中國(guó)蘭科開唇蘭屬植物化學(xué)成分研究進(jìn)展

尹澤楠　徐柯心　樊嬌嬌　馬志強(qiáng)　林瑞超

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·啟事·

·綜述·

中國(guó)蘭科開唇蘭屬植物化學(xué)成分研究進(jìn)展

尹澤楠徐柯心樊嬌嬌馬志強(qiáng)林瑞超

蘭科開唇蘭屬植物在中國(guó)有20種，2變種，部分種全草作藥用，產(chǎn)于西南部至南部。該屬植物中研究最多的三個(gè)種是金線蘭A.roxburghii、臺(tái)灣銀線蘭A.formosanus和恒春銀線蘭A.koshunensis。開唇蘭屬植物中的化學(xué)成分復(fù)雜，包括黃酮及苷類、多糖類、甾醇類、生物堿、有機(jī)酸等成分。本文對(duì)開唇蘭屬植物的化學(xué)成分做了系統(tǒng)的綜述，為更深入的研究該屬植物提供了一定的基礎(chǔ)。

開唇蘭屬；金線蘭；化學(xué)成分

蘭科開唇蘭屬植物約有40余種，是地生蘭，矮小草本植物，分布于亞洲熱帶地區(qū)至大洋洲。中國(guó)有20種、2變種，部分種類全草可作藥用，產(chǎn)于西南部至南部[1]。由于該屬植物常生長(zhǎng)在深山密林等陰濕地帶，且儲(chǔ)量稀少，加上生態(tài)環(huán)境日益遭到破壞，野生品種越來越少，因此早期對(duì)該屬植物組織培養(yǎng)和人工栽培方面的研究較多，現(xiàn)在組織培養(yǎng)和人工栽培技術(shù)已經(jīng)較為成熟。近幾年開始加大對(duì)該屬植物化學(xué)成分和藥理活性的研究，并取得一定進(jìn)展。本文對(duì)開唇蘭屬植物化學(xué)成分和藥理活性做了系統(tǒng)的綜述，為更深入的研究該屬植物提供了一定的理論基礎(chǔ)。

1　植物來源及分類

據(jù)文獻(xiàn)記載，開唇蘭屬在民間作藥用的有金線蘭A.roxburghii、臺(tái)灣銀線蘭A.formosanus、恒春銀線蘭A.koshunensis、浙江金線蘭A.zhejiangensis、峨眉金線蘭A.emeiensis，其中金線蘭分布最廣，儲(chǔ)量相對(duì)最多，在民間用藥的地區(qū)亦最廣，為福建、廣西、廣東、浙江等地區(qū)的習(xí)用品[2]。臺(tái)灣銀線蘭和恒春銀線蘭是臺(tái)灣民間的習(xí)用品，但臺(tái)灣民間亦把金線蘭和臺(tái)灣銀線蘭混淆使用。野外調(diào)查發(fā)現(xiàn)，金線蘭的營(yíng)養(yǎng)體在不同生長(zhǎng)環(huán)境下甚至同一生境下差異較大，如葉脈可觀察到金黃網(wǎng)脈至網(wǎng)脈不明顯甚至無法看到，這兩種形態(tài)的植株常常是生長(zhǎng)在同一環(huán)境下以伴生形式存在，民間習(xí)稱“金線蓮公，金線蓮母”。過去曾有人把金線蓮公(無金黃色網(wǎng)脈)定為絨葉斑葉蘭GoodperavelutinaMaxim。鄭純等[3]經(jīng)過解剖和理化鑒別認(rèn)為二者為同種植物，后來胡珊梅等[4]對(duì)二者進(jìn)行了DNA指紋鑒定，認(rèn)為二者具有較大的遺傳變異，關(guān)于二者的化學(xué)成分及活性的區(qū)別研究還未見報(bào)道。

該屬植物中研究最多的三個(gè)種是金線蘭A.roxburghii、臺(tái)灣銀線蘭A.formosanus和恒春銀線蘭A.koshunensis。大陸學(xué)者的研究集中在金線蘭(又稱為金線蓮、花葉開唇蘭)上，臺(tái)灣及日本學(xué)者集中在臺(tái)灣銀線蘭和恒春銀線蘭上。臺(tái)灣植物志中將臺(tái)灣銀線蘭稱為臺(tái)灣金線蓮，中文俗名為金線蓮，將恒春銀線蘭稱為恒春金線蓮，中文俗名為高雄金線蓮[5]。

據(jù)《福建藥物志》[6]記載金線蘭A.roxburghii原植物形態(tài)特征：為多年生矮小草本，根狀莖橫臥，葉常4～6枚，互生，卵圓形，長(zhǎng)1.5～4 cm，寬1～3 cm，先端急尖或短尖，基部圓形，葉面光澤，黑紫色， 有金黃色脈網(wǎng)，葉背面暗紅色，主脈3～7條弧形，葉柄長(zhǎng)約1 cm，基部鞘狀抱莖，總狀花序頂生，有2～5朵花。其性味：平、甘；清熱涼血、祛風(fēng)利濕。主治：咯血，支氣管炎，腎炎，膀胱炎，糖尿病，乳糜尿，血尿，風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，小兒急驚風(fēng)，毒蛇咬傷。據(jù)臺(tái)灣學(xué)者吳青昌編著的《中國(guó)本草原色圖譜》[7]記載臺(tái)灣銀線蘭A.formosanus原植物形態(tài)特征：“為多年生草本單子葉植物，高7～15 cm，莖圓柱形，全草肉質(zhì)，葉互生，平滑全緣，葉脈網(wǎng)狀呈白金色而名……”其性平微寒，味甘微苦無毒，入肝肺胃心脾諸經(jīng)。功能：解熱，清火，降血壓；主治：肝脾病、肺癆肺病，遺精、遺漏諸病，兼治胸痛、咳嗽、血虛、血熱吐血，肝火、小兒發(fā)育不良及毒蛇咬傷等。可見二者植物形態(tài)的主要區(qū)別是葉脈的顏色，而性味功效極為相似。開唇蘭屬植物來源及中國(guó)主要產(chǎn)地[1]見表1。

2　化學(xué)成分

2.1黃酮及苷類

至今為止對(duì)蘭科開唇蘭屬植物研究最多的一類化合物是苷類，該類化合物也是本屬植物的主要活性成分。黃酮類成分主要為槲皮素、異鼠李素和山奈酚的衍生物。通常糖取代位于C-3、C-7、C-3′、C-4′，單糖取代以葡萄糖為主，雙糖取代以蕓香糖(Rhal6glc)較常見。經(jīng)報(bào)道的黃酮類成分有：槲皮素(1)[8]、槲皮素-3-O--D-葡萄糖苷(異槲皮素)(2)[9]、槲皮素-7-O--D-葡萄糖苷(3)[10]、槲皮素-3′-O--D-葡萄糖苷(4)[9]、槲皮素-3-O--D-蕓香糖苷(蘆丁) (5)[10]、Quercetin 3,4′-dimethylether(6)[11]、異鼠李素(7)[9]、異鼠李素-3-O--D-葡萄糖苷(8)[12]、異鼠李素-7-O--D-葡萄糖苷(9)[13]、異鼠李素-3-O--D-蕓香糖苷(水仙苷)(10)[11]、異鼠李素-3,4′-O--D-二葡萄糖苷(11)[10]、異鼠李素-3,7-O--D-二葡萄糖苷(12)[10]、鼠李秦素(13)[12]、鼠李秦素-3-O--D-葡萄糖苷(14)[12]、3′, 4′，7-三甲氧基-3,5-二羥基黃酮(15)[14]、5-羥基-3′,4′,7-三甲氧基黃酮醇-3-O--D-蕓香糖苷(16)[13]、7-甲氧基-3′,4′,5-三羥基黃酮醇-3-O--D-葡萄糖苷(17)[15]、quercetin 3,3′-O--D-diglucopyranoside(18)[16]、5,4′-二羥基-6,7,3′-三甲氧基黃酮(19)[8]、5,6,3,4′-tetrahydroxy-7,5′-dimethoflavonol-3′-O-glucoside(20)[17]、山奈酚(21)[17]、山奈酚-3-O--D-葡萄糖苷(22)[13]、山奈酚-7-O--D-葡萄糖苷(23)[13]、8-對(duì)羥基芐基槲皮素(24)[9]、quercetin-7-O-β-D-[6″-O-(trans-feruloyl)]-glucopyranoside(25)[13]、KaempferoI 3-O-(6″-p-coumaroyl)-glucoside(26)[11]、roxburoside(27)[15]、elwesoside A(28)[18]、kaempferol3-O-β-d-glucopyranosyl(1→2)-α-l-rhamnopyranosyl(1→6)-β-d-glucopyranoside(29)[18]、異鼠李素-3-O-新橙皮糖苷(30)[19]等。見表2。

表1　開唇蘭屬植物名稱與產(chǎn)地

表2　黃酮及黃酮苷類成分的結(jié)構(gòu)

續(xù)表

除了以上黃酮和黃酮苷類成分，對(duì)開唇蘭屬中其他苷類成分研究也比較多。分別有3(R)--D-吡喃葡萄糖氧基-丁酸(γ)內(nèi)酯(金線蓮苷、kinsenoside)(31)[20-21]、3-O--D-葡萄糖苷-(S)-3-羥基--丁內(nèi)酯(32)[12]、kinsendioside A(33)[15]、kinsendioside B(34)[15]、4--D-吡喃葡萄糖氧基-丁酸甲酯(35)[21]、3(R)-O--D-吡喃葡萄糖基-4-羥基-丁酸(36)[22]、3(R)-O--D-吡喃葡萄糖基-4-羥基-丁酸甲酯(37)[20]、3(R)-O--D-吡喃葡萄糖基-4-羥基-丁酸正丁酯(38)[20]、4-(-D-吡喃葡萄糖氧基)苯甲醇(天麻素) (39)[20]、O--D-吡喃葡萄糖基-3-吡啶-甲醇(nicoloside)(40)[20]、(6R,9S)-9-羥基-大甾-4,7-二烯-3-酮-9-O--D-吡喃葡萄糖苷(41)[23]、2-(β-D-吡喃葡萄糖甲基)-5-羥甲基呋喃(42)[24]、1-O-異丙基--D-吡喃葡萄糖苷(43)[22]、胡蘿卜苷(44)[8]、corchoionoside C(45)[24]等。見表3。

2.2甾醇類

經(jīng)報(bào)道的甾醇類成分有谷甾醇(46)[25]、豆甾醇(47)[25]、菜油甾醇(48)[25]、24-異丙烯基膽甾醇(49)[25]、開唇蘭甾醇(50)[25]、菜籽甾醇(51)[23]、Anoectosterol(52)[23]、羊毛甾醇(53)[14]、麥角甾醇(54)[26]、5α，8α-過氧麥甾-22-烯-3β-醇(55)[27]等。見表4。

表3　苷類(除黃酮苷)成分的結(jié)構(gòu)

續(xù)表

表4　甾醇類成分的結(jié)構(gòu)

續(xù)表

2.3有機(jī)酸類

經(jīng)報(bào)道的有機(jī)酸類成分有阿魏酸(56)[8]、棕櫚酸(57)[25]、琥珀酸(58)[9]、硬脂酸(59)[21]、E-3-羥基肉桂酸(60)[17]、E-2-羥基肉桂酸(61)[17]、Z-對(duì)香豆酸(62)[12]、E-對(duì)香豆酸(63)[12]、5-羥基阿魏酸(64)[17]、香草酸(65)[12]、咖啡酸(66)[28]等。見表5。

表5　有機(jī)酸類成分的結(jié)構(gòu)

2.4三萜類

該屬中分出的三萜類成分均為五環(huán)三萜，包括：齊墩果酸(67)[29]、熊果酸(68)[29]、-香樹脂醇(69)[12]、-香樹脂醇(70)[12]、木栓酮(71)[25]、3--O-olean-11,13 (18)-diene-23,28-dioic acid(72)[30]、Sorghumol(73)[25]、sorghumol 3-O-Z-p-coumarate(74)[31]、sorghumol 3-O-E-p-coumarate(75)[31]、3-Methoxyhop-22(29)-ene(76)[12]、表木栓醇(77)[30]等。見表6。

表6　三萜類成分的結(jié)構(gòu)

2.5生物堿

該屬生物堿類成分較少，有石杉?jí)A甲(78)[32]、烏頭堿(79)[32]、anoectochine(80)[31]等。

2.6核苷類

核苷類化合物是生物細(xì)胞維持生命活動(dòng)的基本組成單元，該屬植物中核苷類成分有：胞苷(81)[33]、胞嘧啶(82)[28]、次黃嘌呤(83)[33]、鳥嘌呤(84)[33]、腺嘌呤(85)[33]、adenosine(86)[28]等。見表7。

表7　生物堿和核苷類成分的結(jié)構(gòu)

2.7揮發(fā)油成分

福建組培金線蓮中揮發(fā)油以十六羧酸甲酯(47.98%)和棕櫚酸(20.57%)為主，其次為亞油酸(6.17%)、亞麻酸甲酯(4.07%)和2-十二酮(3.73%)[34]。海南栽培金線蓮中揮發(fā)油以正十六烷酸、(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸、(Z,Z,Z)-9,12,15-十八碳三烯酸甲酯、(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸甲酯為主[35]。臺(tái)灣組培金線蓮的乙醚萃取物中以烷烴類(86.131%)為主，正己烷萃取物中以烷烴類(25.226%)、酚類(23.879%)、脂肪酸(21.348%)及酯類(20.281)為主[36]。

2.8多糖類成分

應(yīng)用柱前衍生化高效液相色譜法分析不同基源金線蓮多糖的單糖組成，花葉開唇蘭多糖由甘露糖、半乳糖醛酸、葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖組成，其物質(zhì)的量之比為 2.52∶0.53∶1.00∶5.07∶ 1.58；臺(tái)灣銀線蘭多糖由甘露糖、半乳糖醛酸、葡萄糖和半乳糖組成，其物質(zhì)的量之比1.10∶0.50∶1.00∶1.92；滇越金線蘭多糖由甘露糖、葡糖醛酸、半乳糖醛酸、葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖組成，其物質(zhì)的量之比為2.95∶0.28∶0.53∶1.00∶9.30∶2.26[37]。

2.9微量元素及氨基酸

金線蓮中微量元素有：鋅、鐵、銅、錳、鉻、鈣、鎂、鉬、鈷、硒等。氨基酸總量為8.74%，其中8種必需氨基酸的含量為3.45%。金線蓮中的微量元素含量、氨基酸總含量以及8種必需氨基酸的含量均高于國(guó)產(chǎn)西洋參和野山參，在抗衰老和抗早衰方面占有重要的地位[38]。

2.10其他

該屬植物中還含有一些苷元和一些簡(jiǎn)單的化合物，包括：(s)-3-羥基--丁內(nèi)酯(87)[12]、3R(+),4-二羥基丁酸()內(nèi)酯(88)[24]、(S)-3-O-對(duì)羥基芐基--丁內(nèi)酯(kinsenbenol) (89)[12,15]、kinsenone(90)[16]、 5-羥甲基糠醛(91)[12]、煙酰胺(92)[28]、對(duì)羥基苯甲醛(93)[8]、對(duì)羥基苯甲酸(94)[12]、對(duì)羥基苯甲醇(95)[12]、鄰苯二酚(96)[21]、十六烷酸-2,3-二羥基丙酯(97)[12]、鄰苯二甲酸二丁酯(98)[30]、3-甲氧基-對(duì)羥基苯甲醛(99)[14]、3-吡啶甲醇(100)[39]、十八烷(101)[27]等。見表8。

表8　其他類成分的結(jié)構(gòu)

續(xù)表

3　小結(jié)與討論

蘭科開唇蘭屬植物在中國(guó)民間有著較為悠久的藥用歷史，且在治療各種常見慢性病如：支氣管炎、腎炎、膀胱炎、糖尿病、血尿、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、急慢性肝病、高血壓、動(dòng)脈硬化、腦血栓等均有輔助功效，對(duì)于小兒高燒不退、濕疹等具有非常好的治療效果。近年來，隨著蘭科開唇蘭屬植物化學(xué)成分研究的不斷深入，各種常見的藥用化學(xué)成分不斷被發(fā)現(xiàn)。目前已知的化學(xué)成分主要包括黃酮及苷類、甾醇類、三萜類、生物堿類、揮發(fā)油類、多糖類、微量元素及氨基酸等，其中黃酮及苷類成分至今仍然是學(xué)術(shù)界研究的重點(diǎn)。雖然傳統(tǒng)醫(yī)學(xué)和現(xiàn)代藥學(xué)都證明該屬植物具有較高的藥用價(jià)值，但市場(chǎng)上含有該屬植物藥材的制劑卻非常少，而目前其作為茶葉銷售的卻非常多。因此應(yīng)加大該屬植物的藥理活性方面的研究工作并盡快建立一套科學(xué)可靠的質(zhì)量控制方法，以保證該屬植物藥用價(jià)值的開發(fā)利用。

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(本文編輯： 韓虹娟)

Research progress on chemical constituents of Anoectochilus and pharmacological activities

YINZe-nan,XUKe-xin,FANJiao-jiao,etal.

NationalInstituesforFoodandDrugsControlInstituteforControlofChineseTraditionalMedicineandEthnicMedicine，Beijing100050，China

Correspondingauthor：LINRui-chao,E-mail:linrch307@sina.com

There are 20 species and 2 variants of Orchidaceae Anoectochilus in China. The whole herb of some species are used for medicine.A.roxburghii,A.formosanusandA.koshunensisare studied most in all species. Chemical composition in Anoectochilus plants is complex, including flavonoids, glycosides, polysaccharide, sterols, alkaloids, organic acids, etc. This paper does a systematic review of Anoectochilus to provide a foundation for the research of Anoectochilus.

Anoectochilus；A.Roxburghii；Chemical constituents

2015年度中醫(yī)藥行業(yè)科研專項(xiàng)(201507002)

100050中國(guó)食品藥品檢定研究院中藥所[尹澤楠(碩士研究生)]；北京中醫(yī)藥大學(xué)中藥品質(zhì)評(píng)價(jià)中心[徐柯心(碩士研究生)、樊嬌嬌(碩士研究生)、馬志強(qiáng)、林瑞超]

尹澤楠(1985- )，女，2013級(jí)在讀碩士研究生。研究方向：藥物分析研究。E-mail:yinzenan126@126.com

林瑞超(1954- )，博士，教授，博士生導(dǎo)師。研究方向：中藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究及質(zhì)量控制。E-mail: linrcha307@ sina.com

R284

A

10.3969/j.issn.1674-1749.2016.09.041

2016-01-13)

本刊“綜述”欄目征稿

《環(huán)球中醫(yī)藥》雜志一貫重視綜述文章，辟有“綜述”欄目。綜述是作者通過廣泛的查閱文獻(xiàn)吸收經(jīng)驗(yàn)、教訓(xùn)，為自己的課題研究進(jìn)行充分的準(zhǔn)備的過程?？梢詭椭x者較短時(shí)間內(nèi)了解掌握相關(guān)研究課題的研究現(xiàn)狀、爭(zhēng)論焦點(diǎn)、已解決和尚未解決的問題、前景展望，尋找科研課題的研究線索。

本刊“綜述”欄目文章格式要求：(1)須有中、英文摘要；(2 )正文不少于4000漢字；(3) 近5年文獻(xiàn)不少于65%；(4)須綜中有述，有作者的見解和評(píng)議；(5) 可以有西醫(yī)內(nèi)容，但主體必須是中醫(yī)藥相關(guān)研究。

海外學(xué)者十分看重綜述的寫作，本刊既歡迎某領(lǐng)域有一定造詣的專家撰寫述評(píng)、綜述，同樣歡迎年輕學(xué)子把課題開題資料認(rèn)真整理，寫作綜述投稿。對(duì)于觀點(diǎn)新穎、寫作優(yōu)秀的綜述，本刊會(huì)先于其他欄目文章，優(yōu)先安排刊期。