從基團(tuán)間的影響再認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)

孫 濤 張照偉

?

從基團(tuán)間的影響再認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)

孫 濤 張照偉

摘 要：通過(guò)苯酚與乙醇，乙醇與乙烷、溴乙烷的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)對(duì)比可以看出烴基對(duì)官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)對(duì)烴基的性質(zhì)都會(huì)產(chǎn)生影響，即有機(jī)物分子內(nèi)基團(tuán)之間存在相互影響。是對(duì)人教版教材中“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”知識(shí)點(diǎn)的適當(dāng)拓展和延伸，有助于學(xué)生更全面、深刻地認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系，對(duì)已學(xué)過(guò)有機(jī)物的物理、化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行歸納重整。

關(guān)鍵詞：基團(tuán)；相互影響；有機(jī)物的性質(zhì)

“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是化學(xué)學(xué)科的重要思想，也是學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)物的重要途徑。人教新課標(biāo)版選修5——《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教材中的前兩章介紹了典型單官能團(tuán)物質(zhì)的性質(zhì)，第三章介紹了典型多官能團(tuán)物質(zhì)的性質(zhì)，然而后者只是前者性質(zhì)的簡(jiǎn)單疊加。大學(xué)化學(xué)中物質(zhì)性質(zhì)除了取決于官能團(tuán)，還受鄰近基團(tuán)的影響，這種思想滲透于高中教材卻又未明確提出。將這種思想融入復(fù)習(xí)課的教學(xué)中，能全面復(fù)習(xí)重要的物理、化學(xué)性質(zhì)，還能給學(xué)生認(rèn)識(shí)結(jié)構(gòu)、分析物質(zhì)性質(zhì)提供一個(gè)新的視角。

一、教學(xué)目標(biāo)

1.知識(shí)與技能

（1）知道有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。

（2）從基團(tuán)之間的影響角度重新認(rèn)識(shí)苯及其同系物、鹵代烴、醇類(lèi)和酚類(lèi)物質(zhì)的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。

（3）運(yùn)用基團(tuán)之間的影響分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)、預(yù)測(cè)解釋物質(zhì)性質(zhì)。

2.過(guò)程與方法

（1）通過(guò)對(duì)比分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的差異和設(shè)計(jì)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)，學(xué)生能夠理解并運(yùn)用控制變量的對(duì)比方法。

（2）通過(guò)按類(lèi)別重新整合烴的衍生物、苯的同系物的性質(zhì)，學(xué)生能夠初步形成從基團(tuán)之間的影響角度分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)、預(yù)測(cè)物質(zhì)性質(zhì)的意識(shí)和方法。

3.情感態(tài)度與價(jià)值觀

（1）體會(huì)到有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在影響，深化對(duì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的認(rèn)識(shí)。

（2）形成運(yùn)用“基團(tuán)之間相互影響”的觀點(diǎn)分析、認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)的意識(shí)。

二、教學(xué)過(guò)程

1.課題引入

教師：展示生活中具有較廣泛抗菌作用的咖啡鞣酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（如圖1所示），請(qǐng)預(yù)測(cè)它具有哪些類(lèi)物質(zhì)的性質(zhì)？你的依據(jù)是什么？（強(qiáng)化官能團(tuán)結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)性質(zhì)）

圖1

教師：官能團(tuán)同樣是羥基，醇類(lèi)和酚類(lèi)物質(zhì)的性質(zhì)不盡相同，這是為什么呢？（引入新課）

2.思考與交流

教師：根據(jù)已學(xué)知識(shí)完成表1，能反應(yīng)的用“√”表示，不能反應(yīng)的用“×”表示。并思考：通過(guò)橫向、縱向?qū)Ρ龋?種物質(zhì)中羥基的活潑性順序如何？如何從結(jié)構(gòu)（化學(xué)鍵極性）角度分析解釋?zhuān)?/p>

表1

學(xué)生：烴基是推電子基、羰基是吸電子基、苯基有吸電子作用，羥基活潑性順序：乙酸＞苯酚＞乙醇。

歸納總結(jié)：鄰近基團(tuán)對(duì)官能團(tuán)的性質(zhì)有影響，不同鄰近基團(tuán)的影響不同。

3.思考與交流

教師：運(yùn)用烷烴基和苯基對(duì)羥基的影響預(yù)測(cè)乙酸和苯甲酸的酸性強(qiáng)弱，并選用【試劑欄】中適當(dāng)?shù)脑噭┰O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明你的猜想。

【試劑欄】0.02 mol/L苯甲酸溶液、0.02 mol/L乙酸溶液、0.2 mol/L乙酸溶液、5%NaOH溶液、金屬Na、紫色石蕊試液、pH試紙、pH計(jì)、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液。（通過(guò)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)滲透控制變量的對(duì)比實(shí)驗(yàn)思想、內(nèi)化鄰近基團(tuán)影響官能團(tuán)性質(zhì)的意識(shí)）

4.歸納重整

教師：我們?cè)谡J(rèn)識(shí)有機(jī)物的過(guò)程中，經(jīng)歷了由烴上升到烴的衍生物的過(guò)程。烴的衍生物與相應(yīng)烷烴相比性質(zhì)有哪些變化？其中哪些性質(zhì)是基團(tuán)間的影響造成的？

學(xué)生：（1）對(duì)比乙烷與溴乙烷、乙醇與乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（消去）可以看出官能團(tuán)（羥基、溴原子）對(duì)鄰近基團(tuán)也會(huì)產(chǎn)生影響（ β—H活化）。

（2）對(duì)比乙醇與乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（催化氧化）可以看出官能團(tuán)（羥基）對(duì)鄰近基團(tuán)也會(huì)產(chǎn)生影響（ α—H活化）。

（3）對(duì)比苯酚與苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（與濃溴水）可以看出官能團(tuán)（羥基）對(duì)鄰近基團(tuán)產(chǎn)生影響（苯環(huán)上鄰、對(duì)位的C—H鍵變活潑。）

歸納總結(jié)：官能團(tuán)的引入也會(huì)對(duì)鄰近基團(tuán)產(chǎn)生影響，常見(jiàn)的是使烷烴基中的α— H甚至β—H變活潑，使苯環(huán)上鄰、對(duì)位的C—H鍵變活潑?；鶊F(tuán)之間可以產(chǎn)生相互的影響。

5.運(yùn)用提升

引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用基團(tuán)之間的影響分析、解釋陌生反應(yīng)從而指導(dǎo)有機(jī)合成。

（1）如圖2所示，3個(gè)反應(yīng)都可以發(fā)生，它們是什么類(lèi)型的反應(yīng)？你能找出其中的共同點(diǎn)嗎？并從結(jié)構(gòu)的角度解釋其原因。

圖2

（2）丙烯可用于合成殺除根瘤線(xiàn)蟲(chóng)的農(nóng)藥（分子式為C3H5Br2Cl），請(qǐng)根據(jù)提示信息，完成這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類(lèi)型（如圖3所示）。

圖3

三、教學(xué)反思

本教學(xué)設(shè)計(jì)在教學(xué)內(nèi)容的選擇和挖掘上具有一定的伸縮性，可以適當(dāng)調(diào)整所選教學(xué)素材以滿(mǎn)足不同水平學(xué)生的認(rèn)知發(fā)展需求，實(shí)現(xiàn)多個(gè)層次的功能定位。

對(duì)于基礎(chǔ)比較薄弱的學(xué)生，本課具有梳理基礎(chǔ)知識(shí)的作用，可以對(duì)苯及其同系物、鹵代烴、醇類(lèi)、苯酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)（成鍵、斷鍵的方式）進(jìn)行復(fù)習(xí)鞏固。

對(duì)于基礎(chǔ)知識(shí)比較扎實(shí)的學(xué)生，可以在復(fù)習(xí)已有知識(shí)的基礎(chǔ)上，初步形成基團(tuán)之間可以相互影響的意識(shí)，對(duì)有機(jī)化學(xué)形成更加全面、科學(xué)的認(rèn)識(shí)，拓寬了分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的思路和方法，有助于從整體的角度深入理解所學(xué)知識(shí)間的相互聯(lián)系和內(nèi)在關(guān)系，形成清晰的學(xué)科知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。

對(duì)于分析、應(yīng)用能力較強(qiáng)的學(xué)生，可以從電負(fù)性的角度去分析化學(xué)鍵斷裂的難易程度不同的原因，從更本質(zhì)的角度去分析有機(jī)物的成鍵、斷鍵方式，研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

作者信息

孫濤，碩士，中教一級(jí)。張照偉，本科，中教高級(jí)。中國(guó)人民大學(xué)附屬中學(xué)分校，100086