電子效應教學方法初探

楊芬 張永伍 劉品華

（1、曲靖師范學院 化學與環(huán)境科學學院，云南 曲靖 655000 2、曲靖市第一中學，云南 曲靖 655000）

電子效應教學方法初探

楊芬1*張永伍2劉品華1

（1、曲靖師范學院 化學與環(huán)境科學學院，云南 曲靖 655000 2、曲靖市第一中學，云南 曲靖 655000）

有機化學學習中電子效應是很重要的基本理論，貫穿整個有機化學的學習過程，對有機化合物的反應活性、穩(wěn)定性和酸堿性等都有著很大的影響，對于理解有機化學中的很多問題都是有著重要的作用。掌握電子效應是學好有機化學的方法之一，由于學生初學有機化學對這兩種效應不能很好地理解，因此對電子效應的教學方法進行探究以期學生能理解并掌握。

電子效應；誘導效應；共軛效應

一、概述

有機化學是一門邏輯性和整體性相當強的化學課程，該課程有些學生能夠迅速入門，學得如癡如醉，而有些學生不管如何努力，也始終摸不著“頭腦”，面對變化多樣的有機化學感到無從下手，只會一味地被反應式“牽著鼻子走”，無法體會有機化學的內(nèi)在之美，那是多么遺憾的事??！其實有機化學雖然有機化合物數(shù)量繁多，反應紛繁復雜，在學習中也會碰到各種各樣的問題，但是只要掌握有機化學的正確學習方法，學會應用結(jié)構(gòu)理論和電子效應理論積極思考，很多問題就能迎刃而解。而學習的方法就是一定要理解并掌握化合物的結(jié)構(gòu)，因為結(jié)構(gòu)決定化學性質(zhì)，這是有機化學的迷人魅力；還有就是要理解并熟練掌握電子效應及其應用，因為電子效應的應用是很廣泛的，可以說學好了電子效應理論就相當于拿到了一把開啟有機化學學習之門的鑰匙，所以將誘導效應和共軛效應的含義和特點等進行對比學習是很有必要的，目的就是力求學生能對這兩種效應有很好的理解并能記住。

二、電子效應（Electronic effect）

電子效應是有機化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的重要理論依據(jù)。因為有機化學反應的本質(zhì)多數(shù)是舊共價鍵先斷裂和新共價鍵的生成，涉及到的就是電子，而有機化學中的共價鍵就是σ和π鍵，所以在有機化合物分子中，由于σ和π鍵受到周圍原子、基團或化學鍵的相互影響，使分子中的σ和π電子云發(fā)生一定程度的移動，這種作用稱為電子效應[1，2]，或者是指電子密度分布的改變對物質(zhì)性質(zhì)的影響，電子效應總的包括誘導效應、共軛效應和超共軛三種類型。但文章只就誘導效應和共軛效應加以對比學習，這兩種效應在有機化學中的重要應用進行歸納[3，4]。

（一）誘導效應（Inductive effect）

1.誘導效應的含義

有機化合物的主要組成元素是C、H、O、N、S、P、X，這幾種元素具有不同的電負性，所組成的共價鍵就有極性鍵和非極性鍵兩種，而極性鍵中因分子中某原子或基團的極性（電負性）不同而引起成鍵電子云沿著原子鏈（σ鏈）向某一方向移動（偏移）的效應稱為誘導效應，簡稱I效應。誘導這兩個字其實很形象的表達了σ電子的偏移情況。

2.誘導效應的本質(zhì)

其本質(zhì)是某極性σ鍵成鍵原子或基團電負性的差別，使成鍵σ電子云發(fā)生偏移且向電負性大的原子或基團偏移。為

了表示電子偏移的方向，在單鍵中間就用箭頭在共價鍵單鍵上直接表示出來，方向從電負性小的指向電負性大的。

3.誘導效應的特點

靜態(tài)時誘導效應是沿σ鍵傳遞的，且是一種短程效應。由于原子的電負性不同而引起的極性效應，不僅影響其直接相連的共價鍵的極性，而且還沿著分子鏈傳遞，通過靜電誘導而到分子的其它部分。由于這種電子云的移動是微小的，因此所產(chǎn)生部分電荷用δ+或δ-表示，更小的正電荷則用δδ+、δδδ+表示，無極性交替現(xiàn)象，這種電子偏移只是在三根共價鍵內(nèi)會有影響，因為隔三個單鍵后，誘導效應就很弱，可忽略不計了。例如：

在1-氯丁烷中，與氯原子直接相連的C受到的誘導作用最大，正電效應最強。由極性鍵C-Cl形成的電場，使第二個碳原子也帶有部分正電荷（δδ+），第三個碳原子帶有更小的正電荷（δδδ+）。注意誘導效應是具有疊加性的，如果兩個原子或基團都能對某一鍵產(chǎn)生誘導效應時，這一鍵所受的誘導效應就是這幾個原子或基團誘導效應的總和。

4.誘導效應的強度

誘導效應是有強度之分的，其分為吸（拉）電子誘導效應和給（供）電子誘導效應兩種。一般以氫的電負性為比較標準（實際多是與C的電負性比較），如果原子或基團的電負性大與H，則這個原子或基團是吸電子的，具有吸電子的誘導效應，用-I表示；反之電負性小于H，則這個原子或基團是供電子的，具有供電子的誘導效應，用+I表示。

常見吸電子基團（-I）：NO2＞CN＞F＞Cl＞Br＞I＞CC＞OCH3＞OH＞C6H5＞C=C＞H

常見供電子基團（+I）：(CH3)3C＞(CH3)2C＞CH3CH2＞CH3＞H

（二）共軛效應（Conjugative effect）

1.共軛效應的含義

如CH2=CH-CH=CH2體系中所有σ鍵和C、H原子都在同一個平面上，參加共軛的4個P軌道互相平行而發(fā)生重疊，形成離域大π鍵，在含有大π鍵的體系中，π電子已經(jīng)不局限于兩個C原子之間，而是分布于整個分子軌道之中，表現(xiàn)出電子云密度平均化，鍵長平均化、體系能量降低的現(xiàn)象，就是共軛效應，又稱電子離域效應，簡稱C效應。

2.共軛效應形成條件

（1）構(gòu)成共軛體系原子（常見C、N、O、Cl）多采用SP2雜化方式，這樣原子就在同一平面內(nèi)；（2）至少有3個或3個以上p軌道可以實現(xiàn)平行重疊，且要有至少2個電子以上供成鍵用的電子。

3.共軛效應的分類

真正共軛體系的類型有π-π共軛和P-π共軛兩種（超共軛略）。當四個以上共面原子的4個以上P軌道通過形成π鍵的P軌道間相互重疊而導致π電子離域作用稱為π-π共軛，因為參加共軛的原子數(shù)目恰好等于離域的電子總數(shù)，是一種等電子共軛，形式上可以簡單的看成單、雙鍵（或三鍵）交替的體系就是π-π共軛。π-π共軛通常用于判斷分子的穩(wěn)定性。

當三個P軌道互相平行重疊而導致電子的離域，稱為P-π共軛，包括富電子、等電子和缺電子三種P-π共軛，即雙鍵相連的P軌道與π鍵的P軌道形成的共軛，其有四種類別，三種類別是烯丙型的，一種是X、O、N未共用電子對與π鍵的富電子共軛，如Cl-CH=CH2就是富電子P-π共軛。

4.共軛效應的特點

共軛效應是一種長程效應，共軛體系有多長，共軛效應就有多長，并且受到外界電子的極化時出現(xiàn)極性交替現(xiàn)象出現(xiàn)，即正負交替出現(xiàn)。

5.共軛效應的強度

共軛效應也有吸電子共軛效應（-C）和供電子共軛效應（+C）強度之分。含有O、N等電負性大的基團如-NO2、-C=O與雙鍵相連形成π-π共軛，則O、N是吸電子參與共軛，電子云偏向O、N基團，為-C效應；一般X、O、N等原子與重鍵（雙鍵）相連形成的P-π共軛，X、O、N是給電子參與共軛，電子云偏向雙鍵，為+C效應。

三、結(jié)束語

總之，通過對誘導效應和共軛效應從含義、分類、特點和強度的對比學習，讓學生從本質(zhì)上理解并掌握這兩種電子效應，再通過后期的應用，學生對這兩種效應的應用是不錯的，也讓學生理解了有機化學課本中的很多問題，找到學習有機化學的方法，極大地激發(fā)了他們的學習興趣和主動性。

[1]高鴻賓.有機化學（第五版）[M].北京：高等教育出版社，2014：147-150.

[2]伍越寰，李偉昶，沈曉明.有機化學（第二版）[M].合肥：中國科學技術(shù)大學出版社，2015：75-78.

[3]劉洋，林友文.有機化學中電子效應應用的教學思考[J].化工高等教育，2012（1）：105-106.

[4]董繼紅.淺談有機化學中的電子效應及教學方法[J].忻州師范學院學報，2014，30（5）：1-5.

Electronic effect theory is very important in organic chemistry which throughout the entire process of organic chemistry learning.It has a great influence on reaction activity,stability, acidity and basicity of organic compounds,and plays an important role for understanding a lot of problems in organic chemistry.Grasping the electronic effect is one of the methods of learning organic chemistry,the student cannot well understand electronic effect, So the paper want to explore the teaching method of electronic effect in order to understand and master.

electronic effect;inductive effect;conjugative effect

G642

A

2096-000X（2016）23-0116-02

*通訊作者：楊芬（1972-），女，教授，博士，主要從事有機化學及實驗教學。