清香型卷煙特征指紋圖譜的建立

殷　飛宋詩(shī)清 張曉鳴

(1. 江南大學(xué)食品學(xué)院，江蘇 無(wú)錫　214122；2. 上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)香料香精技術(shù)與工程學(xué)院，上海　201418)

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清香型卷煙特征指紋圖譜的建立

殷飛1宋詩(shī)清 張曉鳴

(1. 江南大學(xué)食品學(xué)院，江蘇 無(wú)錫214122；2. 上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)香料香精技術(shù)與工程學(xué)院，上海201418)

利用GC—MS 和電子鼻指紋圖譜技術(shù)對(duì)清香型卷煙的品質(zhì)和風(fēng)格特色進(jìn)行質(zhì)量控制，分別采用同時(shí)蒸餾萃取(SDE)結(jié)合GC—MS方法及電子鼻，構(gòu)建清香型卷煙的致香物質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜和電子鼻雷達(dá)指紋圖譜，并選取非清香型卷煙樣品對(duì)指紋圖譜進(jìn)行分析，相似度計(jì)算結(jié)果表明：6個(gè)批次的清香型卷煙樣品與該標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜的相似度極高，程度相似度都在85%以上，而6種非清香型卷煙與該標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜的相似度較低。說(shuō)明清香型與非清香型卷煙的品質(zhì)和風(fēng)格特色具有明顯差異。通過(guò)與建立的電子鼻雷達(dá)指紋圖譜進(jìn)行比較，6種非清香型卷煙在統(tǒng)計(jì)質(zhì)量控制分析(SQC)圖中都位于可接受區(qū)域以外，在宏觀上進(jìn)一步闡明清香型與非清香型卷煙的差異明顯，與相似度計(jì)算結(jié)果一致。綜上表明，清香型卷煙的SED/GC—MS 指紋圖譜和電子鼻雷達(dá)指紋圖譜具有較好可用性，能夠用于辨別清香型卷煙以及可進(jìn)行控制質(zhì)量和特色風(fēng)格的穩(wěn)定性。

卷煙；致香物質(zhì)；指紋圖譜；GC—MS；電子鼻

目前，中國(guó)卷煙產(chǎn)品類別劃分主要包括清香型、中間型、濃香型及混合型的卷煙香型風(fēng)格，但這些類別更多的是一種感官劃分或人為劃分，是一些能體會(huì)到感受到而又說(shuō)不清或定量不了的相對(duì)模糊的概念。且評(píng)吸者的主觀因素會(huì)對(duì)感官評(píng)價(jià)結(jié)果產(chǎn)生較大影響，使得評(píng)價(jià)結(jié)果容易產(chǎn)生誤差。因此，探尋客觀公正的卷煙類別劃分方法就顯得尤為重要。

目前，由于現(xiàn)代儀器分析技術(shù)的迅速發(fā)展，“指紋圖譜”技術(shù)也取得了長(zhǎng)足發(fā)展?，F(xiàn)代色譜指紋圖譜是指先將樣品經(jīng)過(guò)適當(dāng)前處理，如液液萃取、同時(shí)蒸餾萃取(SDE)、固相微萃取(SPME)等，然后利用氣相色譜、氣質(zhì)聯(lián)用或液相色譜等分析其中的成分，之后再借以化學(xué)計(jì)量學(xué)、統(tǒng)計(jì)學(xué)、應(yīng)用數(shù)學(xué)等統(tǒng)計(jì)學(xué)方法而建立的用于鑒別樣品品質(zhì)與衡量質(zhì)量穩(wěn)定性的一種模式[1]。早期，該技術(shù)主要是以中藥材為載體，建立了“中藥指紋技術(shù)”，應(yīng)用于中藥材質(zhì)量控制中[2-4]。近年來(lái)，指紋圖譜在在酒類[5]及茶葉[6]等多個(gè)領(lǐng)域得到應(yīng)用。

在煙草行業(yè)中，色譜指紋圖譜技術(shù)的研究也在逐漸興起，如在卷煙香精香料質(zhì)量控制[7-9]、卷煙質(zhì)量控制[10-11]、真假卷煙鑒別[12-13]中的研究與應(yīng)用。利用指紋圖譜技術(shù)的“整體性”和“模糊性”[14]的特點(diǎn)，可對(duì)清香型卷煙的質(zhì)量和特色風(fēng)格進(jìn)行鑒定和控制。

另外，作為一種新型氣味分析儀器，電子鼻克服了傳統(tǒng)色譜指紋分析方法的局限性，以其獨(dú)特的系統(tǒng)、模糊分析特點(diǎn)，能全面和快速地檢測(cè)氣味的整體信息，用于不同個(gè)體之間的總體評(píng)判。電子鼻中傳感器的靈敏度達(dá)10-6～10-9級(jí)，因而能更加充分地模擬復(fù)雜的鼻子[15]。此外，電子鼻還采用了人工智能技術(shù)，能夠快速地科學(xué)化、系統(tǒng)化進(jìn)行質(zhì)量檢測(cè)、鑒別、判斷及分析[16]，可以作為傳統(tǒng)分析方法的補(bǔ)充，從宏觀上進(jìn)行產(chǎn)品質(zhì)量的控制和檢測(cè)，目前利用電子鼻建立清香型卷煙的質(zhì)量評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)還未見報(bào)道。

因此，本研究擬以市場(chǎng)公認(rèn)的某品牌清香型卷煙為研究對(duì)象，采用SDE/GC—MS方法建立清香型卷煙的色譜特征指紋圖譜；同時(shí)以電子鼻分析為輔，建立清香型卷煙的電子鼻雷達(dá)特征指紋圖譜，以期為清香型卷煙的特色風(fēng)格定位及質(zhì)量控制提供重要參考。

1　材料與方法

1.1試驗(yàn)材料

A品牌卷煙：清香型，云南紅塔集團(tuán)，選取20個(gè)不同的加工批次；

卷煙樣品a～f：非清香型，購(gòu)于煙草專賣店；

正十七烷內(nèi)標(biāo)：純度≥99%，美國(guó)Sigma公司；

二氯甲烷：色譜純，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；

氯化鈉、無(wú)水硫酸鈉：分析純，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

1.2試驗(yàn)儀器

GC-MS：Agilent7890A-5975C型，美國(guó)安捷倫公司；

同時(shí)蒸餾萃取裝置：HB-KJ型，天長(zhǎng)市長(zhǎng)城玻璃儀器制造廠；

旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀：RE-5299型，上海亞榮生化儀器廠；

分析天平：BS214S型，德國(guó)Sartorius公司；

水浴鍋：HH-1型，南京曉曉儀器設(shè)備有限公司；

電熱套：ZNHW-II型，上海越眾儀器設(shè)備有限公司。

1.3試驗(yàn)方法

1.3.1前處理過(guò)程參照文獻(xiàn)[17]，修改如下：稱取煙絲樣品重量為25 g(精確至0.01 g)，同時(shí)蒸餾萃取結(jié)束在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀中旋干后，加入1 mL二氯甲烷復(fù)溶，過(guò)0.22 μm濾膜于進(jìn)樣瓶中，再加入10 μL 9.98 mg/mL的十七烷內(nèi)標(biāo)，混勻，進(jìn)GC—MS分析；

1.3.2GC—MS分析色譜柱：DB-5MS(J&W 122-5532：30 m×250 μm×0.25 μm)；分析條件：參照文獻(xiàn)[18]。

1.4相對(duì)保留時(shí)間和相對(duì)峰面積的計(jì)算

參照文獻(xiàn)[17]。

1.5指紋圖譜的相似度分析

以相關(guān)系數(shù)、夾角余弦、歐氏距離及程度相似度為指標(biāo)進(jìn)行相似度評(píng)價(jià)。

1.6數(shù)據(jù)處理

運(yùn)用SPSS 18.0和EXCEL軟件進(jìn)行數(shù)據(jù)的統(tǒng)計(jì)分析。

2　結(jié)果與討論

2.1清香型卷煙SDE/GC—MS色譜指紋圖譜的建立

2.1.1內(nèi)標(biāo)物的確定加入內(nèi)標(biāo)的目的主要是在利用組分的相對(duì)峰面積(Sr)進(jìn)行一些量化數(shù)據(jù)的計(jì)算時(shí)，可以減少由前處理方法重現(xiàn)性和儀器精密度問題帶來(lái)的誤差。選擇正十七烷作為內(nèi)標(biāo)物，在1.3.2的色譜試驗(yàn)條件下測(cè)定加入內(nèi)標(biāo)物的樣品，其保留時(shí)間為53.93 min，出峰位置、峰形、分離度和穩(wěn)定性均較好，且不與樣品峰重疊，可以作為該樣品的內(nèi)參照峰。

2.1.2方法學(xué)的考察

(1) 重復(fù)性考察：同一個(gè)清香型卷煙樣品按照確定好的前處理方法進(jìn)行處理后，在最優(yōu)的相同的色譜條件下進(jìn)行 GC—MS 分析，重復(fù)5次，記錄總離子流圖，5次重復(fù)統(tǒng)計(jì)有83個(gè)共有峰，利用內(nèi)標(biāo)物對(duì)揮發(fā)性成分進(jìn)行半定量計(jì)算。然后分別對(duì)卷煙的共有峰的保留時(shí)間和物質(zhì)半定量計(jì)算結(jié)果進(jìn)行統(tǒng)計(jì)分析，見表1。計(jì)算共有峰半定量結(jié)果的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD)，由表1可知，物質(zhì)峰的RSD大于10%的有8個(gè)，5%～10%的有 25個(gè)，小于5%的有50個(gè)，說(shuō)明該方法的重現(xiàn)性較好，能夠滿足建立指紋圖譜的要求。

(2) 穩(wěn)定性考察：同一清香型卷煙樣品按照確定好的前處理方法完成處理后，在優(yōu)化好的色譜條件下進(jìn)行 GC—MS分析，分別于0，2，4，8，16，24 h進(jìn)樣，考察樣品在24 h內(nèi)的穩(wěn)定性，見表1。計(jì)算共有峰半定量結(jié)果的RSD，結(jié)果顯示物質(zhì)峰的RSD大于10%的有7個(gè)，5%～10%的有26個(gè)，小于5 %的有50個(gè)，表明該方法的穩(wěn)定性較好，能夠滿足指紋圖譜建立的要求。

(3) 精密度考察：同一清香型卷煙樣品按照確定好的前處理方法進(jìn)行處理后，在優(yōu)化好的色譜條件下進(jìn)行 GC—MS分析，對(duì)處理好的同一樣品，連續(xù)GC—MS分析5次，結(jié)果見表1。結(jié)果顯示物質(zhì)峰的RSD大于10%的有2個(gè)，5%～10%的有39個(gè)，小于5 %的有44個(gè)，說(shuō)明該方法的精密度也較高，可以滿足指紋圖譜建立的要求。

2.1.3清香型卷煙揮發(fā)性物質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜的建立選取6個(gè)不同批次的清香型卷煙樣品，按照確定好的相同前處理方法進(jìn)行處理，采用GC—MS進(jìn)行揮發(fā)性物質(zhì)分析，結(jié)果發(fā)現(xiàn)6個(gè)樣品具有83個(gè)共有峰(除正十七烷內(nèi)標(biāo))，其共有峰率為100%。計(jì)算共有指紋峰的相對(duì)保留時(shí)間和相對(duì)峰面積，并按保留時(shí)間的大小順序列表見表2，將這83個(gè)共有色譜峰作為特征指紋峰。為了消除83個(gè)共有的揮發(fā)性物質(zhì)中存在極值的影響，可以采用中位數(shù)法計(jì)算6個(gè)樣品的揮發(fā)性物質(zhì)的相對(duì)峰面積，將得到的中位數(shù)作為該清香型揮發(fā)性物質(zhì)的標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜。

2.1.4清香型卷煙指紋圖譜的相似度分析為了對(duì)所構(gòu)建的清香型卷煙的標(biāo)準(zhǔn)色譜指紋圖譜進(jìn)行穩(wěn)定性及可用性分析，將來(lái)自于不同批次、銷售區(qū)域不同的6個(gè)清香型卷煙樣品看作以共有峰的個(gè)數(shù)為維數(shù)，以相對(duì)峰面積為對(duì)應(yīng)數(shù)值的空間向量，計(jì)算比較6個(gè)樣品指紋圖譜與標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜的相似度結(jié)果，見表3。

6個(gè)清香型卷煙樣品的歐氏距離在12.465 9～27.175 1，相關(guān)系數(shù)在0.998 2～0.999 9，夾角余弦也在0.998 2～0.999 9，程度相似度在0.885 3～0.895 2。說(shuō)明6個(gè)清香型卷煙樣品的相似度較高，該清香型卷煙的標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜的可應(yīng)用性應(yīng)該較強(qiáng)。

不同類型卷煙的風(fēng)格特色一般都不相同，煙葉質(zhì)量和致香成分也不相同。為了考察及驗(yàn)證該標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜對(duì)清香型卷煙和其他風(fēng)格卷煙的可用性和準(zhǔn)確性，分別選取6種非清香型的卷煙樣品進(jìn)行SDE/GC—MS分析，計(jì)算相似度，見表3。通過(guò)對(duì)所選取的非清香型卷煙樣品的指紋圖譜相似度進(jìn)行計(jì)算，無(wú)論是相關(guān)系數(shù)、夾角余弦還是歐式距離都不在清香型卷煙指紋圖譜的相似度范圍內(nèi)，表明該指紋圖譜可以用于判斷清香型和非清香型卷煙的類別。

表1　方法學(xué)考察的試驗(yàn)結(jié)果

表2　清香型卷煙揮發(fā)性物質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜

續(xù)表2

序號(hào)名稱相對(duì)保留時(shí)間相對(duì)峰面積123456中位數(shù)45巨豆三烯酮0.86321.46223.90024.77925.38325.40425.04524.91246異松油烯0.8770.7820.9210.9480.9120.9110.9600.91647柏木腦0.8910.7730.8270.8451.3710.8640.9030.85548巨豆三烯酮0.8943.6304.4914.5835.3224.9434.5634.57349十六烷0.8970.2230.4780.4270.6700.2810.427503-羥基-β-大馬酮0.9000.2810.5020.3830.8300.7660.6730.58851巨豆三烯酮0.90922.69325.19625.53328.68428.75825.52125.52752檸檬酸三乙酯0.9501.1301.2341.1221.3651.6131.2431.23953十七烷1.0001.0001.0001.0001.0001.0001.0001.00054十七醛1.0120.4480.4890.4380.4980.4670.4890.47855肉豆蔻酸甲酯1.0230.5360.5240.4950.7260.5940.5760.55656三甲基萘醌1.0410.4890.7250.5260.6580.7540.65857苯甲酸芐酯1.0531.6471.7121.5412.1621.8031.5251.67958菲1.0540.8291.1061.1171.1861.3581.1221.11959肉豆蔻酸1.0640.8221.7870.4651.2902.2071.7291.51060螺巖蘭草酮1.0802.7372.9462.7423.7983.8923.4933.21961肉豆蔻酸乙酯1.0910.6871.2210.6600.8790.8780.8790.87962十八烷1.0980.5500.6150.5360.6820.6400.5760.59563喇叭烯1.1091.4161.7401.1051.7591.6371.7591.68864新植二烯1.139458.591510.494489.122528.214538.404471.929499.80865十七三烯酸甲酯1.1821.6681.6271.2441.9791.5131.2441.57066金合歡基丙酮1.1953.0033.1432.7663.6853.7423.5183.33168棕櫚酸甲酯1.21319.65421.93218.56525.08825.21123.24522.58869植物呋喃1.2463.7795.0993.3955.3455.1525.5655.12670棕櫚酸1.25625.17435.72914.10853.71669.87050.85443.29171棕櫚酸乙酯1.2745.7436.2784.7767.5526.3315.6096.01072黑松醇1.2991.3341.5091.2262.0722.0422.0271.76873亞油酸甲酯1.3555.2937.7604.4897.2987.7147.0847.19174亞麻酸甲酯1.3599.59812.3447.98113.83512.69710.72511.534759-十八烯酸甲酯1.3620.9393.0591.7242.8271.1631.7241.72476硬脂酸甲酯1.3862.7533.0572.2754.4464.4263.7063.38177亞麻酸1.3942.8903.7962.4227.08617.7147.0455.42178亞麻酸乙酯1.4153.5423.5062.4874.8033.3954.2313.52479油酸酰胺1.59720.84125.43028.58726.08626.54626.74726.31680硬脂酰胺1.6232.8873.3874.0763.8207.5263.8203.82081二十五烷1.7350.6630.6841.0201.4350.6450.9500.81782二十七烷1.8751.1151.2830.8161.7462.2101.7271.50583角鯊烯1.9050.1750.1990.1290.3300.3520.1590.18784二十八烷1.9280.1820.1740.0890.3430.4820.4380.263歐氏距離19.594213.500827.175112.465920.090413.5824相關(guān)系數(shù)0.99950.99980.99820.99990.99880.9997夾角余弦0.99940.99980.99820.99990.99880.9997程度相似度0.89190.89500.88530.89520.88780.8873

表3　不同風(fēng)格卷煙指紋圖譜的相似度評(píng)價(jià)

2.2電子鼻雷達(dá)指紋圖譜的建立

2.2.1雷達(dá)指紋圖譜分析圖1為上述6個(gè)清香型卷煙以及新增加的12個(gè)不同批次的清香型卷煙樣品的電子鼻雷達(dá)指紋圖譜。由圖1可知，卷煙樣品A1到A20分別在18根傳感器上的響應(yīng)值變化不大，20個(gè)卷煙樣品雷達(dá)圖譜幾乎完全吻合，因此，通過(guò)電子鼻分析可以準(zhǔn)確快速的反映不同卷煙樣品的整體風(fēng)味輪廓，宏觀上可以作為評(píng)價(jià)未知樣品是否屬于清香型卷煙。

2.2.2清香型卷煙雷達(dá)指紋圖譜的應(yīng)用在實(shí)際應(yīng)用中，另外一種用于快速判斷樣品質(zhì)量的評(píng)價(jià)手段是統(tǒng)計(jì)質(zhì)量控制模型，即利用標(biāo)準(zhǔn)樣品來(lái)建立樣品的統(tǒng)計(jì)質(zhì)量控制分析(SQC)。SQC計(jì)算的是占樣品總數(shù)量95%的樣品分布的置信區(qū)間，因此SQC圖中給出的就是置信區(qū)間為95%計(jì)算所得到的閾值區(qū)間，它和所測(cè)樣品的分布是有關(guān)的，對(duì)于同一樣品，如果測(cè)定值越集中則閾值區(qū)間就越小，樣品所具有的相似特性就越多。本研究將清香型卷煙樣品作為質(zhì)量控制的基礎(chǔ)，找出清香型卷煙正態(tài)分布的置信區(qū)間，最后作出質(zhì)控圖判斷待測(cè)卷煙是否在質(zhì)量控制的范圍內(nèi)，若位于可接受閾值之外，則被識(shí)別為風(fēng)格類型異常的樣品。

A1～A20代表20個(gè)不同批次清香型卷煙

試驗(yàn)中，以清香型卷煙樣品作為標(biāo)準(zhǔn)樣品建立質(zhì)量控制模型，用此SQC模型對(duì)6種非清香型卷煙進(jìn)行分析，結(jié)果見圖2。由圖2可知，非清香型卷煙樣品a～f的6種樣品都位于可接受閾值外(投影在陰影區(qū)域之外)，此結(jié)果與消費(fèi)者感官評(píng)價(jià)定位的實(shí)際情況吻合。由此可知，可以根據(jù)SQC模型對(duì)清香型卷煙進(jìn)行鑒定及質(zhì)量控制。

s. 清香型卷煙　a～f. 6種非清香型卷煙

3　結(jié)論

本試驗(yàn)采用SDE/GC—MS方法，以中位數(shù)為指標(biāo)構(gòu)建了清香型卷煙揮發(fā)性物質(zhì)的標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜。通過(guò)相似度分析，6批次清香型卷煙樣品與標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜的相似度較高。同時(shí)又選取6種中國(guó)產(chǎn)的非清香型卷煙樣品對(duì)建立的清香型卷煙標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜進(jìn)行驗(yàn)證，結(jié)果表明6種非清香型卷煙樣品的相似度值都不在清香型卷煙指紋圖譜的相似度范圍內(nèi)，說(shuō)明該清香型卷煙的標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜對(duì)樣品判斷的準(zhǔn)確性較高。最后，通過(guò)電子鼻分析建立了清香型卷煙的電子鼻雷達(dá)指紋圖譜，對(duì)選取的6種國(guó)產(chǎn)非清香型卷煙樣品進(jìn)行判斷，發(fā)現(xiàn)6種非清香型卷煙在SQC圖中都位于可接受區(qū)域以外，在宏觀上進(jìn)一步闡明清香型與非清香型卷煙的差異明顯，與相似度計(jì)算結(jié)果一致。綜上表明，清香型卷煙的SED/GC—MS指紋圖譜和電子鼻雷達(dá)指紋圖譜具有較好實(shí)用性，能夠用于辨別清香型卷煙的特征及進(jìn)行質(zhì)量和特色風(fēng)格的穩(wěn)定性控制，具有較好的應(yīng)用前景。

然而，該標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜僅僅對(duì)清香型卷煙的整體風(fēng)格特色進(jìn)行了分析，后續(xù)研究中還需據(jù)清香型卷煙更具體的內(nèi)在質(zhì)量指標(biāo)建立標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜，如香氣風(fēng)格、勁頭等標(biāo)準(zhǔn)指紋圖譜的構(gòu)建等，以期對(duì)清香型卷煙進(jìn)行更深層次的質(zhì)量控制。

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The establishment of characteristic fingerprints of faint-scent cigarettes

YING Fei12SONGShi-qing21ZHANGXiao-ming1

(1.SchoolofFoodScienceandTechnology,JiangnanUniversity,Wuxi,Jiangsu214122,China;2.SchoolofPerfumeandAromaTechnology,ShanghaiInstituteofTechnology,Shanghai201418,China)

In order to test the quality and characteristics of faint-scent cigarettes by the technology of GC—MS and electronic nose fingerprint, the method of SDE combined with GC—MS and electronic nose were used to construct their standard and radar fingerprints. Samples of non faint-scent cigarettes were selected to study the standard fingerprint. Results of similarity calculation showed that six batches of faint-scent cigarettes had a much higher similarity with the standard fingerprint, and the extent similarity was more than 85%, while the other six batches of non faint-scent ones had a lower similarity. This indicated that the faint-scent and non faint-scent cigarettes marked difference in quality and characteristics. Moreover, compared with electronic nose radar fingerprint, six batches of non faint-scent cigarettes were located the outside acceptable area of SQC, and this was accordant with the result of similarity calculation. In conclusion, SDE/GC—MS and electronic nose fingerprint is feasible and can be used for the quality and characteristics control of faint-scent cigarettes.

faint-scent cigarettes; aroma component; fingerprint; GC—MS; electronic nose

殷飛，男，江南大學(xué)在讀博士研究生。

張曉鳴 (1965-)，男，江南大學(xué)教授，博士。

E-mail:xmzhang@jiangnan.edu.cn

2016—06—22

10.13652/j.issn.1003-5788.2016.08.008