• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    慕薩萊思酒發(fā)酵過程中氨基甲酸乙酯含量的變化研究

    2017-02-16 07:08:36剛虎軍王偉華苑貝貝田木星王文靜謝麗靜
    中國釀造 2017年1期
    關(guān)鍵詞:乙酯甲酸氨基

    剛虎軍,王偉華*,苑貝貝,田木星,王文靜,謝麗靜

    (塔里木大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院新疆生產(chǎn)建設(shè)兵團(tuán)南疆特色農(nóng)產(chǎn)品深加工重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,新疆阿拉爾843300)

    慕薩萊思酒發(fā)酵過程中氨基甲酸乙酯含量的變化研究

    剛虎軍,王偉華*,苑貝貝,田木星,王文靜,謝麗靜

    (塔里木大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院新疆生產(chǎn)建設(shè)兵團(tuán)南疆特色農(nóng)產(chǎn)品深加工重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,新疆阿拉爾843300)

    氨基甲酸乙酯(EC)是發(fā)酵食品中存在的一種致癌物質(zhì),該研究以新疆阿瓦提慕薩萊思酒為研究對(duì)象,檢測(cè)發(fā)酵過程中不同階段EC含量、尿素含量、酒精體積分?jǐn)?shù),探究EC的形成與尿素、酒精含量的關(guān)系。結(jié)果顯示,發(fā)酵結(jié)束后EC含量為25.6 μg/L,尿素與酒精含量越高,EC生成速率越快,慕薩萊思酒中EC含量越高,溫度對(duì)EC的生成影響較大。

    慕薩萊思酒;氨基甲酸乙酯;尿素;高效液相色譜法

    氨基甲酸乙酯(ethyl carbamate,EC)是葡萄酒等發(fā)酵食品中產(chǎn)生的一種副產(chǎn)物。在1943年NEULESHIP A等[1]證明EC具有致癌作用。1971年L FROTH G等[2]在發(fā)酵酒中及一些飲料中發(fā)現(xiàn)了EC。EC在機(jī)體內(nèi)代謝過程中可轉(zhuǎn)化為N-羥基-氨基甲酸乙酯,此物質(zhì)可以誘導(dǎo)銅離子調(diào)控的脫氧核糖核酸(deoxyribonucleic acid,DNA)發(fā)生損傷[3-5],引起基因突變導(dǎo)致組織癌變。尿素與乙醇可生成EC,一些文獻(xiàn)報(bào)道,發(fā)酵酒中EC的產(chǎn)生絕大部分來源于酵母菌降解精氨酸(Arg)的尿素循環(huán)途徑[6]和乳酸菌的精氨酸脫亞胺基酶途徑(arginine deiminase pathway,ADI)[7]。黃酒中的EC主要由尿素和乙醇反應(yīng)生成,楊建剛等[8]對(duì)黃酒酵母發(fā)酵過程中尿素的產(chǎn)生變化規(guī)律做了研究,結(jié)果表明黃酒酵母在生長過程中會(huì)產(chǎn)生尿素并且排放到細(xì)胞外,在培養(yǎng)27 h后細(xì)胞內(nèi)尿素質(zhì)量濃度為6.04 mg/L,培養(yǎng)51 h后細(xì)胞外尿素質(zhì)量濃度為38.64 mg/L。瓜氨酸與乙醇反應(yīng)生成EC。發(fā)酵酒在酒精發(fā)酵完成后,一般都要進(jìn)行蘋果酸-乳酸發(fā)酵(malolactic fermentation,MLF),蘋-乳發(fā)酵對(duì)酒的酸度、風(fēng)味等有重要意義。高年發(fā)等[9]對(duì)2種葡萄酒釀造過程中EC的產(chǎn)生含量進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn),2種葡萄酒在進(jìn)行蘋果酸-乳酸發(fā)酵時(shí)都會(huì)產(chǎn)生新的EC。范春艷[10]研究赤霞珠葡萄酒發(fā)酵過程中EC變化規(guī)律時(shí)發(fā)現(xiàn),酒精發(fā)酵期間(7 d)變化不明顯,但在蘋果酸-乳酸菌發(fā)酵期間(23~28 d)EC的增長速度明顯加快。影響EC生成的因素還有乙醇濃度、酵母菌、溫度等[11]。譚波濤等[12-13]對(duì)固相萃取EC法的不確定度進(jìn)行了評(píng)價(jià),結(jié)果顯示當(dāng)EC測(cè)量結(jié)果為21 ng/mL時(shí),不確定度為8.7%(k=2),此方法可用于發(fā)酵食品中EC含量的測(cè)定。HERBERT P等[14]最先報(bào)道了采用高效液相色譜-熒光分析法(highperformance liquidchromato-graphyfluorescence detector,HPLC-FLD)檢測(cè)酒精飲料中EC含量,實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示,此法檢測(cè)限為4.2 μg/L,平均回收率為96%,平均相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(relative standard deviation,RSD)為6.3%,能夠滿足飲料中EC限量檢測(cè)。宋利軍等[15]采用氣相色譜-質(zhì)譜(gas chromatography mass spectrometer,GCMS)法調(diào)查60份江西省內(nèi)生產(chǎn)的黃酒產(chǎn)品中氨基甲酸乙酯(EC)殘留量。酒樣添加ds-EC同位素內(nèi)標(biāo),經(jīng)硅藻土層析住吸附,乙醚洗脫,用GC-MS測(cè)定,內(nèi)標(biāo)法定量。結(jié)果表明,黃酒中EC的污染水平中EC的中位數(shù)為24.4 μg/kg,均值為35.0μg/kg,檢出率為70%。該法與國標(biāo)GB5009.223—2014《食品中氨基甲酸乙酯的測(cè)定》中的方法基本相同。

    本研究采用高效液相色譜配熒光檢測(cè)器法(HPLC-FLD)檢測(cè)慕薩萊思酒發(fā)酵過程中EC含量的變化,對(duì)企業(yè)了解食品安全風(fēng)險(xiǎn),指導(dǎo)消費(fèi)者合理膳食等有理論指導(dǎo)意義。

    1 材料與方法

    1.1 材料與試劑

    氨基甲酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)品(純度>99%)、9-羥基噸標(biāo)準(zhǔn)品(純度>99%):上海安普實(shí)驗(yàn)科技股份有限公司;尿素標(biāo)準(zhǔn)品(純度>99%)、二乙酰一肟、安替比林、正丙醇、無水乙醇、正己烷、乙酸乙酯、乙醚(均為分析純)、甲醇(色譜純):阿拉丁試劑公司;冰乙酸(分析純)、濃鹽酸、濃硫酸(均為分析純):盛威試劑責(zé)任有限公司;慕薩萊思酒樣:阿瓦提刀郎穆塞萊斯有限責(zé)任公司。

    1.2 儀器與設(shè)備

    LC-20AD高效液相色譜儀(配熒光檢測(cè)器):日本島津公司;TU-1900雙光束紫外可見分光光度計(jì):北京普析通用儀器有限責(zé)任公司;DG-12D型固相萃取裝置:上海喬楓儀器有限公司;TDL-5-A型離心機(jī):上海安亭科學(xué)儀器廠;YGC型氮吹儀:江蘇天鄰儀器公司;BSA224S型電子天平:賽多利斯科學(xué)儀器(北京)有限公司。

    1.3 方法

    1.3.1 尿素含量的測(cè)定

    尿素含量的測(cè)定采用比色法。

    尿素標(biāo)準(zhǔn)曲線的制作:準(zhǔn)確稱取尿素標(biāo)準(zhǔn)品0.01 g(精確到0.000 1 g),溶解定容到100 mL容量瓶中,加0.1 mL三氯甲烷配成質(zhì)量濃度為0.1 mg/mL尿素儲(chǔ)備液。吸取儲(chǔ)備液配制成質(zhì)量濃度為1.00 mg/L、2.00 mg/L、3.00 mg/L、4.00 mg/L、5.00 mg/L、6.00 mg/L的尿素標(biāo)準(zhǔn)溶液。吸取標(biāo)準(zhǔn)溶液和一個(gè)空白各20 mL于7個(gè)棕色具塞試管中,加入0.02 g/mL 1.00 mL二乙酰一肟溶液,混勻;再加0.002 g/mL 2.00 mL安替比林溶液,混勻。沸水浴中加熱50 min,冷卻2 min。在波長460 nm處測(cè)定其吸光度值。以尿素標(biāo)準(zhǔn)溶液質(zhì)量濃度(x)為橫坐標(biāo),吸光度值(y)為縱坐標(biāo),繪制尿素標(biāo)準(zhǔn)曲線。

    慕薩萊思酒樣品前處理方法:采用D301-G的大孔弱堿性苯乙烯系陰離子交換樹脂柱,用5%HCl溶液浸泡2 h,然后用超純水逐級(jí)稀釋至中性;接著用4%的NaOH溶液浸泡2 h,用超純水逐級(jí)稀釋至中性。取20 mL慕薩萊思酒樣品于柱子中,吸附平衡后,用10 mL蒸餾水沖洗柱子,再用5 mL 15%NaCl溶液再次沖洗離子交換樹脂柱。觀察(葡萄酒有顏色)洗脫液無顏色變化時(shí)停止洗脫,收集洗脫液備用。按照尿素標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程計(jì)算慕薩萊思酒樣品中尿素含量。

    1.3.2 比色法方法學(xué)評(píng)價(jià)

    精密度:選擇在酒精發(fā)酵期26℃條件下發(fā)酵7 d的慕薩萊思酒樣品進(jìn)行尿素的測(cè)定,重復(fù)檢測(cè),計(jì)算結(jié)果相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(relative standard deviation,RSD),分析尿素檢測(cè)方法的精密度。

    加標(biāo)回收率:對(duì)蘋果酸-乳酸發(fā)酵30 d的慕薩萊思酒樣品添加高、中、低(6 mg/L、3 mg/L、1 mg/L)不同質(zhì)量濃度的尿素標(biāo)準(zhǔn)溶液,計(jì)算加標(biāo)回收率,平均加標(biāo)回收率和相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差。

    1.3.3 氨基甲酸乙酯(EC)含量的測(cè)定

    氨基甲酸乙酯(EC)含量的測(cè)定采用高效液相色譜-熒光分析法。

    氨基甲酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)曲線的制作:準(zhǔn)確稱取氨基甲酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)品0.01 g(精確到0.000 1 g),用無水乙醇溶解,定容到10 mL,配成質(zhì)量濃度為1 mg/mL的儲(chǔ)備液;吸取儲(chǔ)備液配制成10 μg/L、20 μg/L、40 μg/L、80 μg/L、100 μg/L、200μg/L的氨基甲酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)溶液。然后各取1mL0.02mol/L加入9-羥基噸溶液600 μL和1.5 mol/L鹽酸溶液100 μL,混勻,置于暗處衍生30 min后,用孔徑為0.22 μm的有機(jī)微孔濾膜過濾到進(jìn)樣瓶中待檢。以氨基甲酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)溶液質(zhì)量濃度(x)為橫坐標(biāo),峰面積(y)為縱坐標(biāo),繪制氨基甲酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)曲線。

    高效液相色譜-熒光分析法條件:色譜柱為C18反向色譜柱(250 mm×4.6 mm)衍生化反應(yīng)時(shí)間30 min,進(jìn)樣量40 μL;流速0.8 mL/min;柱溫30℃;流動(dòng)相:甲醇和水;激發(fā)波長為233 nm,發(fā)射波長為600 nm。

    慕薩萊思酒樣品前處理方法:采用固相萃取法,主要操作步驟如下:對(duì)弗羅里硅藻土小柱進(jìn)行活化,用50 mL二氯甲烷沖洗小柱,接著用25 mL甲醇再次沖洗小柱,最后用50 mL蒸餾水沖洗,保持硅藻土濕潤狀態(tài)下加慕薩萊思酒樣20 mL;樣液在柱中停留一段時(shí)間(30 min),用2× 20 mL正己烷淋洗小柱,棄去廢液。然后加入5×30 mL丙酮:二氯甲烷(1∶9,V/V)洗脫目標(biāo)化合物,收集洗脫液。最后在30℃條件下用氮?dú)獯抵量旄珊?,以甲醇與水的混合液75∶25(V/V)定容至5 mL,取1 mL樣液加入0.02 mol/L的9-羥基噸溶液600 μL和1.5 mol/L鹽酸溶液100 μL,混勻,用0.45 μm有機(jī)濾膜過濾,備用。

    慕薩萊思酒樣品中氨基甲酸乙酯含量的檢測(cè):檢測(cè)方法同標(biāo)準(zhǔn)曲線方法,根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線氨基甲酸乙酯的保留時(shí)間計(jì)算樣品中對(duì)應(yīng)的氨基甲酸乙酯的峰面積,按照氨基甲酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程計(jì)算慕薩萊思酒樣品中氨基甲酸乙酯含量。

    1.3.4 高效液相色譜-熒光分析法方法學(xué)評(píng)價(jià)

    精密度:選擇在酒精發(fā)酵期26℃條件下發(fā)酵7 d的酒樣進(jìn)行EC含量測(cè)定,多次重復(fù)檢測(cè),計(jì)算結(jié)果的RSD,分析EC測(cè)定方法的精密度。

    加標(biāo)回收率:對(duì)蘋果酸-乳酸發(fā)酵30 d的酒樣通過添加高、中、低(60 μg/L、30 μg/L、15 μg/L)質(zhì)量濃度的EC標(biāo)品,重復(fù)3次,計(jì)算加標(biāo)回收率、平均加標(biāo)回收率和RSD。

    1.3.5 酒精含量的檢測(cè)方法

    參照GB/T15038—2006《葡萄酒、果酒通用分析方法》中的方法測(cè)定樣品中酒精含量。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 EC含量測(cè)定結(jié)果

    2.1.1 衍生時(shí)間優(yōu)化結(jié)果

    圖1 衍生20 min(A),25 min(B),30 min(C)及35 min(D)條件下檢測(cè)EC含量的高效液相色譜圖Fig.1 HPLC chromatogram of EC contents under the condition of derivative time 20 min(A),25 min(B),30 min(C)and 35 min(D)

    衍生時(shí)間分別在20min、25min、30 min和35 min條件下,對(duì)質(zhì)量濃度為40 μg/L的EC標(biāo)準(zhǔn)液進(jìn)行高效液相色譜-熒光分析法測(cè)定,結(jié)果(圖1)可知,在衍生20min和25min后,EC的峰面積比衍生30 min的小,但和35 min相比差距不大,說明30 min反應(yīng)效果較好。故最終選擇30 min為最佳熒光反應(yīng)時(shí)間。

    2.1.2 EC含量測(cè)定

    EC標(biāo)準(zhǔn)品的高效液相色譜圖見圖2。以氨基甲酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)溶液質(zhì)量濃度(x)為橫坐標(biāo),峰面積(y)為縱坐標(biāo),繪制氨基甲酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)曲線,結(jié)果見圖3。

    圖2 氨基甲酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)品色譜圖Fig.2 HPLC chromatogram of ethyl carbamate standard

    圖3 氨基甲酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)曲線Fig.3 Standard curve of ethyl carbamate

    由圖2可知,氨基甲酸乙酯在保留時(shí)間為24.5 min左右出峰,響應(yīng)值較高,出完峰后基線有漂移。由圖3可知,氨基甲酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)溶液在10~200 μg/L范圍內(nèi)呈良好線性關(guān)系,標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程為y=9471.9x+20 711,相關(guān)系數(shù)為R2為0.996 8,檢出限為10 μg/L。

    2.1.3 EC檢測(cè)方法的方法學(xué)評(píng)價(jià)

    表1 HPLC-FLD法測(cè)定精密度實(shí)驗(yàn)結(jié)果Table 1 Results of precision experiments analysis by HPLC-FLD

    檢測(cè)酒精發(fā)酵期第7天26℃條件下的EC,重復(fù)6次,測(cè)得EC含量,結(jié)果(表1)可知,EC含量測(cè)定結(jié)果相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD)為2.34%,表明該方法精密度滿足要求。

    在慕薩萊思酒中添加高、中、低三個(gè)水平(60 μg/L、30 μg/L、15 μg/L)EC標(biāo)準(zhǔn)溶液,進(jìn)行回收率實(shí)驗(yàn),重復(fù)3次。結(jié)果見表2。

    表2 HPLC-FLD法測(cè)定回收率實(shí)驗(yàn)結(jié)果Table 2 Results of recovery rate experiments analysis by HPLC-FLD

    由表2可知,EC含量的加標(biāo)測(cè)定值有明顯的加強(qiáng),加標(biāo)回收率為95.5%~98.2%,RSD為2.1%~3.3%,結(jié)果表明該法準(zhǔn)確度良好。

    2.1.4 EC含量測(cè)定結(jié)果

    以酒精發(fā)酵7 d的酒樣為例,測(cè)定結(jié)果見圖4。慕薩萊思酒發(fā)酵過程中EC含量的檢測(cè)結(jié)果見圖5。

    圖4 發(fā)酵7 d的酒樣EC含量的高效液相色譜圖Fig.4 HPLC chromatogram of EC contents in wine sample of fermentation 7 d

    由圖5可知,酒精發(fā)酵前期A到B階段EC含量幾乎為零;C階段開始產(chǎn)生EC,從C到E階段EC含量不斷上升,此階段酒精發(fā)酵中期釀酒酵母容易利用谷氨酸、谷氨酰氨、氨類化合物等,氮源減少,代謝產(chǎn)物尿素增加與乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成EC;E到F階段EC含量有所減少,酒精發(fā)酵結(jié)束,酵母菌體自溶釋放大量代謝物質(zhì)進(jìn)入酒體;F到G階段進(jìn)行蘋果酸-乳酸發(fā)酵產(chǎn)生新的EC;到G階段達(dá)到最大,隨后又開始下降,H到M階段EC含量基本不變,發(fā)酵基本結(jié)束。

    圖5 發(fā)酵過程中氨基甲酸乙酯含量變化Fig.5 Changes of EC contents during fermentation

    2.2 尿素測(cè)定結(jié)果

    2.2.1 尿素的標(biāo)準(zhǔn)曲線

    圖6 尿素標(biāo)準(zhǔn)曲線Fig.6 Standard curve of urea

    采用分光光度法檢測(cè)尿素,以尿素標(biāo)準(zhǔn)溶液質(zhì)量濃度(x)為橫坐標(biāo),吸光度值(y)為縱坐標(biāo),繪制尿素標(biāo)準(zhǔn)曲線,結(jié)果見圖6。由圖6可知,該方法在1~6 mg/L范圍內(nèi)呈良好線性關(guān)系,尿素標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程為y=0.233 4x+0.065 1,回歸系數(shù)R2=0.997 6。檢出限為1.00 mg/L。

    2.2.2 尿素檢測(cè)方法的評(píng)價(jià)

    在酒精發(fā)酵期第7天,26℃條件下檢測(cè)尿素,重復(fù)6次,結(jié)果見表3。由表3可知,尿素含量測(cè)定結(jié)果相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD)為4.10%,精密度滿足要求。

    表3 比色法測(cè)定精密度實(shí)驗(yàn)結(jié)果Table 3 Results of precision experiments analysis by colorimetry

    在慕薩萊思酒中添加高、中、低三個(gè)水平(6 mg/L,3 mg/L,1 mg/L)的尿素標(biāo)準(zhǔn)溶液,重復(fù)3次,結(jié)果見表4。

    表4 比色法測(cè)定回收率試驗(yàn)結(jié)果Table 4 Results of recovery rate experiments analysis by colorimetry

    2.2.3 尿素含量的測(cè)定結(jié)果

    慕薩萊思酒樣品在熬煮及酒精發(fā)酵階段不同溫度(22℃、26℃、30℃、34℃)條件下,每隔一段時(shí)間進(jìn)行檢測(cè),結(jié)果見圖7A;在蘋果酸-乳酸發(fā)酵階段前、中、后期檢測(cè)尿素含量,結(jié)果見圖7B。

    圖7 不同溫度下酒精發(fā)酵(A)及蘋果酸-乳酸發(fā)酵(B)過程中尿素含量Fig.7 Urea contents in the alcoholic fermentation(A)and malic acidlactic acid fermentation(B)process at different temperatures

    由圖7A可知,從葡萄汁熬煮到酒精發(fā)酵開始這一階段來看,原汁中有一定量的尿素。而在酒精發(fā)酵過程中尿素含量呈上升趨勢(shì),釀酒酵母利用含氮物質(zhì),產(chǎn)物有尿素生成,發(fā)酵5 d左右尿素含量達(dá)到最大值,當(dāng)發(fā)酵溫度升高時(shí)酒中的尿素含量會(huì)有所升高。由圖7B可知,在蘋果酸-乳酸發(fā)酵過程中隨著發(fā)酵天數(shù)的增加各不同溫度下尿素含量有所增加,發(fā)酵22 d時(shí)達(dá)到最高,隨后又開始下降,趨于穩(wěn)定。結(jié)合各因素在生產(chǎn)發(fā)酵過程中溫度控制在26~28℃效果最好。

    2.3 酒精含量的測(cè)定結(jié)果

    在22℃、26℃、30℃、34℃條件下慕薩萊思酒在酒精發(fā)酵階段,不同發(fā)酵時(shí)期產(chǎn)生的酒精含量,結(jié)果見圖8。

    圖8 不同溫度下酒精發(fā)酵過程中酒精含量Fig.8 Alcohol contents in the alcoholic fermentation process at different temperatures

    由圖8可知,在慕薩萊思熬煮階段不產(chǎn)生酒精;在酒精發(fā)酵階段酒精不斷增加,第9天以后酒精含量趨于穩(wěn)定。這與EC變化規(guī)律類似,說明了慕薩萊思酒中EC含量的變化規(guī)律受到酒精含量的影響,而在蘋果酸-乳酸發(fā)酵過程中酒精含量趨于穩(wěn)定。溫度升高,酒精發(fā)酵速度加快,酒精含量升高,說明了溫度對(duì)慕薩萊思酒EC也有影響。

    2.4 尿素、酒精含量與EC生成關(guān)系

    各階段酒精、尿素與EC生成的含量變化結(jié)果見圖9。

    圖9 酒精及尿素含量與EC含量的關(guān)系Fig.9 Relationship between alcohol and urea contents and ECcontents

    由圖9可知,在葡萄汁熬煮和酒精發(fā)酵24 h,尿素質(zhì)量濃度在0.91~0.95 mg/L左右,EC基本沒有;EC的增加或下降與尿素和酒精含量的變化基本同步,推測(cè)慕薩萊思酒中EC的形成可能是尿素途徑,說明了尿素和乙醇反應(yīng)會(huì)生成EC。

    3 結(jié)論

    在慕薩萊思酒熬煮及酒精發(fā)酵前期,沒有檢測(cè)到EC,隨后開始檢測(cè)到EC,并且在酒精發(fā)酵其間含量一直上升。在蘋果酸-乳酸發(fā)酵前期EC含量稍有回落,中期到后期產(chǎn)生新的EC含量又有上升,到后期EC含量為25.6μg/L趨于穩(wěn)定。

    在慕薩萊思酒熬煮到開始酒精發(fā)酵這一過程中,葡萄汁中含有1.4 mg/L的尿素。而且在熬煮過程中尿素含量有輕微下降,在酒精發(fā)酵過程中尿素含量不斷上漲,發(fā)酵7 d左右達(dá)到最高。在蘋果酸-乳酸發(fā)酵前期到中期尿素含量緩慢上漲,到后期有所下降,最終達(dá)到3.24 mg/L趨于穩(wěn)定。

    在慕薩萊思酒熬煮及酒精發(fā)酵前2 d沒有酒精產(chǎn)生,發(fā)酵第3天開始到酒精發(fā)酵結(jié)束酒精含量不斷上升,上升趨勢(shì)為先快后慢,最終酒精度為9%vol趨于穩(wěn)定。

    綜上所述酒精和尿素與EC的生成有密切的關(guān)系,EC的上升或下降與尿素和酒精含量的變化基本同步,可知慕薩萊思酒中EC的形成可能是尿素途徑所產(chǎn)生,即尿素和乙醇反應(yīng)會(huì)生成EC。

    [1]NETTLESHIP A,HENSHAW P S,MEYER H L.Induction of pulmonary tumors in mice with ethyl carbamate(urethan)[J].J Natl Cancer I,1943,4(3):309-319.

    [2]L FROTH G,GEJVALL T.Diethyl pyrocarbonate:formation of urethan in treated beverages[J].Science,1971,174(15):1248-1250.

    [3]H BNER P,GROUX P M,WEIBEL B,et al.Genotoxicity of ethyl carbamate(urethane)inSalmonella,yeast and human lymphoblastoid cells [J].Mutat Res Gen Tox En,1997,390(1-2):11-19.

    [4]BENSON R W,BELAND F A.Modulation of urethane(ethyl carbamate) carcinogenicity by ethyl alcohol:a review[J].Int J Toxicol,1997,16(6): 521-544.

    [5]CHA S W,GU H K,LEE K P,et al.Immunotoxicity of ethyl carbamate in female BALB/c mice:role of esterase and cytochrome P450[J].Toxicol Lett,2000,115(3):173-181.

    [6]LIU S Q,PRITCHARD G G,HARDMAN M J,et al.Arginine catabolism in wine lactic acid bacteria:is it via the arginine deiminase pathway or the arginase-urease pathway[J].J Appl Microbiol,1996,81 (5):486-492.

    [7]ARENA M E,MANCA D E,NADRA M C.Influence of ethanol and low pH on arginine and citrulline metabolism in lactic acid bacteria from wine[J].Res Microbiol,2005,156(8):858-864.

    [8]楊建剛,馬瑩瑩,潘訓(xùn)海,等.黃酒酵母發(fā)酵過程中尿素的變化規(guī)律研究[J].現(xiàn)代食品科技,2013,29(3):467-471.

    [9]高年發(fā),劉欠欠,韓德新,等.氨基甲酸乙酯含量隨葡萄酒釀造過程變化趨勢(shì)的研究[J].食品工業(yè)科技,2010,31(7):191-193.

    [10]范春艷.葡萄酒中生物胺和氨基甲酸乙酯檢測(cè)方法的建立及其在發(fā)酵過程中的應(yīng)用[D].北京:中國農(nóng)業(yè)大學(xué),2007.

    [11]HASNIP S,CAPUTI A,CREWS C,et al.Effects of storage time and temperature on the concentration of ethyl carbamate and its precursors in wine[J].Food Addit Contam,2004,12(12):1155-1161.

    [12]譚波濤,郝媛媛,趙杰,等.GC/MS法測(cè)定發(fā)酵食品中氨基甲酸乙酯的含量[J].分析試驗(yàn)室,2011,30(12):31-33.

    [13]譚波濤,郝媛媛.GC/MS法測(cè)定發(fā)酵食品中氨基甲酸乙酯含量的測(cè)量不確定度評(píng)價(jià)[J].化學(xué)分析計(jì)量,2011,20(5):7-10.

    [14]HERBERT P,SANTOS L,BASTOS M,et al.New HPLC method to determine ethyl carbamate in alcoholic beverages using fluorescence detection[J].Food Sci,2002,67(5):1616-1620.

    [15]宋利軍,楊竹,周銀古,等.江西省產(chǎn)黃酒中中氨基甲酸乙酯殘留量的GC-MS分析[J].中國釀造,2014,33(3):147-150.

    Change of ethyl carbamate content during Musalaisi wine fermentation

    GANG Hujun,WANG Weihua*,YUAN Beibei,TIAN Muxing,WANG Wenjing,XIE Lijing(Xinjiang Production&Construction Corps Key Laboratory of Deep Processing of Agricultural Products in South Xinjiang, College of Life Science,Tarim University,Alar 843300,China)

    Ethyl carbamate(EC)is a kind of carcinogenic substance in fermented foods.Using the Xinjiang Awati Musalaisi wine as the research object,the EC,urea and alcohol content at different fermentation stages were detected.The relationship of EC formation with urea and alcohol content was researched.The results showed that after the fermentation,the EC content was 25.6 μg/L.The higher the contents of urea and alcohol,the faster formation rate of EC was.The higher the EC content in Musalaisi wine,the greater effect of the temperature on the formation of EC was.

    Musalaisi wine;ethyl carbamate;urea;HPLC

    O657.7

    0254-5071(2017)01-0151-06

    10.11882/j.issn.0254-5071.2017.01.032

    2016-10-24

    國家自然科學(xué)基金(31360409,31471667)

    剛虎軍(1989-),男,碩士研究生,研究方向?yàn)槭称芳庸づc安全。

    *通訊作者:王偉華(1977-),女,副教授,博士,研究方向?yàn)槭称窢I養(yǎng)與安全。

    猜你喜歡
    乙酯甲酸氨基
    豉香型白酒中三種高級(jí)脂肪酸乙酯在蒸餾及原酒貯存過程中變化規(guī)律的研究
    釀酒科技(2022年8期)2022-08-20 10:25:04
    豬δ冠狀病毒氨基肽酶N的研究進(jìn)展
    甲酸治螨好處多
    甲酸鹽鉆井液完井液及其應(yīng)用之研究
    醬油中氨基甲酸乙酯檢測(cè)方法的研究
    丁酸乙酯對(duì)卷煙煙氣的影響
    煙草科技(2015年8期)2015-12-20 08:27:06
    相轉(zhuǎn)移催化合成2-氨基異煙酸
    咖啡酸苯乙酯對(duì)順鉑所致大鼠腎損傷的保護(hù)作用及機(jī)制
    基于環(huán)己烷甲酸根和2,2′-聯(lián)吡啶配體的雙核錳(Ⅱ)配合物的合成與表征
    光氣法合成二乙二醇雙氯甲酸酯
    河南科技(2014年12期)2014-02-27 14:10:32
    亚洲欧美一区二区三区黑人 | av福利片在线观看| 亚洲av成人精品一区久久| 如何舔出高潮| 国产中年淑女户外野战色| 国产av国产精品国产| 亚洲国产欧美在线一区| 又大又黄又爽视频免费| 中文字幕人妻丝袜制服| 熟女av电影| 丝袜喷水一区| 亚洲av综合色区一区| a 毛片基地| 久久韩国三级中文字幕| 成人特级av手机在线观看| 免费看光身美女| 亚洲丝袜综合中文字幕| 亚洲不卡免费看| 日本黄色片子视频| 一级黄片播放器| 亚洲精品日本国产第一区| 一级毛片我不卡| 一级毛片我不卡| 国产精品久久久久久av不卡| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 午夜久久久在线观看| 亚州av有码| 亚洲欧美一区二区三区黑人 | 亚洲,欧美,日韩| 亚洲av不卡在线观看| 成人无遮挡网站| 亚洲国产最新在线播放| 久久国产亚洲av麻豆专区| 日韩av免费高清视频| 国产欧美另类精品又又久久亚洲欧美| 草草在线视频免费看| 自拍偷自拍亚洲精品老妇| 伊人亚洲综合成人网| 国产av精品麻豆| 国产伦在线观看视频一区| 久久狼人影院| 国产欧美日韩精品一区二区| 在线观看人妻少妇| 日日啪夜夜爽| 国产深夜福利视频在线观看| 内地一区二区视频在线| 特大巨黑吊av在线直播| 纯流量卡能插随身wifi吗| 欧美成人精品欧美一级黄| 黄色视频在线播放观看不卡| 亚洲四区av| 在线观看国产h片| 成人影院久久| 丰满迷人的少妇在线观看| 九色成人免费人妻av| 午夜激情久久久久久久| 2018国产大陆天天弄谢| 各种免费的搞黄视频| 99热网站在线观看| 国产成人91sexporn| 一本色道久久久久久精品综合| 久久久久视频综合| 精品国产一区二区久久| 最新中文字幕久久久久| 精品国产乱码久久久久久小说| 国产欧美日韩综合在线一区二区 | 偷拍熟女少妇极品色| 久久影院123| 成人影院久久| 高清不卡的av网站| 一二三四中文在线观看免费高清| 91在线精品国自产拍蜜月| 男男h啪啪无遮挡| 美女内射精品一级片tv| 国模一区二区三区四区视频| 午夜福利影视在线免费观看| 色婷婷久久久亚洲欧美| 女性被躁到高潮视频| 熟女人妻精品中文字幕| 久久精品国产亚洲网站| 天堂俺去俺来也www色官网| 国产乱来视频区| 妹子高潮喷水视频| 国产精品蜜桃在线观看| 久热久热在线精品观看| 久热久热在线精品观看| 99热这里只有精品一区| 99久久人妻综合| 又黄又爽又刺激的免费视频.| 国产亚洲av片在线观看秒播厂| tube8黄色片| 99热这里只有是精品50| 日韩电影二区| 国产成人一区二区在线| 日韩,欧美,国产一区二区三区| av有码第一页| 全区人妻精品视频| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 肉色欧美久久久久久久蜜桃| 我的老师免费观看完整版| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 久久免费观看电影| 精品国产乱码久久久久久小说| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片| 国产亚洲欧美精品永久| 欧美国产精品一级二级三级 | 国产成人精品一,二区| 久久狼人影院| 99re6热这里在线精品视频| 日韩熟女老妇一区二区性免费视频| 在线天堂最新版资源| 久久久久久久久久久久大奶| 如日韩欧美国产精品一区二区三区 | 王馨瑶露胸无遮挡在线观看| 精品国产国语对白av| 亚洲精品日本国产第一区| 久久精品国产亚洲网站| 如何舔出高潮| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 一级毛片aaaaaa免费看小| 国产av一区二区精品久久| 99re6热这里在线精品视频| 国产精品.久久久| 永久网站在线| 亚洲真实伦在线观看| 亚洲精品日韩av片在线观看| 99久久中文字幕三级久久日本| 在线观看三级黄色| 久久久久人妻精品一区果冻| 大香蕉97超碰在线| 大片免费播放器 马上看| 亚洲欧美清纯卡通| 国产成人aa在线观看| 热re99久久精品国产66热6| 内地一区二区视频在线| 黄色欧美视频在线观看| 日日摸夜夜添夜夜添av毛片| 欧美日本中文国产一区发布| 最近中文字幕2019免费版| 大话2 男鬼变身卡| 日日啪夜夜撸| 色婷婷av一区二区三区视频| 夫妻午夜视频| 国产成人免费无遮挡视频| 国产在视频线精品| 日韩 亚洲 欧美在线| 另类精品久久| 观看免费一级毛片| 国产在线男女| 伦理电影大哥的女人| 永久免费av网站大全| 日本与韩国留学比较| 国产一区二区在线观看av| 五月玫瑰六月丁香| av一本久久久久| 国产成人免费无遮挡视频| av女优亚洲男人天堂| 国产亚洲一区二区精品| 欧美成人午夜免费资源| 免费黄频网站在线观看国产| 国产毛片在线视频| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 久久久亚洲精品成人影院| 欧美日韩精品成人综合77777| 国产精品人妻久久久影院| 青春草亚洲视频在线观看| av在线播放精品| 久久国内精品自在自线图片| 性色av一级| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 黄色欧美视频在线观看| 国产精品不卡视频一区二区| 久久国产精品大桥未久av | videossex国产| 国产 精品1| 国产爽快片一区二区三区| 一级毛片aaaaaa免费看小| 国产精品.久久久| 边亲边吃奶的免费视频| 久久精品国产自在天天线| 777米奇影视久久| 亚洲情色 制服丝袜| 中文字幕精品免费在线观看视频 | 亚洲av日韩在线播放| 国产一区二区在线观看日韩| 免费久久久久久久精品成人欧美视频 | 亚洲av电影在线观看一区二区三区| 亚洲成人手机| 一级黄片播放器| 新久久久久国产一级毛片| 国产精品不卡视频一区二区| 国产精品久久久久久久电影| 中文欧美无线码| 精品午夜福利在线看| 国产综合精华液| av不卡在线播放| 成年av动漫网址| 久热这里只有精品99| 国产高清不卡午夜福利| 欧美亚洲 丝袜 人妻 在线| 91精品伊人久久大香线蕉| 热re99久久国产66热| 亚洲欧美日韩另类电影网站| 纯流量卡能插随身wifi吗| av专区在线播放| 最近中文字幕2019免费版| 91aial.com中文字幕在线观看| 一级毛片 在线播放| 久久97久久精品| 男人和女人高潮做爰伦理| 欧美日韩亚洲高清精品| kizo精华| 国产成人精品久久久久久| 亚洲国产av新网站| 成人影院久久| 女性被躁到高潮视频| 欧美成人午夜免费资源| 久久久久久久久久成人| 亚洲av日韩在线播放| 国产成人91sexporn| 人人澡人人妻人| 亚洲人与动物交配视频| 观看免费一级毛片| 大香蕉久久网| 国产永久视频网站| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| 偷拍熟女少妇极品色| 久久久久精品性色| 亚洲国产精品国产精品| 欧美老熟妇乱子伦牲交| 99精国产麻豆久久婷婷| 国产午夜精品久久久久久一区二区三区| 爱豆传媒免费全集在线观看| 国产日韩欧美视频二区| 成人二区视频| 国产欧美日韩精品一区二区| 大陆偷拍与自拍| 亚洲天堂av无毛| 亚洲精品国产色婷婷电影| 日韩免费高清中文字幕av| 亚洲av综合色区一区| a级一级毛片免费在线观看| 99精国产麻豆久久婷婷| av福利片在线| 亚洲精品国产色婷婷电影| 亚洲精品日本国产第一区| av黄色大香蕉| 国产精品一区二区三区四区免费观看| 日本与韩国留学比较| 精品久久久久久久久av| 成人无遮挡网站| 99久久人妻综合| 久久鲁丝午夜福利片| freevideosex欧美| 亚洲av福利一区| 插阴视频在线观看视频| 亚洲av不卡在线观看| 国产精品不卡视频一区二区| 久久久久久久久久久久大奶| 亚洲国产欧美在线一区| 大片免费播放器 马上看| 女的被弄到高潮叫床怎么办| 蜜桃在线观看..| 成年美女黄网站色视频大全免费 | 在线观看av片永久免费下载| 我的女老师完整版在线观看| 精品国产国语对白av| 高清毛片免费看| 国产在线免费精品| 免费人妻精品一区二区三区视频| 一级片'在线观看视频| 免费观看性生交大片5| 亚洲精品中文字幕在线视频 | 精品熟女少妇av免费看| 精品久久久久久电影网| av在线播放精品| 成人二区视频| 亚洲无线观看免费| 日韩av不卡免费在线播放| 国产亚洲91精品色在线| 中文字幕精品免费在线观看视频 | 国产成人91sexporn| 91精品国产国语对白视频| 欧美 日韩 精品 国产| 在线精品无人区一区二区三| 汤姆久久久久久久影院中文字幕| 国产视频首页在线观看| 人妻少妇偷人精品九色| 黄色欧美视频在线观看| 国产免费一级a男人的天堂| 97超视频在线观看视频| 国产在视频线精品| 又黄又爽又刺激的免费视频.| 亚洲电影在线观看av| 26uuu在线亚洲综合色| 国产免费视频播放在线视频| 在线观看www视频免费| 国产又色又爽无遮挡免| 日韩一本色道免费dvd| 夫妻午夜视频| av女优亚洲男人天堂| 夜夜爽夜夜爽视频| 中文天堂在线官网| 少妇的逼好多水| 国产淫片久久久久久久久| 国产成人精品一,二区| 永久网站在线| 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 色婷婷久久久亚洲欧美| 黄色欧美视频在线观看| 纵有疾风起免费观看全集完整版| 亚洲综合色惰| 亚洲综合精品二区| av在线老鸭窝| 男女免费视频国产| 少妇的逼好多水| 国产精品99久久99久久久不卡 | 在线观看美女被高潮喷水网站| 国产无遮挡羞羞视频在线观看| 亚洲欧美成人精品一区二区| 婷婷色麻豆天堂久久| 激情五月婷婷亚洲| a级毛色黄片| 亚洲在久久综合| 精品国产乱码久久久久久小说| 热re99久久国产66热| 涩涩av久久男人的天堂| 美女脱内裤让男人舔精品视频| 最近最新中文字幕免费大全7| 婷婷色综合www| 成人美女网站在线观看视频| 欧美三级亚洲精品| 亚洲内射少妇av| 在线免费观看不下载黄p国产| 18+在线观看网站| 日韩欧美 国产精品| 黑人猛操日本美女一级片| 少妇 在线观看| 国产又色又爽无遮挡免| 亚洲精品,欧美精品| 久久青草综合色| 亚洲不卡免费看| 熟女电影av网| 国产欧美另类精品又又久久亚洲欧美| 成年人午夜在线观看视频| 人妻 亚洲 视频| 亚洲精品亚洲一区二区| 久久ye,这里只有精品| 国产成人aa在线观看| 18+在线观看网站| 亚洲欧美精品专区久久| 91在线精品国自产拍蜜月| 久久久久久人妻| 99视频精品全部免费 在线| 久久久久视频综合| 简卡轻食公司| 另类亚洲欧美激情| 中文天堂在线官网| 精品久久国产蜜桃| 狂野欧美白嫩少妇大欣赏| 国产伦理片在线播放av一区| av免费观看日本| 精品少妇内射三级| 乱码一卡2卡4卡精品| 日本黄大片高清| 久久久精品94久久精品| 国产无遮挡羞羞视频在线观看| 久久久久久久久久久免费av| 精品午夜福利在线看| 亚洲精品第二区| 亚洲无线观看免费| 草草在线视频免费看| 亚洲四区av| 人人妻人人看人人澡| 日本色播在线视频| 卡戴珊不雅视频在线播放| 极品少妇高潮喷水抽搐| 制服丝袜香蕉在线| √禁漫天堂资源中文www| 妹子高潮喷水视频| 波野结衣二区三区在线| 欧美精品国产亚洲| 天堂俺去俺来也www色官网| 国产在线免费精品| 最近最新中文字幕免费大全7| av女优亚洲男人天堂| 亚洲精华国产精华液的使用体验| 亚洲欧美精品专区久久| 18禁在线无遮挡免费观看视频| h视频一区二区三区| 蜜臀久久99精品久久宅男| 国产成人a∨麻豆精品| 夜夜爽夜夜爽视频| 亚洲av中文av极速乱| av国产久精品久网站免费入址| 久久狼人影院| av播播在线观看一区| 大片免费播放器 马上看| 亚洲第一av免费看| 最新的欧美精品一区二区| 国产免费视频播放在线视频| 一个人免费看片子| 亚洲精品日韩在线中文字幕| 免费观看性生交大片5| 国产高清三级在线| 亚洲一区二区三区欧美精品| 一级毛片久久久久久久久女| 黑人巨大精品欧美一区二区蜜桃 | 国产精品熟女久久久久浪| 欧美老熟妇乱子伦牲交| 最黄视频免费看| 精品一区二区三区视频在线| 亚洲,欧美,日韩| 丰满人妻一区二区三区视频av| 水蜜桃什么品种好| 免费大片黄手机在线观看| 丰满人妻一区二区三区视频av| 亚洲精品成人av观看孕妇| 色94色欧美一区二区| 一级毛片电影观看| 国产精品伦人一区二区| 夫妻性生交免费视频一级片| 国产精品三级大全| 三上悠亚av全集在线观看 | 人妻人人澡人人爽人人| 国产伦精品一区二区三区四那| 国产一区二区在线观看日韩| 国产老妇伦熟女老妇高清| 日本黄色日本黄色录像| 丰满人妻一区二区三区视频av| 国产亚洲一区二区精品| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 搡老乐熟女国产| 涩涩av久久男人的天堂| 在线观看免费日韩欧美大片 | 欧美另类一区| 九九爱精品视频在线观看| a级毛片在线看网站| 国产免费一区二区三区四区乱码| 日韩欧美一区视频在线观看 | 97精品久久久久久久久久精品| 成人亚洲精品一区在线观看| 一级毛片电影观看| 亚洲精品国产av蜜桃| 日韩欧美 国产精品| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频| 日本欧美视频一区| 久久国产乱子免费精品| 大香蕉97超碰在线| 精品一区二区三卡| 最新中文字幕久久久久| a 毛片基地| 久久国产精品大桥未久av | 美女中出高潮动态图| 日韩中字成人| 97精品久久久久久久久久精品| 性高湖久久久久久久久免费观看| 国产亚洲最大av| 熟妇人妻不卡中文字幕| 这个男人来自地球电影免费观看 | a级毛片在线看网站| 一区二区三区免费毛片| 午夜免费男女啪啪视频观看| 日韩精品有码人妻一区| 99热这里只有是精品在线观看| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| 久久ye,这里只有精品| av在线老鸭窝| 少妇被粗大猛烈的视频| 麻豆精品久久久久久蜜桃| av.在线天堂| 毛片一级片免费看久久久久| 国产精品国产av在线观看| 嫩草影院入口| 免费看不卡的av| 亚州av有码| 成年av动漫网址| av在线观看视频网站免费| 欧美日韩国产mv在线观看视频| 在线精品无人区一区二区三| 亚洲欧洲日产国产| 伊人久久国产一区二区| 午夜av观看不卡| 国产精品久久久久久精品电影小说| 亚洲av二区三区四区| 伦理电影免费视频| 国产免费又黄又爽又色| 亚洲欧洲国产日韩| 人妻系列 视频| 午夜福利在线观看免费完整高清在| 中文字幕av电影在线播放| 青春草视频在线免费观看| 少妇人妻久久综合中文| 久热久热在线精品观看| 一级,二级,三级黄色视频| 我要看黄色一级片免费的| 女性被躁到高潮视频| 性高湖久久久久久久久免费观看| 91久久精品国产一区二区三区| 丁香六月天网| 国产 一区精品| 国产中年淑女户外野战色| av.在线天堂| 毛片一级片免费看久久久久| 国产伦在线观看视频一区| 精品久久久久久久久av| 国产亚洲av片在线观看秒播厂| 久久精品国产自在天天线| 狂野欧美白嫩少妇大欣赏| 成人毛片60女人毛片免费| 午夜老司机福利剧场| 日本黄色日本黄色录像| 在线观看国产h片| 美女中出高潮动态图| 日韩大片免费观看网站| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 伦理电影大哥的女人| 久久综合国产亚洲精品| 在线观看人妻少妇| 国产 一区精品| 久久久久国产精品人妻一区二区| 欧美xxⅹ黑人| 美女内射精品一级片tv| 久久久久国产网址| 偷拍熟女少妇极品色| 日韩视频在线欧美| 各种免费的搞黄视频| 丝瓜视频免费看黄片| 街头女战士在线观看网站| 日韩 亚洲 欧美在线| 亚洲欧美一区二区三区黑人 | 日韩成人av中文字幕在线观看| 免费看不卡的av| 成人特级av手机在线观看| 男人添女人高潮全过程视频| 久久久久久伊人网av| 亚洲av在线观看美女高潮| 日本色播在线视频| 另类精品久久| 一区二区三区精品91| 精品人妻熟女av久视频| 边亲边吃奶的免费视频| 中文乱码字字幕精品一区二区三区| 久久久久久久久久人人人人人人| 日本av手机在线免费观看| 高清视频免费观看一区二区| 国产精品免费大片| 国产免费又黄又爽又色| 爱豆传媒免费全集在线观看| 在线观看人妻少妇| 日本vs欧美在线观看视频 | 少妇人妻一区二区三区视频| 国产日韩欧美视频二区| 男女边摸边吃奶| 下体分泌物呈黄色| 两个人的视频大全免费| 99久国产av精品国产电影| 肉色欧美久久久久久久蜜桃| 日韩欧美精品免费久久| 久久久国产精品麻豆| 日本爱情动作片www.在线观看| 内射极品少妇av片p| 综合色丁香网| 欧美人与善性xxx| 偷拍熟女少妇极品色| 亚洲精品一二三| 青春草亚洲视频在线观看| 亚洲欧美成人精品一区二区| av天堂久久9| 久久av网站| 亚洲情色 制服丝袜| 亚洲欧美成人精品一区二区| 我要看日韩黄色一级片| 麻豆成人av视频| 亚洲国产精品一区三区| 国产伦在线观看视频一区| 中国国产av一级| 国产伦在线观看视频一区| 天堂8中文在线网| 欧美+日韩+精品| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 欧美+日韩+精品| 嫩草影院新地址| 女人久久www免费人成看片| 国产成人a∨麻豆精品| .国产精品久久| 亚洲国产最新在线播放| 欧美日韩一区二区视频在线观看视频在线| 国语对白做爰xxxⅹ性视频网站| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 一本久久精品| 欧美xxⅹ黑人| 亚洲国产色片| a级毛片在线看网站| 免费黄色在线免费观看| 久久99精品国语久久久| 超碰97精品在线观看| 欧美日韩精品成人综合77777| 国产91av在线免费观看| 一区二区av电影网| 91成人精品电影| 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 国产av一区二区精品久久| 中国国产av一级| 内射极品少妇av片p| 久久精品久久精品一区二区三区| 亚洲av二区三区四区| 人妻人人澡人人爽人人| 午夜福利在线观看免费完整高清在| 成年人午夜在线观看视频| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 国产日韩欧美视频二区| 一区在线观看完整版| 免费黄网站久久成人精品| 一级毛片 在线播放|