基于SPME-GC-O-MS的清真醬牛肉加工過程中揮發(fā)性風味成分變化分析

臧明伍，張凱華，王守偉，史智佳，宋永青，張哲奇（中國肉類食品綜合研究中心，北京食品科學研究院，北京　100068）

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基于SPME-GC-O-MS的清真醬牛肉加工過程中揮發(fā)性風味成分變化分析

臧明伍，張凱華，王守偉，史智佳，宋永青，張哲奇
（中國肉類食品綜合研究中心，北京食品科學研究院，北京100068）

摘 要：以清真醬牛肉為研究對象，分析加工過程中揮發(fā)性風味物質的變化規(guī)律。利用固相微萃取-氣相色譜-質譜聯(lián)用結合嗅聞技術，分別對預煮、煮制1 h、煮制完成和浸泡冷卻后的醬牛肉樣品4 個階段的揮發(fā)性風味物質進行定性定量分析。結果表明，清真醬牛肉加工過程中共鑒定出103種揮發(fā)性風味物質，4 個階段樣品的揮發(fā)性風味物質種類數(shù)量分別為46、51、58種和54種，4 個階段共有的風味化合物為18種；加工過程中醛類、醚類、含氮含硫及雜環(huán)化合物相對含量呈增加趨勢，酯類物質相對含量隨加熱逐漸下降，醇類、酮類和酸類物質相對含量無明顯變化。

關鍵詞：清真醬牛肉；加工過程；揮發(fā)性風味物質；傳統(tǒng)肉制品

臧明伍, 張凱華, 王守偉, 等. 基于SPME-GC-O-MS的清真醬牛肉加工過程中揮發(fā)性風味成分變化分析[J]. 食品科學, 2016, 37(12): 117-121. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201612020. http://www.spkx.net.cn

ZANG Mingwu, ZHANG Kaihua, WANG Shouwei, et al. Changes in volatile flavor components during the processing of islamic spiced beef analyzed by solid phase micro-extraction coupled with gas chromatography-olfactometry-mass spectrometry (SPME-GC-O-MS)[J]. Food Science, 2016, 37(12): 117-121. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201612020. http://www.spkx.net.cn

醬牛肉是我國具有代表性的傳統(tǒng)肉制品之一，其特點是重用黃醬和香辛料，原料肉經(jīng)預煮后再用香辛料和調(diào)味料加水煮制，其口感酥軟、風味濃郁，深受廣大消費者的喜愛[1]。北京清真醬牛肉、香港醬牛肉、天津南味醬牛肉、上海醬牛肉和赤峰醬牛肉都是具有地域代表性的產(chǎn)品，知名品牌有月盛齋醬牛肉、賈永信十香醬牛肉、平遙醬牛肉等[2-3]。風味分析是推動醬牛肉傳統(tǒng)工藝現(xiàn)代化的重要環(huán)節(jié)，醬牛肉煮制過程中，脂質、蛋白質的熱降解，還原糖和氨基酸間的美拉德反應，以及與黃醬、香辛料等輔料相互作用等復雜反應，共同形成其獨特的風味特性[1,4]。氣相色譜-質譜（gas chromatographymass spectrometry，GC-MS）聯(lián)用是肉制品揮發(fā)性風味鑒定最重要的方式，但單純使用GC-MS無法確定各種揮發(fā)性化合物對總體風味的貢獻程度，GC-嗅聞（GC-olfactometry，GC-O）技術將GC分離能力和人的嗅覺相結合，更好實現(xiàn)從復雜的化合物中有效選擇和評價產(chǎn)品氣味[5-7]，采用GC-O-MS能較好地鑒定產(chǎn)品揮發(fā)性風味物質并分析風味貢獻。目前國內(nèi)學者多針對醬牛肉成品特征風味物質的鑒定開展研究，文獻[8-11]均以醬牛肉作為研究對象，借助多種分析鑒定方法對揮發(fā)性風味成分種類及含量進行分析，而針對醬牛肉加工過程中揮發(fā)性風味物質的變化規(guī)律的研究鮮見報道。本實驗借助固相微萃取（solid phase microextraction，SPME）-GC-O-MS技術分析清真醬牛肉在加工過程中揮發(fā)性風味物質變化，探討各階段風味物質種類及相對含量變化規(guī)律，為確定醬牛肉特征風味物質以及指導工廠標準化生產(chǎn)提供依據(jù)。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

牛腱子肉五豐福成食品有限公司；醬牛肉加工用輔料（食鹽、白糖、醬油、白酒、味精、干黃醬、冰糖、黃酒、香辛料等）市售。

1.2儀器與設備

HH-1型數(shù)顯電子恒溫水浴鍋上海至翔科教儀器廠；手動SPME進樣器、75 μm碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（carboxen/polydimethylsiloxane，CAR/PDMS）萃取纖維頭美國Supelco公司；GC-MS聯(lián)用儀美國Agilent公司；ODP2嗅聞檢測儀德國Gerstal公司。

1.3方法

1.3.1醬牛肉加工工藝流程[1,12]

原料解凍→修整→分割→浸泡→預煮→煮制→冷卻→包裝→冷藏。

操作要點：預煮溫度和時間為100 ℃加熱30 min；煮制為預煮結束后降至95 ℃加熱2.5 h；冷卻為關火后自然冷卻至室溫。

1.3.2取樣

分別于醬牛肉預煮結束、煮制1 h后、煮制完成和浸泡冷卻至室溫4 個環(huán)節(jié)隨機選取一定量醬牛肉樣品，按順序依次編號為樣品A、樣品B、樣品C和樣品D。

1.3.3醬牛肉揮發(fā)性風味物質的SPME條件[1]

選取醬牛肉樣品A、樣品B、樣品C和樣品D切碎混勻。準確稱取3 g裝入SPME小瓶中，旋緊蓋子，將SPME小瓶放入60 ℃水浴鍋中保溫30 min，然后將經(jīng)老化的CAR/PDMS萃取頭插入瓶中，推出纖維頭，吸附30 min，取出，萃取頭插入GC進樣口中，熱解吸10 min。

1.3.4GC-MS條件

GC條件：DB-5MS石英毛細管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；進樣口溫度250 ℃；升溫程序：起始柱溫40 ℃，保持3 min，以5 ℃/min升至150 ℃，保持1 min；再以15 ℃/min升至270 ℃，保持1 min，檢測溫度270 ℃；載氣He（純度≥99.999%）；流速1.50 mL/min。

MS條件：電子電離源；電子能量70 eV；接口溫度250 ℃；離子源溫度230 ℃；溶劑延遲時間1.5 min；檢測器電壓1.2 kV；質量掃描范圍為m/z 30～400。

1.3.5嗅聞檢測器

嗅聞檢測器接口溫度為200 ℃。用預處理后的樣品及標準香氣化合物對評價員反復培訓后再進行樣品實驗，由3位評價員在嗅覺檢測口記錄聞到香氣的時間來篩選對醬牛肉風味有貢獻的香氣成分，每種風味化合物的香氣描述及時間至少由其中2 名評價員一致才確定。檢測時為防止評價員鼻腔干燥，適量通入濕潤氮氣。

1.3.6揮發(fā)性風味化合物定性定量鑒定

通過計算機檢索，并與NIST 27和NIST 147數(shù)據(jù)庫提供的譜圖相匹配，選取匹配度和純度大于800（最大值為1 000）的化合物來實現(xiàn)定性鑒定。采用面積歸一化法進行定量分析，求得各揮發(fā)性成分的相對含量。

2　結果與分析

2.1不同加工階段醬牛肉揮發(fā)性風味化合物鑒定結果

表1　清真醬牛肉加工中揮發(fā)性風味成分GC-O-MS分析結果Table 1 GC-O-MS analytical results of volatile compounds in islamic spiced beef at different processing steps

續(xù)表1

續(xù)表1

表2　清真醬牛肉加工中揮發(fā)性風味成分種類及占總量的百分比Table 2 Classification and quantitation relative to the total amount of volatile compounds in islamic spiced beef at different processing steps

從表1、2可以看出，清真醬牛肉在加工過程中共鑒定出103種風味物質，主要為烴類32種、醛類14種、醇類14種、酯類13種、酮類11種、含氮含硫及雜環(huán)化合物9種、酸類4種、醚類3種、酚類3種。清真醬牛肉在不同加工階段的揮發(fā)性風味物質種類也各有不同，預煮完成（樣品A）、煮制1 h（樣品B）、煮制完成（樣品C）和浸泡冷卻后（樣品D）分別鑒定出46、51、58種和54種揮發(fā)性風味物質。4 個階段共有的揮發(fā)性風味物質有18種，分別是戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、辛烷、鄰苯二甲酸二異丁酯、鄰苯二甲酸二丁酯、對一烯丙基茴香醚、3-甲基-1-丁醇、2-乙基-1-己醇、正辛醇、苯乙醇、二甲基二硫化物、2-戊基呋喃、二甲基三硫化物、甲氧基苯基肟和苯并噻唑。在103種風味物質中，通過嗅聞儀鑒定到30種香氣物質，主要香氣特征描述包括青香、果香、脂香、肉香以及香辛料所賦予的茴香、丁香花香等。

2.2加工過程中主要風味化合物變化分析

2.2.1醛類風味物質變化分析

醛類風味物質主要來自原料肉中脂肪的氧化和蛋白質的降解，相對含量較高的小分子醛對牛肉風味貢獻較大，尤其是帶支鏈的醛類。各階段均檢出10種醛類物質，相對含量分別為19.53%、28.37%、22.29%、32.18%。不同加工階段醬牛肉中醛類相對含量呈現(xiàn)波動變化，除2-甲基丁醛、己醛外，其他醛類物質在煮制1 h后相對含量最高。醬牛肉成品中3-甲基丁醛、己醛和壬醛相對含量較高，主要與加工中油酸、亞油酸的氧化和亮氨酸的斯特雷克爾氨基酸反應有關。己醛具有青草味，是亞油酸的氧化產(chǎn)物，在加工過程中相對含量最高，與羅章等[13]研究結果一致。辛醛和壬醛是油酸的氧化產(chǎn)物[14]，具有果香、脂香味。2-甲基丁醛具有果香、青香味，3-甲基丁醛呈巧克力味，稀釋后呈現(xiàn)愉快的水果香氣，2種風味來自異亮氨酸和亮氨酸的斯特雷克爾氨基酸反應[15]。反-2-壬烯醛、4-甲氧基苯甲醛具有淡脂香味。這些物質賦予清真醬牛肉清香味。

2.2.2酮類風味物質變化分析

各階段檢出酮類物質種類和相對含量變化不大，4 個階段分別檢出3（相對含量為1.49%）、3（相對含量為0.89%）、6種（相對含量為2.42%）和5種（相對含量為1.93%）。清真醬牛肉加工過程中酮類物質相對含量均低于3%。雖然多數(shù)酮類物質閾值較高，對產(chǎn)品風味貢獻較小，但作為雜環(huán)化合物的重要中間體，對醬牛肉風味的形成和增強均有一定的貢獻。其中，3-羥基-2-丁酮具有令人愉快的奶香味，可能是美拉德反應第二階段中二羰基和羥基羰基碎裂作用的產(chǎn)物[16]。

2.2.3烴類風味物質變化分析

烴類物質主要來自脂肪酸烷氧自由基的均裂。各階段檢出烴類物質種類和相對含量變化較大，4個階段分別檢出12（相對含量為11.53%）、10（相對含量為27.29%）、18種（相對含量為17.97%）和12種（相對含量為16.88%）。一般飽和烴類香味閾值較高，辛烷在樣品B中相對含量達到23.01%，通過嗅聞儀并未聞到，故其對醬牛肉香氣成分貢獻不大。醬牛肉成品中不飽和烴類物質相對含量較高，主要是β-水芹烯、α-蒎烯和D-苧烯，這些風味物質氣味強烈，呈味閾值較低[17]，分別呈黑胡椒味、松油味和果香味，這可能與 醬牛肉煮制過程中加入花椒、肉豆蔻等香辛料有關[18]。β-水芹烯、α-蒎烯和D-苧烯在煮制1 h時未被檢出，在煮制完成階段被檢出，可見香辛料需要超過1 h的熱處理才能對醬牛肉揮發(fā)性風味產(chǎn)生影響。

2.2.4酯類風味物質變化分析

各階段分別檢出酯類為7（相對含量為29.94%）、6（相對含量為5.24%）、3（相對含量為2.64%）、4種（相對含量為5.23%）。預煮階段酯類物質種類和相對含量最多，鄰苯二甲酸二異丁酯和鄰苯二甲酸二丁酯是主要的酯類物質，具有弱酒香味，僅在樣品A中鑒定到。隨著煮制、冷卻等工藝的進行，酯類物質種類不斷減少，成品中酯類物質相對含量較低。酯類物質來源于醬牛肉中醇類和羧酸類化合物之間發(fā)生的酯化反應，加工中料酒的加入對酯類物質的形成可能有一定貢獻[8]。

2.2.5醇類和酸類風味物質變化分析

有研究[4]表明，直鏈飽和醇閾值較高，對風味貢獻不大，不飽和醇閾值較低，對風味形成影響較大。4 個階段分別檢出醇類物質為6（相對含量為9.00%）、12（相對含量為9.28%）、8（相對含量為7.93%）、8種（相對含量為7.84%），可見，醬牛肉加工過程中醇類物質相對含量有所減少，與孫承鋒等[19]的研究結論基本一致。樣品A中1-辛烯-3-醇含量較高，其賦予產(chǎn)品蘑菇香氣。3-甲基-1-丁醇、桉樹醇、4-萜烯醇和芳樟醇相對含量較高。3-甲基-1-丁醇風味閾值較低，產(chǎn)生較強的青香味，應是熟肉制品中重要的香氣成分。

酸類物質種類和相對含量不高，對醬牛肉風味貢獻不大。酸類物質可能與醬牛肉揮發(fā)性風味物質的萃取方式有關。綦艷梅[10]和段艷[11]等分別通過同時蒸餾萃取和微波輔助萃取融合溶劑輔助風味蒸發(fā)法從醬牛肉成品中分離鑒定出4種和9種酸類物質，而陳海濤等[8]通過SPME萃取分離得到2種酸類物質，劉倩等[9]借助SPME未萃取得到酸類物質。本研究僅在第1、3、4階段檢出少量酸類物質，分別為2（相對含量為2.44%）、2種（相對含量為1.88%）和3種（相對含量1.03%）。

2.2.6含氮含硫和雜環(huán)化合物變化分析

含氮含硫和雜環(huán)化合物香氣閾值較低，主要來源于氨基酸和還原糖之間的美拉德反應、氨基酸的熱降解和硫胺素的降解，通常被看作肉制品最重要的風味物質。醬牛肉加工過程中，含氮含硫和雜環(huán)化合物種類和相對含量呈增加趨勢，4 個階段分別檢出含氮含硫和雜環(huán)化合物5（相對含量為6.48%）、5（相對含量為5.32%）、7（相對含量為10.16%）、8種（相對含量為12.14%）。其中，二甲基二硫化物、二甲基三硫化物、2-戊基呋喃和苯并噻唑是關鍵的風味物質。二甲基二硫化物和二甲基三硫化物是蛋氨酸美拉德反應生成[20]，具有硫磺香氣、洋蔥似的香氣，有時具有肉香。貢慧等[21]基于電子鼻技術對不同煮制時間的醬牛肉風味進行分析，發(fā)現(xiàn)不同煮制時間對醬牛肉中無機硫化物、氮氧化物、芳香成分以及有機硫化物等主要風味成分影響較大，與本研究結果基本一致。2-戊基呋喃具有肉香味，主要來源于硫胺素的熱降解[22]，宋常坤等[23]研究發(fā)現(xiàn)醬牛肉在高溫煮制過程中硫胺素含量顯著降低，可能是煮制中發(fā)生熱降解形成2-戊基呋喃等物質。苯并噻唑具有吡啶香、鐵腥味。Gasser等[24]采用風味稀釋因子確定的牛肉芳香化合物中苯并噻唑是重要特征風味物質，本研究中各階段檢出苯并噻唑的相對含量分別為2.28%、1.49%、1.64%和1.26%，隨加熱的延續(xù)逐漸有所減少。甲氧基苯基肟在牛肉揮發(fā)性風味物質中很少被報道檢出，陳旭華[25]、孫玉亮[26]等在鹵雞、扇貝豆醬中鑒定出該物質，可能與醬牛肉加工中加入的豆醬、醬油等輔料有關。其在醬牛肉煮制過程中有所減少。

2.2.7其他風味物質變化分析

酚類物質在煮制階段開始出現(xiàn)，后不斷減少，丁子香酚是主要的酚類物質。醚類物質相對含量呈增加趨勢，主要是對一烯丙基茴香醚和茴香腦，可能與香辛料揮發(fā)性風味物質的生成有關。茴香腦被認為是醬香的主要來源[1]和醬牛肉的重要特征香味，預煮完成后未檢出，煮制1 h后檢出，在煮制完成后相對含量達到最高的14.34%。茴香腦、丁子香酚等風味物質主要來自茴香、丁香等香辛料，茴香腦呈鮮茴香汁味，丁子香酚具有丁香花香味，在提供呈香、呈味的同時，還增加醬牛肉的醇厚感。

3　結 論

本實驗主要采取SPME-GC-O-MS對清真醬牛肉加工過程中產(chǎn)生的風味化合物進行分析研究。結果表明，清真醬牛肉在預煮、煮制1 h、煮制完成和浸泡冷卻4 個階段共產(chǎn)生103種風味化合物，主要是醛類、酮類、烴類、醚類、含氮含硫及雜環(huán)化合物等，4 個階段分別鑒定出46、51、58種和54種揮發(fā)性風味物質，4 個階段共有的風味化合物為18種，包括戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、辛烷、鄰苯二甲酸二異丁酯、鄰苯二甲酸二丁酯、對一烯丙基茴香醚、3-甲基-1-丁醇、2-乙基-1-己醇、正辛醇、苯乙醇、二甲基二硫化物、2-戊基呋喃、二甲基三硫化物、甲氧基苯基肟和苯并噻唑。在103種物質中，經(jīng)嗅聞儀鑒定到30種，醛類、醚類和含氮含硫及雜環(huán)化合物風味活性較強。

清真醬牛肉加工過程中，醛類物質有所增加，醚類物質、含氮含硫及雜環(huán)類化合物在煮制過程中相對含量明顯增加，醇類、酮類和酸類物質相對含量變化不大，酯類物質相對含量在煮制階段1 h內(nèi)迅速降低。2-甲基丁醛、3-甲基丁醛、己醛、壬醛、α-蒎烯、β-水芹烯、D-苧烯、茴香腦、3-甲基-1-丁醇、二甲基二硫化物、2-戊基呋喃、二甲基三硫化合物、苯并噻唑等揮發(fā)性風味物質對清真醬牛肉特征風味可能有重要貢獻。

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Changes in Volatile Flavor Components during the Processing of Islamic Spiced Beef Analyzed by Solid Phase Micro-Extraction Coupled with Gas Chromatography-Olfactometry-Mass Spectrometry (SPME-GC-O-MS)

ZANG Mingwu, ZHANG Kaihua, WANG Shouwei, SHI Zhijia, SONG Yongqing, ZHANG Zheqi
(China Meat Research Center, Beijing Academy of Food Sciences, Beijing100068, China)

Abstract:In this study, the changes in volatile flavor components in islamic spiced beef at different processing steps were analyzed. The volatile flavor components in samples from pre-cooking, cooking for 1 h, complete cooking, and cooling were extracted an d identified by solid phase micro-extraction coupled with gas chromatography-olfactometry-mass spectrometry (SPME-GC-O-MS). The results showed that a total of 103 volatile compounds were identified in islamic spiced beef during processing, 18 of which were detected in all 4 processing steps. The numbers of volatile compounds in the 4 processing steps were 46, 51, 58 and 54, respectively. The relative contents of aldehydes, ethers, nitrogen- and sulfur-containing and heterocyclic compounds significantly increased, while esters gradually declined. However, the contents of alcohols, ketones and acids did not change obviously during processing.

Key words:islamic spiced beef; processing; volatile flavor components; traditional Chinese meat products

收稿日期：2016-01-31

基金項目：公益性行業(yè)（農(nóng)業(yè)）科研專項（201303082）

作者簡介：臧明伍（1981—），男，高級工程師，碩士，研究方向為肉品科學。E-mail：cmrcfood@126.com

DOI:10.7506/spkx1002-6630-201612020

中圖分類號：TS251.5

文獻標志碼：A

文章編號：1002-6630（2016）12-0117-05引文格式：