酸棗仁化學(xué)成分的研究進(jìn)展*

劉世軍，唐志書(shū)△，崔春利，劉紅波，梁艷妮，張 娛，王 梅，古 川

1陜西中醫(yī)藥大學(xué)，陜西 咸陽(yáng) 712083；2陜西省中藥資源產(chǎn)業(yè)化協(xié)同創(chuàng)新中心；3陜西省中藥基礎(chǔ)與新藥研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室；4陜西省風(fēng)濕與腫瘤類(lèi)中藥制劑工程技術(shù)研究中心；5陜西中醫(yī)藥大學(xué)附屬醫(yī)院

酸棗仁化學(xué)成分的研究進(jìn)展*

劉世軍1，2，3,4，唐志書(shū)1，2，3,4△，崔春利1，2，3,4，劉紅波1，2，3,4，梁艷妮1，2，3,4，張 娛1，2，3,4，王 梅5，古 川1，2，3,4

1陜西中醫(yī)藥大學(xué)，陜西 咸陽(yáng) 712083；2陜西省中藥資源產(chǎn)業(yè)化協(xié)同創(chuàng)新中心；3陜西省中藥基礎(chǔ)與新藥研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室；4陜西省風(fēng)濕與腫瘤類(lèi)中藥制劑工程技術(shù)研究中心；5陜西中醫(yī)藥大學(xué)附屬醫(yī)院

從皂苷類(lèi)化合物、黃酮類(lèi)化合物、生物堿類(lèi)化合物、三萜類(lèi)化合物、甾體類(lèi)化合物、脂肪酸和揮發(fā)油化合物以及其他7方面入手對(duì)酸棗仁近年來(lái)國(guó)內(nèi)外化學(xué)成分研究進(jìn)行綜述，以便更好地研究、開(kāi)發(fā)和利用酸棗仁的資源。

酸棗仁；化學(xué)成分；綜述

酸棗仁是養(yǎng)心安神的常用中藥，單味藥的抗抑郁作用已獲得了實(shí)驗(yàn)研究證實(shí)［1］。酸棗仁總皂苷和總黃酮是酸棗仁抗抑郁作用的有效部位［2-3］，目前，國(guó)內(nèi)外治療抑郁均以藥物為主。傳統(tǒng)西藥雖具有好的臨床療效，但也存在只對(duì)輕度抑郁有效，難治抑郁癥效果不佳，起效緩慢，復(fù)發(fā)率高，且不良反應(yīng)多，不利長(zhǎng)期服用等諸多問(wèn)題，這使得臨床應(yīng)用受到一定限制。在天然藥物中尋找療效可靠，副作用少，快速起效的藥物及其先導(dǎo)化合物，將成為今后抗抑郁藥物開(kāi)發(fā)的主要目標(biāo)。如今對(duì)于純天然的養(yǎng)心安神藥酸棗仁的研究和開(kāi)發(fā)日益迫切。

酸棗仁始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，為鼠李科植物酸棗［Ziziphus jujuba Mill.Var.Spinosa(Bunge) Huex H.F.Chou］的干燥成熟種子。常用于虛煩不眠，驚悸多夢(mèng)，體虛多汗，津傷口渴［4］。主產(chǎn)于河北、陜西、遼寧、河南等地［5］。現(xiàn)代藥理研究表明［6］：酸棗仁具有鎮(zhèn)靜催眠、抗驚厥、鎮(zhèn)痛，降體溫，耐缺氧及免疫增強(qiáng)等作用。臨床用于治療失眠、更年期綜合征、臟躁、多汗癥、遺精等疾病［6］。

酸棗仁成分復(fù)雜，迄今為止，從酸棗仁中先后分離得到皂苷類(lèi)、黃酮類(lèi)、生物堿類(lèi)、三萜類(lèi)、甾體類(lèi)、脂肪酸類(lèi)、揮發(fā)油等化學(xué)成分。多樣性成分和廣泛的藥理作用使得科研人員把酸棗仁作為研究的熱點(diǎn)，現(xiàn)將酸棗仁的化學(xué)成份簡(jiǎn)要綜述如下，為酸棗仁的深入研究提供一些參考，并對(duì)其以后的研究方向提供思路。

1 皂苷類(lèi)化合物

酸棗仁所含的皂苷類(lèi)成分是普遍認(rèn)可的具有鎮(zhèn)靜催眠作用的物質(zhì)。最早從酸棗仁甲醇提取部位中得到酸棗仁皂苷(jujuboside A)，酸棗仁皂苷B(jujuboside B)［7］，之后又分離出酸棗仁皂苷A1(jujuboside A1)，酸棗仁皂苷B1(jujubosde B1)，酸棗仁皂苷C(jujubosde C)和乙酰酸棗仁皂苷B(acetyljujubosde B)［8］、原酸棗仁皂苷(protojujubosde A)，原酸棗仁皂苷B(protojujuboside B)，原酸棗仁皂苷 B1(protojujubosde B1)［9］，酸棗仁皂苷D(jujubosde D)［10］、酸棗仁皂苷E(jujubosde E)［11］、酸棗仁皂苷G(jujubosde G)［12］、原酸棗仁皂苷H(jujubosde H)［13］。均是由酸棗仁皂苷元連接不同種類(lèi)的糖基團(tuán)形成的。郭盛等［14］在酸棗果肉中首次分離出大棗皂苷Ⅰ、大棗皂苷Ⅱ。劉朋朋［15］首次在酸棗仁中分離出大棗皂苷Ⅲ。目前，從酸棗仁中已分離出多個(gè)皂苷類(lèi)化合物，它們的母核均屬于達(dá)瑪烷型皂苷，為酸棗仁皂苷元所衍生的皂苷。

2 黃酮類(lèi)化合物

70年代末Woo WS［16］首次從酸棗仁甲醇提取部位分離到斯皮諾素(spinosin)黃酮碳苷并確定其結(jié)構(gòu)開(kāi)始，陸續(xù)從酸棗仁提取物中分出的黃酮類(lèi)化合物有6′′′-阿魏酰斯皮諾素(6′′′-feruloylspinosin)，葛根素(puerarin)，異斯皮諾素(isospinosin)，Isovitexin-2"-O-β-D-glucopyranoside，異牡荊素(isovitexin)［17］，酸棗黃素(zivulgari)［18］，6′′′-芥子酰斯皮諾素(6′′′-sinapoylspinosin)，阿魏酰斯皮諾素，6′′′-對(duì)香豆酰斯皮諾素(6′′′-p-coumaroylspinosin)，當(dāng)藥素(swertisin)，6′′′-對(duì)羥基苯甲酰斯皮諾素(6′′′-p-hydroxylbenzoylspinosin)，洋芹素-6-C-β-D-葡萄糖苷(apigenin-6-C-β-D-glucopyranoside)［19］，異當(dāng)藥黃素［20-21］，槲皮素［21］，蘆?。?4］，2"-O-葡萄糖基異當(dāng)藥素(2"-O-glucoylisoswertisin)、芹菜素-6-C-[(6-O-對(duì)羥基苯甲酰)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖(apigeni n-6-C-(6-O-p-hydroxybenzyol)-(β-D-glucopyranosyl(1→2)(β-D-glucopyranoside)、異牡荊黃素(isovitexin-2′)［22］，槲皮素-3-O-α-L-(鼠李糖)(1→6)β-D-半乳糖［23］，槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷［24］。此外，還檢測(cè)到6，8-二碳葡萄糖基芹菜素(vicenin-2)［25］、6′′′-(4′′′-O-β-D-glucopyranosyl)-vanilloylspinosin［19］。王少敏等［26］從酸棗仁中分離得到一個(gè)新的角型呋喃黃酮鼠李糖苷，命名為Spinorhamnoside。Zhang L等［27］從酸棗仁的甲醇提取部位中得到兩種新的黃酮苷6′′′-dihydrophaseoylspinosin和6′′，6′′′-diferuloylspinosin。由以上結(jié)構(gòu)可知酸棗仁的黃酮類(lèi)成分大多為芹菜素型黃酮碳苷類(lèi)化合物。

3 生物堿類(lèi)化合物

最先從酸棗仁中分離得到的生物堿為lysicamine和juzirine［28］，后來(lái)發(fā)現(xiàn)還有環(huán)肽類(lèi)生物堿酸棗仁堿A、B、D、F、G1、G2和阿樸菲類(lèi)生物堿酸棗仁堿E、Ia、Ib、K等，另外還有N-甲基巴婆堿，酸李堿，5-羥基-6-甲氧基去甲阿樸啡，安木菲賓堿，酸棗仁環(huán)肽，木蘭花堿等生物堿［29］。

4 三萜類(lèi)化合物

羽扇豆烷型、齊墩果烷型及Ceanothane型三萜為酸棗仁中發(fā)現(xiàn)的主要三萜類(lèi)型。曾路等［30］從酸棗仁的二氯甲烷提取部位分離得到4個(gè)五環(huán)三萜類(lèi)化合物，白樺酯酸，白樺酯醇，ceanothic acid (美洲茶酸)和alphitolic acid(麥珠子酸)；王賤榮等［20］第一次從酸棗仁中得到白樺脂酸甲酯(methyl betulinate)。另外，何峰等［31］從酸棗仁乙醇提取液中得到一種新羽扇豆烷型三萜類(lèi)化合物2α，3β-di hydroxy-l up-20(29)-en-28-oic acid methyl ester(羅珠子酸甲酯)。曹琴等［33］從酸棗仁的乙醇提取物中分離出齊墩果烷型三萜齊墩果酸。車(chē)勇等［23］2012年分出了五環(huán)三萜類(lèi)成分zizyberanalic acid。

5 甾體類(lèi)化合物

研究人員先后從酸棗仁中分到甾體類(lèi)化合物有β-谷甾醇，胡蘿卜苷［14，32］，豆甾-4-烯-3-酮，過(guò)氧麥角甾醇，菜油甾醇［20］；郭盛等［14］還在酸棗果肉中分離出豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷，豐富了酸棗仁的化學(xué)成分。

6 脂肪酸和揮發(fā)油化合物

酸棗仁含油量高達(dá)31.8%，主要含有17種脂肪酸：12-甲基十三酸、十四酸、十五酸、9-甲基十四酸、9-十六碳烯酸、14-甲基十五酸、十六酸、15-甲基十六酸、9，12-十八碳二烯酸、9，12，15-十八碳三烯酸、12，15-十八碳二烯酸、亞油酸、十八酸、11-二十碳烯酸、二十一酸、二十二酸、二十三酸，占脂肪酸總量的95.33%，其中不飽和脂肪酸占脂肪酸總量的80.20%，為人體內(nèi)不能合成而又必需的脂肪酸［32］。

車(chē)勇等［33］用超臨界CO2萃取法提取酸棗果肉中的脂肪油成分，得到N-氨基吡咯烷，3-甲基丁酸，1，3-二羥基-2-丙酮，2-乙基-1-己醇，1-甲氧基-4-(1-丙烯基)苯，2，3-二氫-3，5二羥基-6-甲基-4-氫吡喃-4-酮，2，3-二氫-3，5二羥基-6-甲基-4-氫吡喃-4-酮，2，3-二氫噻吩，5-羥甲基2-糠醛，正癸酸，正十二烷酸，Z-7-十四碳烯酸，十四烷酸，Z-8-甲基-9-十四碳烯酸，Z-11-十六(碳)烯酸，十六烷酸乙酯，正十六酸(棕櫚酸)，(Z，Z)-(亞油酸)，油酸，(Z)-(15-二十四烯酸甲酯)，10-甲基二十烷，角鯊烯。

酸棗仁中含大約32%的脂肪油［34-35］，陳振德等［36］首次應(yīng)用超臨界流體萃取技術(shù)提取酸棗仁脂肪油并用GC-MS聯(lián)用技術(shù)對(duì)其脂肪酸組成進(jìn)行了測(cè)定，共鑒定了12個(gè)脂肪酸，其中含有12種脂肪酸，以不飽和脂肪酸居多，含量最多的為油酸(38.73%)和亞油酸(37.14%)。酸棗仁油中總VE含量為0.1867 m g/g，因此酸棗仁油是一種氧化穩(wěn)定性較好的油脂。何峰等［31］分到了1-十六烷酸甘油酯。曹琴等［21］從酸棗仁的中分到了正二十六酸。另外還有少量的棕櫚酸、硬脂酸、亞麻酸、花生酸、花生烯酸和山芋酸等［37］。

7 其他

此外，酸棗仁中還含有多糖［38-39］，植物醇，酚酸化合物阿魏酸［40-41］，維生素C及豐富的cAMP。人們還發(fā)現(xiàn)山東不同產(chǎn)地酸棗仁中都含有Fe、Mn、Zn、Se等7種人體必需的微量元素及酪氨酸、蛋氨酸、纈氨酸、蘇氨酸等8種人體必需的氨基酸［42］。還有甘油和pseudolaroside B［20］、蘋(píng)果酸、蘋(píng)果酸乙酯、水楊酸、D-葡萄糖［14］、(R)-3-苯基乳酸甲酯、(S)-3-(3-吲哚基)乳酸甲酯、兒茶素、2R，3R-3，5，7，3′，5′-pentahydroxyflavane［24］以及磷脂類(lèi)成分磷脂酰膽堿、LPC、PC、PE及PA等，重要的生物信息cAMP及cGMP［43］。

8 結(jié)語(yǔ)

隨著人們工作生活壓力增大而產(chǎn)生的焦慮、失眠日益困擾著人們，這使得藥食同源的酸棗仁備受關(guān)注。雖然國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)其進(jìn)行了大量的化學(xué)成分研究，但是它的有效成分仍然不能完全確定，仍需進(jìn)一步的研究。中藥質(zhì)量控制是其發(fā)揮藥效的關(guān)鍵，然而目前現(xiàn)行酸棗仁質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)只局限于用酸棗仁對(duì)照藥材，酸棗仁皂苷A，酸棗仁皂苷B，斯皮諾素作為藥材的指標(biāo)性成分［4］，因此并不能全面評(píng)價(jià)和分析酸棗仁藥材的質(zhì)量，應(yīng)借助現(xiàn)代分離技術(shù)以期發(fā)現(xiàn)具有藥效的微量成分，或者做對(duì)比試驗(yàn)，選取合理的一類(lèi)化學(xué)成分作為酸棗仁的定量成分，進(jìn)一步研究酸棗仁的指紋圖譜，為酸棗仁的質(zhì)量控制提供有力的質(zhì)量保證。同時(shí)我國(guó)酸棗仁資源非常豐富，但綜合開(kāi)發(fā)的深加工技術(shù)落后，產(chǎn)業(yè)附加值不高，為此，應(yīng)該充分利用現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)成果，開(kāi)發(fā)棗資源，延長(zhǎng)酸棗仁產(chǎn)業(yè)鏈條，提高酸棗仁附加值，最大限度實(shí)現(xiàn)我國(guó)酸棗仁產(chǎn)業(yè)的深層增值，保障酸棗仁資源的可持續(xù)發(fā)展，推動(dòng)我國(guó)棗類(lèi)產(chǎn)業(yè)的進(jìn)一步發(fā)展。

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The Research Progress of Chemical Composition of SuanZaoRen

LIU Shijun1,2,3,4，TANG Zhishu1,2,3,4△，CUI Chunli1,2,3,4，LIU Hongbo1,2,3,4，LIANG Yanni1,2,3,4，ZHANG Yu1,2,3,4，WANG Mei5，GU Chuan1,2,3,4
1 Shaanxi University of Chinese Medicine，Xianyang 712083，China；2 Shaanxi Collaborative Innovation Center of Chinese Medicinal Resource Industrialization；3 Shaanxi Provincial Key Lab of the Study for Traditional Chinese Medicine and New Drugs；4 Shaanxi Provincial Engineering Research Center of Rheumatism and Tumor Chinese Drugs Preparation；5 Affiliated Hospital of Shaanxi University of Chinese Medicine

The researches about chemical composition of SuanZaoRen（Ziziphus jujuba Mill.var.spinosa）at home and abroad in recent years were reviewed from seven aspects of saponins，flavanoid，alkaloid compounds，triterpenoid，steroids，fattyacid，volatile oil compounds andothers，therefore，to study，develop and use the resource better.

SuanZaoRen；chemical composition；review

R284.1

A

1004-6852（2016）09-0143-04

2015-07-22

陜西省科技統(tǒng)籌創(chuàng)新工程計(jì)劃項(xiàng)目（編號(hào)2015KTCL03-14）；陜西省重點(diǎn)科技創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)（編號(hào)2012KCT-20）；陜西省教育廳服務(wù)地方專(zhuān)項(xiàng)計(jì)劃項(xiàng)目（編號(hào)15JF001）。

劉世軍（1974—），男，博士學(xué)位，高級(jí)工程師。研究方向：天然產(chǎn)物分離、中藥制劑工藝與質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)研究。

△通訊作者：唐志書(shū)（1972—），男，博士學(xué)位，教授。研究方向：中藥高新制備技術(shù)應(yīng)用和中藥資源開(kāi)發(fā)與利用。