食品中苯乳酸的研究

鄭維君

（天津市乳品食品監(jiān)測(cè)中心，天津300381）

食品中苯乳酸的研究

鄭維君

（天津市乳品食品監(jiān)測(cè)中心，天津300381）

苯乳酸是一種天然存在于自然界中的小分子有機(jī)酸，具有廣譜抑菌性，是一種新型的生物防腐劑。它穩(wěn)定性高，安全無毒，在食品工業(yè)中的應(yīng)用具有廣闊的前景。對(duì)苯乳酸的理化性質(zhì)、抑菌性和安全性、抑菌作用機(jī)理、其他作用以及應(yīng)用進(jìn)行了綜述。

苯乳酸；食品；抑菌性；應(yīng)用

1 苯乳酸理化性質(zhì)

苯乳酸（phenyllaetie acid，PLA）[1]是自然界中天然存在的一種小分子有機(jī)酸，其系統(tǒng)名為2-羥基-3-苯基丙酸，以前被稱為3-苯基乳酸[2]和β-苯乳酸。根據(jù)2006年修訂的《生物化學(xué)與分子生物學(xué)名詞》推薦名稱[3]，現(xiàn)在稱其為“苯乳酸”。苯乳酸的分子式為C9H10O3，相對(duì)分子質(zhì)量為166，熔點(diǎn)為121℃～125℃。苯乳酸易溶于水，對(duì)酸和熱穩(wěn)定，另外，1998年，Dieuleveux[4]的研究發(fā)現(xiàn)其在廣泛的pH范圍內(nèi)穩(wěn)定性良好。苯乳酸的第二個(gè)碳原子為手性碳原子，因此苯乳酸有兩種對(duì)映異構(gòu)體[5]，即D-苯乳酸和L-苯乳酸。

2 苯乳酸的抑菌性和安全性

1988年，Molan[6]在研究新西蘭麥盧卡蜂蜜時(shí)發(fā)現(xiàn)，該蜂蜜能夠明顯抑制金黃色葡萄球菌的生長繁殖，并且熱穩(wěn)定性較強(qiáng)。1990年，Russel[7]在麥盧卡蜂蜜中發(fā)現(xiàn)許多具有較強(qiáng)抗菌活性的芳香酸，研究人員在1993年進(jìn)一步確定了丁香酸和苯乳酸是蜂蜜中主要的非過氧化氫抗菌特性物質(zhì)[8]。1998年，Dieuleveux從白地霉（Geotrichum candidum）發(fā)酵生產(chǎn)干酪的試驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)，其培養(yǎng)液對(duì)單增生李斯特氏菌（Listeriamonocytogenes）有很強(qiáng)的抑制作用。進(jìn)一步的研究發(fā)現(xiàn)，該抑菌物質(zhì)主要是苯乳酸，這是苯乳酸具有抑菌作用的首次報(bào)道。2000年，Lavermicocca等[9]將從發(fā)酵面團(tuán)中分離到的植物乳桿菌（Lactobacillusplantarum）的培養(yǎng)液濃縮10倍后進(jìn)行抑菌試驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)其對(duì)真菌具有較強(qiáng)的抗菌作用。經(jīng)過進(jìn)一步的鑒定分析，確定了苯乳酸是一種新型的抑菌劑。

2002年，Strom[10]等在對(duì)青貯飼料的研究中，發(fā)現(xiàn)了一株植物乳桿菌MiLAB 393，在其培養(yǎng)液中發(fā)現(xiàn)了抗真菌的苯乳酸。

Dieulevenx[11]等還研究了苯乳酸對(duì)某些細(xì)菌的抑制作用。研究表明，苯乳酸能夠抑制部分從人體和食品中分離的革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌，如金黃色葡萄球菌、糞腸球菌（Enterococcuss faecalis）等以及斯氏普羅威登斯菌（Providencia stuartii）和產(chǎn)酸克雷伯菌（Klebsiellaoxytoca）等。由此可見，苯乳酸是一種廣譜抑菌物質(zhì)，這與乳酸菌產(chǎn)生的細(xì)菌素有著本質(zhì)的區(qū)別，大部分細(xì)菌素也只是對(duì)分類學(xué)上相近的細(xì)菌才有抑制作用，即使是抑菌譜較廣的乳鏈菌素[12]對(duì)大多數(shù)革蘭氏陰性菌、霉菌、酵母菌也沒有抑制作用。

苯乳酸安全、高效、無毒，是一種天然抑菌化合物。乳酸菌是公認(rèn)為安全（generally recognized as safety，GRAS）的微生物，長期以來，一直用于食品的防腐保鮮中。而苯乳酸存在于天然蜂蜜中，對(duì)人和動(dòng)物細(xì)胞均無毒無害。因此，苯乳酸被認(rèn)為是可以應(yīng)用于食品體系的新一代抑菌物質(zhì)。

3 苯乳酸的抑菌作用機(jī)理

苯乳酸作為一種新型的生物防腐劑，關(guān)于其抑菌機(jī)理報(bào)道并不多。Dieulevenx等[13]用掃描電鏡研究了苯乳酸抑菌的作用位點(diǎn)。將單核細(xì)胞增生李斯特菌（L. monocytogenes）放在含有苯乳酸的培養(yǎng)基中進(jìn)行培養(yǎng)，通過比較培養(yǎng)14 h和培養(yǎng)27 h后培養(yǎng)基中的菌體發(fā)現(xiàn)，生長在含有1 mg/mL苯乳酸培養(yǎng)基中的菌體（0.54μm）比對(duì)照組的菌體（0.42μm）大，并且其細(xì)胞壁被破壞。而生長在含有7mg/mL苯乳酸的培養(yǎng)基中的菌體已呈高度絲狀化，細(xì)胞壁上有裂口，細(xì)胞內(nèi)含物流出。將處于對(duì)數(shù)生長期的單核細(xì)胞增生李斯特菌分別放在含有1mg/mL和7mg/mL苯乳酸的培養(yǎng)基中，發(fā)現(xiàn)在含1mg/mL苯乳酸的培養(yǎng)基中，先是形成網(wǎng)狀物之后菌體聚集在一起，再之后會(huì)發(fā)現(xiàn)菌體開始膨脹變形；而在含7mg/mL苯乳酸的培養(yǎng)基中這一現(xiàn)象變化更為明顯，菌體聚結(jié)形成了較大的團(tuán)塊。將處于穩(wěn)定期的單核細(xì)胞增生李斯特菌置于含有7mg/mL苯乳酸的培養(yǎng)基中發(fā)現(xiàn)，其細(xì)胞壁沒有改變，但是細(xì)胞重排形成了小球。這一研究結(jié)果表明，苯乳酸對(duì)單核細(xì)胞增生李斯特菌的作用位點(diǎn)可能是細(xì)胞壁。

2009年袁景環(huán)[14]等在國內(nèi)率先報(bào)道了苯乳酸的抑菌性和抑菌機(jī)理。該試驗(yàn)以革蘭氏陽性菌金黃色葡萄球菌和革蘭氏陰性菌熒光假單胞菌為指示菌，研究了苯乳酸對(duì)細(xì)菌的作用方式。通過用掃描電鏡和透射電鏡觀察苯乳酸對(duì)這兩種指示菌細(xì)胞超微結(jié)構(gòu)的作用，發(fā)現(xiàn)這兩種細(xì)菌的菌體嚴(yán)重變形，細(xì)胞結(jié)構(gòu)遭受嚴(yán)重破壞，并且部分細(xì)胞壁破裂，細(xì)胞內(nèi)含物流出，因此推測(cè)苯乳酸對(duì)這兩種細(xì)菌的作用位點(diǎn)是細(xì)胞壁，這與Dieulevenx對(duì)苯乳酸對(duì)單核細(xì)胞增生李斯特菌作用位點(diǎn)的推測(cè)一致。由此可知，苯乳酸的抑菌機(jī)理和溶菌酶的很相似，作用位點(diǎn)都是細(xì)胞壁，這和細(xì)菌素的抑菌機(jī)理不同。

4 苯乳酸的其他作用

丹參素是從丹參水提液中提取分離得到的一種活性成分，對(duì)心血管系統(tǒng)具有明顯的改善和保護(hù)作用[15]。苯乳酸是丹參素衍生物的一種，實(shí)驗(yàn)表明，其具有和丹參素相似的藥理作用，能夠有效抗血小板聚集，抑制血栓形成和改善體內(nèi)微循環(huán)的活性[16]。研究表明，苯乳酸對(duì)家兔的心肌梗塞有一定的療效，有利于對(duì)缺血性心臟病的防治，其作用方式和普萘洛爾相似[17]。另外，Yamamoto等[18]研究表明苯乳酸能夠調(diào)節(jié)人體內(nèi)的類固醇的含量。苯乳酸通過提高人體肝內(nèi)3α-羥基類固醇脫氫酶DD4的活性，增加合成和降解類固醇的能力。

和其他有機(jī)酸一樣，苯乳酸也可以作為添加劑取代牲畜飼料中的抗生素。這能改善蛋雞的免疫系統(tǒng)，有效提高生產(chǎn)量和蛋品的質(zhì)量[19]。通過給肉雞長期喂食含有苯乳酸的飼料，能夠改善肉雞的生長性能，增強(qiáng)抵抗力，提高肉品的質(zhì)量[20]。此外，據(jù)報(bào)道苯乳酸還可以提高幼豬的免疫功能[21]。

5 苯乳酸的應(yīng)用

5.1 苯乳酸在食品中的應(yīng)用

食品安全問題是世界公認(rèn)的問題。微生物污染是導(dǎo)致食品腐敗變質(zhì)的一個(gè)重要原因，尤其是食源致病菌單核細(xì)胞增生李斯特菌、金黃色葡萄球菌、大腸桿菌（Escherichiacoli）等甚至?xí)?dǎo)致食源性疾病[22]的暴發(fā)。苯乳酸是一種天然的防腐劑，同現(xiàn)在得到廣泛應(yīng)用的Nisin相比，苯乳酸具有更為廣泛的抑菌譜，研究已經(jīng)表明苯乳酸對(duì)單核細(xì)胞增生李斯特菌、金黃色葡萄球菌、大腸桿菌O157：H7、真菌包括酵母菌以及霉菌都具有較強(qiáng)的抑制性，并且其對(duì)真菌的抑制性遠(yuǎn)遠(yuǎn)強(qiáng)于化學(xué)防腐劑苯甲酸鈉和山梨酸鉀，因此在食品工業(yè)中的應(yīng)用具有廣闊的前景。

乳制品含有豐富的營養(yǎng)，是微生物生長繁殖的溫床。雖然通過滅菌和冷藏處理，可以延長產(chǎn)品的貨架期，但是研究證實(shí)，即便是在低溫4℃，某些嗜冷菌仍能生長繁殖，比如單核細(xì)胞增生李斯特菌。Dieuleveux等[13]在超高溫瞬時(shí)滅菌乳中添加不同濃度的苯乳酸，結(jié)果表明，添加量為1mg/mL的苯乳酸可以顯著抑制單核細(xì)胞增生李斯特菌的生長；添加量為7mg/mL的苯乳酸在一周內(nèi)能夠完全抑制其生長。另外，在干酪中添加適量的苯乳酸，也能抑制其生長。

苯乳酸對(duì)各種霉菌，包括毒性作用最強(qiáng)的黃曲霉（Aspergillus flavus）具有很強(qiáng)的抑制作用。由于面包營養(yǎng)豐富，其很容易被霉菌污染而腐敗變質(zhì)。Lavermicoca等[23]研究了苯乳酸對(duì)來自于面包、小麥面粉、焙烤制品和谷物中霉菌的抑制性。結(jié)果表明，當(dāng)苯乳酸的濃度低于7.5mg/mL時(shí)，就能抑制90%的霉菌生長。因此，苯乳酸可以用于上述食品中，防止霉菌的污染，延長食品的保藏期限。

Schnürer等[24]將苯乳酸、二羥基碳酸鹽和山梨酸鉀組成抗菌混合物添加到飲料和其他食品中，研究結(jié)果表明該物質(zhì)能夠有效抑制飲料中微生物的滋生和繁殖。如果將苯乳酸和抗菌素制成粉劑，添加到香腸和干酪中，香腸在12℃下至少可以保存60天[25]。

5.2 苯乳酸在醫(yī)藥中的應(yīng)用

由于苯乳酸具有和中藥丹參相似的藥理作用，且丹參的來源有限加之丹參素的提取分離較為繁瑣，因此，臨床上采用苯乳酸作為丹參素的替代品用于冠心病等其他心血管疾病的治療[26]。薛芬等[27]的研究表明，苯乳酸在臨床上可以作為治療帶節(jié)育器出血的藥物，同時(shí)也可用于防治血小板的聚集，提高紅細(xì)胞的變形能力。

苯乳酸可以作為治療非胰島素依賴性糖尿病的藥物Englitazone（四氫咪哇二酮衍生物）的前體物質(zhì)[28]。此外，苯乳酸用于合成抗HIV試劑和合成非蛋白氨基酸statine。

5.3 苯乳酸在化妝品工業(yè)中的應(yīng)用

在化妝品中添加苯乳酸作為防腐劑，其防腐效果優(yōu)于其他防腐劑，對(duì)人體無毒無害。另外，苯乳酸作為果酸的一種，具有滋潤保養(yǎng)和護(hù)膚的功效。

6 結(jié)論

苯乳酸是一種新型的生物防腐劑，具有安全性高、抑菌能力強(qiáng)的特點(diǎn)，能抑制食源性致病菌、腐敗菌，特別是能夠抑制真菌的污染從而延長食品的貨架期；溶解性好，在各種食品體系中容易擴(kuò)散；穩(wěn)定性高，在廣泛的pH范圍內(nèi)穩(wěn)定性良好且對(duì)熱穩(wěn)定。隨著苯乳酸高產(chǎn)菌株的選育、代謝調(diào)控、分離提取、抑菌機(jī)理的研究深入以及應(yīng)用領(lǐng)域的擴(kuò)展，苯乳酸有望被開發(fā)成一種新型生物防腐劑應(yīng)用于食品工業(yè)。

[1]Dieuleveux V,Van Der Pyl D,Chataud J,et al.Purification and characterizationofanti-Listeria compoundsproduced byGeotrichum candidum[J].Applied and environmentalmicrobiology,1998,64(2)：800-803

[2]乃用.苯基乳酸的抗霉菌活性[J].工業(yè)微生物,2003,33(4)：52-52

[3]祁國榮,袁士龍.關(guān)于征求《生物化學(xué)與分子生物學(xué)名詞》修正意見的說明(續(xù))[J].生命的化學(xué),2006,26(1)：72-89

[4]Dieuleveux V,Lemarinier S,Gueguen M.Antimicrobial spectrum and target site of D-3-phenyllactic acid[J].International journalof foodmicrobiology,1998,40(3)：177-183

[5]Str?m K.Fungal inhibitory lactic acid bacteria[M].Uppsala：Sveriges lantbruksuniv,2005

[6]Molan P C,Russell K M.Non-peroxide antibacterial activity in someNeWZealand honeys[J].JournalofApiculturalResearch,1988, 27(1)：62-67

[7]Russell KM,Molan PC,Wilkins A L,etal.Identification of some antibacterial constituents of NeWZealandmanuka honey[J].Journal ofagriculturaland food chemistry,1990,38(1)：10-13

[8]Wilkins A L,Lu Y,Molan PC.Extractable organic substances from NeWZealand unifloralmanuka(Leptospermum scoparium)honeys [J].JournalofApiculturalResearch,1993,32(1)：3-9

[9]Lavermicocca P,Valerio F,Evidente A,etal.Purification and characterization ofnovelantifungal compounds from the sourdough Lactobacillus plantarum strain 21B[J].Applied and EnvironmentalMicrobiology,2000,66(9)：4084-4090

[10]Str?m K,Sj?gren J,Broberg A,et al.Lactobacillus plantarum Mi-LAB 393 produces the antifungal cyclic dipeptides cyclo(L-Phe-L-Pro)and cyclo(L-Phe-trans-4-OH-L-Pro)and 3-phenyllactic acid[J].Applied and environmentalmicrobiology,2002,68(9)：4322-4327

[11]Dieuleveux V,Van Der Pyl D,Chataud J,et al.Purification and characterization ofanti-Listeria compoundsproduced byGeotrichum candidum[J].Applied and environmentalmicrobiology,1998,64(2)：800-803

[12]李興峰,江波,潘蓓蕾,等.乳酸菌產(chǎn)生的新型抗菌物質(zhì)——苯乳酸的抑菌性質(zhì)及作用機(jī)理研究[J].乳業(yè)科學(xué)與技術(shù),2011,34 (2)：94-98

[13]Dieuleveux V,Guéguen M.AntimicrobialeffectsofD-3-phenyllactic acid on Listeriamonocytogenes in TSB-YEmedium,milk,and cheese[J].Journalof food protection,1998,61(10)：1281-1285

[14]袁景環(huán),貢漢生,孟祥晨.苯乳酸的抗菌作用及其抗菌機(jī)理的初步研究[J].食品工業(yè),2009(5)：14-17

[15]江文德,陳玉華,王迎平,等.丹參素及另兩種水溶性丹參成分抗心肌缺血和對(duì)冠狀動(dòng)脈作用的研究[J].上海第一醫(yī)學(xué)院學(xué)報(bào), 1982,9(1)：13-19

[16]金昔陸,張智波.8種丹參素衍生物對(duì)兔血小板聚集性的影響[J].上海醫(yī)科大學(xué)學(xué)報(bào),2000,27(3)：181-182

[17]王玨英,張淵博.β—苯基乳酸對(duì)心血管系統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)研究[J].上海醫(yī)科大學(xué)學(xué)報(bào),1991,18(4)：295-297

[18]Yamamoto T,Nozaki A,Shintani S,et al.Structure-specific effects of thyroxine analogs on human liver 3α-hydroxysteroid dehydrogenase[J].Journalofbiochemistry,2000,128(1)：121-128

[19]Wang JP,Yoo JS,Lee JH,et al.Effects of phenyllactic acid on production performance,egg quality parameters,and blood characteristics in laying hens[J].The Journal of Applied Poultry Research, 2009,18(2)：203-209

[20]Wang JP,Lee JH,Yoo JS,et al.Effects of phenyllactic acid on growth performance,intestinal microbiota,relative organ weight, blood characteristics,andmeat quality of broiler chicks[J].Poultry science,2010,89(7)：1549-1555

[21]Wang JP,Yoo JS,Lee JH,et al.Effects of phenyllactic acid ongrowth performance,nutrient digestibility,microbial shedding,and blood profile in pigs[J].Journal of animal science,2009,87(10)：3235-3243

[22]陳瑞敏,陳偉萍.食品中食源性致病菌安全問題分析[J].安徽農(nóng)業(yè)科學(xué),2013,41(12)：5479-5482

[23]Lavermicocca P,Valerio F,Visconti A.Antifungal activity of phenyllactic acid againstmolds isolated from bakery products[J]. Applied and EnvironmentalMicrobiology,2003,69(1)：634-640

[24]Schnürer J,Magnusson J.Antifungal lactic acid bacteria as biopreservatives[J].Trends in Food Science&Technology,2005,16(1)：70-78

[25]Warmerdam M,De Haan B.Method for the covering of food with polyene antifungal compositions：U.S.Patent Application 10/ 523,881[P].2003-8-6

[26]王庭芳,鄭莉萍,張寧,等.丹參素衍生物的研究進(jìn)展[J].藥學(xué)實(shí)踐雜志,2011,29(2)：83-88

[27]薛芬,邵以德.一種帶節(jié)育器出血的治療藥物及其制備方法. CN1141772[P].1997-02-05

[28]Urban F J,Moore B S.Synthesis of optically active 2-benzyldihydrobenzopyrans for thehypoglycemic agentenglitazone[J].Journalof heterocyclic chemistry,1992,29(2)：431-438

Study on Phenyllactic Acid in Food

ZHENGWei-jun
（Tianjin Dairy and Food Monitoring Center，Tianjin 300381，China）

Phenyllactic acid（PLA）is a kind of smallnaturalmolecule organic acidswhich exists in nature，with broad-spectrum antimicrobial activity and preservative.The physical/chemical properties，antimicrobial activity，safety，antibacterialmechanism，other functionsand application ofPLAwere reviewed.

phenyllacticacid（PLA）；food；antibacterialactivity；application

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.07.049

2016-05-29

鄭維君（1981—），女（漢），高級(jí)工程師，碩士研究生，研究方向：食品安全檢測(cè)。