引入布洛芬電紡聚乳酸納米纖維的制備及抑菌性能研究

周應學，楊 梅，王 罡，徐春蘭, 范曉東

(1.西安工程大學 紡織與材料學院高分子材料與工程系，陜西 西安 710048； 2.西北工業(yè)大學 理學院應用化學系，陜西 西安 710072; 3.西北工業(yè)大學 生命學院生物學系，陜西 西安 710072)

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引入布洛芬電紡聚乳酸納米纖維的制備及抑菌性能研究

周應學1，楊 梅1，王 罡2，徐春蘭3, 范曉東2

(1.西安工程大學 紡織與材料學院高分子材料與工程系，陜西 西安 710048； 2.西北工業(yè)大學 理學院應用化學系，陜西 西安 710072; 3.西北工業(yè)大學 生命學院生物學系，陜西 西安 710072)

以β-環(huán)糊精(β-CD)為主體分子和布洛芬(IBU)為客體小藥物分子，通過沉淀法制備了β-CD/IBU包合物(β-CD/IBU IC)，將其引入平均相對分子質(zhì)量為1×105的聚乳酸(PLA)基體中進行靜電紡絲，電紡溶液的PLA質(zhì)量分數(shù)為8%，混合溶劑氯仿與N，N-二甲基甲酰胺質(zhì)量比為80:20，泵速為0.5 mm/min，外加電壓為30 kV，室溫24 ℃，接收距離為25 cm，在此條件下制得含IBU及β-CD及其包合物的PLA納米纖維，對包合物及其PLA納米纖維的結構與性能進行了研究。結果表明：β-CD與IBU生成了包合物；引入β-CD，IBU及其包合物的PLA納米纖維的熱性能較純PLA納米纖維的低；PLA納米纖維和PLA/IBU納米纖維為均一的無珠結構，PLA/(β-CD/IBU IC)納米纖維呈現(xiàn)有珠纖維；引入IBU的PLA納米纖維對金黃色葡萄球菌具有較好的抑菌性能。

聚乳酸纖維 靜電紡絲 納米纖維 β-環(huán)糊精 布洛芬 結構 性能

聚乳酸(PLA)具有良好的生物相容性、可降解性、優(yōu)異的機械性能和良好的加工性，廣泛應用于生物醫(yī)學領域，如手術縫合線、骨科固定及組織修復材料、藥物控制釋放體系等。然而，PLA較高的水解敏感性、較大脆性使得其應用受到限制。為改善PLA的性能，如可控降解，結晶性及韌性，共混、共聚改性及新型成型工藝方法均可以達到其目的。靜電紡絲是有效和通用的制備功能納米纖維和納米纖維網(wǎng)的方法。由于納米纖維獨特的性能，如大的比表面積、納米多孔結構，基于靜電紡的納米纖維膜適用于過濾、健康護理、織物、能量儲存、傳感器等。電紡納米纖維及其納米纖維網(wǎng)也潛在地應用于生物技術和活性食品包裝，因此活性劑如抗菌劑[1]、抗氧劑[2]、香精油乃至益生菌[3]等均可有效地封裝進電紡的納米纖維基體中。

對于PLA的靜電紡絲，近年來已成為其研究熱點，如共軸靜電紡絲[4]、熔融靜電紡絲、結合不同的收集工藝而進行的納米纖維管的制備及直線型納米纖維[5]。Mariya等[6]分別以高相對分子質(zhì)量的PLA(相對分子質(zhì)量7.5×104)，與PLA-N, N-二甲基氨基-2-甲基丙烯酸乙酯嵌段聚合物在氯仿中經(jīng)靜電紡絲制備了新的復合纖維，得到的纖維平均直徑為1 400～1 700 nm。立構復合物的形成由差示掃描量熱(DSC)和X射線衍射(XRD)分析得到證明。

環(huán)糊精(CD)是一類由α-D-吡喃葡萄糖單元通過1,4-糖苷鍵首尾相連形成的一系列環(huán)狀低聚糖的總稱，通常含有6～12個D-吡喃型葡萄糖單元。CD具有獨特的性能，可與各種客體分子形成包合復合物，如藥物、抗菌劑、食品添加劑及印染助劑等，可提高穩(wěn)定性、溶解性、生物利用率和功能性，并能控制/緩釋這些客體分子。以CD包合物功能化電紡納米纖維因綜合了納米纖維和CD包合物的功能而更具吸引力[7]。

布洛芬(IBU)是水不溶性的非甾類消炎藥，其主要用于消炎，止痛，同時也有保護神經(jīng)元免受谷氨酸鹽毒性，且有潛在的抗真菌活性。CD作為主體分子，亦可與PLA包合，其包合物的性能受PLA的相對分子質(zhì)量影響較大[8]。作者擬以一定相對分子質(zhì)量的PLA為基體，引入β-環(huán)糊精(β-CD)和客體小藥物分子IBU，在適當?shù)墓に嚄l件下，制備含有β-CD包合藥物分子的PLA納米纖維網(wǎng)，并比較加入和不加入β-CD及客體小分子IBU的纖維結構形貌，熱性能及抑金黃色葡萄球菌等相關性能，為開發(fā)一種新的抗菌織物或納米纖維提供一定的參考。

1 實驗

1.1 試劑

PLA：工業(yè)級，平均相對分子質(zhì)量為1×105，熔體流動指數(shù)170 ℃下，每10 min 1.78 g，浙江海正生物材料有限公司提供；IBU：純度大于等于97%，Sigma-Aldrich公司提供；N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和氯仿：分析純，經(jīng)4?分子篩干燥使用，國藥集團化學儀器有限公司提供；β-CD：純度大于等于98%,分析純，天津博迪生物化學有限公司提供。

1.2 β-CD/IBU包合物(β-CD/IBU IC)的制備

以共沉淀法制備包合物。取一定量的β-CD溶于去離子水中，室溫下制成飽和溶液；取一定量的IBU溶于10 mL去離子水中制成懸濁液，并逐滴加入上述飽和β-CD溶液中，50 ℃強烈攪拌2 h，室溫下攪拌過夜，得到渾濁的β-CD/IBU溶液并出現(xiàn)沉淀。過濾，水洗多次，真空干燥得到β-CD/IBU IC。

1.3 電紡溶液的制備

以1 g PLA溶解在一定量的氯仿中，攪拌過夜得透明溶液。加入一定量DMF，控制氯仿/DMF質(zhì)量比為80:20。PLA質(zhì)量分數(shù)為總溶液的8%。混合溶液室溫下攪拌4 h得電紡溶液。為了比較，分別配制PLA/IBU電紡溶液、PLA/β-CD電紡溶液、PLA/(β-CD/IBU IC)電紡溶液及PLA/IBU/(β-CD/IBU IC)電紡溶液。其中，PLA質(zhì)量分數(shù)固定為8%，氯仿/DMF質(zhì)量比固定為80:20，含IBU的電紡溶液中IBU含量固定為PLA質(zhì)量分數(shù)的5%。相應配方見表1。

表1 電紡溶液組成

Tab.1 Composition of electrospinning solution

試樣wPLA，%wβ-CD1)，%wIBU1)，%wβ-CD/IBUIC1)，%1#82#8303#854#855#81266#833

1)相對于聚合物PLA的質(zhì)量分數(shù)。

1.4 靜電紡絲

以5 mL注射器取電紡溶液，使用內(nèi)徑為0.5 mm，外徑為0.8 mm的金屬針頭，水平置于北京永康樂業(yè)科技發(fā)展有限公司SS2554型靜電紡絲儀上的注射泵間。高壓電源電極夾住注射針頭，以鋁箔覆蓋于滾筒收集器表面。針頭到收集器距離調(diào)整為25 cm，泵速為0.5 mm/min，外加電壓為30 kV，室溫24 ℃下電紡得到了沉積于鋁箔的納米纖維網(wǎng)。在同一工藝條件下制備不同的納米纖維網(wǎng)，在室溫下放置除去殘余溶劑后研究其相關性能。

1.5 測試與表征

傅里葉變換紅外光譜(FTIR)：利用Thermo Scientific Nicolet iS10型紅外光譜儀通過溴化鉀壓片法進行測定。

核磁共振氫譜(1H-NMR)：由瑞士Bruker AvanceⅢ 400型核磁共振儀在室溫下進行測定，以氚代氯仿(CDCl3)或氘代二甲基亞砜(DMSO-d6)為溶劑，四甲基硅烷為內(nèi)標。

黏度：利用美國TA公司的AR2000ex流變儀進行測定。錐板直徑為40 mm，錐角2°，試樣厚度0.06 mm，剪切速率100 s-1，剪切頻率1 Hz。

XRD：在日本島津制作所的XRD-7000廣角X射線儀上進行測定。掃描范圍為5°～30°，Cu靶，加速電壓為40 kV，發(fā)射狹縫為1°，掃描速度為4(°)/min。

熱性能：在美國TA公司DSC 2910型差示掃描量熱儀和美國TA公司TGAQ50型熱重分析(TG)儀上進行測定。DSC測試以10 ℃/min升至320 ℃；產(chǎn)物TG測試以20 ℃/min升溫至650 ℃。測定在氮氣氣氛進行，氮氣流速50 mL/min。

表觀形貌：從鋁箔上剝離電紡纖維少許，粘于導電膠上，表面噴鉑金，在日本電子株式會社的JSM-6700F高分辨場發(fā)射掃描電鏡上觀察電紡納米纖維表面形貌，加速電壓20 kV。

1.6 抑菌活性實驗

以制備的納米纖維網(wǎng)為樣本，以瓊脂圓盤擴散法考察其對革蘭氏陽性菌金黃色葡萄球菌的抗菌活性。將電紡的納米纖維網(wǎng)切成直徑為1 cm的圓盤,置于含有1×1012個/mL金黃色葡萄球菌的100 μL培養(yǎng)液的瓊脂中，37 ℃恒溫24 h，測量暈圈直徑并以光學相機記錄試樣對金黃色葡萄球菌的抗菌活性。

2 結果與討論

2.1 結晶結構

2.1.1 FTIR

由圖1可看出，純β-CD的特征吸收峰在1 030，1 080，1 158 cm-1處，對應于C—C/C—O耦合伸縮振動吸收和C—O—C糖環(huán)的不對稱伸縮振動；而IBU在1 718 cm-1處顯示—COO—的伸縮振動吸收，1 507,1 458,1 419 cm-1處為苯環(huán)的特征吸收峰，867 cm-1處為苯環(huán)1，4取代的指紋吸收峰；包合復合物在1 512，1 459，1 415 cm-1處體現(xiàn)出苯環(huán)骨架特征吸收峰，1 731 cm-1和1 040 cm-1處分別為—COO—和—C—O—C—的伸縮振動吸收峰，則說明β-CD與IBU生成了包合物。另外，由圖1還可看出，引入IBU的電紡纖維在944 cm-1處出現(xiàn)了微弱的吸收峰，與純IBU的941 cm-1處相對應，證明有IBU引入了體系。

圖1 試樣的FTIR光譜

2.1.21H-NMR

由圖2可以看出，在化學位移(δ)2.47處為IBU上(CH3)2CHCH2—亞甲基的質(zhì)子吸收峰，3.723處為IBU的—CH(CH3)COOH上的質(zhì)子峰；而對于β-CD/IBU IC，(CH3)2CHCH2—亞甲基的質(zhì)子吸收峰移向高場δ 2.410處，—CH(CH3)COOH上的質(zhì)子峰位置受包合復合影響與β-CD的4,5,6位置上的氫質(zhì)子重疊，且峰形明顯加寬。這也說明IBU與β-CD進行了包合。同時，β-CD與IBU的包合計量比由CD在δ為4.83處(H-1)的峰與IBU在δ為7.14處(H- 4)的質(zhì)子吸收峰的積分比計算，其計量比約為1:1。

圖2 試樣的1H-NMR

2.1.3 XRD

由圖3可見，β-CD在2θ為9.61°, 12.89°, 13.53°, 15.80°, 18.27°，19.23°，22.68°出現(xiàn)主要衍射峰；IBU的主要衍射峰在2θ為6.10°, 12.21°，16.60°，18.82°，19.10°，20.17°，22.35°處；而β-CD/IBU IC的主要衍射峰出現(xiàn)在2θ為12.42°，16.73°，19.20°，23.42°處。

圖3 試樣的XRD光譜

在2θ為16.73°, 19.20°處的峰為包合復合物的通道型結構，證明IBU與β-CD形成了包合結構[9-10]。而在2θ為12.42°處也是IBU尖銳吸收峰。另外，對于電紡纖維，2θ為16.7°處表現(xiàn)出強的衍射峰，表明纖維中有結晶結構形式存在，與純PLA納米纖維的寬的XRD相比，主要為結晶藥物分子與PLA的相互作用所形成的結晶。加入β-CD/IBU IC的PLA納米纖維的XRD譜圖(圖3b)與引入 β-CD和IBU的PLA納米纖維相似，在2θ為16.76°和2θ 為19.14°處表現(xiàn)出強的衍射峰，表明纖維中有結晶結構，主要為β-CD/IBU的通道型結構[11]。XRD數(shù)據(jù)證明在溶液制備和電紡過程中β-CD/IBU通道型包合聚集分散到了PLA納米纖維基體中。

2.1.4 DSC

對固態(tài)包合物進行DSC表征，這也是有效判斷包合復合的方法之一。如果在包合物中存在未包合的客體分子，在DSC曲線上可以觀察到其熔點(Tm)[9]。由圖4可看出，純IBU的Tm為78.1 ℃。對β-CD/IBU IC，101.3 ℃為形成的包合物的熔融吸熱峰，76.5 ℃有小的吸熱峰為存在的未包合的IBU，這一點在加入IBU的纖維中(即圖4中3#和4#試樣)明顯可以觀察到，這也與XRD的結果相一致。

圖4 試樣的DSC曲線

2.2 熱性能

由圖4可知，加入β-CD和IBU的PLA纖維，都較純PLA纖維有較小的玻璃化轉變溫度(Tg)；同時，PLA組分相應的Tm也降低。作為相對分子質(zhì)量低的小分子，β-CD或IBU的加入可以作為一種增塑劑，阻止PLA紡絲過程中分子鏈的結晶，或者作為成核劑破壞分子鏈結晶的有序性，從而降低結晶度，使整個PLA纖維網(wǎng)體現(xiàn)出較低的Tg和低的Tm。雖然β-CD或IBU都能誘導PLA纖維的結晶，但由于結晶的緩慢和不完善，整體PLA纖維的熱性能仍然較純PLA的低。

由圖5可看出，對于β-CD，其有兩個失重峰，分別為105.5 ℃和312.6 ℃，對應于失水和β-CD的主降解；純IBU的TG顯示其主要的失重降解在128～265 ℃之間；對β-CD/IBU IC，其失重顯示為兩步：65.6～225 ℃之間為未包合分子的失重，277.5～310 ℃之間為β-CD/IBU IC的失重，同時也能觀察到β-CD的降解，這表明包合復合提高了IBU的穩(wěn)定性。

圖5 試樣的TG曲線

通過β-CD/IBU IC的失重曲線可以計算出未包合的IBU的質(zhì)量約為5.1%，同時，由β-CD與IBU的包合計量比(摩爾比為1:1)，計算出IBU的質(zhì)量分數(shù)為15.3%，因此在β-CD/IBU IC中約有質(zhì)量分數(shù)為74%的IBU與β-CD 形成了包合態(tài)。包合物的熱穩(wěn)定性大大提高。另外，加入各組分的PLA纖維的熱失重均表現(xiàn)出兩個失重峰，初始失重峰為小分子的熱分解，第二個失重峰為PLA的熱分解；加入IBU/β-CD IC的體系，其熱穩(wěn)定性能降低，而加入IBU組分的體系熱穩(wěn)定性能有一定程度提高。這也體現(xiàn)出不同的組分與PLA的相互作用不同。因為β-CD的兩親性能，它可以作為成核劑，與PLA不相容，同時顯示出相分離行為；而IBU的完全疏水性能使得PLA與其相容性能良好，故表現(xiàn)出高的熱分解溫度。

2.3 靜電紡絲溶液性質(zhì)及其纖維形貌

由圖6可看出，由PLA和PLA/IBU電紡得到了均一和無珠的納米纖維。而對于PLA/β-CD和PLA/(β-CD/IBU IC)試樣，由于存在β-CD或β-CD/IBU IC晶體的聚集和在PLA基體中的分散，納米纖維不均一。相應的纖維平均直徑列于表2。

圖6 靜電紡絲納米纖維的SEM照片

表2 電紡溶液黏度及電紡納米纖維直徑及其形貌

Tab.2 Viscosity of electrospinning solution and diameter and morphology of electrospun nanofibers

試樣黏度/mPa·s纖維直徑/nm范圍平均纖維形貌1#106．2200～650420±160無珠納米纖維2#212．5180～950680±150有珠納米纖維3#124．3190～870600±120無珠納米纖維4#168．4240～1080630±320有珠納米纖維5#184．2580～1600860±480有珠納米纖維6#173．2520～1820810±490有珠納米纖維

由表2可見，對于PLA/(β-CD/IBU IC)電紡溶液，其黏度明顯較純PLA溶液高，這是由于存在β-CD/IBU IC晶體或β-CD/IBU IC與PLA聚合物鏈間的相互作用[9]。這也與DSC曲線中觀察到的加入IBU或β-CD引起的PLA纖維的結晶性能一致(見圖4)。因此，對PLA/(β-CD/IBU IC)纖維，由于溶液高的黏度使拉伸變小而得到了大直徑的纖維，同時與均一的PLA和PLA/IBU纖維相比，纖維的標準偏差也較大。

2.4 抑菌性能

由圖7可見，由于IBU的抗菌活性，PLA/IBU納米網(wǎng)阻止了金黃色葡萄球菌的生長。同時，由于在相同含量的β-CD/IBU IC納米纖維網(wǎng)中，其IBU的含量相對較少，也出現(xiàn)了阻止金黃色葡萄球菌生長區(qū)，但較PLA/IBU區(qū)域小，表明PLA/(β-CD/IBU IC)的體系和PLA/IBU都具有很好的抑菌性能。

圖7 靜電紡納米纖維的抑菌實驗照片

3 結論

a. 以共沉淀法制備了β-CD/IBU IC，β-CD與IBU以1:1摩爾比包合，由FTIR，1H-NMR，XRD，DSC分析表明，β-CD與IBU生成了包合物。

b. 引入β-CD及IBU，分別制備了PLA納米纖維膜，其纖維膜的熱性能較純PLA纖維膜的熱性能低；纖維形貌顯示，由于β-CD和IBU與基體的相容性不同，電紡的PLA和PLA/IBU為均一的無珠結構，而PLA/(β-CD/IBU IC)纖維因β-CD/IBU IC結晶的聚集呈現(xiàn)有珠纖維。

c. 引入IBU的PLA纖維具有抑菌性能，可應用于抑菌性能輔料。

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?國內(nèi)外動態(tài)?

帝人公司計劃擴大日本對位芳綸產(chǎn)能

日本帝人公司表示，公司計劃將日本松山工廠內(nèi)的Technora品牌對位芳綸生產(chǎn)能力擴大10%。該擴能項目的建設工作將在2016年6月啟動，預計在2017年10月建成投產(chǎn)。帝人公司表示，此次擴能將投資約15億日元(1 320萬美元)。帝人公司將擴大在全球范圍內(nèi)的Technora品牌對位芳綸的銷售，以滿足市場增長的需求。

帝人公司表示，公司生產(chǎn)的Twaron和Technora品牌對位芳綸已經(jīng)用于全球各大應用市場，包括用作汽車橡膠部件的增強性材料、土木工程繩索和電纜的復合材料以及防護衣等。Technora品牌對位芳綸是在日本生產(chǎn)，而Twaron品牌對位芳綸是在荷蘭進行生產(chǎn)。

(通訊員 龐曉華)

印度Filatex 在Gujarat州開始聚酯長絲生產(chǎn)

日本化纖協(xié)會《行業(yè)新聞》報道，印度的聚酯纖維制造廠家Filatex，從2016年3月4日開始在Gujarat州Dahej公司工廠生產(chǎn)聚酯長絲(FDY)。該公司已在該工廠引入了2臺加工絲設備，并計劃到2016年9月設置38臺加工絲設備。Filatex公司創(chuàng)建于1990年，是印度的聚酯纖維制造廠家，被看作是單絲生產(chǎn)的先驅(qū)者。除了生產(chǎn)微細旦長絲等特殊長絲外，2008年其從德國Barmag引入了最新設備，開始生產(chǎn)聚酯FDY。

(通訊員 王德誠)

Preparation and antibacterial behavior of electrospun poly(lactic acid) nanofiber incorporated with ibuprofen

ZhouYingxue1, Yang Mei1, Wang Gang2, Xu Chunlan3, Fan Xiaodong2

(1.DepartmentofPolymericMaterialsandEngineering,CollegeofTextilesandMaterials,Xi′anPolytechnicUniversity,Xi′an710048; 2.DepartmentofAppliedChemistry,SchoolofScience,NorthwesternPolytechnicalUniversity,Xi′an710072;3.DepartmentofBiology,SchoolofLifeScience,NorthwesternPolytechnicalUniversity,Xi′an710072)

An inclusion complex of β-cyclodextrin/ibuprofen (β-CD/IBU IC) was prepared by using β-CD as the host molecule and IBU as the guest molecule via precipitation method. Poly(lactic acid) (PLA) nanofibers were prepared by incorporating β-CD, IBU and β-CD/IBU into PLA matrix with the average relative molecular mass of 1×105via electrospinning process under the conditions as followed: 8% PLA spinning solution by mass fraction, the mixed solvent of chloroform and N,N- dimethylformamide at the mass ratio of 80:20, pump speed 0.5 mm/min, applied voltage 30 kV, room temperature 24 ℃, collection distance 25 cm. The structure and properties of the β-CD/IBU inclusion complex and PLA nanofibers thereof were studied. The results showed that an inclusion complex of β-CD and IBU formed; the thermal property of PLA nanofibers incorporated with β-CD, IBU and their inclusion complex was lower than that of pure PLA nanofiber; PLA nanofiber and PLA/IBU nanofiber showed uniform structure with no aggregation when PLA/(β-CD/IBU IC) nanofiber possessed the aggregation structure; and the PLA/IBU nanofiber exhibited the fairly good antibacterial behavior against Aureus Staphylococcus.

poly(lactic acid) fiber; electrospinning; nanofiber; β-cyclodextrin; ibuprofen; structure; properties

2015-10- 08； 修改稿收到日期：2016- 03-22。

周應學(1974—)，男, 博士后, 副教授, 主要從事功能高分子材料研究。E-mail：yxzhou2001@163.com。

西安工程大學博士啟動基金(BS1441)和陜西省大學生創(chuàng)新基金(1241);陜西省高分子科學與技術重點實驗室(西北工業(yè)大學)開放基金(NCSA0003)。

TQ342+.8

A

1001- 0041(2016)03- 0001- 06