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    傣藥鐵刀木葉中一個(gè)新的異吲哚生物堿

    2016-07-09 07:25:21周玲董偉王月德周堃馬航贏楊艷邢歡歡周敏胡秋芬葉艷青
    中國中藥雜志 2016年9期

    周玲 董偉 王月德 周堃 馬航贏 楊艷 邢歡歡 周敏 胡秋芬 葉艷青

    [摘要]對(duì)傣藥鐵刀木Cassia siamea葉的化學(xué)成分進(jìn)行研究。運(yùn)用硅膠、凝膠、MCIgel 樹脂及 RPHPLC 等多種色譜技術(shù)從鐵刀木葉 90% 乙醇提取物中分離鑒定了1個(gè)異吲哚生物堿類化合物,鑒定為 5(羥甲基)2甲基6異戊烯基1酮(1)。生物活性測(cè)試中,其對(duì) NB4,A549,SHSY5Y,PC3,MCF7的IC50分別為 32,46,28,64, 25 μmol·L-1?;衔?1 為新化合物,并且表現(xiàn)出一定的細(xì)胞毒活性。

    [關(guān)鍵詞]傣藥;鐵刀木;異吲哚生物堿;細(xì)胞毒活性

    [Abstract]A new isoindole alkaloid (1), has been isolated from the leaves of Cassia siamea by using various chromatographic techniques Compound 1 is a new compound, determined as 5(hydroxymethyl)2methyl6prenylisoindolin1one, and it displayed cytotoxicity against NB4, A549, SHSY5Y, PC3 and MCF7 cell lines with IC50 values of 32,46,28,64, 25 μmol·L-1, respectively

    [Key words] Dai drug; Cassia siamea; isoindole alkaloid; cytotoxicity

    doi:104268/cjcmm20160913

    鐵刀木Cassia siamea Lam.,又名泰國山扁豆、孟買黑檀、孟買薔薇木、黑心樹等,是豆科決明屬的常綠喬木,因材質(zhì)堅(jiān)硬、刀斧難入而得名。該植物在我國福建、臺(tái)灣的南部、廣東的廣州市、海南、廣西南部、云南南部和西部都有種植,其中以云南景洪的薪炭林栽培歷史較長(zhǎng)[12]。鐵刀木也是我國云南傣族民間常用的中藥,為 《中華本草》(傣藥卷)收載,具有祛風(fēng)除濕、消腫止痛、殺蟲止癢等功效。

    目前國內(nèi)外學(xué)者對(duì)鐵刀木進(jìn)行過一些研究,主要報(bào)道的化合物類型有色原酮類、黃酮類、蒽醌類、萜類、甾體類、生物堿類等[34]。為充分利用我國豐富的民族藥資源,進(jìn)一步從天然植物寶庫中發(fā)掘活性化合物,本文對(duì)鐵刀木樹葉的化學(xué)成分進(jìn)行了研究,并從中分離到一個(gè)新的異吲哚生物堿類化合物,該化合物具有明顯的細(xì)胞毒活性。

    1材料

    UV2401A 紫外光譜儀 (日本島津公司);BioRad FTS185 傅里葉變換紅外光譜儀 (美國伯樂BIORAD公司);DRX500 型核磁共振儀 (瑞士布魯克公司);API QSTAR 飛行時(shí)間質(zhì)譜 (美國應(yīng)用生物公司),VG Autospec3000高分辨質(zhì)譜 (英國質(zhì)譜儀器公司),半制備 HPLC 分析儀器為島津LC8A 型高效液相色譜儀,色譜柱為安捷倫公司 Zorbax PrepHT GF(212 mm×250 mm,7 μm)和安捷倫 Zorbax C18(94 mm×250 mm,5 μm)。柱色譜硅膠 (80~100,150~200 目)、GF254硅膠板(100 mm×100 mm),均為青島海洋化工廠生產(chǎn);MCI填充材料為 MCIgel CHP20P (75~150 μm);凝膠為 Sephadex LH20;薄層色譜法顯色,顯色劑為 5% H2SO4乙醇溶液,噴灑后適當(dāng)加熱即可;工業(yè)用三氯甲烷、甲醇、乙酸乙酯。

    鐵刀木于 2012 年 10 月采于云南西雙版納洲磨憨縣,標(biāo)本經(jīng)西雙版納傣醫(yī)院林艷芳醫(yī)師鑒定為豆科蘇木亞科決明屬植物鐵刀木C siamea的枝葉,標(biāo)本(編號(hào)2012068)保存于云南民族大學(xué)民族藥資源化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室標(biāo)本館。

    2提取與分離

    取鐵刀木的樹葉 28 kg 曬干,30 目粉碎,然后用90%乙醇提取 4 次,每次用量為 35 L,室溫浸泡、超聲 4次 (每次 30 min),濾過,合并提取液,用10 L 3%酒石酸溶液稀釋后用乙酸乙酯萃取。水相用氫氧化鈉調(diào)節(jié) pH 為 90~100 后用乙酸乙酯反萃,將乙酸乙酯相減壓濃縮得浸膏 163 g。浸膏用 20 g 粗硅膠 (80~100 目)拌樣,烘干,用120 g硅膠(150~200目)柱色譜,三氯甲烷丙酮 (20∶1,9∶1,8∶2,7∶3,6∶4,5∶5)梯度洗脫,分成 6 個(gè)部分。將三氯甲烷丙酮 6∶4 洗脫部分用甲醇溶解,采用Agilent公司的Zorbax PrepHT GF反相柱(212 mm×250 mm,7 μm),以 40%甲醇為流動(dòng)相,體積流量為15 mL·min-1,收集 257 min 的色譜峰,得化合物粗品。粗品再以甲醇為流動(dòng)相,用葡聚糖凝膠柱Sephadex LH20凈化可得化合物1(147 mg),見圖1。

    3結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1淺黃色固體,UVλMeOHmax(nm):210(405),260(368),296(304)nm;IRνKBrmax:3 386,2 938,1 670,1 610,1 533,1 468,1 355,1 267,1 131,1 074,837,759 cm-1;ESIMS m/z 268 [M+Na]+,HRESIMS m/z 268131 9 [M+Na]+(計(jì)算值268131 3,C15H19NNaO2)。結(jié)合1H和13CNMR譜確定分子式為 C15H19NO2。其紅外光譜顯示化合物中有羥基(3 386 cm-1)、羰基(1 670 cm-1),和芳環(huán)(1 610,1 533,1 468 cm-1)信號(hào),紫外光譜在 210,260,296 nm 有最大吸收也證實(shí)化合物中存在芳環(huán)結(jié)構(gòu)。化合物的1H 和13CNMR譜見表1,顯示其含有 15 個(gè)碳和 19 個(gè)氫,包括 1 個(gè)異吲哚1酮母核 C1~C7a(δC 1685 s,448 t,1362 s,1258 d,1429 s,1346 s,1265 d,1292 s),H23(δH 425 s)和H4(δH 682 s))[5,7],1個(gè)異戊烯基C1′~C5′(δC 276 t,1233 d,1333 s,172 q,257 q),H21′(δH 333 d 69),H2′(δH 534 t 69),H34′(δH 158 s)和 H35′(δH 180 s),1個(gè)羥甲基 C6′(δC 635 t),H26′(δC 548 s),和1個(gè) N甲基C7′(δC 334 q),H37′(δH 289 s)。化合物中 H23 和 C1(δC1685 s)、C3a(δC 1362 s)、C4(δC1258 d)、C7a(δC 1292 s)、C7′(δC 334 q),H4(δH 682 s)和 C3(δC 448 t),H7(δH 747 s)和 C1(δC 1685 s),H37′和 C1(δC 1685 s)、C3(δC 428 t)的 HMBC見圖2,進(jìn)一步證實(shí)化合物中存在異吲哚1酮母核?;衔锏墓羌茴愋偷玫酱_認(rèn)后,可進(jìn)一步通過 HMBC 相關(guān)譜確定取代基位置;根據(jù) H21′和 C5(δC 1429 s)、C6(δC 1346 s)、C7(δC 1265 d),H2′和 C6(δC 1346 s)的 HMBC 相關(guān)可確定異戊烯基取代在 C6 位;羥甲基取代在 C5 位可通過羥甲基氫(H26′)和C4(δC 1258 d)、C5(δC 1429 s)、C6(δC 1346 s)的 HMBC 相關(guān)證實(shí)。甲基和氮原子相連可通過甲基氫(H37′)和 C1(δC 1685 s)、C3(δC 448 t),以及 H23 和 C7′(δC 334 q)的 HMBC 相關(guān)確認(rèn)。至此化合物的結(jié)構(gòu)得到確定,該化合物被命名為5(羥甲基)2甲基6異戊烯基1酮,英文名為5(hydroxymethyl)2methyl6prenylisoindolin1one。

    4化合物的細(xì)胞毒活性

    由于多數(shù)文獻(xiàn)報(bào)道生物堿類化合物具有明顯的細(xì)胞毒活性,因此對(duì)化合物 1進(jìn)行了細(xì)胞毒活性篩選。細(xì)胞毒活性檢測(cè)采用改良的 MTT 測(cè)定法[6],以紫杉醇為陽性對(duì)照藥,采用 5 種人源癌細(xì)胞株(NB4,A549,SHSY5Y,PC3 ,MCF7),紫杉醇的表1化合物 1 的 1HNMR 和 13CNMR 數(shù)據(jù)(CDCl3,500/125 MHz)

    3結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1淺黃色固體,UVλMeOHmax(nm):210(405),260(368),296(304)nm;IRνKBrmax:3 386,2 938,1 670,1 610,1 533,1 468,1 355,1 267,1 131,1 074,837,759 cm-1;ESIMS m/z 268 [M+Na]+,HRESIMS m/z 268131 9 [M+Na]+(計(jì)算值268131 3,C15H19NNaO2)。結(jié)合1H和13CNMR譜確定分子式為 C15H19NO2。其紅外光譜顯示化合物中有羥基(3 386 cm-1)、羰基(1 670 cm-1),和芳環(huán)(1 610,1 533,1 468 cm-1)信號(hào),紫外光譜在 210,260,296 nm 有最大吸收也證實(shí)化合物中存在芳環(huán)結(jié)構(gòu)?;衔锏?H 和13CNMR譜見表1,顯示其含有 15 個(gè)碳和 19 個(gè)氫,包括 1 個(gè)異吲哚1酮母核 C1~C7a(δC 1685 s,448 t,1362 s,1258 d,1429 s,1346 s,1265 d,1292 s),H23(δH 425 s)和H4(δH 682 s))[5,7],1個(gè)異戊烯基C1′~C5′(δC 276 t,1233 d,1333 s,172 q,257 q),H21′(δH 333 d 69),H2′(δH 534 t 69),H34′(δH 158 s)和 H35′(δH 180 s),1個(gè)羥甲基 C6′(δC 635 t),H26′(δC 548 s),和1個(gè) N甲基C7′(δC 334 q),H37′(δH 289 s)?;衔镏?H23 和 C1(δC1685 s)、C3a(δC 1362 s)、C4(δC1258 d)、C7a(δC 1292 s)、C7′(δC 334 q),H4(δH 682 s)和 C3(δC 448 t),H7(δH 747 s)和 C1(δC 1685 s),H37′和 C1(δC 1685 s)、C3(δC 428 t)的 HMBC見圖2,進(jìn)一步證實(shí)化合物中存在異吲哚1酮母核。化合物的骨架類型得到確認(rèn)后,可進(jìn)一步通過 HMBC 相關(guān)譜確定取代基位置;根據(jù) H21′和 C5(δC 1429 s)、C6(δC 1346 s)、C7(δC 1265 d),H2′和 C6(δC 1346 s)的 HMBC 相關(guān)可確定異戊烯基取代在 C6 位;羥甲基取代在 C5 位可通過羥甲基氫(H26′)和C4(δC 1258 d)、C5(δC 1429 s)、C6(δC 1346 s)的 HMBC 相關(guān)證實(shí)。甲基和氮原子相連可通過甲基氫(H37′)和 C1(δC 1685 s)、C3(δC 448 t),以及 H23 和 C7′(δC 334 q)的 HMBC 相關(guān)確認(rèn)。至此化合物的結(jié)構(gòu)得到確定,該化合物被命名為5(羥甲基)2甲基6異戊烯基1酮,英文名為5(hydroxymethyl)2methyl6prenylisoindolin1one。

    4化合物的細(xì)胞毒活性

    由于多數(shù)文獻(xiàn)報(bào)道生物堿類化合物具有明顯的細(xì)胞毒活性,因此對(duì)化合物 1進(jìn)行了細(xì)胞毒活性篩選。細(xì)胞毒活性檢測(cè)采用改良的 MTT 測(cè)定法[6],以紫杉醇為陽性對(duì)照藥,采用 5 種人源癌細(xì)胞株(NB4,A549,SHSY5Y,PC3 ,MCF7),紫杉醇的表1化合物 1 的 1HNMR 和 13CNMR 數(shù)據(jù)(CDCl3,500/125 MHz)

    Table 11H and 13CNMR spectral data of compound 1(CDCl3,500/125 MHz)

    NoδCδH(m,J,Hz)HMBC(1H→13C)NoδC δH(m,J,Hz)HMBC(1H→13C)11685 s1′276 t333(d,69)5,6,7,2′,3′3448 t425 s1,3a,4,7a,7′2′1233 d534(t,69)6,3′,4′,5′3a1362 s3′1333 s41258 d682 s3,5,6,3a,7a4′172 q158 s2′,3′,5′51429 s5′257 q180 s2′,3′,4′61346 s6′635 t548 s4,5,671265 d747 s1,5,6,3a,7a7′334 q289 s1,37a1292 sIC50分別為003,002,005,005,003 μmol·L-1,化合物 1的 IC50 分別為 32,46,28,64,25 μmol·L-1,結(jié)果表明化合物 1對(duì)所測(cè)試的人源腫瘤細(xì)胞增殖具有明顯的細(xì)胞毒活性。

    [參考文獻(xiàn)]

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    [責(zé)任編輯丁廣治]

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