馬占相思樹皮中原花色素提取工藝及其生物活性的研究

許 蕊， 姜 萍， 張穎茵， 陸婷婷， 李 根， 張萌衛(wèi)

( 南京林業(yè)大學(xué) 化學(xué)工程學(xué)院， 江蘇 南京 210037 )

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·研究報(bào)告——生物質(zhì)天然活性成分·

馬占相思樹皮中原花色素提取工藝及其生物活性的研究

許 蕊， 姜 萍*， 張穎茵， 陸婷婷， 李 根， 張萌衛(wèi)

( 南京林業(yè)大學(xué) 化學(xué)工程學(xué)院， 江蘇 南京 210037 )

通過正交試驗(yàn)優(yōu)化了馬占相思樹皮中原花色素的3種提取方法的最佳提取工藝條件。結(jié)果顯示，傳統(tǒng)溶劑提取法的最佳工藝為：60 % 乙醇、70 ℃、70 min、料液比1∶18(g∶mL，下同)，原花色素得率為7.42 %；微波輔助提取法的最佳工藝條件為：60 %乙醇、微波功率200 W、微波時(shí)間8 min、料液比1∶18，得率為7.05 %；超聲波輔助提取法的最佳工藝為：70 %乙醇、超聲波溫度50 ℃、超聲波時(shí)間50 min、料液比為1∶16，得率為8.57 %。超聲波輔助提取法效果最好，浸提溫度低，得率高。進(jìn)一步對超聲波提取物不同溶劑萃取物的體外抗氧化活性和抗腫瘤活性進(jìn)行了研究。結(jié)果表明，乙酸乙酯萃取物對DPPH·清除效果最好，其半數(shù)抑制濃度(IC50)為17.94 mg/L ，低于對照樣維生素C(Vc)的IC50值；乙酸乙酯萃取物對人肝癌細(xì)胞Bel-7404具有明顯的抑制效果，IC50值為4.86 mg/L，與抗腫瘤藥依托泊苷效果相當(dāng)。

馬占相思；原花色素；提取工藝；抗氧化；抗腫瘤

馬占相思樹(Acaciamangium) 屬于豆科(Leguminoeae) 含羞草亞科金合歡屬的常綠喬木，天然生長在澳大利亞、印度尼西亞等國家[1]，我國引種馬占相思主要分布在福建、廣東、廣西等亞熱帶地區(qū)。截止20世紀(jì)末，我國的馬占相思樹有近8萬hm2，目前木材主要用于制漿造紙，樹皮用于栲膠工業(yè)[2-3]。為了提高其利用價(jià)值，許多科研工作者對馬占相思樹皮的化學(xué)成分、生理活性及其機(jī)理做了多方面的研究[4-5]，發(fā)現(xiàn)相思樹種的次生代謝產(chǎn)物主要有生物堿、脂肪酸、萜類化合物、黃酮類化合物，其中含量最高的是多糖和復(fù)雜的酚類物質(zhì)[6]。另外，通過MALDI-TOF MS和核磁共振對馬占相思樹皮中分離得到的縮合單寧低聚物進(jìn)行分析，表明其主要由原花青定、原刺槐定和原翠雀定結(jié)構(gòu)單元組成，且主要化學(xué)成分是原刺槐定[4，7-8]，即馬占相思樹皮含有豐富的原花色素。而原花色素具有抗氧化、抗腫瘤、抗病毒、抑菌、防治心腦血管疾病等生理活性，可應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、保健品及日用化學(xué)品等方面，具有廣泛的應(yīng)用前景[9-11]。馬占相思樹皮中植物多酚的提取工藝研究較多，但對其原花色素的提取研究很少[4，12-14]。本研究對馬占相思樹皮中原花色素的不同提取方法及提取工藝進(jìn)行了比較與分析，同時(shí)對馬占相思樹皮中不同溶劑萃取物的抗氧化活性及體外抗腫瘤活性進(jìn)行了初步研究，旨在為開發(fā)出一種天然的抗氧化劑和抗腫瘤藥劑提供參考。

1 實(shí) 驗(yàn)

1.1 材料與儀器

1.1.1 材料 馬占相思(Acaciamangium)樹皮(含水率9.38 %，粒徑0.425 mm)，由廣西武鳴栲膠廠提供。原花色素A-2(PAC)，Chroma公司；4 -(二甲胺基)肉桂醛(DMAC)，Sigma-Aldrich公司；維生素C(Vc)，安耐吉公司。胰蛋白酶消化液、四氮唑鹽(MTT)、細(xì)胞培養(yǎng)基、人肝癌細(xì)胞Bel-7404、依托泊苷均由南京新藥篩選中心提供。其它試劑均為國產(chǎn)分析純。

1.1.2 儀器 UV-2450紫外可見分光光度計(jì)，日本SHIMADZU公司；AC5200DTD型超聲波清洗機(jī)，南京安秀儀器設(shè)備有限公司；MAS-I型常壓微波輔助合成/萃取反應(yīng)儀，新儀微波化學(xué)科技有限公司；Molecular Devices M3酶標(biāo)儀，美國桑尼維爾分子裝置公司

1.2 提取方法

1.2.1 傳統(tǒng)溶劑浸提法 準(zhǔn)確稱取已粉碎的馬占相思樹皮原料2.00 g，裝入50 mL圓底燒瓶中，加入不同體積分?jǐn)?shù)的乙醇溶劑，在不同的提取時(shí)間、提取溫度和料液比(g∶mL，下同)條件下，進(jìn)行加熱提取(提取1次)，過濾、定容至50 mL。測定原花色素的含量，并計(jì)算得率。

1.2.2 微波輔助提取法 準(zhǔn)確稱取已粉碎的原料2.00 g，裝入50 mL長頸圓底燒瓶中，加入不同體積分?jǐn)?shù)的乙醇溶劑，在不同的微波功率、輻射時(shí)間和料液比條件下，進(jìn)行微波提取(提取1次)，過濾、定容至50 mL。測定原花色素的含量,并計(jì)算得率。

1.2.3 超聲波輔助提取法 準(zhǔn)確稱取已粉碎的原料2.00 g，裝入50 mL離心管中，加入不同體積分?jǐn)?shù)的乙醇溶劑，固定超聲波功率200 W，在不同的提取時(shí)間、提取溫度和料液比條件下，進(jìn)行超聲波輔助提取(提取1次)，過濾、定容至50 mL。測定原花色素的含量，并計(jì)算得率。

1.3 原花色素的定量分析

1.3.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制 根據(jù)文獻(xiàn)[15～16]利用DMAC與PAC發(fā)生顯色反應(yīng)，在640 nm處測定其吸光度，對原花色素進(jìn)行定量分析。先用酸化乙醇配置1g/L的DMAC溶液，并用鋁箔保護(hù)，-20 ℃儲存?zhèn)溆?。再稱取2.0 mg原花色素A-2于10 mL容量瓶中，用甲醇定容得到200 mg/L標(biāo)準(zhǔn)品溶液，以甲醇稀釋至質(zhì)量濃度為100、 50、 25、 12.5、 6.25和3.125 mg/L。分別向96孔板中加入63 μL不同濃度梯度的原花色素A-2標(biāo)準(zhǔn)品溶液，平行3份。用移液器吸取189 μL DMAC溶液于每一個(gè)孔中，并混合。將盤放入酶標(biāo)儀中，在波長640 nm處測定其吸光度，得到原花色素A-2質(zhì)量濃度(C，mg/L)與吸光度(A)的標(biāo)準(zhǔn)曲線：C= 0.005 94 + 0.001 39A,R2= 0.994。

1.3.2 樣品中原花色素的測定 按照1.3.1節(jié)的方法測定樣品對應(yīng)的吸光度值，代入標(biāo)準(zhǔn)曲線計(jì)算得到原花色素質(zhì)量濃度，按式(1)計(jì)算原花色素得率(Y)。

Y=CV/m×106×100%

(1)

式中：C―原花色素質(zhì)量濃度，mg/L；V―待測提取液的總體積，mL；m―原料的質(zhì)量，g。

1.4 不同溶劑萃取物的抗氧化活性

1.4.1 樣品的制備 稱取馬占相思樹皮粉末100.00 g于2 L圓底燒瓶中，加1 200 mL 95 %乙醇在50 ℃水浴中超聲波輔助提取50 min，過濾，濾液減壓濃縮除去乙醇，濃縮液用蒸餾水稀釋，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇進(jìn)行萃取，萃取液及萃余液(水樣)再經(jīng)減壓濃縮、冷凍干燥后得到5種萃取物。每種萃取物再分別配成質(zhì)量濃度為0.05、 0.10、 0.15、 0.30 、 0.45、 0.60 g/L的乙醇溶液，備用。

1.4.2 樣品抗氧化活性的測定 以DPPH·清除率對樣品抗氧化活性進(jìn)行表征[17]。分別移取不同濃度的樣品溶液各1.0 mL于10 mL離心管中，加入3.0 mL的0.08 mmol/L DPPH·乙醇溶液，反應(yīng)30 min，在517 nm波長處測定吸光度。無水乙醇作為空白，每個(gè)樣品平行3次。同時(shí)以維生素C作為抗氧化活性測定的對照組。按式(2)計(jì)算DPPH·清除率(抑制率)。

I= (A0- (As-Ac)) /A0×100%

(2)

式中：I―DPPH·清除率(抑制率)，%；A0―1.0 mL無水乙醇+3.0 mL DPPH·溶液的吸光度；As―1.0 mL樣品溶液+3.0 mL DPPH·溶液的吸光度；Ac―1.0 mL樣品溶液+3.0 mL無水乙醇的吸光度。

1.5 不同溶劑萃取物抗腫瘤試驗(yàn)

1.5.1 樣品的制備 按1.4.1節(jié)方法制備5種萃取物。以二甲基亞砜(DMSO)為溶劑，分別配制成質(zhì)量濃度為1、 10、 100、 1 000 mg/L的5種萃取物樣品溶液。

1.5.2 抗腫瘤MTT方法實(shí)驗(yàn) 取指數(shù)生長期的人肝癌細(xì)胞Bel-7404，加入0.25 %胰蛋白酶消化液，消化使貼壁細(xì)胞脫落，計(jì)數(shù)2×104～4×104個(gè)/mL，制成細(xì)胞懸液。再取細(xì)胞懸液接種于96孔板上，每孔180L，置恒溫CO2培養(yǎng)箱中培養(yǎng)24 h。換新的培養(yǎng)液，每孔加入20L萃取物樣品，培養(yǎng)72 h。再在每孔中加入20L MTT試劑，培養(yǎng)箱中反應(yīng) 4 h。吸出上清液，每孔加入150L DMSO，在平板搖床上振搖5 min。在波長為570 nm處，用酶標(biāo)儀測定每孔的吸光度，并按式(3)計(jì)算細(xì)胞抑制率[16,18]。

y=(1-OD藥敏組/OD空白組)× 100%

(3)

式中：y―細(xì)胞抑制率，%；OD藥敏組―加入萃取物樣品溶液的吸光度；OD空白組―不加樣品溶液的吸光度。

以抗癌藥物依托泊苷為標(biāo)準(zhǔn)對照物，比較半數(shù)抑制濃度(IC50)的大小，確定體外抗腫瘤活性的效果。每個(gè)樣品平行實(shí)驗(yàn)3次。

2 結(jié)果與討論

2.1 不同提取方法工藝條件優(yōu)化及比較

2.1.1 傳統(tǒng)溶劑提取法 在前期單因素試驗(yàn)基礎(chǔ)上，選出乙醇體積分?jǐn)?shù)(A)、提取時(shí)間(B)、料液比(C)和提取溫度(D)做4因素3水平L9(34)的正交試驗(yàn)，以提取得到的原花色素得率為考察指標(biāo)，優(yōu)化提取工藝條件，結(jié)果見表1。

表 1 傳統(tǒng)溶劑提取法正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)及結(jié)果分析

由表1可知，各因素對提取得率影響的順序?yàn)锳>C>D>B，最優(yōu)的試驗(yàn)方案為A2B2C2D1，即60 %乙醇為溶劑、提取時(shí)間為70 min、料液比為1∶18、提取溫度為70 ℃。在此優(yōu)化條件下進(jìn)行了驗(yàn)證試驗(yàn)，測得原花色素得率為7.42 %。

2.1.2 微波輔助提取法 在前期單因素試驗(yàn)基礎(chǔ)上，選出乙醇體積分?jǐn)?shù)(A)、微波提取時(shí)間(B)、料液比(C)和微波功率(D)做4因素3水平L9(34)的正交試驗(yàn)，以提取得到的原花色素得率為考察指標(biāo)，優(yōu)化提取工藝條件，結(jié)果見表2。

表 2 微波輔助提取法正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)及結(jié)果分析

由表2可知，各因素對提取得率影響的順序?yàn)锳>C>D>B，最優(yōu)的試驗(yàn)方案為A2B2C2D2，即60 %乙醇為溶劑、微波提取時(shí)間為8 min、料液比為1∶18、微波功率200 W。在此優(yōu)化條件下進(jìn)行了驗(yàn)證試驗(yàn)，測得原花色素得率為7.05 %。

2.1.3 超聲波輔助提取法 在前期單因素試驗(yàn)基礎(chǔ)上，選取乙醇體積分?jǐn)?shù)(A)、超聲波時(shí)間(B)、料液比(C)和提取溫度(D)做4因素3水平L9(34)的正交試驗(yàn)，以提取得到的原花色素得率為考察指標(biāo)，優(yōu)化提取工藝條件，結(jié)果見表3。

表 3 超聲波輔助提取法正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)及結(jié)果分析

由表3可知，各因素對提取得率影響的順序?yàn)镈>B>C>A，最優(yōu)的試驗(yàn)方案為A2B2C2D3，即70 %乙醇為溶劑、提取溫度50 ℃、料液比為1∶16、超聲波時(shí)間為50 min。在此優(yōu)化條件下進(jìn)行了驗(yàn)證試驗(yàn)，測得原花色素得率為8.57 %。

2.1.4 3種提取方法比較 各稱取馬占相思樹皮粉末2.00 g，分別采用微波輔助提取法、超聲波輔助提取法、溶劑提取法優(yōu)化后的最佳工藝條件進(jìn)行提取，并用酶標(biāo)儀測定原花色素得率，結(jié)果見表4。

表 4 3種提取方法提取工藝的比較

采用3種不同的提取方法并在最優(yōu)的工藝條件下對馬占相思樹皮中的原花色素進(jìn)行提取，由表4可知，微波輔助提取法和傳統(tǒng)溶劑提取法對原花色素提取得率均小于超聲波輔助提取法。超聲波和微波輔助提取法相對于溶劑浸提法都有較大優(yōu)勢，微波輔助提取法具有提取時(shí)間短、節(jié)省能源等優(yōu)點(diǎn)；而超聲波輔助提取法具有提取溫度低、提取得率高、可避免高溫對活性成分的影響等優(yōu)勢。

2.2 不同溶劑萃取物的體外抗氧化活性

采用超聲波輔助提取法對馬占相思樹皮中原花色素進(jìn)行提取，并依次用不同溶劑萃取，得到5種萃取物樣品，用于測定體外抗氧化活性，測定結(jié)果如圖1所示。由圖1可知，隨著樣品溶液質(zhì)量濃度增加，對DPPH·的清除率都逐漸增強(qiáng)。DPPH·清除率為50 %時(shí)，Vc對照樣的半數(shù)抑制濃度(IC50)為54.24 mg/L，乙酸乙酯和正丁醇萃取液IC50分別為17.94和25.24 mg/L ，都低于Vc對照樣(p<0.05)，說明其具有很強(qiáng)的體外抗氧化活性。氯仿和水萃取液IC50分別為67.70和78.26 mg/L，有較好的體外抗氧化活性。因此，在相同質(zhì)量濃度下，馬占相思樹皮提取物不同溶劑萃取物的體外抗氧化活性中，乙酸乙酯萃取液最強(qiáng)，其次是正丁醇萃取液，石油醚萃取液最低。

2.3 不同溶劑萃取物的體外抗腫瘤活性

采用超聲波輔助提取法對馬占相思樹皮進(jìn)行提取，依次用不同溶劑萃取，得到5種萃取物樣品，并對人肝癌細(xì)胞Bel-7404進(jìn)行體外抗腫瘤活性實(shí)驗(yàn)，同時(shí)與依托泊苷標(biāo)準(zhǔn)樣品進(jìn)行活性比較，結(jié)果如圖2所示。

由圖2可知，不同的樣品對人肝癌細(xì)胞Bel-7404的抑制率差別很大?？鼓[瘤藥依托泊苷和乙酸乙酯萃取物的IC50分別為3.18和4.86 mg/L，這表明乙酸乙酯萃取物對人肝癌細(xì)胞Bel-7404具有明顯的抑制效果(p<0.05)；氯仿、石油醚和正丁醇萃取物對人肝癌細(xì)胞Bel-7404的IC50分別為40.33、 71.29和189.32 mg/L，說明在較高的濃度下對人肝癌細(xì)胞Bel-7404有一定的抑制作用；而水萃取物對人肝癌細(xì)胞Bel-7404抑制活性較低。因此，乙酸乙酯萃取物具有較好的抗腫瘤活性。

圖 1 馬占相思樹皮中不同溶劑萃取物的體外抗氧化活性

圖 2 馬占相思樹皮中不同溶劑萃取物的體外抗腫瘤活性

3 結(jié) 論

3.1 對比研究了從馬占相思樹皮中提取原花色素類化合物的3種提取方法，并通過正交優(yōu)化得出3種不同提取方法的最佳工藝條件。傳統(tǒng)溶劑提取法：以60 % 乙醇為溶劑，提取時(shí)間為70 min，料液比為1∶18，提取溫度為70 ℃，原花色素得率為7.42 %；微波輔助提取法： 60 %乙醇為溶劑，微波時(shí)間為8 min，料液比為1∶18，微波功率200 W，提取得率7.05 %；超聲波輔助提取法：以70 %乙醇為溶劑，超聲波時(shí)間為50 min，料液比為1∶16，超聲波溫度50 ℃，提取得率為8.57 %。結(jié)果表明超聲波輔助提取法效果最好。

3.2 對超聲波輔助提取物不同溶劑萃取物的體外抗氧化活性和抗腫瘤活性進(jìn)行了研究。結(jié)果表明，馬占相思樹皮不同溶劑萃取物對DPPH·清除都有一定效果，尤其是乙酸乙酯萃取物效果最好，半數(shù)抑制濃度(IC50)為17.94 mg/L，低于對照樣Vc的IC50值，說明具有很強(qiáng)體外抗氧化活性，可作為一種天然的抗氧化劑。體外抗腫瘤活性研究結(jié)果表明乙酸乙酯萃取物對人肝癌細(xì)胞Bel-7404具有明顯的抑制效果，IC50為4.86 mg/L，與抗腫瘤藥依托泊苷效果相當(dāng)。

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Extraction Technology of Proanthocyanidins from Acacia mangiumBark and Its Bioactivities

XU Rui, JIANG Ping, ZHANG Ying-yin, LU Ting-ting, LI Gen, ZHANG Meng-wei

(College of Chemical Engineering,Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, China)

The optimum extraction conditions of three extraction methods of proanthocyanidins fromAcaciamangiumBark were investigated by using orthogonal experiment. The extracted results were compared.Then,the vitro antioxidant and anti-tumor activities of different solvent extracts from ultrasonic extracts were studied.The optimum crafts for traditional solvent extraction method were 60 % ethanol,70 ℃,70 min and ratio of material-liquid 1∶18 (g∶mL,the same below),and the obtained yield of proanthocyanidin was 7.42 %.The optimum crafts for microwave-assisted extraction were 60 % ethanol,8 min for microware time,ratio of material-liquid 1∶18,microwave power 200 W,with the yield of proanthocyanidin 7.05 %.And the optimum crafts for ultrasonic-assisted extraction method were 70 % ethanol,ultrasonic time 50 min,ratio of material-liquid 1∶16,extraction temperature 50 ℃,and the yield of proanthocyanidin was 8.57 %.Result of ultrasonic-assisted extraction was the best,due to the low extract temperature and high yield.The results of antioxidant test showed that the ethyl acetate extracts from ultrasonic-assisted extracts exhibited the highest antioxidant activity,as well as the inhibitory concentration 50 %(IC50) of DPPH· radical scavenging was 17.94 mg/L,and it was lower than that of vitamin C(Vc).Experimental results of antitumor activity of different solvent extracts showed that the ethyl acetate extract possessed highest antitumor activity for human hepatoma cell Bel-7404 with the IC50of 4.86 mg/L,which was similar to antitumor medicine etoposide.

Acaciamangium;proanthocyanidins;extraction technology;antioxidant;antitumor

2016-07-01

江蘇省高等學(xué)校大學(xué)生實(shí)踐創(chuàng)新訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目(201610298101X)；江蘇高校品牌專業(yè)建設(shè)工程資助項(xiàng)目(無編號)；江蘇高校優(yōu)勢學(xué)科建設(shè)工程資助項(xiàng)目(無編號)

許 蕊(1996— )，女，江蘇揚(yáng)州人，本科生，從事天然產(chǎn)物化學(xué)與應(yīng)用研究；E-mail:1290412543@qq.com

*通訊作者：姜 萍(1969— )，黑龍江伊春人，副教授，碩士生導(dǎo)師，主要從事天然產(chǎn)物化學(xué)與應(yīng)用研究；E-mail:cq_cheng@hotmail.com。

10.3969/j.issn.1673-5854.2016.06.007

TQ35

A

1673-5854(2016)06-0043-06