黃酮類化合物與食品成分相互作用研究進展

劉 霞，羅 芳，佘 銀，李 鑫，高婉茹

（湖南省食品科學與生物技術(shù)重點實驗室/湖南農(nóng)業(yè)大學 食品科技學院，湖南 長沙410128）

黃酮類化合物與食品成分相互作用研究進展

劉 霞，羅 芳，佘 銀，李 鑫，高婉茹

（湖南省食品科學與生物技術(shù)重點實驗室/湖南農(nóng)業(yè)大學 食品科技學院，湖南 長沙410128）

黃酮類化合物具有多種生物活性，能與食品中的某些成分發(fā)生相互作用，影響食品的品質(zhì)；反之食品成分也會對黃酮類化合物的生物活性產(chǎn)生影響，因此黃酮類化合物和食品成分如蛋白質(zhì)、脂肪、碳水化合物的相互作用研究，受到國內(nèi)外的廣泛關(guān)注。作者綜述了黃酮類化合物和食品中蛋白質(zhì)、脂肪、碳水化合物相互作用的研究現(xiàn)狀，對其發(fā)展方向進行了展望。

黃酮類化合物；相互作用；蛋白質(zhì)；脂肪；碳水化合物

黃酮類化合物（Flavonoids）是一類具有2-苯基色原酮（flavone）結(jié)構(gòu)的植物次級代謝產(chǎn)物，存在于茶葉、蔬菜和水果等多種食源性植物中，其色澤因多呈黃色而被稱為黃酮[1]。根據(jù)三碳鏈的氧化程度和B環(huán)的連接位置等特點，黃酮類化合物可分為下列幾類：黃酮類、黃酮醇、二氫黃酮類、二氫黃酮醇類、花色素類、黃烷-3，4二醇類、雙苯吡酮類、查爾酮和雙黃酮類等15種。黃酮類化合物由于具有多方面的功效，如抗病毒[2]、抗氧化[3]、降血壓[4]、抗炎[5]、抗衰變[6]、抗腫瘤[7]和防治心腦血管系統(tǒng)等作用，受到國內(nèi)外的廣泛關(guān)注。黃酮類化合物能與某些生物大分子相互作用[8]，如它與酶作用后，可以抑制酶的活性[9]。此外，黃酮類化合物與食品中某些營養(yǎng)物質(zhì)也會發(fā)生相互作用，影響食品的品質(zhì)，同時自身的生物活性也會受到一定的影響[10]。近年來，國內(nèi)外一些研究小組對黃酮類化合物與食品中生物大分子（蛋白質(zhì)、脂肪、碳水化合物）之間的相互作用，做了深入的研究，為其在食品工業(yè)中的應用提供了理論依據(jù)。作者總結(jié)了黃酮類化合物與食品中蛋白質(zhì)、脂肪、碳水化合物相互作用的研究進展，并對黃酮類化合物與食品成分相互作用的研究前景進行了展望。

1 分子間相互作用的研究方法

1.1 紫外-可見吸收光譜法

紫外-可見吸收光譜法 （ultraviolet-visible absorption spectromtry，UV-VIS）[11]是研究分子間相互作用的一種最方便、最常用的方法。其原理是基于分子內(nèi)電子躍遷產(chǎn)生的吸收光譜進行分析的光譜方法。 蛋白質(zhì)一般在280 nm左右有特征紫外吸收峰[12]，主要來源于芳香族氨基酸（生色基團），如酪氨酸（Tyr）、色氨酸（Trp），苯丙氨酸（Phe）和含硫氨基酸。當分析物與蛋白質(zhì)相互作用時，生色基團的微環(huán)境引起蛋白質(zhì)構(gòu)象的改變，生色基團的紫外吸收光譜也發(fā)生改變，可以此來分析物質(zhì)和蛋白質(zhì)兩者之間相互作用的情況。利用UV-VIS可以獲得小分子與蛋白質(zhì)相互作用的結(jié)合常數(shù)和結(jié)合位點數(shù)[13]，但UV-VIS給出的信息量有限，一般作為輔助方法。

1.2 熒光光譜法

熒光光譜法（Fluorescence）[14]是研究分子間相互作用的主要手段。其原理是利用物質(zhì)從激發(fā)態(tài)回到低能狀態(tài)時所釋放的輻射進行分析的方法。該法中多數(shù)采用熒光猝滅法[15]研究分子間的相互作用。熒光猝滅[16]是指熒光物質(zhì)與熒光猝滅劑（使熒光強度下降的物質(zhì)）所發(fā)生的使熒光強度下降的化學或物理反應。熒光猝滅主要有靜態(tài)猝滅和動態(tài)猝滅兩種。動態(tài)猝滅是與發(fā)光過程相互競爭從而縮短發(fā)光分子激發(fā)態(tài)壽命的過程，這是一個時間依賴的過程；靜態(tài)猝滅過程可能發(fā)生于猝滅劑與熒光物質(zhì)的激發(fā)態(tài)分子之間的相互作用，也有可能發(fā)生于猝滅劑與熒光物質(zhì)的基態(tài)分子之間的相互作用。借助熒光猝滅法可以判斷出反應的猝滅類型，以及分子間結(jié)合的能量轉(zhuǎn)移效率、結(jié)合距離和作用方式。對靜態(tài)猝滅來說，還可以獲得分子間相互作用的結(jié)合常數(shù)、結(jié)合位點數(shù)等參數(shù)[17]。通過對這些參數(shù)的測定，進行定性、定量分析。

1.3 電化學法

電化學方法[18]是根據(jù)分子間相互作用前后氧化還原峰電流的變化[19]、峰電位的移動[20]進行分子間相互作用的分析。當小分子吸收光譜與大分子物質(zhì)的吸收光譜發(fā)生重疊或吸收光譜較弱時，電化學可作為有益補充方法，尤其是對某些小分子，主要以靜電作用與生物大分子結(jié)合，應用電化學方法可以得到其他方法無法得到的信息[21]。對于無法用紫外-可見、熒光等光譜法來研究的體系，可用極譜法和伏安法等電化學方法進行研究。但是電化學存在實驗結(jié)果容易受環(huán)境條件影響，重現(xiàn)性差的缺點。

1.4 計算機分子模擬法

分子對接模擬[22]是使用計算機軟件，基于原子水平建立的分子模型，模擬分子行為與結(jié)構(gòu)的一種方法。隨著化學信息學的快速發(fā)展，該技術(shù)已成為研究分子間相互作用的重要手段之一。分子對接方法可分為剛性對接、半柔性對接以及柔性對接3類。常用的分子對接（軟件）主要有GOLD、SYBYL等。通過軟件的模擬，分析分子間結(jié)合過程的相關(guān)分子構(gòu)象[23]、靜電勢能[24]、疏水力[25]等物理性質(zhì)，可以找到底物與受體的最佳結(jié)合位點和作用力類型。

1.5 親和色譜法

親和色譜法（affinity chromatography，AC）是將相互間具有高度特異親和性的兩種物質(zhì)之一作為固定相，利用固定相的特異性親和吸附作用分離分子的一種方法。目前AC[26]已廣泛用于特異的相互作用進行研究，如藥物與蛋白質(zhì)[27]，其研究內(nèi)容包括探索藥物分子與蛋白質(zhì)結(jié)合位點的種類數(shù)、結(jié)合常數(shù)、活性位點數(shù)、蛋白質(zhì)結(jié)合域的類型和位置、相互作用力類型等，對高親和性結(jié)合和弱相互作用都適用。

2 黃酮類化合物與食品中成分的相互作用

2.1 黃酮類化合物與蛋白質(zhì)的相互作用

蛋白質(zhì)是食品體系中重要的營養(yǎng)素，其功能性直接影響食品品質(zhì)[28]。黃酮類化合物與蛋白質(zhì)發(fā)生相互作用后，會影響到食品的營養(yǎng)、質(zhì)地等[29]。蛋白質(zhì)的營養(yǎng)價值主要取決于氨基酸的組成與必需氨基酸的消化率。Nagy等[30]利用AC研究了槲皮素、兒茶素、異槲皮素等黃酮類化合物與乳鐵蛋白的相互作用，發(fā)現(xiàn)黃酮類化合物與蛋白質(zhì)之間主要是非共價結(jié)合（如氫鍵、疏水作用），如果它們與蛋白質(zhì)的疏水性位點結(jié)合，該蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)會發(fā)生改變，對蛋白質(zhì)的營養(yǎng)價值產(chǎn)生不利影響。Rawel等[31]利用圓二色譜法研究了芹菜素、山奈酚等黃酮類化合物與大豆蛋白的相互作用，結(jié)果表明上述物質(zhì)能使大豆蛋白殘基中的賴氨酸、半胱氨酸和色氨酸的含量減少，影響大豆蛋白的品質(zhì)。Petzke等[32]利用小鼠試驗研究了綠原酸與β-乳球蛋白的相互作用，發(fā)現(xiàn)綠原酸與β-乳球蛋白結(jié)合后，β-乳球蛋白氮消化率顯著降低；蛋氨酸含量，半胱氨酸，賴氨酸和色氨酸含量也減小，說明綠原酸會影響乳球蛋白的氮消化率和營養(yǎng)價值。Sascha等[33]利用小鼠試驗研究了綠原酸，槲皮素與大豆蛋白的相互作用。結(jié)果表明，大豆蛋白與綠原酸、槲皮素結(jié)合后，其氮消化率、生物價、凈利用率均受到了不利影響。Aguié-Béghin等[34]應用電噴霧質(zhì)譜研究了兒茶素、表兒茶素、表兒茶素沒食子酸酯與β-酪蛋白的相互作用。發(fā)現(xiàn)上述物質(zhì)能延緩β-酪蛋白在人體的吸收。Bicer[35]利用UV-VIS和電化學方法，研究了生理pH下不同溫度對蘆丁與L-氨基酸相互作用的熱力學變化。發(fā)現(xiàn)蘆丁與精氨酸和賴氨酸結(jié)合主要是由于疏水作用，而蘆丁與組氨酸的結(jié)合是由于氫鍵和范德華力的作用。隨著溫度的升高，兩者的結(jié)合常數(shù)增大，復合物也越穩(wěn)定。上述研究表明，黃酮類化合物與蛋白質(zhì)結(jié)合后，影響蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，某些化合物與蛋白質(zhì)結(jié)合后，會降低蛋白質(zhì)的營養(yǎng)價值[36-37]。

淀粉酶廣泛應用于食品工業(yè)中，如果蔬加工、焙烤食品、乳品等[38-39]。Yang等[40]用UV-VIS和熒光光譜，研究了從毛竹葉中提取的葒草苷、異葒草苷、牡荊素、牡荊苷素，對α-淀粉酶工作機制及淀粉消化的影響。發(fā)現(xiàn)上述黃酮類化合物不僅與α-淀粉酶結(jié)合，抑制了酶的活性；也能與淀粉相互作用，影響淀粉的老化，延長食品的貨架期。Li等[41]利用熒光光譜法研究了槲皮素、異槲皮素、蘆丁與α-淀粉酶的相互作用，發(fā)現(xiàn)這3種物質(zhì)都能與α-淀粉酶結(jié)合，抑制其活性，且均為競爭性抑制。結(jié)合力類型主要為疏水作用，結(jié)合力大小為：異槲皮素＞槲皮素＞蘆丁。陳磊[42]利用UV-VIS和熒光光譜法，研究了木犀草素、香葉木素、柚皮素、二氫楊梅素、山奈酚、槲皮素對α-淀粉酶催化活性的影響。發(fā)現(xiàn)這6種物質(zhì)對α-淀粉酶均有一定程度的抑制作用，當質(zhì)量濃度為1 mg/mL 時，木犀草素對 α-淀粉酶（0.616 U/mL）催化活性的抑制作用最大，抑制率達到 81.24%；槲皮素則最小，抑制率僅為9.82%。對α-淀粉酶抑制率大小為：木犀草素＞香葉木素＞柚皮素＞二氫楊梅素＞山奈酚＞槲皮素，且抑制作用類型均屬于非競爭性抑制。β-葡萄糖苷酶在食品風味的改善、纖維素降解等領(lǐng)域具有重要的應用價值[43]。郁彩虹[44]利用分子對接、UV-VIS與熒光光譜法研究了β-葡萄糖苷酶與槲皮素、木犀草素、葛根素的相互作用。發(fā)現(xiàn)這3種物質(zhì)均能與β-葡萄糖苷酶發(fā)生結(jié)合，抑制β-葡萄糖苷酶的活性，它們與β-葡萄糖苷酶的結(jié)合力主要為氫鍵。由于這3種黃酮化合物的結(jié)構(gòu)相似，它們與β-葡萄糖苷酶結(jié)合常數(shù)在數(shù)量級接近，隨著溫度的升高，結(jié)合常數(shù)減小。 Sirichai等[45]用UVVIS研究了植物性食物（玫瑰茄、桑白皮、野菊花、蝶豆），分別與α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的相互作用。發(fā)現(xiàn)它們對這兩種酶均有抑制作用。Li等[46]利用熒光光譜法研究了脂肪酶與異槲皮素、蘆丁、槲皮素的相互作用，發(fā)現(xiàn)它們均能抑制脂肪酶的活性，且都屬于非競爭性抑制。他們與脂肪酶之間的結(jié)合力主要為氫鍵和范德華力，其親和力大小為：蘆丁＞異槲皮素＞槲皮素。Rohn[47]等人研究了綠原酸與α-糜蛋白酶的相互作用。研究表明，綠原酸與α-糜蛋白酶相互作用后，α-糜蛋白酶活性受到抑制，從而使得食物中蛋白質(zhì)的水解減慢；隨著綠原酸濃度的增加，對α-糜蛋白酶活性的抑制增大。這說明黃酮類化合物通過與酶的相互作用后，會抑制酶的活性，進而影響食品的感官與貨架期。

2.2 黃酮類化合物與脂肪的相互作用

脂肪主要存在于堅果、肉制品、油炸食品、面制品等食品中。李曉麗[48]將含有蘆丁、黃芩等黃酮類化合物類的中草藥添加到食用油中，采用DPPH法測定了該食用油的抗氧化性，發(fā)現(xiàn)這些中草藥對花生油和芝麻油均有較強的抗氧化作用，他們將單獨或復合的槐米、銀杏葉和黃芩的粗粉，添加至芝麻油和花生油中，以自由基清除實驗和Schaal烘箱研究了槐米、銀杏葉、黃芩、銀杏葉+槐米、黃芩+槐米對花生油和芝麻油的抗氧化作用。發(fā)現(xiàn)黃芩、黃芩+槐米對花生油有較強的抗氧化性，銀杏葉、槐米、銀杏葉+槐米對芝麻油有較強的抗氧化性。他們根據(jù)貨架壽命與反應速度常數(shù)和Arrhenius方程的關(guān)系，預測了花生油和芝麻油添加了黃酮的貨架期。結(jié)果表明：添加了黃酮的花生油和芝麻油貨架期得到了不同程度的延長。Benedicte等[49]用分子模擬、化學建模的方法，研究了槲皮素、蘆丁、兒茶素、咖啡綠原酸與脂質(zhì)的相互作用。結(jié)果表明，上述4種黃酮化合物比α-生育酚或抗壞血酸對脂質(zhì)氧化有更好的抑制作用。 Bénédicte等[50]研究了槲皮素，蘆丁，綠原酸對脂質(zhì)氧化的影響。發(fā)現(xiàn)當pH為5.8時，上述物質(zhì)與脂質(zhì)相互作用后，能抑制由肌紅蛋白引起的脂質(zhì)過氧化反應。以上研究說明，黃酮類化合物與食品中的脂肪發(fā)生相互作用后，能夠抑制脂肪氧化過程中過氧化物的產(chǎn)生。

黃酮類化合物與脂肪相互作用后，也會影響黃酮類化合物在人體內(nèi)的吸收。Schramm等[53]用食物療法和組胺H2受體拮抗劑法，研究了可可黃烷醇與富含脂肪的食品相互作用后，黃烷醇在人體中的吸收情況。發(fā)現(xiàn)與富含碳水化合物食物相比，富含脂質(zhì)和蛋白質(zhì)食物對黃烷醇的吸收影響很小。當黃酮類化合物與脂類發(fā)生相互作用后，脂類可以捕捉到黃酮類化合物，保護他們通過胃腸道。Nàdia等[54]用體外消化模型，研究了可可多酚與脂肪含量不同的食品（可可酒和可可粉）相互作用對可可多酚消化率的影響。發(fā)現(xiàn)脂肪能夠保護可可多酚更好的通過胃腸道，有利于其吸收。這或許是可可多酚與脂肪相互作用后，提高了它在消化過程中的穩(wěn)定性。另外，脂質(zhì)也能作為黃酮類化合物的載體，保護其通過胃腸道。脂質(zhì)納米載體通過黃酮類化合物加載后，穩(wěn)定性顯著提高。Barras等[55]用UV-VIS研究了類黃酮類化合物加載的脂質(zhì)納米膠囊，發(fā)現(xiàn)槲皮素加載脂質(zhì)納米膠囊脂質(zhì)體，脂質(zhì)體穩(wěn)定性顯著提高；由于脂質(zhì)納米膠囊是水不溶性或pH敏感的化合物，它們也可作為類黃酮類化合物的遞送載體。

2.3 黃酮類化合物與碳水化合物相互作用

膳食中碳水化合物的主要來源是植物性食物，如谷類、薯類和豆類等。目前主要集中在與膳食纖維的相互作用[56-57]。

Bourvellec等[58]應用朗格繆爾等溫滴定，研究了原花青素與細胞壁中纖維素的相互作用。發(fā)現(xiàn)原花青素能夠與纖維素以疏水作用力發(fā)生結(jié)合，隨著原花青素相對分子質(zhì)量的增加，結(jié)合力也增強。Bautista-Ortín等[59]應用AC研究了原花青素與葡萄皮細胞壁（可溶性纖維）的相互作用。發(fā)現(xiàn)原花青素的相對分子質(zhì)量越大，與可溶性纖維的結(jié)合越強，其中單寧與可溶性纖維的親和力最高，達到61%；同時原花青素與葡萄皮細胞壁相互作用后，會影響葡萄酒的品質(zhì)，尤其是葡萄酒的澄清時間。Wang等[60]利用AC研究了類黃酮類、黃酮醇、黃烷酮、異黃酮、黃烷醇與燕麥-β-葡聚糖的相互作用，結(jié)果表明，它們與燕麥-β-葡聚糖的親和力為：黃酮＞類黃酮＞黃烷酮＞異黃酮＞黃烷醇，發(fā)現(xiàn)B環(huán)和C環(huán)上帶的羥基，可明顯增強黃酮類化合物與燕麥-β-葡聚糖的結(jié)合能力，且C環(huán)C3的羥基比B環(huán)C3的羥基，更能提高黃酮類化合物的親和力，當黃酮類化合物的A環(huán)和C環(huán)結(jié)構(gòu)相同時，B環(huán)的羥基化能提高黃酮類化合物與燕麥-β-葡聚糖的親和力。

另外碳水化合物也能與黃酮類化合物-蛋白質(zhì)的復合物發(fā)生相互作用，當黃酮類化合物與碳水化合物發(fā)生作用后，可以中斷黃酮類化合物-蛋白質(zhì)復合物的形成，有利于提高蛋白質(zhì)的營養(yǎng)價值。Rui[61]等人利用熒光光譜法，研究了碳水化合物對黃酮類化合物與胰蛋白酶相互作用的影響。發(fā)現(xiàn)聚半乳糖醛酸、阿拉伯膠、果膠和黃原膠，通過競爭機制可中斷原花青素B3和胰蛋白酶的相互作用。Soares等[62]利用色譜法，研究了碳水化合物對唾液蛋白和葡萄籽原花青素相互作用的影響，發(fā)現(xiàn)阿拉伯樹膠、果膠和聚半乳糖醛酸可有效的抑制原花青素和蛋白質(zhì)復合物的形成。黃酮類化合物-蛋白質(zhì)復合物是葡萄酒里的主要澀味物質(zhì)，而碳水化合物可以中斷黃酮類化合物-蛋白質(zhì)復合物的形成，減少酒中的澀味[63]。

3 結(jié)語

對于黃酮類化合物與食品成分的研究主要是非共價作用力的結(jié)合，如何區(qū)分黃酮類化合物與食品成分相互作用的共價與非共價結(jié)合還需更深入的研究；其次，對黃酮類化合物與食品成分的研究，主要集中在蛋白質(zhì)、脂肪、碳水化合物，而與食品中其他成分的相互作用研究較少，比如維生素、礦物質(zhì)元素等；此外，內(nèi)外界因素對黃酮類化合物與食品成分相互作用的影響的研究還很少，應進一步了解不同種類的黃酮類化合物與食品成分相互作用的確切機制，從化學反應熱力學和動力學角度，分析相互作用的反應速度、程度等，這樣可利用黃酮類化合物與食品成分的相互作用，通過調(diào)整加工條件，改良食品的質(zhì)量，也有利于研發(fā)具有更高營養(yǎng)價值的食品。

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Research Process of Interaction Between Flavonoids and Food Ingredients

LIU Xia，LUO Fang，SHE Yin，LI Xin，GAO Wanru
（Hunan Province Key Laboratory of Food Science and Biotechnology/College of Food Science and Technology，Hunan Agricultural University，Changsha 410128，China）

Flavonoids have various biological activities，interactions between flavonoids and food composition have effect not only on food quality，but on the biological activity of flavonoids.Therefore，interaction research of flavonoids and food composition

extensive attention in different fields.This paper reviews the research process for interactions between flavonoids and food composition （proteins，lipids and carbohydrates）.In addition，trends for research direction of interactions are also prospected.

flavonoids，interaction，proteins，lipids，carbohydrates

TS 20

A

1673—1689（2017）10—1009—07

2016-06-24

湖南農(nóng)業(yè)大學“1515”人才計劃項目。

劉 霞（1976—），女，內(nèi)蒙古包頭人，理學博士，教授，主要從事食品營養(yǎng)與健康和食品安全與控制研究。E-mail：liuxiaspr@aliyun.com

劉霞，羅芳，佘銀，等.黃酮類化合物與食品成分相互作用研究進展[J].食品與生物技術(shù)學報，2017，36（10）：1009-1015.