N,N-二甲基乙酰胺促進(jìn)N-取代肉桂酰胺的合成

羅年華, 鄭大貴, 祝顯虹, 周安西, 王　勇

(上饒師范學(xué)院 江西省普通高校應(yīng)用有機(jī)化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江西 上饒　334001)

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·研究簡(jiǎn)報(bào)·

N,N-二甲基乙酰胺促進(jìn)N-取代肉桂酰胺的合成

羅年華*, 鄭大貴, 祝顯虹, 周安西, 王勇

(上饒師范學(xué)院 江西省普通高校應(yīng)用有機(jī)化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江西 上饒334001)

摘要：以肉桂酸為原料，N,N-二甲基乙酰胺(DMAc, 4 mL)為促進(jìn)劑，先與SOCl2于0 ℃反應(yīng)20 min，再與芳胺于25 ℃反應(yīng)3 h，合成了10個(gè)N-取代肉桂酰胺(3a～3j)，產(chǎn)率85.8%～96.5%，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR,13C NMR, IR和EI-MS確證。提出了DMAc促進(jìn)反應(yīng)的可能機(jī)理。

關(guān)鍵詞：DMAc; 肉桂酸; N-取代肉桂酰胺; 合成; 促進(jìn)機(jī)理

肉桂酰胺類化合物是許多藥物的中間體，具有獨(dú)特的藥理和生物活性[1]。如曲尼司特(A), 2-氟苯基肉桂酰胺(B),N-(3-鹵代芳基)-4-羥基肉桂酰胺(C)和二-(3，4-二甲氧基肉桂酰氨基)-苯乙酮(D)。A是一種針對(duì)過敏性疾病的藥物，具有抗氧化、抗遺傳毒性、抗肝纖維化和抗炎等功效[2-6]。B對(duì)人體乳腺癌細(xì)胞株(MCF-7)有抗增殖活性，對(duì)表皮生長(zhǎng)因子受體也有抑制活性，可作為潛在的表皮生長(zhǎng)因子受體激酶抑制劑[7]。C可作為重組人體單胺氧化酶抑制劑[8]。D作為HIV-1IN的潛在抑制劑，研究較為深入[9]。

肉桂酰胺類化合物在藥物合成中的重要價(jià)值，吸引了化學(xué)家們的廣泛關(guān)注。其合成方法主要有：Vogel P小組[11]報(bào)道了一鍋法合成肉桂酸苯胺的方法。苯胺先與丙烯基磺酰氯反應(yīng)制得活化磺酰胺，再與肉桂酸反應(yīng)，以中等至良好的收率

Scheme 1

合成了產(chǎn)物。Mohammed A小組[12]報(bào)道了咖啡酸與氨茴酸甲酯的酰胺化反應(yīng)。該反應(yīng)以甲苯為溶劑，咖啡酸先與PCl3反應(yīng)制得酰氯，再與氨茴酸甲酯反應(yīng)合成了具有抗炎和抗氧化活性的肉桂酸類化合物。Wise M L小組[13]報(bào)道了三-(二甲氨基)磷六氟磷酸鹽促進(jìn)的4-乙酰氧基肉桂酸與取代芳胺的酰胺化反應(yīng)。但上述方法均存在產(chǎn)率較低、操作復(fù)雜和成本較高等缺點(diǎn)。近年來，學(xué)者們陸續(xù)發(fā)展了一些新方法。如Raymond小組[14]報(bào)道了N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)促進(jìn)一鍋法合成丙烯酰胺。該方法無需中間分離過程，操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)率較高。

基于此，本文繼續(xù)研究了DMAc促進(jìn)肉桂酰胺合成的反應(yīng)。以肉桂酸(1)為原料，DMAc(4 mL)為促進(jìn)劑，先與SOCl2于0 ℃反應(yīng)20 min[15-16]，再與芳胺(2a～2j)于25 ℃反應(yīng)3 h，合成了10個(gè)N-取代肉桂酰胺(3a～3j, Scheme 1)，產(chǎn)率85.8%～96.5%，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR,13C NMR, IR和EI-MS確證。并提出了DMAc促進(jìn)反應(yīng)的可能機(jī)理。

1實(shí)驗(yàn)部分

1.1儀器與試劑

X-6型熔點(diǎn)儀(溫度未校正)；Bruker Avance 400型核磁共振儀(CDCl3或DMSO-d6為溶劑，TMS為內(nèi)標(biāo))；Bruker Tensor 27型紅外光譜儀(KBr壓片)；Agilent Techologies 5975C型質(zhì)譜儀。

1和2a～2j，阿拉丁試劑公司，純度≥98%； SOCl2，工業(yè)品，使用前經(jīng)重蒸純化；其余所用試劑均為分析純。

1.2合成(以3a為例)

在反應(yīng)瓶中依次加入1 1.48 g(10 mmol), DMAc 4 mL和CH2Cl26 mL，于室溫?cái)嚢枋蛊淙芙猓挥? ℃緩慢滴加SOCl2870 μL(12 mmol)，滴畢，反應(yīng)20 min。加入2a 973 μL(10 mmol)，于25 ℃反應(yīng)3 h。依次加入蒸餾水(40 mL)和乙酸乙酯(40 mL)，分液，水層用乙酸乙酯(2×40 mL)萃取，合并有機(jī)層，依次用2.5%NaHCO3溶液(3×30 mL)和飽和食鹽水(2×30 mL)洗滌，無水MgSO4干燥；過濾，濾液旋蒸除溶后經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑：V(乙酸乙酯) ∶V(石油醚)=1 ∶3]純化得白色固體3a。

以2b～2j替代2a，用類似的方法合成白色固體3b～3i和藍(lán)色固體3j。

肉桂酰苯胺(3a)： m.p.149.8～151.9 ℃;1H NMRδ: 8.04(s, 1H, NH), 7.73(d,J=15.6 Hz, 1H,β-H), 7.67～7.65(br, 2H, ArH), 7.44～7.42(br, 2H, ArH), 7.35～7.25(m, 5H, ArH), 7.11(t,J=7.2 Hz, 1H, ArH), 6.63(d,J=15.6 Hz, 1H,α-H);13C NMRδ: 164.3, 142.3, 138.1, 134.6, 129.9, 129.0, 128.8, 127.9, 124.4, 121.0, 120.1; IRν: 3 272(N—H), 3 053(=CH), 1 662(C=O), 1 626(C=C), 1 578(N—H) cm-1; EI-MSm/z: 223.1[M+], 131.1[C8H7CO+]。

N-(2-甲基苯基)-肉桂酰胺(3b)： m.p.179.7～181.9 ℃;1H NMRδ: 9.52(s, 1H, NH), 7.66～7.60(m, 4H,β-H, ArH), 7.47～7.39(m, 3H, ArH), 7.25～7.19(m, 2H, ArH), 7.12～7.01(m, 2H,α-H, ArH), 2.27(s, 3H, CH3);13C NMRδ: 164.1, 140.5, 136.9, 135.3, 131.5, 130.8, 130.2, 129.5, 128.2, 126.5, 125.5, 124.9, 122.8, 18.5; IRν: 3 273(N—H), 3 055(=CH), 2 948(CH3), 1 653(C=O), 1 622(C=C), 1 526(N—H) cm-1; EI-MSm/z: 237.1[M+], 131.1[C8H7CO+]。

N-(3-甲基苯基)-肉桂酰胺(3c)： m.p.117.5～119.8 ℃;1H NMRδ: 8.41(d,J= 10.8 Hz, 1H, NH), 7.72(d,J=15.6 Hz, 1H,β-H), 7.52～7.47(m, 2H, ArH), 7.38(d,J=7.6 Hz, 2H, ArH), 7.31～7.24(m, 3H, ArH), 7.17(t,J=8.0 Hz, 1H, ArH), 6.90(d,J=7.6 Hz, 1H, ArH), 6.70(d,J=15.6 Hz, 1H,α-H), 2.25(s, 3H, CH3);13C NMRδ: 164.6, 142.1, 139.0, 138.2, 134.7, 129.9, 128.9, 128.8, 128.0, 125.3, 121.2, 121.0, 117.4, 21.5; IRν: 3 257(N—H), 3 022(=CH), 2 946(CH3), 1 655(C=O), 1 624(C=C), 1 558(N—H) cm-1; EI-MSm/z: 237.1[M+], 131.1[C8H7CO+]。

N-(4-甲基苯基)-肉桂酰胺(3d)： m.p.169.2～171.6 ℃;1H NMRδ: 8.45(s, 1H, NH), 7.70(d,J=15.6 Hz, 1H,β-H), 7.56(d,J=8.0 Hz, 2H, ArH), 7.36(d,J=7.2 Hz, 2H, ArH), 7.29～7.23(m, 3H, ArH), 7.07(d,J=8.0 Hz, 2H, ArH), 6.67(d,J=15.6 Hz, 1H,α-H), 2.27(s, 3H, CH3);13C NMRδ: 164.6, 141.9, 135.7, 134.7, 134.1, 129.8, 129.6, 128.8, 128.0, 121.3, 120.5, 21.0; IRν: 3 254(N—H), 3 058(=CH), 3 033(=CH), 1 661(C=O), 1 623(C=C), 1 597(C=C), 1 513(N—H) cm-1; EI-MSm/z: 237.1[M+], 131.1[C8H7CO+]。

N-(4-甲氧基苯基)-肉桂酰胺(3e)： m.p.168.8～170.4 ℃;1H NMRδ: 7.89(s, 1H, NH), 7.72(d,J=15.5 Hz, 1H,β-H), 7.55(d,J=8.6 Hz, 2H, ArH), 7.45(dd,J=6.8 Hz, 2.8 Hz, 2H, ArH), 7.32(dd,J=5.2 Hz, 1.9 Hz, 3H, ArH), 6.92～6.77(m, 2H, ArH), 6.60(d,J=15.6 Hz, 1H,α-H), 3.76(s, 3H, CH3);13C NMRδ: 164.05, 156.41, 141.81, 134.64, 131.17, 129.78, 128.78, 127.87, 121.85, 120.98, 114.13, 55.41; IRν: 3 261(N—H), 3 058(=CH), 3 024(=CH), 1 661(C=O), 1 623(C=C), 1 598(C=C), 1 541(N—H) cm-1; EI-MSm/z: 253.1[M+], 131.1[C8H7CO+]。

N-(2-氯苯基)-肉桂酰胺(3f)： m.p.140.6～141.8 ℃;1H NMRδ: 8.51(d,J=7.6 Hz, 1H, NH), 7.87(s, 1H, ArH), 7.76(d,J=15.6 Hz, 1H,β-H), 7.54～7.53(br, 2H, ArH), 7.38(br, 4H, ArH), 7.27(t,J=8.0 Hz, 1H, ArH), 7.03(t,J=7.6 Hz, 1H, ArH), 6.61(d,J=15.6 Hz, 1H,α-H);13C NMRδ: 163.9, 143.0, 134.8, 134.5, 130.2, 129.1, 128.9, 128.1, 127.8, 124.8, 122.9, 121.9, 120.6; IRν: 3 234(N—H), 3 057(=CH), 3 043(=CH), 1 663(C=O), 1 628(C=C), 1 540(N—H) cm-1; EI-MSm/z: 257.0[M+], 131.1[C8H7CO+]。

N-(3-氯苯基)-肉桂酰胺(3g)： m.p.127.6～128.6 ℃;1H NMRδ: 8.22(s, 1H, NH), 7.74(d,J=16.8 Hz, 2H,β-H), 7.52(d,J=8.0 Hz, 1H, ArH), 7.42(d,J=7.2 Hz, 2H, ArH), 7.33～7.25(m, 3H, ArH), 7.21(t,J=8.0 Hz, 1H, ArH), 7.07(d,J=8.0 Hz, 1H, ArH), 6.63(d,J=15.6 Hz, 1H,α-H);13C NMRδ: 164.6, 143.0, 139.3, 134.7, 134.4, 130.2, 130.1, 128.9, 128.0, 124.5, 120.5, 120.3, 118.2; IRν: 3 170(N—H), 3 031(=CH), 1 663(C=O), 1 651(C=C), 1 596(N—H) cm-1; EI-MSm/z: 257.0[M+], 131.0[C8H7CO+]。

N-(4-氯苯基)-肉桂酰胺(3h)： m.p.190.0～192.1 ℃;1H NMRδ: 10.37(s, 1H, NH), 7.77～7.75(m, 2H,β-H, ArH), 7.65～7.61(m, 3H, ArH), 7.46～7.38(m, 5H, ArH), 6.84(dt,J=15.6 Hz, 2.8 Hz, 1H,α-H);13C NMRδ: 168.9, 145.8, 143.4, 139.9, 135.1, 134.2, 133.9, 133.0, 132.2, 127.2, 126.0; IRν: 3 296(N—H), 3 094(=CH), 3 027(=CH), 1 661(C=O), 1 624(C=C), 1 591(C=C), 1 533(N—H) cm-1; EI-MSm/z: 257.0[M+], 131.1[C8H7CO+]。

N-(4-硝基苯基)-肉桂酰胺(3i)： m.p.231.9～234.9 ℃;1H NMRδ: 10.82(s, 1H, NH), 8.24(br, 2H,β-H, ArH), 7.95(d,J=9.2 Hz, 2H, ArH), 7.70～7.65(m, 3H, ArH), 7.48～7.43(m, 3H, ArH), 6.86(d,J=15.6 Hz, 1H,α-H);13C NMRδ: 169.5, 150.7, 146.9, 139.6, 135.4, 134.3, 133.2, 130.3, 126.6, 124.1, 117.6; IRν: 3 364(N—H), 3 063(=CH), 3 027(=CH), 1 693(C=O), 1 632(C=C), 1 596(C=C), 1 541(N—H) cm-1; EI-MSm/z: 268.1[M+], 131.1[C8H7CO+]。

N,N-二苯基肉桂酰胺(3j)： m.p.158.9～161.8 ℃;1H NMRδ: 7.77(d,J=15.6 Hz, 1H,β-H), 7.40～7.25(m, 15H, ArH), 6.48(d,J=15.6 Hz, 1H,α-H);13C NMRδ: 166.1, 142.7, 142.5, 135.0, 129.7, 129.2, 128.7, 127.9, 119.7; IRν: 3 050(=CH), 1 661(C=O), 1 615(C=C) cm-1; EI-MSm/z: 299.2[M+], 131.1[C8H7CO+]。

2結(jié)果與討論

2.1合成

以3a的合成為模板反應(yīng)，考察了DMAc用量，酰氯化反應(yīng)時(shí)間和酰胺化反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)率的影響，優(yōu)化了合成反應(yīng)條件。

(1) DMAc用量

1 10 mmol，r=n(1) ∶n(SOCl2) ∶n(2a)=1.0 ∶1.2 ∶1.0， CH2Cl26 mL，其余反應(yīng)條件同1.2，考察DMAc用量對(duì)3a產(chǎn)率的影響，結(jié)果見表1。

由表1可見，DMAc對(duì)反應(yīng)有顯著的促進(jìn)作用。當(dāng)DMAc用量為4 mL時(shí)，產(chǎn)率最高(96.0%, Entry 3)。繼續(xù)增大DMAc用量，反應(yīng)產(chǎn)率基本穩(wěn)定(Entry 3～5)。只加入DMAc，產(chǎn)率反而大大降低(64.2%)。其原因在于： CH2Cl2對(duì)反應(yīng)產(chǎn)生的固體有助溶作用。因此，DMAc的最佳用量為4 mL。

表1DMAc用量對(duì)3a產(chǎn)率的影響*

Table 1Effect of DMAc dosage on yield of 3a

Entry12345DMAC/mL02468產(chǎn)率/%22.785.496.091.691.1

*1 10 mmol，r=1.0 ∶1.2 ∶1.0， CH2Cl26 mL，其余反應(yīng)條件同1.2。

表2　酰氯化反應(yīng)時(shí)間對(duì)3a產(chǎn)率的影響*

*1 10 mmol， DMAc 4 mL,其余反應(yīng)條件同表1。

(2) 酰氯化反應(yīng)時(shí)間

1 10 mmol， DMAc 4 mL,其余反應(yīng)條件同2.1(1)，考察酰氯化反應(yīng)時(shí)間對(duì)3a產(chǎn)率的影響，結(jié)果見表2。

由表2可見，酰氯化反應(yīng)時(shí)間為20 min時(shí)，產(chǎn)率最高(96.5%, Entry 3)。隨著反應(yīng)時(shí)間延長(zhǎng)，產(chǎn)率反而有所降低(Entry 4～6)。因此,最佳酰氯化反應(yīng)時(shí)間為20 min。

(3) 酰胺化反應(yīng)時(shí)間

1 10 mmol， DMAc 4 mL, CH2Cl26 mL，酰氯化反應(yīng)時(shí)間為20 min，其余反應(yīng)條件同2.1(1)，考察成酰胺化反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響，結(jié)果見表3。

表3　酰胺化反應(yīng)時(shí)間對(duì)3a產(chǎn)率的影響*

*1 10 mmol， DMAc 4 mL,酰氯化反應(yīng)時(shí)間為20 min，其余反應(yīng)條件同表1。

由表3可見，酰胺化反應(yīng)時(shí)間為3 h時(shí)，產(chǎn)率最高(96.4%, Entry 6)。繼續(xù)延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間，收率反而有所降低(Entry 7)。因此，最佳酰胺化反應(yīng)時(shí)間為3 h。

綜上可見，合成3a的最優(yōu)條件為：1 10 mmol，r=1.0 ∶1.2 ∶1.0， DMAc 4 mL, CH2Cl26 mL，酰氯化反應(yīng)時(shí)間為20 min，酰胺化反應(yīng)時(shí)間為3 h， 3a收率96.4%。

2.2反應(yīng)拓展性

在優(yōu)化條件下，對(duì)反應(yīng)底物進(jìn)行了拓展，考察了DMAc促進(jìn)其它酰胺的反應(yīng)，結(jié)果見Scheme 2。由Scheme 2可見，DMAc也能高效促進(jìn)其他酰胺的合成，收率較高。該部分工作仍在繼續(xù)進(jìn)行中。

Scheme 2

2.3反應(yīng)機(jī)理

DMAc促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行的可能機(jī)理見Scheme 3：

(1) DMAc既是羧酸與SOCl2反應(yīng)的催化劑，也是副產(chǎn)物HCl的縛酸劑，可促進(jìn)酰氯生成。DMAc與SOCl2反應(yīng)生成Vilsmeier-Hacck型鹽(Ⅰ)[15-16]； Ⅰ與羧酸反應(yīng)生成活性中間體(Ⅱ)，羧基碳電正性增大，有利于Cl-進(jìn)攻.Ⅱ。生成酰氯(Ⅲ)后，又釋放出DMAc。此外，DMAc通過吸收HCl生成DMAc鹽酸鹽，使體系中“游離”的Cl-濃度增大，加速反應(yīng)進(jìn)行。

(2) DMAc鹽酸鹽釋放的HCl催化酰氯與胺的反應(yīng)，促進(jìn)酰胺的生成。由于反應(yīng)為“一鍋法”操作，DMAc鹽酸鹽釋放出的HCl與酰氯作用生成酰氯鹽酸鹽(Ⅳ)，使酰氯羰基碳原子更容易接受胺分子中氮原子上非鍵電子對(duì)的進(jìn)攻，從而加速酰胺反應(yīng)進(jìn)行。此外，HCl為酰胺反應(yīng)的催化劑。

Scheme 3

以DMAc為促進(jìn)劑，合成了10個(gè)N-取代肉桂酰胺(3a～3j)。該方法具有條件溫和、操作簡(jiǎn)單、產(chǎn)率高等特點(diǎn)。

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Dimethylacetamide-promoted Synthesis ofN-substituted Cinnamamides

LUO Nian-hua*,ZHENG Da-gui,ZHU Xian-hong,ZHOU An-xi,WANG Yong

(Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Higher Institutions of Jiangxi Province,Shangrao Normal University, Shangrao 334001, China)

Abstract：Ten N-substituted cinnamamides(3a～3j) were synthesized by chlorination of cinnamic acid with thionyl chloride in DMAc(4 mL) at 0 ℃ for 20 min， followed by amidation with arylamines at 25 ℃ for 3 h. The yield of 3a～3j were 85.8%～96.5%. The structures were confirmed by1H NMR,13C NMR, IR and EI-MS. The proposed mechanism for the promotion of DMAc for the reaction was suggested.

Keywords：dimethylacetamide; cinnamic acid; N-substituted cinnamamide; synthesis; promotion mechanism

收稿日期：2016-01-18

基金項(xiàng)目：江西省教育廳科技計(jì)劃項(xiàng)目(GJJ151052); “信江英才866工程”領(lǐng)軍人才培養(yǎng)計(jì)劃項(xiàng)目(2013-37); 江西省大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目(201510416006)

作者簡(jiǎn)介：羅年華(1982-)，男，漢族，江西吉安人，博士，講師，主要從事不對(duì)稱合成和方法學(xué)的研究。 E-mail: luoxiaoge102@163.com

中圖分類號(hào)：O625.52

文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.05.16023