南酸棗在模擬消化過程中抗氧化活性及多酚含量分析

王謝祎，翟宇鑫，李 倩，戴濤濤，陳 軍，李 俶,*，劉繼延，劉成梅（.南昌大學(xué) 食品科學(xué)與技術(shù)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江西 南昌 330047；.江西齊云山食品有限公司，江西 贛州 34000）

南酸棗在模擬消化過程中抗氧化活性及多酚含量分析

王謝祎1，翟宇鑫1，李 倩1，戴濤濤1，陳 軍1，李 俶1,*，劉繼延2，劉成梅1
（1.南昌大學(xué) 食品科學(xué)與技術(shù)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江西 南昌 330047；2.江西齊云山食品有限公司，江西 贛州 341000）

研究南酸棗在體外模擬胃腸消化過程中酚類化合物的含量變化（沒食子酸、兒茶素、表兒茶素）及其抗氧化性的變化。采用高效液相色譜法測定了3 種酚類物質(zhì)的含量；同時用總抗氧化能力法、2,2’-連氮基-雙-（3-乙基苯并二氫噻唑啉-6-磺酸）（2,2’-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate)，ABTS）自由基清除法和羥自由基（·OH）清除法分別測定南酸棗消化過程中的抗氧化性。結(jié)果表明：胃腸液模擬消化后3 種酚類物質(zhì)含量下降，但均無顯著變化。南酸棗經(jīng)體外模擬消化后，其抗氧化能力逐漸下降。本實(shí)驗(yàn)對南酸棗消化過程中的多酚組成和抗氧化性進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)隨著多酚含量的減少，抗氧化性逐漸降低。并通過比較胃腸消化過程的兩個因素（化學(xué)因素、酶活性因素）的影響，發(fā)現(xiàn)消化酶對酚類物質(zhì)含量的影響較小，而主要是化學(xué)環(huán)境影響了酚類物質(zhì)含量，但是消化酶可顯著提高南酸棗在消化過程中的抗氧化性。

南酸棗；模擬胃腸消化；抗氧化作用；高效液相色譜

王謝祎, 翟宇鑫, 李倩, 等. 南酸棗在模擬消化過程中抗氧化活性及多酚含量分析[J]. 食品科學(xué), 2016, 37(11): 7-11.

DOI:10.7506/spkx1002-6630-201611002. http://www.spkx.net.cn

WANG Xieyi, ZHAI Yuxin, LI Qian, et al. Changes in antioxidant activity and phenol content in Choerospondias axillaris fruits during simulated gastrointestinal digestion[J]. Food Science, 2016, 37(11): 7-11. (in Chinese with English abstract)DOI:10.7506/spkx1002-6630-201611002. http://www.spkx.net.cn

南酸棗（Choerospondias axillaris (Roxb.) Burtt et Hill.）又名五眼果、廣棗、人面子等，主要分布于我國的江西、湖南、湖北、廣州、貴州等地，其干燥成熟的果實(shí)是蒙藥習(xí)用藥材[1-4]?！吨袊幍洹返扔涊d南酸棗具有益氣活血、抗心律失常、治療心神不安等心血管疾病的功效[5-8]。研究報道南酸棗中主要酚類化合物為沒食子酸、兒茶素、表兒茶素等[9-10]，具有良好的體外抗氧化活性，能有效地清除和抑制氧自由基[11-12]。然而任何一種生物活性物質(zhì)在發(fā)揮其生理活性之前，都要經(jīng)過人體胃腸道的消化，袁春龍等[13]利用體外模擬消化實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)葡萄籽多酚類化合物主要集中在胃部被消化。江慎華等[14]發(fā)現(xiàn)人工胃液消化后，丁香有效成分抗氧化活性得到顯著提高，人工腸液消化后，其抗氧化活性卻顯著降低。目前關(guān)于南酸棗中酚類化合物在消化過程含量以及抗氧化性的變化尚未見報道。

本實(shí)驗(yàn)對南酸棗鮮果進(jìn)行體外模擬胃腸液消化處理，利用高效液相色譜技術(shù)，分析體外消化前后南酸棗中幾種主要酚類化合物含量的變化；測定模擬體外消化對南酸棗抗氧化性的影響，并對胃腸消化過程中的兩個主要因素（化學(xué)因素和酶活性因素）進(jìn)行對照實(shí)驗(yàn)，旨在為南酸棗資源的有效利用提供實(shí)驗(yàn)依據(jù)和理論參考。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑與儀器

南酸棗 江西齊云山食品有限公司。

胃蛋白酶（≥250 U/mg）、胰蛋白酶（8×USP）、牛膽酸鈉，2,2’-連氮基-雙-（3-乙基苯并二氫噻唑啉-6-磺酸）（2,2’-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate)，ABTS） 美國Sigma公司；過硫酸鉀、磷酸鈉、鉬酸銨、硫酸亞鐵 天津市永大化學(xué)試劑有限公司；MD44透析袋 北京索萊寶科技有限公司；乙腈、冰乙酸、甲醇 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑公司。

T6型新世紀(jì)紫外-可見分光光度計(jì) 北京普析通用儀器有限公司；RE2000A型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 上海亞榮生化儀器廠；D-37520型冷凍離心機(jī) 德國Thermo Electron公司；SHB-3型循環(huán)水多用真空泵 鄭州杜甫儀器廠；安捷倫1260型高效液相色譜儀 美國Agilent公司；C18色譜柱 美國Waters公司。

1.2 方法

1.2.1 南酸棗體外模擬消化

1.2.1.1 鮮果的制備

將南酸棗鮮果沖洗干凈，去核取皮肉，于－80 ℃冰箱冷凍后凍干，粉碎機(jī)粉碎，得到南酸棗粉末，－20 ℃避光儲存，備用。

1.2.1.2 南酸棗胃腸消化[15-16]

消化過程分為兩個階段：模擬胃消化和腸道消化。用0.1 mol/L鹽酸配制4 mg/mL胃蛋白酶溶液，用0.1 mol/L碳酸氫鈉溶液配制胰液膽汁混合液（2 mg/mL胰液，12 mg/mL膽汁）。

胃液消化：分別于2 個250 mL具塞錐形瓶中加入50 mL 9 mg/mL氯化鈉溶液，4 mL 0.1 mol/L鹽酸溶液，8 mL活性胃蛋白酶溶液，混合均勻，調(diào)整pH值為2.0～2.5。各加入2.0 g鮮果，于37 ℃、100 r/min水浴振蕩1 h。一份過濾得上清液，定容于100 mL后于－20 ℃條件下保存待分析，另一份繼續(xù)進(jìn)行腸液消化。

腸液消化：將透析袋（用9 mg/mL氯化鈉溶液將透析袋清洗干凈，一端用棉線系緊，加入8 mL 9 mg/mL氯化鈉溶液，2 mL 0.5mol/L碳酸氫鈉溶液，系緊另一端）放入上述胃消化液中，于37 ℃、100 r/min水浴振蕩45 min，此時，具塞錐形瓶中pH值為6.5～7.0，于透析袋外加入3.6 mL活性胰液-膽汁混合液，調(diào)節(jié)pH值為7.0～7.5，于37 ℃、100 r/min水浴振蕩2 h，取出透析袋，將透析袋內(nèi)液體定容于25 mL；剩余液體殘?jiān)^濾得上清液，定容于100 mL，分別于－20 ℃條件下保存待分析。

另設(shè)不加消化酶對照組，用于分析模擬體外消化過程中pH值等化學(xué)環(huán)境對南酸棗中酚類化合物含量和抗氧化性的影響。

1.2.2 高效液相色譜分析消化前后南酸棗酚類物質(zhì)含量變化的測定

1.2.2.1 色譜條件

將1.2.1.2節(jié)中南酸棗的胃、腸消化液用0.22 μm濾頭過濾，進(jìn)樣。分析消化前后南酸棗中酚類物質(zhì)含量變化情況。高效液相色譜條件（表1）：高效液相色譜儀：Agilent 1260 Infinity，液相色譜柱：C18（4.6 mm×250 mm，5 μm），流動相：流動相A（乙腈：0.5%，V（乙酸）∶V（水）=1∶1）、流動相B（0.2%乙酸水溶液），紫外檢測波長：280 nm，流動相流速：0.7 mL /min，柱溫：30 ℃，進(jìn)樣量：10 μL。

表1 HPLC色譜條件Table 1 HPLC chromatographic conditionss

1.2.2.2 標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制

精確稱取一定量表兒茶素、兒茶素、沒食子酸標(biāo)準(zhǔn)

品于25 mL比色管中，加入乙醇溶解定容，放置于4 ℃至分析。分析前用0.22 μm濾頭過濾。

1.2.2.3 標(biāo)準(zhǔn)曲線的制備

精確量取1.2.2.2節(jié)標(biāo)準(zhǔn)溶液1、2、3、4、5、6 mL純水定容于10 mL，用0.22 μm濾頭過濾，進(jìn)樣，以樣品質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)，峰面積為縱坐標(biāo)，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，線性關(guān)系如表2所示。

表2 標(biāo)準(zhǔn)品測定的曲線回歸方程Table 2 Linear regression equations for 3 phenolic standards

1.2.3 體外模擬消化對南酸棗及其水提液抗氧化性的影響

1.2.3.1 總抗氧化能力的測定[17-18]

空白管：在5 mL比色管中依次加入1 mL 3 mol/L硫酸溶液、1 mL 0.14 mol/L磷酸鈉溶液和1 mL 0.02 m ol/L鉬酸銨溶液，蒸餾水定容至5 mL，搖勻，95 ℃恒溫水浴鍋中避光放置90 min，取出冷卻至室溫，在695 nm波長處測定吸光度，以抗壞血酸標(biāo)準(zhǔn)品質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)，以吸光度為縱坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，線性方程為y＝0.007 6x＋0.017 4（R2＝1.000 0）。樣品管：準(zhǔn)確移取1 mL樣品溶液于5 mL比色管中，按照以上操作進(jìn)行，在695 nm波長處測定吸光度，并根據(jù)回歸方程，按照公式（1）計(jì)算總抗氧化能力，結(jié)果以VC的量計(jì)，單位為mg/g。

式中：ρ為樣品溶液中VC質(zhì)量濃度/（mg/mL）；V為樣品溶液總體積/mL；m為南酸棗樣品質(zhì)量/g。

1.2.3.2 羥自由基（·OH）清除能力[19-21]的測定

在5 mL比色管中加入1 mL樣品溶液、1 mL 9 mmol/L硫酸亞鐵、1 mL 9 mmol/L水楊酸-乙醇，混勻，加入1 mL 8.8 mmol/L雙氧水，37 ℃恒溫水浴鍋中靜置30 min，510 nm波長處測定吸光度Ai。另設(shè)樣品空白組A0（將樣品以蒸餾水代替），反應(yīng)空白組Ai0（蒸餾水替代雙氧水）。按照公式（2）計(jì)算·OH清除率。再以VC標(biāo)準(zhǔn)品質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)，以·OH清除率為縱坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，線性方程為y＝1 31.27x＋8.083 3（R2＝0.994 5），最后·OH清除能力結(jié)果以VC的量計(jì)，單位為mg/g。

式中：A0為空白組樣品吸光度；Ai為樣品溶液吸光度；Ai0為反應(yīng)空白組樣品吸光度。

1.2.3.3 ABTS＋·清除能力[22]的測定

在具塞錐形瓶中加入1 mL 7 mmol/L ABTS和 1 mL 2.45 mmol/L過硫酸鉀，混勻，避光放置過夜備用（12～16 h）。將儲備液用無水乙醇稀釋至其734 nm波長處吸光度為0.70±0.02[23]。在5 mL比色管中加入0.2 mL樣品、3.8 mL ABTS使用液，混合均勻，避光反應(yīng)6 min，在734 nm波長處測定吸光度。另設(shè)樣品空白組（將樣品溶液以蒸餾水替代）、反應(yīng)空白組（將ABTS反應(yīng)液以蒸餾水替代）。按照公式（3）計(jì)算ABTS＋·清除率。以VC標(biāo)準(zhǔn)樣品質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)，ABTS＋·清除率為縱坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，線性方程為y=1 254.6x＋6.911 5（R2=0.999 7），最后·OH清除能力結(jié)果以VC的量計(jì)，單位為mg/g。

式中：A0為空白組對樣品吸光度；Ai為樣品空白組樣品吸光度；Ai0為反應(yīng)空白組樣品吸光度。

1.3 數(shù)據(jù)分析

每組樣品至少3 次獨(dú)立實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，結(jié)果用±s表示。多重比較、方差分析采用SPSS 17.0軟件分析，P＜0.05表示具有顯著性差異，P＜0.01表示具有極顯著性差異。

2 結(jié)果與分析

2.1 酚類物質(zhì)的含量分析

南酸棗中含有多種不同酚類化合物，由于處理?xiàng)l件不同，一些化合物含量較低，很難全部判斷其結(jié)構(gòu)。故本實(shí)驗(yàn)結(jié)合文獻(xiàn)報道結(jié)果[9-10]，選取了幾種含量較多的酚類化合物（兒茶素、表兒茶素、沒食子酸）作為代表。

表3 胃腸液消化后南酸棗鮮果中酚類單體含量變化Table 3 Changes in individual phenolic contents in Choerospondias dias axillarislaris fruits afterer in vitro itro gastrointestinal digestion ion mg/g

如表3所示，南酸棗鮮果消化液中，兒茶素含量最高，沒食子酸含量最少。不同的消化階段中沒食子酸、表兒茶素和兒茶素含量無顯著差異，南酸棗鮮果消化過程中沒食子酸、表兒茶素和兒茶素不斷釋放，且在腸液中釋放量較多，釋放量等于損失量，故含量無明顯變化。兩個實(shí)驗(yàn)組組間也無顯著差異，說明南酸棗鮮果中沒食子酸、表兒茶素和兒茶素的釋放主要是由酸堿消化環(huán)境引起，消化酶活性對3 個酚類單體的釋放無顯著影響。Kahle等[24]發(fā)現(xiàn)蘋果中原花青素B2在胃消化液以及酸性環(huán)境中均全部降解成單體表兒茶素，在腸消化液以及堿性環(huán)境中兒茶素與表兒茶素間易發(fā)生差向異構(gòu)化以及相互轉(zhuǎn)化，他同樣認(rèn)為酸堿性環(huán)境是引起結(jié)構(gòu)變化的主要原因，與本實(shí)驗(yàn)結(jié)果一致。

2.2 不同抗氧化方法的影響

2.2.1 總抗氧化能力

表4 胃腸液消化后南酸棗鮮果的總抗氧化能力Table 4 Total antioxidant capacity of Choerospondias axillaarriiss fruiittss after simulated gastrointestinal digestionnmg/g

如表4所示，南酸棗鮮果經(jīng)人工胃腸液模擬消化后，其總抗氧化能力逐漸降低，均小于VC的總抗氧化能力，但是所測定的3種多酚單體含量并無顯著變化，這可能是由南酸棗中多酚聚合物的降解所致。胃消化液中酶活性組總抗氧化能力極顯著高于對照組（P＜0.01）；腸液消化后對照組和酶活性組總抗氧化能力降幅分別為58.4%和53.8%，酶活性組總抗氧化能力大于對照組（P＜0.05），由此可見腸液消化對南酸棗的抗氧化性影響較大；透析袋內(nèi)兩組總抗氧化能力相當(dāng)。對照組胃、腸液（透析袋外）總抗氧化能力分別為酶活性組的88.1%和76.9%。

2.2.2 ·OH清除能力

表5 胃腸液消化后南酸棗鮮果的·OHH清除能力Table 5 Hydroxyl radical scavenging activity of Choerospondias axillaris fruits after simulated gastrointestinal digestion

如表5所示，南酸棗鮮果經(jīng)人工胃腸液模擬消化后，其·OH清除能力逐漸降低，均小于VC的·OH清除能力。胃消化液中對照組·OH清除能力小于酶活性組（P＜0.05），為酶活性組的93.3%，可能是由于酶活性組在消化酶的作用環(huán)境下，使南酸棗的結(jié)合多酚水解成為游離多酚，從而使對照組抗氧化能力小于酶活性組。腸液消化后對照組和酶活性組·OH清除能力僅為胃消化液中的55.7%和58.3%，說明腸部的消化是引起抗氧化下降的主要部位，透析袋外為酶活性組大于對照組（P＜0.05）；透析袋內(nèi)兩組·OH清除能力相當(dāng)。對照組腸消化液·OH清除能力是酶活性組的89.1%。

2.2.3 ABTS＋·清除能力

表6 胃腸液消化后南酸棗鮮果的ABBTTSS＋·清除能力Table 6 ABTS radical scavenging capacity ofChoerospondias axillarriiss fruits after simulated gastrointestinal digestionn mg/g

如表6所示，南酸棗鮮果經(jīng)人工胃腸液模擬消化后，其ABTS＋·清除能力逐漸下降，但下降幅度較小。胃液的ABTS＋·清除能力對照組小于酶活性組（P＜0.05），為酶活性組的79.2%；腸液消化后對照組和酶活組ABTS＋·清除能力均下降，由此可見，消化酶和化學(xué)酸堿環(huán)境都是引起ABTS＋·清除能力下降的原因，而本實(shí)驗(yàn)中的胃腸消化酶組自由基清除能力強(qiáng)于對照組，可能是由于胃腸消化酶水解了南酸棗中的結(jié)合多酚。而Gi?o等[22]發(fā)現(xiàn)4 種草藥熱水浸提液（龍牙草、覆盆子、鼠尾草和香薄荷）胃消化液中酶活性組ABTS＋·清除能力急劇減弱，對照組僅有微量減弱，認(rèn)為胃蛋白酶是引起ABTS＋·清除能力減弱的主要因素。Liyana-Pathirana等[25]發(fā)現(xiàn)胃酸性pH值環(huán)境可顯著提高小麥ABTS＋·清除能力（P＜0.05），他認(rèn)為原因可能是胃液極端酸性環(huán)境引起小麥中結(jié)合態(tài)多酚水解釋放。

3 結(jié) 論

南酸棗鮮果胃腸液消化后沒食子酸、表兒茶素和兒茶素含量無顯著差異。腸液消化可促進(jìn)鮮果中沒食子酸、表兒茶素和兒茶素的釋放，釋放量大于降解量。對照組和酶活性組之間沒有顯著性差異，說明酸堿消化環(huán)境是引起南酸棗鮮果中沒食子酸、表兒茶素和兒茶素釋放的主要因 素，消化酶活性對3 個酚類單體的釋放無顯著影響。

南酸棗鮮果經(jīng)人工胃腸液模擬消化后，其總抗氧化能力、·OH清除能力、ABTS＋·清除能力均逐漸下降。胃消化液中總抗氧化能力、·OH清除能力和ABTS＋·清除能力均為酶活性組大于對照組（P＜0.01）；腸液消化后均有顯著下降，透析袋外為酶活性組大于對照組（P＜0.05）；透析袋內(nèi)兩個實(shí)驗(yàn)組總抗氧化能力、·OH清除能力相當(dāng)，ABTS＋·清除能力為酶活性組大于對照組（P＜0.01）。從對照組和酶活性組的組間抗氧化顯著性差異來看，化學(xué)環(huán)境對南酸棗消化過程中抗氧化的影響較小，消化酶的存在可顯著提高南酸棗鮮果抗氧化能力，這可能是由于消化酶可以將一些結(jié)合多酚水解出來，從而使其抗氧化性提高。

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Changes in Antioxidant Activity and Phenol Content in Choerospondias axillaris Fruits during Simulated Gastrointestinal Digestion

WANG Xieyi1, ZHAI Yuxin1, LI Qian1, DAI Taotao1, CHEN Jun1, LI Ti1,*, LIU Jiyan2, LIU Chengmei1
(1. State Key Laboratory of Food Science and Technology, Nanchang University, Nanchang 330047, China; 2. Jiangxi Qiyunshan Food Co. Ltd., Ganzhou 341000, China)

The purpose of this work was to explore the phenol composition and antioxidant activity during in vitro simulated gastrointestinal digestion of Choerospondias axillaris fruits. The contents of galic acid, catechin and epicatechin in Choerospondias axillaris fruits were determined using high performance liquid chromatography (HPLC). Meanwhile, the antioxidant activity was evaluated by measuring total antioxidant capacity, ABTS (2,2’-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate) radical and hydroxyl radical scavenging capacity. The results showed that the contents of three phenol components decreased in spite of no statistical signifi cance after the simulated digestion. Similarly, the antioxidant capacity declined. Further this study found that the antioxidant activity decreased with the reduction in the phenolic contents. In comparison with chemical factors, digestive enzymes had less impact on the of phenolic contents, whereas changes in the chemical environment resulted in a signifi cant change in the phenolic contents. Digestive enzymes could signifi cantly improve the antioxidant activity during gastrointestinal digestion.

Choerospondias axillaris fruit; in vitro simulated gastrointestinal digestion; antioxidant activity; high performance liquid chromatography (HPLC)

10.7506/spkx1002-6630-201611002

TS201.2

A

2015-09-03

國家自然科學(xué)基金地區(qū)科學(xué)基金項(xiàng)目（31260386）；江西省科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目（20121BBF60039）

王謝祎（1991—），女，碩士研究生，研究方向?yàn)樘烊划a(chǎn)物的提取與應(yīng)用。E-mail：18566765624@163.com

*通信作者：李俶（1971—），女，教授，博士，研究方向?yàn)樘烊划a(chǎn)物的提取與應(yīng)用。E-mail：liti@ncu.edu.cn