• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    植物揮發(fā)性有機(jī)化合物研究方法進(jìn)展

    2016-04-11 11:52:05李軍1廣東工程職業(yè)技術(shù)學(xué)院廣東廣州510520廣東省林業(yè)科學(xué)研究院廣東廣州510520
    關(guān)鍵詞:嗅覺揮發(fā)性昆蟲

    李軍1. 廣東工程職業(yè)技術(shù)學(xué)院,廣東 廣州 510520;2. 廣東省林業(yè)科學(xué)研究院,廣東 廣州 510520

    植物揮發(fā)性有機(jī)化合物研究方法進(jìn)展

    李軍1, 2
    1. 廣東工程職業(yè)技術(shù)學(xué)院,廣東 廣州 510520;2. 廣東省林業(yè)科學(xué)研究院,廣東 廣州 510520

    植物產(chǎn)生的揮發(fā)性有機(jī)化合物在調(diào)節(jié)植物與周圍環(huán)境間的信息交流中起著重要作用,是生態(tài)系統(tǒng)中重要的化學(xué)信號(hào)物質(zhì)。植物揮發(fā)性有機(jī)化合物在植物間的化學(xué)通訊、植物化感作用,植食性昆蟲的寄主選擇及天敵對(duì)植食性昆蟲的定位等生態(tài)過程中發(fā)揮著重要的作用,是植物和昆蟲長期協(xié)同進(jìn)化、互相適應(yīng)的結(jié)果。文章主要介紹植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的收集方法——固相微萃取法和固體吸附法的原理、方法和應(yīng)用注意事項(xiàng)等,比較了不同收集方法的優(yōu)缺點(diǎn)。同時(shí)介紹了植物揮發(fā)性有機(jī)物化合物常用的氣相色譜或氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析測(cè)定方法及植物揮發(fā)性有機(jī)化合物對(duì)昆蟲和天敵行為的影響等,并在此基礎(chǔ)上展望了今后植物揮發(fā)性有機(jī)化合物研究方法方向,為下一步開展植物揮發(fā)性有機(jī)化合物研究方法提供參考依據(jù)。

    植物揮發(fā)性有機(jī)物;昆蟲行為;收集;功能

    引用格式:李軍. 植物揮發(fā)性有機(jī)化合物研究方法進(jìn)展[J]. 生態(tài)環(huán)境學(xué)報(bào), 2016, 25(6): 1076-1081.

    LI Jun. Research Progress in the Volatile Organic Compounds of Plant [J]. Ecology and Environmental Sciences, 2016, 25(6): 1076-1081.

    植物揮發(fā)性有機(jī)化合物(Volatile organic compounds,VOCs)是植物通過次生代謝途徑產(chǎn)生的低沸點(diǎn)、易揮發(fā)的小分子化合物,植物可以通過釋放揮發(fā)性有機(jī)化合物吸引害蟲天敵(Ton et al.,2007;Dudareva et al.,2013;Maeda et al.,2015;Goh et al.,2016;Wang et al.,2016),以避免或減輕害蟲的危害,同時(shí)植物揮發(fā)性有機(jī)化合物可在植物內(nèi)部或植物間傳遞化學(xué)信息(Baldwin et al.,2006;Beckers et al.,2007;章金明等,2007;Delory et al.,2016;Hoe et al.,2016)。有關(guān)植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的生物學(xué)功能研究已有幾十年的歷史,隨著研究技術(shù)和分析方法的提高,植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的研究取得長足發(fā)展并得以應(yīng)用,揭示了植物揮發(fā)性有機(jī)化合物在植物-昆蟲協(xié)同進(jìn)化中的作用。本文就近年來植物揮發(fā)性有機(jī)化合物研究方法的主要進(jìn)展進(jìn)行綜述。

    1 植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的收集方法

    過去,植物揮發(fā)物的提取技術(shù)多借鑒于食品風(fēng)味化學(xué)的研究手段(Bicchi et al.,2000)。傳統(tǒng)的方法有溶劑提取、水蒸汽蒸餾提取、吸附提取等。隨后經(jīng)過濃縮富集,得到可達(dá)到儀器檢測(cè)限的樣品。現(xiàn)代植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的提取方法有固相萃取、固相微萃取(Solid-phase microextraction, SPME)、超臨界流體萃取等,一般可不經(jīng)過濃縮,直接進(jìn)樣分析(Bicchi et al.,2000)。無論采用何種方法都是試圖鑒定植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的真實(shí)組成,具體選擇何種收集及分析方法,取決于研究目的和研究對(duì)象。首先要確定揮發(fā)物的測(cè)定和收集是在實(shí)驗(yàn)室還是在田間進(jìn)行。為了說明植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的生態(tài)學(xué)或生理學(xué)意義,多采用在田間收集植物的揮發(fā)性化合物,其收集方法要求方便、快速和簡(jiǎn)單。與之相比,在實(shí)驗(yàn)室條件下,其收集裝置較復(fù)雜,包括計(jì)算機(jī)控制的收集和采樣系統(tǒng),但在實(shí)驗(yàn)室條件下可減少污染,同時(shí)可精確控制溫度、濕度、光照強(qiáng)度和光周期等環(huán)境因素,有利于研究單一因子對(duì)植物揮發(fā)性化合物的影響,如蟲害對(duì)植物揮發(fā)物釋放的影響(Bicchi et al.,2000)。

    目前植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的收集方法主要有兩類:固相微萃取和固體吸附法。根據(jù)其使用動(dòng)力與否,前者也叫做靜態(tài)頂空法,后者叫做動(dòng)態(tài)頂空法。兩者的相同點(diǎn)是在取樣過程中對(duì)樣品進(jìn)行了富集。

    1.1靜態(tài)頂空法——SPME法

    SPME法可以快速、靈敏、高效地對(duì)植物揮發(fā)物進(jìn)行收集。SPME裝置包括手柄和萃取頭兩部分,其中萃取頭上有萃取纖維,萃取纖維可吸附揮發(fā)或半揮發(fā)的有機(jī)化合物。根據(jù)纖維的不同,可以萃取不同極性的揮發(fā)物。萃取程度不僅與纖維的厚度有關(guān),還與待測(cè)物本身的化學(xué)性質(zhì)有關(guān),即與它們的分配系數(shù)有關(guān)。萃取揮發(fā)物后,可以直接插入氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(Gas Chromatography-Mass Spectrometer,GC-MS)的進(jìn)樣口熱解吸進(jìn)樣。SPME可用于分析整株植物或者花、樹皮(Flamini et al.,2002;Rohloff et al.,2005)以及揮發(fā)油等(Tomova et al.,2005)。Aharoni et al.(2003)等發(fā)展了一種自動(dòng)SPME-GC高通量分析揮發(fā)物組成的方法,研究了擬南芥(Arabidopsis thaliana)野生型、突變體及轉(zhuǎn)基因植株的花、葉子部位的揮發(fā)物。與其它萃取方法相比,SPME不需要有機(jī)溶劑的洗脫,具有簡(jiǎn)單、環(huán)保和快捷的優(yōu)點(diǎn)。但SPME法不能吸附足夠量的未知化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。研究表明隨著時(shí)間的增加,測(cè)定體系的溫度、濕度等均可發(fā)生變化,尤其在光照條件下,會(huì)影響到植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的釋放速率。同時(shí)植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的所有組分并不是在同一時(shí)間釋放,所以SPME法難以用于觀測(cè)植物揮發(fā)性有機(jī)化合物隨時(shí)間的變化規(guī)律(Tomova et al.,2005)。

    1.2動(dòng)態(tài)頂空法——固體吸附法

    動(dòng)態(tài)頂空法是將空氣作為載氣,源源不斷地通過樣品容器的頂部空間,再通過裝有吸附材料的吸附管,將樣品產(chǎn)生的揮發(fā)有機(jī)化合物收集到吸附管上。該方法相當(dāng)于擴(kuò)大了樣品容積,采樣量比靜態(tài)頂空法大。載氣既可以循環(huán)進(jìn)行(密閉式),也可以排空(開放式),取樣時(shí)間取決于分析的檢測(cè)限,甚至可收集到足夠用于結(jié)構(gòu)鑒定的樣品。在開放式系統(tǒng)里,通過空氣的不斷流動(dòng),可以消除在靜態(tài)頂空法存在的溫度、濕度等環(huán)境條件變化的問題,但所用的空氣必需經(jīng)過干燥、過濾,防止帶來系統(tǒng)污染(Dettmer et al.,2002;Kos et al.,2013)。

    在動(dòng)態(tài)頂空法中,吸附劑是收集揮發(fā)物的關(guān)鍵。吸附劑是以碳為主的材料或者是人工合成的有特殊吸附特性的有機(jī)聚合物。從最初的活性炭到如今廣泛應(yīng)用的Super-Q填料及各種混合填料,都在植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的測(cè)定中得到應(yīng)用(Kos et al.,2013)。吸附在填料上的揮發(fā)性有機(jī)化合物最后被定量的有機(jī)溶劑洗脫下來,再用氣相色譜儀進(jìn)行測(cè)定。同時(shí)也可將吸附管直接放入氣相色譜進(jìn)樣口進(jìn)行熱解吸,這種方法相對(duì)而言需要更昂貴的儀器,但卻能有效地降低溶劑效應(yīng)(Kos et al.,2013)。固體吸附法存在的主要問題是幾乎所有填料都無法完全吸附植物產(chǎn)生的揮發(fā)性有機(jī)化合物,特別是在研究蟲害誘導(dǎo)對(duì)植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的影響時(shí),要注意填料的選擇(Kumar et al.,2007;Schnitzler et al.,2004)。

    1.2.1閉環(huán)吸附系統(tǒng)

    閉環(huán)吸附系統(tǒng)是將植物組織或植物樣品放入密閉的玻璃器皿內(nèi),器皿內(nèi)的空氣連續(xù)不斷地通過吸附管并在系統(tǒng)內(nèi)循環(huán),植物所產(chǎn)生的揮發(fā)性有機(jī)化合物在密閉容器中通過空氣的閉路循環(huán)而不斷得到吸附(Chen et al.,2003)。該方法比較適合植物揮發(fā)性有機(jī)化合物含量低的分析。如擬南芥的小花釋放的揮發(fā)性有機(jī)化合物明顯比香氣濃的花要少,所以要將多個(gè)離體的花放入干燥器中,才能收集到足夠量的樣品(Chen et al.,2003)。閉環(huán)系統(tǒng)的優(yōu)點(diǎn)是可同時(shí)收集多個(gè)植株的揮發(fā)物,但是為防止系統(tǒng)濕度發(fā)生大的變化,要經(jīng)常釋放系統(tǒng)內(nèi)的氣體。Chen et al.(2003)和Tholl et al.(2005)采用這種方法檢測(cè)到少量花中的萜烯類化合物。同時(shí)在研究利馬豆(Phaseolus lunatus)蟲害誘導(dǎo)的揮發(fā)物或離體的花產(chǎn)生的揮發(fā)性有機(jī)化合物時(shí),也較多應(yīng)用閉環(huán)吸附系統(tǒng)(Tholl et al.,2005;Dudareva et al.,2014)。

    1.2.2“拉動(dòng)”或“推-拉”系統(tǒng)

    “拉動(dòng)”或“推-拉”系統(tǒng)是通過動(dòng)力將外部空氣帶入系統(tǒng),將能被吸附劑吸附的植物揮發(fā)性有機(jī)化合物保留在收集管中。早期的“拉動(dòng)”系統(tǒng)比較簡(jiǎn)單,只是將吸附管放在植物或植物器官旁,沒有將植物進(jìn)一步封閉(Burger et al.,1988)。在頂部開放的容器里,將植物或其某一部分放入容器中,空氣未經(jīng)過濾就直接進(jìn)入系統(tǒng)。Halitschke et al. (2000)用此法研究了蟲害誘導(dǎo)水培煙草的揮發(fā)物,該方法具有裝置簡(jiǎn)單、經(jīng)濟(jì)且便于攜帶的優(yōu)點(diǎn),適合同時(shí)收集多個(gè)容器內(nèi)的樣品,也適用于野外田間測(cè)定(Kessler et al.,2001)。該方法也可用于在固定的時(shí)間間隔內(nèi)自動(dòng)實(shí)時(shí)監(jiān)控植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的變化。如測(cè)定紫茉莉(Mirabilis jalapa)48 h內(nèi)揮發(fā)性有機(jī)化合物釋放的節(jié)律性(Effmert et al.,2005)以及蟲害誘導(dǎo)的玉米(Zea mays)揮發(fā)物的實(shí)時(shí)監(jiān)測(cè)(Degenhardt et al.,2000)。同理地,Dudareva et al.(2013)用該方法分別測(cè)定了金魚草(Antirrhinum majus)和仙女扇(Clarkia breweri)花的揮發(fā)性有機(jī)化合物?!袄瓌?dòng)”或“推-拉”系統(tǒng)方法比較適合揮發(fā)物釋放量大的植物,將植物或植物器官封閉在玻璃容器中,外部空氣經(jīng)過活性碳吸附和干燥劑干燥,再通過系統(tǒng),可減少外來污染對(duì)檢測(cè)結(jié)果的影響(Dicke et al.,1999;Kunert et al.,2005)。

    2 植物揮發(fā)性有機(jī)物化合物的測(cè)定方法

    植物揮發(fā)性有機(jī)物化合物一般采用氣相色譜(Gas Chromatography,GC)或氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)分析測(cè)定(Dewulf et al.,2002;Merfort,2002;Kos et al.,2013;Impraga et al.,2016;Wintermans et al.,2016)。

    2.1GC法

    應(yīng)用GC分析法,樣品既可以作為溶劑萃取液以分流或無分流的方式進(jìn)樣,也可以熱解吸(250~300 ℃)的方式直接放入進(jìn)樣口。目前也有將GC與熱脫附系統(tǒng)聯(lián)用的實(shí)時(shí)測(cè)定系統(tǒng)。同時(shí),還有將植物的組織或器官放入微型瓶中,再將它放入改裝過的氣相進(jìn)樣口中,直接加熱測(cè)定植物的揮發(fā)性有機(jī)化合物(Jurgens,2004)。但在熱脫附的過程要注意樣品的分解。通常選擇非極性的二甲基聚硅氧烷為固定相的色譜柱(如DB-1,DB-5,CPSil 5)。植物的揮發(fā)性有機(jī)物分離后可選擇各種檢測(cè)器。由于火焰離子化檢測(cè)儀(Flame ionization detector,F(xiàn)ID)的線性和穩(wěn)定性比較好,是分析植物揮發(fā)性有機(jī)物常用的檢測(cè)器(Xu et al.,2002;Xin et al.,2004)。

    2.2GC-MS聯(lián)用

    質(zhì)譜儀(Mass Spectrometer,MS)是植物揮發(fā)性有機(jī)物分析中常用的檢測(cè)器。定量模式可選用全掃描(Full Scan)也可用單離子檢測(cè)掃描(Single Ion Monitoring,SIM)模式,并針對(duì)每種化合物進(jìn)行校正。對(duì)植物揮發(fā)性有機(jī)物的定性分析可使用一些常用色譜庫(如Wiley和NIST MS)或者用保留指數(shù)數(shù)據(jù)庫(如Kovats指數(shù)系統(tǒng))。但單憑譜庫的數(shù)據(jù)或保留值均不能獲得十分滿意的結(jié)果,至少要在極性不同的兩根色譜柱上測(cè)定Kovats指數(shù),并且待測(cè)物出現(xiàn)與標(biāo)準(zhǔn)品匹配的譜圖才能獲得可信的結(jié)果。用 CI源進(jìn)行離子化比 EI源更容易獲得分子離子峰。相比植物揮發(fā)性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)鑒定,研究者更想知道化合物的手性,因?yàn)閾]發(fā)物的旋光性與它們的化學(xué)信號(hào)功能密切相關(guān)(Bicchi et al.,2000;Schurig,2001;K?nig et al.,2004)。

    2.3其它技術(shù)

    由于植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的組成和化學(xué)性質(zhì)都很復(fù)雜,包含很多異構(gòu)體,單靠GC或MS技術(shù)不足以解決植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的鑒定問題。目前已經(jīng)出現(xiàn)的新技術(shù),如串連質(zhì)譜(Tandem Mass Spectrometry)可以分析復(fù)雜的 GC峰,紅外光譜(Infrared Spectroscopy,IR)可以補(bǔ)充質(zhì)譜的不足(Ragunathan et al.,1999;Granero et al.,2004)。同時(shí),如果植物揮發(fā)性有機(jī)化合物在一根色譜柱上不能很好地分離,可使用二維毛細(xì)管氣相色譜分析。這種方法已在揮發(fā)物的測(cè)定中得到應(yīng)用,Sj?din et al.(1996)用一根傳統(tǒng)的色譜柱和一根手性柱串連使用,分析了歐洲云杉(Picea abies)葉片中的單萜類碳水化合物。同時(shí)將兩根極性不同的柱串連使用,尤其適用于植物揮發(fā)油的化學(xué)成分分析(Adahchour et al.,2014)。此外,快速色譜技術(shù)(Fast Chromatographic Technique)(Matisová et al.,2003),GC與核磁共振波譜法(Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy,NMR)聯(lián)用技術(shù)在植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的鑒定中也得到了廣泛地應(yīng)用(K?nig et al.,2004;Nojima et al.,2004)。

    3 有關(guān)植物揮發(fā)性有機(jī)化合物對(duì)昆蟲和天敵影響的研究方法

    3.1行為反應(yīng)

    利用“通管”嗅覺儀,可以測(cè)定昆蟲對(duì)植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的趨性反應(yīng),包括昆蟲的取向以及其對(duì)某種揮發(fā)性有機(jī)化合物的響應(yīng)時(shí)間。嗅覺儀分為“I”型兩通管(單刺激源)、“Y”型三通管(雙刺激源)以及多通管(多刺激源)(杜家緯,1988)。嗅覺儀可一臂接蟲籠,另幾臂接揮發(fā)性有機(jī)化合物刺激源。測(cè)定時(shí),氣流由刺激源臂流向蟲籠臂,觀測(cè)昆蟲接受揮發(fā)性有機(jī)化合物刺激后的反應(yīng)。揮發(fā)性有機(jī)化合物刺激源可以是活體植物(許寧等,1999)、揮發(fā)性粗提物(胡國文等,1994)、揮發(fā)物單體或?qū)⒅参?植食性昆蟲放置在一起等(Veyrat et al.,2016)。植物揮發(fā)物的提取物或揮發(fā)物單體的載體一般為濾紙,為保證它們能長時(shí)間、穩(wěn)定地?fù)]發(fā),可用醫(yī)用毛細(xì)管作為載體。對(duì)于較大的昆蟲可采用較大的玻璃缸體代替蟲籠臂,從而解決裝置空間限制的問題(楊新根等,2006;章金明等,2007)。丁紅建等(1996)設(shè)計(jì)的四臂嗅覺儀結(jié)合紅外錄像設(shè)備,可用于研究夜行性昆蟲的活動(dòng)節(jié)律。周強(qiáng)等(2003)用自行設(shè)計(jì)的“Y”型嗅覺儀測(cè)定了褐飛虱對(duì)水稻揮發(fā)物的行為反應(yīng)。為了確定對(duì)昆蟲行為產(chǎn)生影響的具體植物揮發(fā)性有機(jī)化合物,在嗅覺儀的臂和氣味源管道之間裝有carbotrap-C或silica填料的吸附過濾管,混合氣通過這些填料后可以用來鑒定它的化學(xué)結(jié)構(gòu)和對(duì)昆蟲行為的影響。同時(shí)這個(gè)裝置可以換用不同的填料,從而確定影響昆蟲行為的關(guān)鍵化合物(D'Alessandro et al.,2005)。

    風(fēng)洞是研究昆蟲性信息素的常用手段,它可較大程度地模擬室外真實(shí)環(huán)境,系統(tǒng)地研究昆蟲對(duì)植物揮發(fā)性有機(jī)化合物的行為反應(yīng),在植物-昆蟲間關(guān)系研究中也得到廣泛應(yīng)用。徐濤等(2002)等采用自行設(shè)計(jì)的飛行箱測(cè)定不同誘導(dǎo),如機(jī)械損傷、褐飛虱(Nilaparvata lugens)危害、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)危害等,處理水稻(Oryza sativa)植株及健康植株釋放的揮發(fā)物對(duì)褐飛虱行為反應(yīng)的影響。顏增光等(2005)也利用風(fēng)洞測(cè)試了棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)和煙青蟲(Heliothis assulta)取食煙草(Nicotiana tabacum)后誘導(dǎo)的揮發(fā)物對(duì)棉鈴蟲齒唇姬蜂(Campoletis chlorideae)的行為影響。

    3.2觸角嗅覺電位反應(yīng)

    昆蟲觸角的嗅覺感受細(xì)胞在接受有效刺激后,細(xì)胞膜通透性會(huì)發(fā)生改變,導(dǎo)致膜內(nèi)外電勢(shì)差的變化。利用電生理記錄儀記錄電勢(shì)差變化,并將其放大進(jìn)行比較,可確定植物揮發(fā)性有機(jī)化合物對(duì)昆蟲嗅覺的刺激是否有效,并確定具有電生理活性的揮發(fā)性有機(jī)化合物的組分(杜永均等,1994;李為爭(zhēng)等,2015;石慶型等,2015)。觸角電位技術(shù)(Electroantennography,EAG)可記錄觸角某一(幾)類嗅覺感器全細(xì)胞或全觸角電位的變化,采用的電極一般為毛細(xì)管玻璃電極(吳峰等,1996)。單細(xì)胞記錄技術(shù)(Single-Cell Recording,SCR)可記錄感受細(xì)胞單細(xì)胞電位的變化,使用的電極是更細(xì)的玻璃微電極(杜永均等,1994)。用于 EAG測(cè)定的昆蟲大多為鱗翅目等觸角較大的昆蟲。SCR可突破昆蟲大小的限制,同時(shí)也能在 EAG研究的基礎(chǔ)上進(jìn)一步揭示昆蟲嗅覺反應(yīng)的本質(zhì)。與普通嗅覺儀相比,通過測(cè)定嗅覺感受細(xì)胞電位來尋找活性成分的效率要高,且費(fèi)用相對(duì)較低。石慶型等(2015)利用觸角電位儀(EAG)、觸角電位聯(lián)用儀(GC-EAD)、氣質(zhì)聯(lián)用儀(GC-MS)及“Y”型嗅覺儀研究了玉米和棉鈴蟲幼蟲體表提取物的信息化合物。使用“Y”型嗅覺儀研究了玉米以及棉鈴蟲幼蟲體表揮發(fā)物對(duì)中紅側(cè)溝繭蜂成蟲(Microplitis mediator)行為反應(yīng)的影響。研究表明,不同學(xué)習(xí)訓(xùn)練的棉鈴蟲雄成蟲對(duì)苯乙醛和乙酸苯甲酯兩種關(guān)鍵花香氣味和綠葉氣味順-3-己烯-1-醇的 EAG反應(yīng)值之間不存在顯著性差異?;ㄏ銡馕栋殡S食物資源的聯(lián)系性學(xué)習(xí)經(jīng)歷,顯著增強(qiáng)了棉鈴蟲成蟲對(duì)花香氣味的選擇偏好(李為爭(zhēng)等,2015)。

    4 展望

    目前,植物揮發(fā)性有機(jī)化合物已成為植物間化學(xué)通訊、植物與昆蟲的協(xié)同進(jìn)化等研究的焦點(diǎn),其中植物揮發(fā)性有機(jī)物的收集和測(cè)定方法以及蟲害誘導(dǎo)的揮發(fā)性有機(jī)化合物的研究方法和技術(shù)在不斷發(fā)展,并且與儀器分析技術(shù)和分子生物學(xué)技術(shù)的發(fā)展緊密相連,在揮發(fā)性性有機(jī)化合物的組分鑒定,揮發(fā)性化合物的合成途徑、中間代謝產(chǎn)物及相關(guān)酶的功能,外源信號(hào)物質(zhì)、蟲害誘導(dǎo)的化學(xué)信號(hào)在植物體內(nèi)的傳遞等方面都有新的方法技術(shù)不斷涌現(xiàn)。同時(shí)植物揮發(fā)性化合物的研究更趨向于研究其生態(tài)學(xué)功能,并力求在野外田間條件下進(jìn)行,以期為最終闡明植物揮發(fā)性化合物的生態(tài)學(xué)意義奠定基礎(chǔ)。

    ADAHCHOUR M, BRINKMAN U A T. 2014. Multidimensional and comprehensive two-dimensional gas chromatography[M]//Practical Gas Chromatography. Berlin Heidelberg: Springer, 461-466.

    AHARONI A, GIRI A P, DEUERLEIN S, et al. 2003. Terpenoid metabolism in wild-type and transgenic Arabidopsis plants [J]. Plant Cell, 15(12): 2866-2884.

    BALDWIN I T, HALITSCHKE R, PASCHOLD A, et al. 2006. Volatile signaling in plant-plant interactions: “talking trees” in the genomics era [J]. Science, 311(5762): 812-815.

    BECKERS G J, CONRATH U. 2007. Priming for stress resistance: from the lab to the field [J]. Current Opinion in Plant Biology, 10(4): 425-431.

    BICCHI C, CORDERO C, IORI C, et al. 2000. Headspace sorptive extraction (HSSE) in the headspace analysis of aromatic and medicinal plants [J]. Journal of High Resolution Chromatography, 23(9): 539-546.

    BURGER B V, MUNRO Z M, VISSER J H. 1988. Determination of plant volatiles 1: Analysis of the insect-attracting allomone of the parasitic plant Hydnora africana, using grob-habich activated charcoal traps [J]. Journal of High Resolution Chromatography, 11(6): 496-499.

    CHEN F, THOLL D, D'AURIA J C, et al. 2003. Biosynthesis and emission of terpenoid volatiles from Arabidopsis flowers [J]. Plant Cell, 15(2): 481-94.

    D'ALESSANDRO M, TURLINGS T C. 2005. In situ modification of herbivore-induced plant odors: a novel approach to study the attractiveness of volatile organic compounds to parasitic wasps [J]. Chemical Senses, 30(9): 739-53.

    DEGENHARDT J, GERSHENZON J. 2000. Demonstration and characterization of (E)-nerolidol synthase from maize: a herbivore-inducible terpene synthase participating in (3 E)-4,8-dimethyl-1, 3, 7-nonatriene biosynthesis [J]. Planta, 210(5) :815-822. DELORY B M, DELAPLACE P, FAUCONNIER M L, et al. 2016. Root-emitted volatile organic compounds: can they mediate belowground plant-plant interactions? [J]. Plant and Soil, 402(1): 1-26. DETTMER K, ENGEWALD W. 2002. Adsorbent materials commonly used in air analysis for adsorptive enrichment and thermal desorption of volatile organic compounds [J]. Analytical & Bioanalytical Chemistry, 373(6): 490-500.

    DEWULF J, LANGENHOVE H V, WITTMANN G. 2002. Analysis of volatile organic compounds using gas chromatography [J]. Trac-Trends in Analytical Chemistry, 21(9-10): 637-646.

    DICKE M, GOLS R, LUDEKING D, et al. 1999. Jasmonic acid and herbivory differentially induce carnivore-attracting plant volatiles in lima bean plants [J]. Journal of Chemical Ecology, 25(8): 1907-1922.

    DUDAREVA N, KLEMPIEN A, MUHLEMANN J K, et al. 2013. Biosynthesis, function and metabolic engineering of plant volatile organic compounds [J]. New Phytologist, 198(1): 16-32.

    DUDAREVA N, MARTIN D, KISH C M. 2014. (E)-β-ocimene and myrcene synthase genes of floral scent biosynthesis in snapdragon: function and expression of three terpene synthase genes of a newterpene synthase subfamily [J]. Revista Colombiana de Ciencias Pecuarias, 27(2): 76-94.

    EFFMERT U, GRO?E J, R?SE U S, et al. 2005. Volatile composition,emission pattern, and localization of floral scent emission in Mirabilis jalapa (Nyctaginaceae) [J]. American Journal of Botany, 92(1): 2-12.

    FLAMINI G, CIONI P L, MORELLI I. 2002. Differences in the fragrances of pollen and different floral parts of male and female flowers of Laurus nobilis [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 50(50): 4647-52.

    GOH H H, KHAIRUDIN K, SUKIRAN N A, et al. 2016. Metabolite profiling reveals temperature effects on the VOCs and flavonoids of different plant populations [J]. Plant Biology, 18 (Supplement S1): 130-139.

    GRANERO A M, GONZáLEZ F J E, FRENICH A G, et al. 2004. Single step determination of fragrances in Cucurbita flowers by coupling headspace solid-phase microextraction low-pressure gas chromatography-tandem mass spectrometry [J]. Journal of Chromatography A, 1045(1-2): 173-179.

    HALITSCHKE R, KESSLER A, KAHL J, et al. 2000. Ecophysiological comparison of direct and indirect defenses in Nicotianaattenuata [J]. Oecologia, 124(3): 408-417.

    HOE Y C, GIBERNAU M, MAIA A C D, et al. 2016. Flowering mechanisms, pollination strategies and floral scent analyses of syntopically co-flowering Homalomena, spp. (Araceae) on Borneo [J]. Plant Biology, 18(4): 563-576.

    IMPRAGA M, TAKABAYASHI J, HOLOPAINEN J K. 2016. Language of plants: Where is the word? [J]. Journal of Integrative Plant Biology,58(4): 343-349.

    JURGENS A. 2004. Chemical composition of anther volatiles in Ranunculaceae: genera-specific profiles in Anemone, Aquilegia,Caltha, Pulsatilla, Ranunculus, and Trollius species [J]. American Journal of Botany, 91(12): 1969-1980.

    KESSLER A, BALDWIN I T. 2001. Defensive function of herbivore-induced plant volatile emissions in nature [J]. Science,291(5511): 2141-2144.

    K?NIG W A, HOCHMUTH D H. 2004. Enantioselective gas chromatography in flavor and fragrance analysis: strategies for the identification of known and unknown plant volatiles [J]. Journal of Chromatographic Science,42(8): 423-439.

    KOS M, HOUSHYANI B, OVEREEM A J, et al. 2013. Genetic engineering of plant volatile terpenoids: effects on a herbivore, a predator and a parasitoid [J]. Pest Management Science, 69(2): 302-311.

    KUMAR A, VíDEN I. 2007. Volatile organic compounds: Sampling methods and their worldwide profile in ambient air[J]. Environmental monitoring and assessment, 131: 301-321.

    KUNERT M, BIEDERMANN A, KOCH T, et al. 2002. Ultrafast sampling and analysis of plant volatiles by a hand-held miniaturised GC with pre-concentration unit: Kinetic and quantitative aspects of plant volatile production [J]. Journal of Separation Science, 25(10-11): 677-684.

    MAEDA T, KISHIMOTO H, WRIGHT L C, et al. 2015. Mixture of synthetic herbivore-induced plant volatiles attracts more Stethorus punctum picipes (Casey) (Coleoptera: Coccinellidae) than a single volatile [J]. Journal of Insect Behavior, 28(2): 126-137.

    MATISOVá E, D?M?T?ROVá M. 2003. Fast gas chromatography and its use in trace analysis [J]. Journal of Chromatography A, 1000(1-2): 199-221.

    MERFORT I. 2002. Review of the analytical techniques for sesquiterpenes and sesquiterpene lactones [J]. Journal of Chromatography A, 967(1): 115-130.

    NOJIMA S, KIEMLE D J, WEBSTER F X, et al. 2004. Submicro scale NMR sample preparation for volatile chemicals [J]. Journal of Chemical Ecology, 30(11): 2153-2161.

    RAGUNATHAN N, KROCK K A, KLAWUN C, et al. 1999. Gas chromatography with spectroscopic detectors [J]. Journal of Chromatography A, 856(1-2): 349-397.

    ROHLOFF J, BONES A M. 2005, Volatile profiling of Arabidopsis thaliana-putative olfactory compounds in plant communication [J]. Phytochemistry, 66(16): 1941-1955.

    SCHNITZLER J P, STEINBRECHER R, ZIMMERI, et al. 2004. Hybridization of European oaks (Quercusilex · Q. robur) results in a mixed isoprenoid emitter type [J]. Plan Cell and Environment, 27(5): 585-593.

    SCHURIG V. 2001. Separation of enantiomers by gas chromatography [J]. Journal of Chromatography A, 906(1-2): 275-299.

    SJ?DIN K, PERSSON M, BORG-KARLSON A K, et al. 1996. Enantiomeric compositions of monoterpene hydrocarbons in different tissues of four individuals of Pinus sylvestris [J]. Phytochemistry, 41(2): 439-445.

    THOLL D, CHEN F, PETRI J, et al. 2005. Two sesquiterpene synthases are responsible for the complex mixture of sesquiterpenes emitted from Arabidopsis flowers [J]. Plant Journal, 42(5): 757-771.

    TOMOVA B S, WATERHOUSE J S, DOBERSKI J. 2005, The effect of fractionated tagetes, oil volatiles on aphid reproduction [J]. Entomologia Experimentalis Et Applicata, 115(1): 153-159.

    TON J, D'ALESSANDRO M, JOURDIE V, et al. 2007. Priming by airborne signals boosts direct and indirect resistance in maize [J]. Plant Journal for Cell & Molecular Biology, 49(1): 16-26.

    VEYRAT N, TURLINGS T C J, ERB M. 2016. Herbivore intoxication as a potential primary function of an inducible volatile plant signal [J]. Journal of Ecology, 104(2): 591-600.

    WANG C, LI M, JIANG H, et al. 2016. Comparative analysis of VOCs in exhaled breath of Amyotrophic Lateral Sclerosis and Cervical spondylotic myelopathy patients [J]. Scientific Reports, 6: 26120.

    WINTERMANS P C A, BAKKER P A H M, PIETERSE C M J. 2016. Natural genetic variation in Arabidopsis for responsiveness to plant growth-promoting rhizobacteria [J]. Plant Molecular Biology, 90: 1-12. XIN D, SHELLIE R A, MARRIOTT P J, et al. 2004. Application of headspace solid-phase microextraction (HS-SPME) and comprehensive two-dimensional gas chromatography (GC×GC) for the chemical profiling of volatile oils in complex herbal mixtures [J]. Journal of Separation Science, 27(5-6): 451-458.

    XU T, ZHOU Q, XIA Q, et al. 2002. Effects of herbivore-induced rice volatiles on the host selection behavior of brown planthopper,Nilaparvata lugens [J]. Chinese Science Bulletin, 47(16): 1355-1360.

    丁紅建, 郭予元, 吳才宏. 1996. 用于昆蟲嗅覺行為研究的四臂嗅覺儀的設(shè)計(jì), 制作和應(yīng)用[J]. 昆蟲知識(shí), 33(4): 241-243.

    杜家緯. 1988. 昆蟲信息素及其應(yīng)用[M]. 北京: 中國林業(yè)出版社: 109-113.

    杜永均, 嚴(yán)福順, 韓心麗, 等. 1994. 大豆蚜嗅覺在選擇寄生植物中的作用[J]. 昆蟲學(xué)報(bào), 37(4): 385-392.

    胡國文, 梁天錫, 劉光杰, 等. 1994. 抗白背飛虱水稻品種揮發(fā)性次生物質(zhì)的提取、組分鑒定與生測(cè)[J]. 中國水稻科學(xué), 8(4): 223-230.

    李為爭(zhēng), 王瓊, 李慧玲, 等. 2015. 棉鈴蟲成蟲對(duì)兩種關(guān)鍵花香氣味的聯(lián)系性學(xué)習(xí)[J]. 生態(tài)學(xué)報(bào), 35(11): 3534-3540.

    石慶型, 羅慶懷, 趙龍, 等. 2015. 與中紅側(cè)溝繭蜂生境與寄主定位相關(guān)的玉米及棉鈴蟲幼蟲體表揮發(fā)性成分的提取與鑒定[J]. 昆蟲學(xué)報(bào),58(3): 244-255.

    吳峰, 吳才宏. 1996. 昆蟲嗅覺感受細(xì)胞電反應(yīng)計(jì)算機(jī)數(shù)據(jù)分析[J]. 昆蟲學(xué)報(bào), 39(4): 437-440.

    徐濤, 周強(qiáng), 夏嬙, 等. 2002. 蟲害誘導(dǎo)的水稻揮發(fā)物對(duì)褐飛虱寄主選擇行為的影響[J]. 科學(xué)通報(bào), 47(11): 849-853.

    許寧, 陳宗懋, 游小清. 1999. 引誘茶尺蠖天敵寄生蜂的茶樹揮發(fā)物的分離與鑒定[J]. 昆蟲學(xué)報(bào), 42(2): 126-131.

    顏增光, 閻云花, 王琛柱. 2005. 棉鈴蟲和煙青蟲取食誘導(dǎo)的煙草揮發(fā)物吸引棉鈴蟲齒唇姬蜂[J]. 科學(xué)通報(bào), 50(12): 1220-1227.

    楊新根, 謝映平, 薛皎亮, 等. 2006. 柿樹被日本龜蠟蚧危害后揮發(fā)物的變化及其對(duì)紅點(diǎn)唇瓢蟲的引誘作用[J]. 應(yīng)用與環(huán)境生物學(xué)報(bào), 12(2): 215-219.

    章金明, 韓寶瑜. 2007. 具信號(hào)功能的植物揮發(fā)物研究進(jìn)展[J]. 浙江農(nóng)業(yè)學(xué)報(bào), 19(2): 135-140.

    周強(qiáng), 徐濤, 張古忍, 等. 2003. 蟲害誘導(dǎo)的水稻揮發(fā)物對(duì)褐飛虱的驅(qū)避作用[J]. 昆蟲學(xué)報(bào), 46(6): 739-744.

    Research Progress in the Volatile Organic Compounds of Plant

    LI Jun1, 2
    1. Guangdong Engineering Polytechnic, Guangzhou 510520, China; 2. Guangdong Academy of Forestry, Guangzhou 510520, China

    Volatile organic compounds (VOCs) released from plant play an important role in mediating plants to communicate and interact with the environment. VOCs are one of the important chemical signals in the ecosystem. VOCs acting as signal chemicals also played an important role in plant communication, plant allelopathy, host selection of phytophagous insects, host orientation of natural enemies and so on. VOCs are consequences of long-term plant-insect interactions and coevolution. In this paper, we introduced and analyzed the two techniques for the collection of VOCs, the solid-phase microextraction (SPME) method and the absorbent method. We compared the principles, procedures, key points and examples of the two collection methods and pointed out their advantages and disadvantages. At the same time, we introduced analysis method of gas chromatography (GC) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) for analysis the chemical compounds of VOCs. At last, research methods related to analysis and determination the influence of volatiles compounds on insect herbivore and its natural enemy has also been introduced. Based on this, the research directions were put forward to plant volatile organic compounds in the future and providing useful information for further studies in the field.

    plant volatile organic compounds; insect behavior; collection; function

    10.16258/j.cnki.1674-5906.2016.06.023

    Q149

    A

    1674-5906(2016)06-1076-06

    廣東省重大科技專項(xiàng)計(jì)劃項(xiàng)目(2013A011404003)

    李軍(1966年生),男,高級(jí)工程師,博士,主要從事生態(tài)學(xué)研究。E-mail: gdlj128@126.com

    2016-06-12

    猜你喜歡
    嗅覺揮發(fā)性昆蟲
    鈰基催化劑在揮發(fā)性有機(jī)物催化燃燒治理中的研究進(jìn)展
    分子催化(2022年1期)2022-11-02 07:11:20
    RFID昆蟲閱讀放大鏡
    玩具世界(2022年3期)2022-09-20 01:48:20
    借昆蟲上課
    甘肅教育(2020年2期)2020-09-11 08:01:48
    揮發(fā)性有機(jī)物污染環(huán)保治理新思路的探討
    超強(qiáng)嗅覺
    我最喜歡的昆蟲——知了
    昆蟲的冬天
    讓你的嗅覺降降溫吧!
    Coco薇(2016年8期)2016-10-09 19:40:47
    車禍撞沒了嗅覺 怎么賠?
    公民與法治(2016年8期)2016-05-17 04:11:46
    吹掃捕集-氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用測(cè)定水中18種揮發(fā)性有機(jī)物
    午夜日韩欧美国产| 精品午夜福利在线看| 悠悠久久av| 国产精品不卡视频一区二区| 最新中文字幕久久久久| 91狼人影院| 九九爱精品视频在线观看| 亚洲欧美清纯卡通| 九色成人免费人妻av| 最好的美女福利视频网| 欧美激情久久久久久爽电影| av黄色大香蕉| 别揉我奶头~嗯~啊~动态视频| 国产精品爽爽va在线观看网站| 美女大奶头视频| 在线观看免费视频日本深夜| 精品国内亚洲2022精品成人| 久久精品国产亚洲网站| 欧美激情在线99| 亚洲av免费在线观看| 久久精品人妻少妇| 人妻制服诱惑在线中文字幕| 一本精品99久久精品77| 熟女人妻精品中文字幕| 国产黄色小视频在线观看| 久久久久久伊人网av| 亚洲一区二区三区色噜噜| 日韩在线高清观看一区二区三区 | 国产精品电影一区二区三区| 色视频www国产| 在线观看午夜福利视频| 最新中文字幕久久久久| 久久久久久久久久成人| 亚洲精品久久国产高清桃花| 九色成人免费人妻av| 少妇人妻一区二区三区视频| 亚洲人成网站在线播放欧美日韩| 午夜视频国产福利| 国产精品久久久久久久久免| 日本一二三区视频观看| 听说在线观看完整版免费高清| 久久亚洲精品不卡| 日韩欧美 国产精品| 免费看光身美女| 久久久久久久亚洲中文字幕| 欧美色欧美亚洲另类二区| 国产麻豆成人av免费视频| 日韩欧美精品免费久久| 99九九线精品视频在线观看视频| 高清日韩中文字幕在线| 国产一区二区三区av在线 | 免费av毛片视频| 日韩欧美国产一区二区入口| 亚洲专区国产一区二区| 亚洲国产日韩欧美精品在线观看| 国产在视频线在精品| 欧美3d第一页| 成年人黄色毛片网站| 69av精品久久久久久| 嫩草影院新地址| 长腿黑丝高跟| 搡女人真爽免费视频火全软件 | 亚洲精华国产精华液的使用体验 | 久久中文看片网| 亚洲精品日韩av片在线观看| 成人国产一区最新在线观看| 国内精品一区二区在线观看| 99热这里只有是精品50| 精品久久久久久成人av| 免费在线观看成人毛片| 美女cb高潮喷水在线观看| 琪琪午夜伦伦电影理论片6080| 久久精品国产清高在天天线| 日韩欧美精品v在线| 1000部很黄的大片| 女同久久另类99精品国产91| 不卡视频在线观看欧美| 赤兔流量卡办理| 国产在线精品亚洲第一网站| 亚洲avbb在线观看| 成年免费大片在线观看| 成人av在线播放网站| 国产成人影院久久av| 丰满乱子伦码专区| 国产成人福利小说| 日韩欧美三级三区| eeuss影院久久| 欧美一区二区精品小视频在线| 日韩国内少妇激情av| 久久精品国产亚洲av天美| 国产精品一区www在线观看 | 欧美日本视频| 国产成人a区在线观看| 亚洲av不卡在线观看| 国产真实乱freesex| 最近最新免费中文字幕在线| 噜噜噜噜噜久久久久久91| 国产精品,欧美在线| 美女大奶头视频| 热99在线观看视频| 午夜福利高清视频| 国产熟女欧美一区二区| 国产探花极品一区二区| 可以在线观看毛片的网站| 精品日产1卡2卡| 精品人妻熟女av久视频| 最近最新免费中文字幕在线| 久久久久久国产a免费观看| 午夜a级毛片| 一进一出抽搐gif免费好疼| 网址你懂的国产日韩在线| 午夜日韩欧美国产| 一本精品99久久精品77| 女的被弄到高潮叫床怎么办 | 婷婷亚洲欧美| 看片在线看免费视频| 日韩欧美在线二视频| 国产亚洲欧美98| 中文字幕精品亚洲无线码一区| 日本欧美国产在线视频| 一区二区三区免费毛片| 国产精品女同一区二区软件 | 免费观看精品视频网站| 91在线观看av| 欧美日韩综合久久久久久 | 淫秽高清视频在线观看| 最近视频中文字幕2019在线8| 亚洲av熟女| 午夜精品久久久久久毛片777| 精品免费久久久久久久清纯| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频 | 欧美高清性xxxxhd video| 日韩欧美在线二视频| 国产色爽女视频免费观看| 免费一级毛片在线播放高清视频| 免费av观看视频| 日韩国内少妇激情av| 12—13女人毛片做爰片一| 亚洲成人中文字幕在线播放| 成人三级黄色视频| eeuss影院久久| 精品国产三级普通话版| 我要看日韩黄色一级片| 久久久久久久久久黄片| 国产91精品成人一区二区三区| 免费av毛片视频| 国产91精品成人一区二区三区| 色吧在线观看| 国产私拍福利视频在线观看| 免费电影在线观看免费观看| 久久久久久伊人网av| 草草在线视频免费看| 一区福利在线观看| 色噜噜av男人的天堂激情| 在线免费观看的www视频| 国产精品人妻久久久影院| 毛片一级片免费看久久久久 | 99久久成人亚洲精品观看| 国产精品久久电影中文字幕| 欧美日韩国产亚洲二区| 久久人妻av系列| 天堂网av新在线| 国产激情偷乱视频一区二区| 免费一级毛片在线播放高清视频| 国产综合懂色| 亚洲第一电影网av| 观看免费一级毛片| 别揉我奶头 嗯啊视频| 天堂av国产一区二区熟女人妻| 国产激情偷乱视频一区二区| 波多野结衣巨乳人妻| 中文字幕av在线有码专区| 国产成人一区二区在线| 久久久久久久久久成人| 成人国产一区最新在线观看| 亚洲欧美日韩东京热| 少妇的逼水好多| 国产激情偷乱视频一区二区| 成人精品一区二区免费| 变态另类成人亚洲欧美熟女| 一进一出抽搐gif免费好疼| 亚洲最大成人手机在线| 国产黄色小视频在线观看| 国产91精品成人一区二区三区| 免费观看人在逋| 哪里可以看免费的av片| 欧美一区二区国产精品久久精品| 日本与韩国留学比较| av福利片在线观看| 日韩精品青青久久久久久| 少妇熟女aⅴ在线视频| 99视频精品全部免费 在线| 国产一级毛片七仙女欲春2| 欧美日韩国产亚洲二区| 国产又黄又爽又无遮挡在线| 午夜激情欧美在线| 97超级碰碰碰精品色视频在线观看| 又爽又黄无遮挡网站| av在线老鸭窝| 两性午夜刺激爽爽歪歪视频在线观看| 日日夜夜操网爽| 老师上课跳d突然被开到最大视频| 麻豆av噜噜一区二区三区| 国产综合懂色| 日本一本二区三区精品| 真实男女啪啪啪动态图| 十八禁国产超污无遮挡网站| 51国产日韩欧美| 麻豆av噜噜一区二区三区| 18+在线观看网站| 在线观看av片永久免费下载| 亚洲精品粉嫩美女一区| 最近在线观看免费完整版| 亚洲av成人精品一区久久| 两个人的视频大全免费| 美女高潮喷水抽搐中文字幕| 性色avwww在线观看| 日韩欧美在线二视频| 国产精品亚洲美女久久久| av天堂在线播放| 日韩强制内射视频| 国产精品伦人一区二区| 搞女人的毛片| 精品久久久久久,| 亚洲黑人精品在线| 亚洲在线自拍视频| 97碰自拍视频| 99国产精品一区二区蜜桃av| 国产久久久一区二区三区| 国产午夜福利久久久久久| 琪琪午夜伦伦电影理论片6080| 99久国产av精品| 中文资源天堂在线| 国产 一区精品| 毛片一级片免费看久久久久 | 亚洲精华国产精华液的使用体验 | 直男gayav资源| 天堂av国产一区二区熟女人妻| av福利片在线观看| 成人三级黄色视频| 极品教师在线免费播放| 给我免费播放毛片高清在线观看| 亚洲久久久久久中文字幕| 99视频精品全部免费 在线| 精华霜和精华液先用哪个| 免费观看人在逋| 亚洲av电影不卡..在线观看| 伊人久久精品亚洲午夜| 22中文网久久字幕| 天堂√8在线中文| 色精品久久人妻99蜜桃| 亚洲av电影不卡..在线观看| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 老师上课跳d突然被开到最大视频| 淫妇啪啪啪对白视频| 啦啦啦韩国在线观看视频| 国产激情偷乱视频一区二区| 国产伦精品一区二区三区四那| av.在线天堂| 欧美日韩黄片免| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| ponron亚洲| 神马国产精品三级电影在线观看| 亚洲自拍偷在线| 九九久久精品国产亚洲av麻豆| 热99在线观看视频| 九九久久精品国产亚洲av麻豆| 国产男人的电影天堂91| a在线观看视频网站| 啦啦啦啦在线视频资源| 欧美激情久久久久久爽电影| 免费电影在线观看免费观看| 午夜爱爱视频在线播放| 国产精品亚洲美女久久久| 深夜a级毛片| 久久精品综合一区二区三区| 春色校园在线视频观看| 国产美女午夜福利| 乱码一卡2卡4卡精品| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 国内精品一区二区在线观看| 久久精品91蜜桃| 亚洲美女黄片视频| 国产精品国产三级国产av玫瑰| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 色精品久久人妻99蜜桃| 三级毛片av免费| 亚洲美女搞黄在线观看 | 一级av片app| 观看免费一级毛片| 少妇的逼水好多| 欧美三级亚洲精品| 人妻夜夜爽99麻豆av| 久久欧美精品欧美久久欧美| 91麻豆精品激情在线观看国产| 欧美性猛交黑人性爽| 熟女人妻精品中文字幕| 91精品国产九色| 在线a可以看的网站| 亚洲国产欧美人成| 欧美高清性xxxxhd video| 日本-黄色视频高清免费观看| 波多野结衣高清作品| 99热这里只有是精品在线观看| 人人妻人人看人人澡| 嫩草影视91久久| 听说在线观看完整版免费高清| 久久99热6这里只有精品| 午夜免费男女啪啪视频观看 | 国内少妇人妻偷人精品xxx网站| 校园人妻丝袜中文字幕| 日本一本二区三区精品| 日本与韩国留学比较| 日韩高清综合在线| 亚洲精华国产精华液的使用体验 | 成人国产综合亚洲| 久久人人爽人人爽人人片va| 如何舔出高潮| 我的老师免费观看完整版| 日本爱情动作片www.在线观看 | 免费人成在线观看视频色| 国产精品综合久久久久久久免费| 精品久久久久久久久av| 国产大屁股一区二区在线视频| 成人国产麻豆网| 99久国产av精品| 亚洲成人精品中文字幕电影| 国产单亲对白刺激| 国产高潮美女av| 国产伦人伦偷精品视频| 老司机深夜福利视频在线观看| 国产男人的电影天堂91| 欧美日韩亚洲国产一区二区在线观看| 欧美日本亚洲视频在线播放| 久久久国产成人精品二区| 精品人妻1区二区| 欧美xxxx性猛交bbbb| 国产高潮美女av| 1024手机看黄色片| 老熟妇仑乱视频hdxx| 一本一本综合久久| 99久久久亚洲精品蜜臀av| 男人和女人高潮做爰伦理| 国产亚洲精品久久久久久毛片| 精品久久久久久久末码| 久久香蕉精品热| 欧美成人一区二区免费高清观看| 九九在线视频观看精品| 毛片女人毛片| 国产高清视频在线播放一区| 亚洲人与动物交配视频| 精品人妻1区二区| 免费在线观看成人毛片| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 99热这里只有是精品在线观看| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 无人区码免费观看不卡| 成人国产一区最新在线观看| 在线看三级毛片| 国产av在哪里看| xxxwww97欧美| 日本色播在线视频| 亚洲久久久久久中文字幕| 最新中文字幕久久久久| av黄色大香蕉| 国产成年人精品一区二区| 国产精品一区二区免费欧美| 欧美精品国产亚洲| 国产在线男女| 国内毛片毛片毛片毛片毛片| 欧美+日韩+精品| 一个人免费在线观看电影| 内射极品少妇av片p| 亚洲最大成人av| 久久久久久久久中文| a级毛片a级免费在线| 麻豆一二三区av精品| 麻豆国产97在线/欧美| 免费一级毛片在线播放高清视频| 日韩强制内射视频| 久久精品国产亚洲av涩爱 | 搡女人真爽免费视频火全软件 | 99热精品在线国产| 综合色av麻豆| 欧美激情国产日韩精品一区| 欧美在线一区亚洲| 国产视频一区二区在线看| 一本久久中文字幕| 悠悠久久av| 毛片女人毛片| 在线观看av片永久免费下载| 国产亚洲欧美98| 成人三级黄色视频| 别揉我奶头 嗯啊视频| 丰满的人妻完整版| 黄色欧美视频在线观看| 色综合站精品国产| 搞女人的毛片| 欧美性猛交黑人性爽| 亚洲av成人精品一区久久| 午夜福利在线在线| 极品教师在线免费播放| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 18+在线观看网站| 精品久久久久久久久亚洲 | 看黄色毛片网站| av在线观看视频网站免费| 淫秽高清视频在线观看| 国产中年淑女户外野战色| 国产精品99久久久久久久久| www日本黄色视频网| aaaaa片日本免费| 国产高清视频在线播放一区| 亚洲va在线va天堂va国产| 欧美日韩瑟瑟在线播放| 极品教师在线免费播放| 国产伦精品一区二区三区四那| 日韩欧美三级三区| 色尼玛亚洲综合影院| www日本黄色视频网| 久久99热6这里只有精品| 22中文网久久字幕| 男人和女人高潮做爰伦理| 欧美区成人在线视频| 免费搜索国产男女视频| 内射极品少妇av片p| 我要看日韩黄色一级片| 老女人水多毛片| 国产精品无大码| 好男人在线观看高清免费视频| 免费无遮挡裸体视频| 俄罗斯特黄特色一大片| 免费一级毛片在线播放高清视频| 色吧在线观看| 久久精品国产亚洲av天美| 精品人妻视频免费看| 中文字幕精品亚洲无线码一区| 三级国产精品欧美在线观看| 97热精品久久久久久| 看十八女毛片水多多多| 午夜亚洲福利在线播放| 午夜日韩欧美国产| 九色成人免费人妻av| 亚洲av成人精品一区久久| 国产一区二区在线观看日韩| 亚洲欧美激情综合另类| av在线蜜桃| 亚洲五月天丁香| 又黄又爽又免费观看的视频| 我要搜黄色片| 91狼人影院| a级毛片免费高清观看在线播放| 人妻丰满熟妇av一区二区三区| 99热6这里只有精品| 国产又黄又爽又无遮挡在线| 欧美一区二区精品小视频在线| 国产精品精品国产色婷婷| 国产精品永久免费网站| 成年女人看的毛片在线观看| 日韩强制内射视频| 免费黄网站久久成人精品| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 亚洲av成人av| 欧美成人一区二区免费高清观看| 午夜精品一区二区三区免费看| 色噜噜av男人的天堂激情| 午夜爱爱视频在线播放| 精品一区二区三区视频在线观看免费| 91久久精品国产一区二区成人| 日韩欧美在线乱码| 亚洲18禁久久av| 成人美女网站在线观看视频| www.色视频.com| 免费看av在线观看网站| 精品一区二区三区视频在线观看免费| 精品免费久久久久久久清纯| 免费在线观看日本一区| 午夜a级毛片| 99热这里只有精品一区| 亚洲成人中文字幕在线播放| 一本久久中文字幕| 尾随美女入室| 国产私拍福利视频在线观看| 久久精品国产亚洲网站| 三级男女做爰猛烈吃奶摸视频| 久久久久久久午夜电影| 高清在线国产一区| av在线观看视频网站免费| 一进一出抽搐动态| .国产精品久久| 舔av片在线| 女的被弄到高潮叫床怎么办 | 亚洲欧美日韩卡通动漫| 成人亚洲精品av一区二区| 国产精品久久久久久久电影| 99九九线精品视频在线观看视频| 人妻久久中文字幕网| 22中文网久久字幕| 亚洲av一区综合| 三级毛片av免费| 国产伦在线观看视频一区| 久久久成人免费电影| 国产真实乱freesex| 日韩中文字幕欧美一区二区| 在现免费观看毛片| 我的老师免费观看完整版| 在线免费十八禁| 国产三级中文精品| 色视频www国产| 黄片wwwwww| 如何舔出高潮| 亚洲国产精品sss在线观看| 午夜激情欧美在线| 人妻夜夜爽99麻豆av| 最后的刺客免费高清国语| 欧美人与善性xxx| 欧美性感艳星| 黄色一级大片看看| videossex国产| 12—13女人毛片做爰片一| 欧美色欧美亚洲另类二区| 少妇被粗大猛烈的视频| 乱码一卡2卡4卡精品| 有码 亚洲区| 亚洲,欧美,日韩| 亚洲精品影视一区二区三区av| 精品一区二区三区视频在线观看免费| 亚洲成人久久爱视频| 精品久久久久久,| 久久精品国产亚洲av天美| 国产男人的电影天堂91| 18+在线观看网站| 成人午夜高清在线视频| 99视频精品全部免费 在线| 成人av在线播放网站| 亚洲成人精品中文字幕电影| 久久精品国产亚洲av天美| 欧美精品国产亚洲| 中国美白少妇内射xxxbb| 99久久无色码亚洲精品果冻| 国产午夜福利久久久久久| 在线免费观看不下载黄p国产 | 精品久久久久久成人av| 97超视频在线观看视频| 中文字幕高清在线视频| 欧美日韩乱码在线| 日本成人三级电影网站| 简卡轻食公司| 少妇人妻一区二区三区视频| 免费黄网站久久成人精品| 嫩草影视91久久| 18禁黄网站禁片午夜丰满| 国产高清视频在线播放一区| 男人和女人高潮做爰伦理| 亚洲人成网站在线播放欧美日韩| 夜夜爽天天搞| 欧美不卡视频在线免费观看| 最近中文字幕高清免费大全6 | 国产高清激情床上av| av在线老鸭窝| 欧美一区二区国产精品久久精品| 伦精品一区二区三区| 欧美黑人巨大hd| 一区二区三区激情视频| 一进一出抽搐动态| 欧美又色又爽又黄视频| 干丝袜人妻中文字幕| 国产午夜精品久久久久久一区二区三区 | 国产精品人妻久久久久久| 欧美一区二区国产精品久久精品| 99久久精品一区二区三区| 精品久久久久久久久av| 欧美最黄视频在线播放免费| 久久人人爽人人爽人人片va| 十八禁国产超污无遮挡网站| 日本精品一区二区三区蜜桃| 精品久久久久久久久久免费视频| 久久久久久伊人网av| 中文在线观看免费www的网站| 91麻豆精品激情在线观看国产| 老女人水多毛片| 国产成年人精品一区二区| 免费观看精品视频网站| 91久久精品国产一区二区三区| 看免费成人av毛片| 久久国内精品自在自线图片| 国产男靠女视频免费网站| 亚洲图色成人| АⅤ资源中文在线天堂| 特级一级黄色大片| 日韩高清综合在线| 日韩欧美国产一区二区入口| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 美女黄网站色视频| 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| a级毛片a级免费在线| 国产毛片a区久久久久| 欧美成人a在线观看| .国产精品久久| 亚洲精品影视一区二区三区av| 久久香蕉精品热| 日韩 亚洲 欧美在线| 免费在线观看影片大全网站| 国产成人aa在线观看| 日韩精品青青久久久久久| 久久99热6这里只有精品| 少妇人妻一区二区三区视频| 两人在一起打扑克的视频| 久久人人精品亚洲av| 亚洲avbb在线观看| 精品乱码久久久久久99久播| av在线老鸭窝| 九色成人免费人妻av| 久久久久久久久久成人|