚447錦橙及開(kāi)縣錦橙、蓬安100號(hào)錦橙和銅水72-1錦橙等3種地方優(yōu)勢(shì)錦橙品種精油進(jìn)行提取、成分對(duì)比分析的研究尚無(wú)相關(guān)報(bào)道?！緮M解決的關(guān)鍵問(wèn)題】以北碚447錦橙、開(kāi)縣錦橙、蓬安100號(hào)錦橙和銅水72-1錦橙為試驗(yàn)材料，利用水蒸氣蒸餾法提取果皮精油，氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用儀（GC-MS）對(duì)其進(jìn)行檢測(cè)，并采用譜庫(kù)檢索及結(jié)合相關(guān)文獻(xiàn)對(duì)精油成分進(jìn)行鑒定分析，利用內(nèi)標(biāo)法對(duì)成分含量進(jìn)行定量分析，比較不同錦橙品種精油成分的種類和含量差異，為北碚447錦橙及其他地方品種錦橙的香味研究和加工利用提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1. 1 試驗(yàn)材料

北碚447錦橙（BB）、開(kāi)縣錦橙（KX）、蓬安100號(hào)錦橙（PA）和銅水72-1錦橙（TS）均于2015年11月25日采自中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院柑橘研究所國(guó)家果樹(shù)種質(zhì)重慶柑橘圃。每個(gè)錦橙品種選取生長(zhǎng)勢(shì)健壯、無(wú)病蟲(chóng)害的3棵植株，分別從植株的不同方位采摘成熟度適宜、無(wú)病蟲(chóng)害且具有該品種典型特征的果實(shí)10個(gè)。采后置于紙箱，每個(gè)單果用小格子隔開(kāi)，防止擠壓，于4 ℃冰箱保存，用于采后第2 d提取橙皮精油。

正己烷、環(huán)己酮、檸檬烯和C5～C20正構(gòu)烷烴購(gòu)自美國(guó)Sigma公司，氯化銨購(gòu)自成都市科龍化工試劑廠。主要儀器設(shè)備：Shimadzu 2010 Ultra GC-MS儀（日本島津公司）；Milli-Q Advantage A10超純水系統(tǒng)（美國(guó)Millipore公司）；DRT-SX型智能恒溫電熱套（鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司）；DG-800型旋渦混合器（北京鼎國(guó)昌盛生物技術(shù)有限責(zé)任公司）；JT3101N型電子天平（感量0.1 g，最大量3100 g，上海精天電子儀器有限公司）；JJ-2組織搗碎勻漿機(jī)（上海標(biāo)本模型廠）；2000 mL蒸餾燒瓶、冷凝管（天津北洋同創(chuàng)精餾設(shè)備有限責(zé)任公司）。

1. 2 試驗(yàn)方法

1. 2. 1 精油提取 采用水蒸氣蒸餾法提取橙皮精油（Chen et al.，2014；李利改，2014）。稱取新鮮洗凈的橙皮200 g，切成小塊粉碎后，置于2000 mL蒸餾燒瓶中，先1∶4加入去離子水，再100∶1加入氯化銨粉末，攪拌均勻后進(jìn)行蒸餾，起始溫度140 ℃，沸騰后保持130 ℃，蒸餾4 h后獲得的油水混合物于冷凝管分層，分離下層水，保留上層精油，常壓下靜置離心去掉雜質(zhì)獲得純凈精油。

1. 2. 2 氣質(zhì)聯(lián)用分析 參考Barrek等（2003）、Mohammad-Taghi和Mahsa（2015）的方法。色譜條件：色譜柱為DB-5MS石英毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；采取程序升溫方式，先以35 ℃保持5 min，然后以3 ℃/

min升至180 ℃保持2 min，再以5 ℃/min升至240 ℃，保持2 min；進(jìn)樣口溫度250 ℃，采用不分流進(jìn)樣方式；載氣為氦氣，流速1 mL/min。質(zhì)譜條件：離子化方式EI；電子能量70 eV；傳輸線溫度280 ℃；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；質(zhì)量掃描范圍m/z 35～400。

1. 3 精油成分定性與定量分析

精油成分經(jīng)氣相色譜分離，形成不同的色譜峰，采用相同的升溫程序，以C5～C20正構(gòu)烷烴為標(biāo)準(zhǔn)，以其保留時(shí)間計(jì)算樣品中化合物的保留指數(shù)（RI），并結(jié)合相關(guān)文獻(xiàn)（H■gnadóttir and Rouseff，2003；喬宇等，2007；付復(fù)華等，2010；尚雪波等，2010）和NIS708.LIB圖譜庫(kù)檢索結(jié)果共同定性，所分析目標(biāo)化合物譜圖與數(shù)據(jù)庫(kù)中的標(biāo)準(zhǔn)譜圖相似度越高，則檢索的正確性越高。

采用峰面積對(duì)比內(nèi)標(biāo)物（環(huán)己酮）峰面積進(jìn)行定量，每個(gè)樣品3個(gè)試驗(yàn)重復(fù)，定量計(jì)算公式為：

各成分含量（μg/gFW）=[各成分峰面積×內(nèi)標(biāo)物質(zhì)量（μg）]/[內(nèi)標(biāo)物峰面積×樣品質(zhì)量（g）]

2 結(jié)果與分析

2. 1 不同錦橙品種果皮精油成分的比較

BB、KX、PA和TS果皮精油成分的總離子流圖如圖1所示，通過(guò)譜庫(kù)檢索與RI，并結(jié)合有關(guān)文獻(xiàn)，確定了4個(gè)錦橙品種果皮精油成分種類及含量（表1）。由圖1和表1可知，不同錦橙品種果皮精油成分的種類和含量存在明顯差異，以BB檢測(cè)到的成分種類最多（38種），包括25種烯烴類化合物、7種醛類化合物和6種醇類化合物；其次是KX，共檢測(cè)出22種烯烴類化合物、2種醛類化合物和5種醇類化合物；PA果皮精油檢測(cè)出19種烯烴類化合物和2種醇類化合物；TS果皮精油檢測(cè)出12種烯烴類化合物、1種醛類化合物和2種醇類化合物。4個(gè)品種中，PA精油成分總含量最高，為4865.85 μg/gFW，其次是BB和TS，KX精油成分總含量最低（4339.02 μg/gFW）。

2. 2 不同錦橙品種果皮精油中共有成分的比較

由表1可看出，4個(gè)錦橙品種果皮精油中相同成分含量差異明顯，相同成分總含量最高為PA（4850.18 μg/gFW），其次是TS（4604.94 μg/gFW）和BB（4400.99 μg/gFW），而KX總含量（4231.47 μg/gFW）最低。13種共有成分中，D-檸檬烯含量在4個(gè)錦橙品種果皮精油中均最高，尤其在PA中高達(dá)4503.79 μg/gFW，其次是TS（4373.40 μg/gFW）和BB（3776.96 μg/gFW），KX含量（3731.81 μg/gFW）最低；β-月桂烯在BB（277.57 μg/gFW）和KX（274.85 μg/gFW）中含量豐富，而PA（121.05 μg/gFW）和TS（117.05 μg/gFW）的含量差異不明顯；BB中β-芳樟醇含量豐富（219.34 μg/gFW），在其他品種中則積累較少；KX中α-蒎烯（53.11 μg/gFW）、PA中檜烯（53.42 μg/gFW）和巴倫西亞桔烯（24.08 μg/gFW）含量分別最高，而TS中這3種成分含量最低；γ-松油烯在BB（13.40 μg/gFW）、KX（24.45 μg/gFW）和PA（23.42 μg/gFW）中含量豐富，而TS含量（2.11 μg/gFW）較低；3-蒈烯在BB（14.15 μg/gFW）和KX（14.72 μg/gFW）中含量較高；而α-水芹烯、萜品油烯、古巴烯、β-石竹烯和γ-杜松烯在4個(gè)錦橙品種中含量均較低。

2. 3 不同錦橙品種果皮精油中特征成分的比較

表1顯示，不同錦橙品種含有其特有的標(biāo)識(shí)性物質(zhì)，BB中特有成分種類最多，共10種，包括α-側(cè)柏烯、1-辛醇、檸檬烯氧化物、香茅醛、正癸醛、香葉醛、十一醛、月桂醛、γ-衣蘭油烯和γ-芹子烯，其中1-辛醇（30.72 μg/gFW）和正癸醛（63.53 μg/gFW）含量豐富；KX中特有成分為α-香檸檬烯（0.71 μg/gFW），PA中特有成分為大根香葉烯D。此外，壬醛、β-松油醇、α-松油醇、β-香茅醇、α-蓽澄茄油烯、β-欖香烯、α-石竹烯和α-依蘭油烯僅在BB和KX中發(fā)現(xiàn)，α-松油烯僅在BB和PA中發(fā)現(xiàn)，α-人參烯僅在KX和PA中發(fā)現(xiàn)，不同品種特征成分存在一定的差異性。

3 討論

GC-MS法可快速準(zhǔn)確地檢測(cè)柑橘精油成分的種類和含量，且具有重復(fù)性高、操作方便等優(yōu)點(diǎn)，目前廣泛用于香氣成分的檢測(cè)（付復(fù)華等，2010；尚雪波等，2010）。本研究采用水蒸氣蒸餾法提取北碚447錦橙、開(kāi)縣錦橙、蓬安100號(hào)錦橙和銅水72-1錦橙等4種錦橙果皮精油，利用GC-MS法檢測(cè)出4個(gè)品種精油分別有38、29、21和15種成分，以蓬安100號(hào)錦橙果皮精油的成分總含量最高，開(kāi)縣錦橙的最低。由此判斷，4個(gè)錦橙品種香味物質(zhì)的來(lái)源與其精油成分的種類和含量存在一定的必然聯(lián)系，但由于錦橙品種不同、栽培環(huán)境不同及儲(chǔ)藏時(shí)溫度條件不同，均可能對(duì)柑橘精油成分產(chǎn)生影響，從而導(dǎo)致品種間存在一定的差異性。此外，錦橙精油成分的鑒定過(guò)程比較復(fù)雜，利用內(nèi)標(biāo)法和RI，并結(jié)合相關(guān)的文獻(xiàn)參考，可準(zhǔn)確、快速地鑒定精油成分的種類和含量，但對(duì)于少數(shù)未知化合物的鑒定、決定其獨(dú)特香氣的特有成分及改變香氣物質(zhì)的外界條件和影響因素未進(jìn)行相關(guān)探究，因此有待進(jìn)一步研究。

本研究結(jié)果表明，4個(gè)錦橙品種果皮精油的主要成分均為烯烴類化合物，均含有D-檸檬烯、β-月桂烯、β-芳樟醇、α-蒎烯、檜烯、γ-松油烯、3-蒈烯等13種成分，以D-檸檬烯含量最高，β-月桂烯次之。D-檸檬烯是柑橘精油中重要的萜烯類物質(zhì)，β-月桂烯是僅次于D-檸檬烯的烴類物質(zhì)，具有良好的祛痰、鎮(zhèn)咳效果及抗氧化、抗腫瘤等作用（Smadja et al.，2005；王文淵等，2012；蔣太白等，2015；林立等，2015）。α-蒎烯、檜烯、巴倫西亞桔烯、芹子烯是柑橘精油中的4種倍半萜烯類香氣物質(zhì)，其中巴倫西亞桔烯是柑橘精油的主要呈香物質(zhì)（Jordán et al.，2003），在北碚447錦橙中均檢測(cè)到。香氣主要來(lái)源是含量較少的醇類、醛類、酮類及酯類等含氧化合物（周海燕等，2007），北碚447錦橙果皮精油特有的正癸醛、香茅醛、月桂醛、香葉醛和十一醛等5種醛類成分是其果皮精油中主要的脂肪醛類香氣，含量豐富的1-辛醇可用于配制香精、高級(jí)溶劑及去臭劑，其次α-側(cè)柏烯、γ-衣蘭油烯和開(kāi)縣錦橙果皮精油特有成分α-香檸檬烯、蓬安100號(hào)錦橙果皮精油特有成分大根香葉烯D等其他烯烴類化合物還具有一定的抗氧化和抗炎效果（陳林林，2010；郭輝等，2014）。柑橘果皮天然香氣與加工后得到的精油香氣存在一定差異性，但主體香氣基本一致，因此對(duì)柑橘果皮精油成分提取鑒定可為皮渣的加工工藝研究提供重要依據(jù)。

果皮精油作為柑橘香氣成分的主要來(lái)源，在實(shí)際開(kāi)發(fā)利用中具有重要的研究?jī)r(jià)值，因柑橘品種不同，果皮精油成分的組成和含量不同，且不同成分的功效也各不相同。因此，準(zhǔn)確了解不同錦橙果皮精油成分的差異性及對(duì)錦橙特征香氣貢獻(xiàn)較大的是橘皮精油的不同香氣成分，可為人工生產(chǎn)柑橘精油香氣的應(yīng)用及提高精油的品質(zhì)提供重要的數(shù)據(jù)參考和科學(xué)依據(jù)。

4 結(jié)論

不同錦橙品種精油成分種類及含量存在明顯差異，可作為品種鑒定的重要特征，同時(shí)為柑橘果皮精油香氣成分的開(kāi)發(fā)研究及皮渣綜合利用提供重要的數(shù)據(jù)參考。

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（責(zé)任編輯 羅 麗）