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    二十八烷醇的應(yīng)用與安全性研究

    2016-02-11 05:57:53于玥陳華磊侯殿志朱延光黃雙霞藍(lán)蔚冰王帥靜陳山
    廣西糖業(yè) 2016年6期
    關(guān)鍵詞:烷醇脂肪醇皂化

    于玥,陳華磊,侯殿志,朱延光,黃雙霞,藍(lán)蔚冰,王帥靜,陳山

    (1.廣西大學(xué)糖業(yè)工程技術(shù)研究中心,廣西南寧530004;2.廣西大學(xué)輕工與食品工程學(xué)院,廣西南寧530004)

    二十八烷醇的應(yīng)用與安全性研究

    于玥1,2,陳華磊1,2,侯殿志1,2,朱延光1,2,黃雙霞1,2,藍(lán)蔚冰1,2,王帥靜1,2,陳山1,2

    (1.廣西大學(xué)糖業(yè)工程技術(shù)研究中心,廣西南寧530004;2.廣西大學(xué)輕工與食品工程學(xué)院,廣西南寧530004)

    二十八烷醇是一種廣泛存在于自然界的生物活性物質(zhì),是高級(jí)烷醇的典型代表,由于其特殊的生理功效受到了國(guó)內(nèi)外廣泛的關(guān)注。文章先對(duì)二十八烷醇的制備和檢測(cè)方法的優(yōu)化進(jìn)行了綜述,同時(shí)對(duì)二十八烷醇的應(yīng)用安全性進(jìn)行了分析,最后介紹了二十八烷醇在飼料、食品、醫(yī)藥等方面的應(yīng)用現(xiàn)狀,并對(duì)二十八烷醇的未來(lái)發(fā)展及市場(chǎng)應(yīng)用進(jìn)行了展望。

    二十八烷醇;制備方法;檢測(cè)方法;安全性;應(yīng)用

    1 前言

    二十八烷醇俗稱(chēng)蒙旦醇,化學(xué)名稱(chēng)為1-二十八烷醇或正二十八烷醇,是一種天然存在的高級(jí)脂肪醇[1]。其相對(duì)分子質(zhì)量410,呈白色粉末或鱗片狀晶體,熔點(diǎn)81℃~83℃。1949年,美國(guó)伊利諾斯大學(xué)T.K.Cureton博士等[2]對(duì)二十八烷醇生理功能進(jìn)行了研究,發(fā)現(xiàn)二十八烷醇具有抗疲勞的生理功能,還具有促進(jìn)高血脂癥的脂質(zhì)分解[3],提高體力、耐力和精力,提高能量代謝率,改善心肌缺血[4],保護(hù)肝臟,抗凝血等作用。目前,二十八烷醇的開(kāi)發(fā)與應(yīng)用已經(jīng)成為國(guó)內(nèi)外研發(fā)的熱點(diǎn)。

    2 二十八烷醇的制備與檢測(cè)

    2.1 制備方法

    2.1.1 從天然物質(zhì)中提取二十八烷醇

    近年來(lái),雖有報(bào)道從南極磷蝦和番茄中提取二十八烷醇,但目前制備二十八烷醇仍以蔗蠟、蜂蠟和米糠為主,制備主要分為兩個(gè)步驟,即蠟的精制和高級(jí)脂肪醇的提純。常見(jiàn)的精制方法有皂化法、酯交換法、超臨界CO2萃取法等。提純方法有:分子蒸餾法,重結(jié)晶法。

    2.1.1.1 皂化法

    皂化法分為水相皂化和醇相皂化。水相皂化是將蠟質(zhì)在堿溶液中加熱皂化水解,制得脂肪醇和脂肪酸金屬皂的混合物,再用溶劑萃取出脂肪醇,即得到高級(jí)脂肪醇混合物。主要的反應(yīng)方程式為:

    醇相皂化是在醇相體系中蠟酯與堿充分反應(yīng),因形成大量堿性中心,不易發(fā)生酯交換反應(yīng),而是酯直接與堿反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鈉鹽和高級(jí)醇,反應(yīng)方程式為:

    侯宗福等[5]分別采用水相皂化法制得長(zhǎng)鏈脂肪醇中二十八烷醇含40%;醇相皂化制得到長(zhǎng)鏈脂肪醇混合物中二十八烷醇含量為66.5%。雷同康等[6]對(duì)醇相皂化改進(jìn),加入活性炭等進(jìn)行脫色、過(guò)濾,回收丁醇蒸干,再用乙醇脫色重結(jié)晶,得到的高級(jí)脂肪伯醇混合物中二十八烷醇含量為70%。通過(guò)后者的方法所制得的二十八烷醇含量更高,色澤較好,也更有使用價(jià)值。由此看出,雖然都為皂化法,但是醇相皂化所用反應(yīng)時(shí)間短,耗堿量少,且二十八烷醇得率高,而水相皂化存在耗堿量大,試驗(yàn)時(shí)間長(zhǎng),且二十八烷醇得率較低問(wèn)題。相比之下,醇相皂化更適于制備二十八烷醇。

    2.1.1.2 酯交換法

    化學(xué)酯交換法,是將一種酯與另一種脂肪酸、醇、自身或其他酯混合并伴隨著?;粨Q或分子重排所生成的新酯反應(yīng),從而將原酯中的高碳脂肪醇置換出來(lái),屬于可逆反應(yīng)。主要的反應(yīng)過(guò)程為:RCOOR'+HOR''→RCOOR''+HOR'。陳芳等[7]以糠蠟為原料,采用正交試驗(yàn)得出最佳酯交換條件為:以丁醇為溶劑,KOH為催化劑,料液比10∶1,反應(yīng)時(shí)間為8 h,丙酮萃取6h,獲得含有長(zhǎng)鏈脂肪醇的產(chǎn)物中高級(jí)脂肪醇得率為43.99%,其中二十八烷醇含量為10.89%。宋寧寧等[8]采用相同的溶劑和催化劑,但是提高料液比為1∶15,縮短反應(yīng)時(shí)間為4h,制得的高碳脂肪醇中二十八烷醇含量為67.09%。一方面此法耗時(shí)較短,且耗堿量和廢堿液量相對(duì)于皂化法少,減少了對(duì)環(huán)境的污染,但由于丁醇的消耗量大,試驗(yàn)成本較高,不利于工業(yè)化生產(chǎn)。

    2.1.1.3 超臨界二氧化碳萃取法

    超臨界CO2流體萃取是利用超臨界流體的溶解能力與其密度的關(guān)系,即利用壓力和溫度對(duì)超臨界流體溶解能力的影響而進(jìn)行的。在超臨界狀態(tài)下,將超臨界流體與待分離的物質(zhì)接觸,使其有選擇性地把極性大小、沸點(diǎn)高低和分子量大小的成分依次萃取出來(lái)。

    霍艷榮等[9]采用響應(yīng)面法優(yōu)化試驗(yàn)參數(shù),得到超臨界CO2萃取的優(yōu)化工藝條件為:壓力31.2MPa,溫度44.8℃,時(shí)間3.7h,該條件下提取量達(dá)7.5855mg/g。郭海榮等[10]則通過(guò)正交試驗(yàn)確定了超臨界CO2萃取最佳工藝條件為萃取壓力30MPa,萃取溫度50℃,萃取時(shí)間6h,此時(shí)萃取的高級(jí)脂肪醇中二十八烷醇含量為47.8%~62.5%。通過(guò)研究發(fā)現(xiàn),使用超臨界CO2萃取法比用熱乙醇回流法制得的二十八烷醇的產(chǎn)量更高。

    2.1.1.4 分子蒸餾法

    分子蒸餾又被稱(chēng)為短程蒸餾,是在高真空環(huán)境下所進(jìn)行的非平衡連續(xù)蒸餾過(guò)程,也是一種無(wú)沸騰的高效液-液分離技術(shù)。Xu等[11]對(duì)分子蒸餾法進(jìn)行研究,并得出分子蒸餾溫度和真空度是影響二十八烷醇得率的主要因素,其次,進(jìn)料混合物的溫度和蒸發(fā)器內(nèi)部冷凝面與蒸發(fā)面之間的溫差也對(duì)產(chǎn)物得率有影響。楊浩等[12]以皂化的蜂臘為原料,使用短程蒸發(fā)器通過(guò)分子蒸餾技術(shù)進(jìn)行,制得二十八烷醇產(chǎn)品純度高達(dá)89.78%。分子蒸餾技術(shù)具有蒸餾溫度低、壓強(qiáng)低、受熱時(shí)間短分離程度高等特點(diǎn),操作過(guò)程無(wú)毒、無(wú)害、無(wú)污染、無(wú)殘留,得到的高級(jí)脂肪伯醇混合物中二十八烷醇的含量高,產(chǎn)品氣味良好,色澤較傳統(tǒng)分餾方法有明顯改善。

    2.1.2 化學(xué)合成

    二十八烷醇還可通過(guò)化學(xué)方法合成。馮友健等[13]和Parker[14]以環(huán)十二酮為原料,先與第二胺反應(yīng)得到烯胺,在縛酸劑的存在下和酰氯反應(yīng)得到1,3—二酮,然后在堿性條件下1,3—二酮開(kāi)環(huán)得到酮酸,酮酸經(jīng)還原得到高級(jí)脂肪酸,高級(jí)脂肪酸酯化為高級(jí)脂肪酸酯,氫化鋰鋁或鈉-乙醇為還原劑,用正己烷重結(jié)晶后,得到二十八烷醇純度達(dá)99.5%。張洪奎等[15]以1,10-癸二醇用氫溴酸進(jìn)行溴化,高選擇性地得到單溴化產(chǎn)物,對(duì)Br(CH2)10OH的羥基進(jìn)行保護(hù)得到Br(CH2)10OP,再將Br(CH2)10OP制成格氏試劑,然后與從十八烷醇制得的磺酸酯在亞銅催化劑存在下進(jìn)行偶聯(lián),得到保護(hù)的二十八烷醇,最后除去保護(hù)基得到二十八烷醇。李全[16]同樣以1,10-癸二醇為原料,與溴代十八烷反應(yīng)合成二十八烷醇:先用1,10-癸二醇制備保護(hù)羥基后的10-碘代癸醇,然后在亞銅鹽和2,2-聯(lián)吡啶催化下與溴代十八烷格氏進(jìn)行18+10偶聯(lián),最后去除羥基保護(hù)基制備二十八烷醇。呂揚(yáng)效[17]以二十八烯醇為原料,在含1~6個(gè)碳原子的低級(jí)醇反應(yīng)溶劑中,鉑鈀類(lèi)貴金屬催化劑存在下催化加氫反應(yīng),在溫度100~180℃、壓力3.0~6.0 MPa,攪拌600~1800轉(zhuǎn)/小時(shí)的條件下,反應(yīng)2~6小時(shí),二十八烯純轉(zhuǎn)化為二十八烷醇,轉(zhuǎn)化率達(dá)到90%以上。

    2.2檢測(cè)方法

    2.2.1 紅外光譜法

    紅外光譜法是分子吸收光譜的一種,根據(jù)不同物質(zhì)會(huì)有選擇性的吸收紅外光區(qū)的電磁輻射來(lái)進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析。伍賢學(xué)等[18]采用紅外光譜法對(duì)二十八烷醇在提取分離過(guò)程中的去向進(jìn)行追蹤分析,與二十八烷醇對(duì)照品的紅外光譜對(duì)比分析得出:雪靈芝中二十八烷醇在提取過(guò)程中主要進(jìn)入了石油醚提取物中。此外,盧志博等[19]通過(guò)利用傅里葉變換紅外光譜及二階導(dǎo)數(shù)紅外光譜對(duì)甘蔗皮及提取物進(jìn)行研究分析,結(jié)果表明,氯仿提取物的主要成分為二十八烷醇,提取殘?jiān)闹饕煞譃槔w維素及木質(zhì)素等。

    2.2.2 氣相色譜法

    目前,對(duì)二十八烷醇的定性分析大都采用氣相色譜分析法,根據(jù)二十八烷醇的含量差異大致分為填充柱氣相色譜分析和毛細(xì)管氣相色譜分析。如張晶等[20]建立了氣相色譜儀-氫火焰離子化檢測(cè)器,對(duì)保健食品中的二十八烷醇進(jìn)行定量測(cè)定,發(fā)現(xiàn)該方法靈敏度高,且結(jié)果準(zhǔn)確,并且通過(guò)研究發(fā)現(xiàn)填充柱氣相色譜分析更加適用于二十八烷醇含量較高的樣品。黃文書(shū)[21]等對(duì)番茄皮蠟中二十八烷醇采用毛細(xì)管色譜柱—?dú)庀嗌V法進(jìn)行檢測(cè),測(cè)得二十八烷醇含量可達(dá)到總醇量的35%。張思源等[22]也采用毛細(xì)管氣相色譜含量分析法對(duì)麥胚油中二十八烷醇的進(jìn)行檢測(cè),證明采用毛細(xì)管柱能使麥胚油中的雜質(zhì)和二十八烷醇得到良好分離等到更加準(zhǔn)確的檢測(cè)結(jié)果。

    2.2.3 其他檢測(cè)方法

    GC-MS法是指以氣相色譜儀作為理想的“進(jìn)樣器”,試樣經(jīng)色譜分離后以純物質(zhì)形式進(jìn)入作為理想“檢測(cè)器”的質(zhì)譜儀中進(jìn)行檢測(cè)的方法,具有分離效率高、靈敏度高、分析速度快、定量準(zhǔn)確等優(yōu)點(diǎn),因此科研人員將其用于二十八烷醇的檢測(cè)。

    超高效液相色譜法具有制備樣品時(shí)間短,檢測(cè)靈敏度高,分離度好,分析速度快,可以有效的提高分析工作的效率和質(zhì)量。由于二十八烷醇的沸點(diǎn)較高,在進(jìn)行氣相色譜檢測(cè)前要進(jìn)行一個(gè)衍生過(guò)程導(dǎo)致試驗(yàn)數(shù)據(jù)有略微誤差等缺點(diǎn),因此有科研人員將超高效液相-蒸發(fā)光散射(UPLC-ELSD)方法應(yīng)用于二十八烷醇的檢測(cè)中。Wen fang Gao等[23]首次采用高性能薄層色譜法,以石油醚為流動(dòng)相,溴麝香草酚藍(lán)為指示劑,檢測(cè)分析南極磷蝦中的二十八烷醇含量,通過(guò)試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)該方法不僅靈敏度高、耗時(shí)少、試驗(yàn)步驟簡(jiǎn)單,還可對(duì)樣品進(jìn)行定量分析。

    3 二十八烷醇的安全性研究

    近年來(lái),由于二十八烷醇的提取和檢測(cè)技術(shù)已比較完備,研究人員逐漸在二十八烷醇的應(yīng)用方面展開(kāi)研究,例如在飼料、食品、醫(yī)藥等方面的應(yīng)用研究越來(lái)越多,故二十八烷醇在應(yīng)用方面的安全性也成為人們關(guān)心的重點(diǎn)。

    龍蕾[24]等以小鼠為試驗(yàn)對(duì)象,對(duì)從米糠蠟中提取的二十八烷醇進(jìn)行了安全性毒理學(xué)評(píng)價(jià)。他們將從米糠蠟中提取的純度≥50%的二十八烷醇與油脂按1∶1的比例進(jìn)行混合,并與載體按1∶12.5的比例進(jìn)行充分混合,此混合物作為受試物,以1g/kg的添加量添加在小鼠飼料中。急性毒性試驗(yàn)結(jié)果表明,在14天觀察期內(nèi)均未見(jiàn)小鼠和大鼠的雌性和雄性出現(xiàn)任何異常表現(xiàn),亦無(wú)死亡;遺傳毒性試驗(yàn)的Ames試驗(yàn)顯示,陰性對(duì)照組的每皿平均回變菌落數(shù)均在正常值范圍內(nèi),而陽(yáng)性對(duì)照組的回變菌落數(shù)均超過(guò)陰性對(duì)照組的2倍以上,呈明顯陽(yáng)性反應(yīng),即表明二十八烷醇無(wú)誘導(dǎo)試驗(yàn)菌株回復(fù)突變的作用,故認(rèn)為該樣品無(wú)致突變性;在小鼠骨髓細(xì)胞微核試驗(yàn)中發(fā)現(xiàn),陽(yáng)性對(duì)照組雌雄動(dòng)物的微核率均顯著高于陰性對(duì)照組(P<0.01),陰性對(duì)照與各試驗(yàn)組比較,無(wú)顯著性差異(P>0.05),表明受試樣品未顯示使小鼠骨髓PCE細(xì)胞微核率上升的致突變效應(yīng);小鼠精子畸變?cè)囼?yàn)發(fā)現(xiàn),各試驗(yàn)組動(dòng)物的精子畸形率與陰性對(duì)照組相比均無(wú)顯著差異(P>0.05),表明小鼠精子畸形發(fā)生率并不受受檢樣品的影響。另外,在大鼠30天喂養(yǎng)試驗(yàn)中,動(dòng)物整體健康狀況、生化、血液學(xué)指標(biāo)和器官組織形態(tài)的異常變化等均與對(duì)照組無(wú)顯著性差異。該研究為二十八烷醇在飼料行業(yè)應(yīng)用的安全性提供了重要的研究依據(jù)。而鐘耕[25]等是在國(guó)內(nèi)首次將高純度(≥90%)的二十八烷醇用于保健食品——油膠囊,同樣進(jìn)行了急性毒性試驗(yàn)、遺傳毒性試驗(yàn)、小鼠骨髓嗜多染紅細(xì)胞微核試驗(yàn)、小鼠精子畸形試驗(yàn)和大鼠30天喂養(yǎng)試驗(yàn),結(jié)果表明,含高純度二十八烷醇的油膠囊對(duì)大鼠、小鼠的急性經(jīng)口LD50均大于10 g/(kg·bw),判屬實(shí)際無(wú)毒類(lèi)。Ames試驗(yàn)、小鼠骨髓嗜多染紅細(xì)胞微核試驗(yàn)和小鼠精子畸形試驗(yàn)等3項(xiàng)遺傳毒性試驗(yàn)均為陰性,表明該受試物無(wú)致突變作用。在大鼠30d喂養(yǎng)試驗(yàn)中未見(jiàn)動(dòng)物健康狀況、生化、血液學(xué)指標(biāo)和器官組織形態(tài)的異常變化,該研究通過(guò)了SFDA認(rèn)定保健食品檢驗(yàn)機(jī)構(gòu)的檢測(cè),為二十八烷醇在國(guó)內(nèi)的安全應(yīng)用提供了一定的依據(jù)。

    4 二十八烷醇的應(yīng)用

    二十八烷醇具有多種生理功能,在食品、藥品、動(dòng)物飼料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊,日本、美國(guó)等國(guó)家對(duì)于二十八烷醇應(yīng)用的研究較早,已有數(shù)十項(xiàng)涉及功能性食品、醫(yī)藥、化妝品的應(yīng)用性專(zhuān)利,部分專(zhuān)利實(shí)現(xiàn)工業(yè)化。

    4.1 二十八烷醇在飼料中的應(yīng)用

    我國(guó)在逐漸加強(qiáng)對(duì)二十八烷醇應(yīng)用的研究,尤其是動(dòng)物飼料方面,龍蕾等[26]將二十八烷醇加入飼料中,以斷奶仔豬和蛋雞為研究對(duì)象,通過(guò)研究推測(cè)二十八烷醇用于動(dòng)物體的最大無(wú)作用劑量大于40mg/kg;而蛋雞日糧中二十八烷醇的添加量以16mg/kg為宜;或?qū)⒍送榇既榛禾砑拥饺馇蒿暳现?,起到減少肉禽皮下、臟器脂肪沉積,增強(qiáng)機(jī)體對(duì)各種有害刺激的抵抗力等多種重要的生理功能。也有將二十八烷醇加入林蛙飼料中,通過(guò)對(duì)試驗(yàn)組與對(duì)照組的比較,發(fā)現(xiàn)林蛙的生長(zhǎng)速度提高了8%,飼料系數(shù)降低了13%,死亡率降低了21%。由此可見(jiàn),使用含有二十八烷醇的飼料不僅顯著提高其抗病能力和生長(zhǎng)速度,提高成活率,還能夠降低飼料成本,并使飼料能夠易于保存,增加產(chǎn)品附加值。

    4.2 二十八烷醇在食品保健中的應(yīng)用

    二十八烷醇在飲品中應(yīng)用較多,如將二十八烷醇乳化液加入含有果葡糖漿等配料的蔗糖溶液,通過(guò)高溫均質(zhì),加熱殺菌等步驟獲得功能性運(yùn)動(dòng)飲料,通過(guò)科學(xué)家研究表明適量服用含有二十八烷醇飲料的運(yùn)動(dòng)員血脂代謝水平明顯改善,運(yùn)動(dòng)能力得到顯著提高,而且能延緩運(yùn)動(dòng)疲勞;此外,林小暉[27]將二十八烷醇加入苦蕎麥茶中制成茶飲料,張澤生[28]則以蔗糖和β-環(huán)糊精為壁材,以二十八烷醇和棕櫚油及其他分組為芯材,制成微膠囊形式的含有二十八烷醇的咖啡伴侶,具有迅速恢復(fù)體能、加速消除疲勞、促進(jìn)體質(zhì)改善等作用。

    4.3 二十八烷醇在醫(yī)藥臨床方面的應(yīng)用

    二十八烷醇在醫(yī)學(xué)方面的應(yīng)用較為深入。2001年,Castano等[29]研究發(fā)現(xiàn)二十八烷醇不僅能顯著降低密度脂蛋白與高密度脂蛋白比例,還能降低總膽固醇與高密度脂蛋白比例。Zu yuan Xu等[30]和Simon等[31]通過(guò)試驗(yàn)得出具有二十八烷醇對(duì)降脂和抗動(dòng)脈硬化的作用。Sylvia Keller等[32]通過(guò)對(duì)服用二十八烷醇的白鼠糞便進(jìn)行研究,發(fā)現(xiàn)盡管血清膽固醇濃度沒(méi)有影響,但在糞便中膽固醇終產(chǎn)物的濃度降低,可證明二十八烷醇對(duì)作膽固醇全身代謝具有積極作用。因此就患有老年高膽固醇血癥和冠狀動(dòng)脈的患者來(lái)說(shuō),使用含有二十八烷醇的藥物進(jìn)行治療是較好的選擇。通過(guò)白鼠試驗(yàn)證實(shí)了二十八烷醇不僅能夠起到消炎止痛的作用[33],還具有優(yōu)異的耐受性和無(wú)毒性,對(duì)治療帕金森綜合癥有緩解作用[34],是一種很有前途用來(lái)治療帕金森病的途徑??茖W(xué)家對(duì)二十八烷醇在緩解高原反應(yīng)缺氧等方面進(jìn)行了系統(tǒng)的研究,通過(guò)對(duì)小白鼠進(jìn)行試驗(yàn),發(fā)現(xiàn)缺氧給藥組的大鼠心、腦組織水腫程度比缺氧對(duì)照組減輕,腦組織比心臟組織效果明顯,得出:二十八烷醇可提高大鼠的缺氧耐受能力,對(duì)缺氧大鼠心腦組織細(xì)胞的結(jié)構(gòu)有一定保護(hù)作用。并發(fā)現(xiàn)二十八烷醇顯著延長(zhǎng)氰化物中毒低氧小鼠存活時(shí)間,能夠起到有效的防治作用。另外,二十八烷醇還具有效促進(jìn)皮膚血液的循環(huán)和活化表層細(xì)胞的能力,因此還應(yīng)用于化妝品行業(yè),含有二十八烷醇的化妝品對(duì)治療腳氣、濕疹、瘙癢、粉刺等皮膚病具有較好的療效。

    5 展望

    在我國(guó)大米和甘蔗的種植量都位于世界前列,而這大米和甘蔗的副產(chǎn)品——米糠、蔗蠟等都是制備二十八烷醇的主要原料,由此可見(jiàn)提升這類(lèi)副產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)利用,對(duì)促進(jìn)二十八烷醇的應(yīng)用發(fā)展,提高副產(chǎn)品資源的綜合效益,具有重要意義。有關(guān)二十八烷醇的制備合成工藝的研究較多,但仍存在:工藝不夠成熟,有機(jī)溶劑殘留,提純消耗大,污染環(huán)境,提取純度達(dá)不到要求;一些合成工藝的操作難度大,對(duì)設(shè)備要求高,僅局限于試驗(yàn)室中;因此無(wú)論是從天然產(chǎn)物中提取還是化學(xué)合成都面臨著實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)這一難題。此外,二十八烷醇的生理功能均與體內(nèi)能量代謝有著密切的關(guān)系,因此研究二十八烷醇的生理代謝作用對(duì)人體具有重要意義。雖然,國(guó)內(nèi)對(duì)二十八烷醇做過(guò)相關(guān)毒理學(xué)安全性試驗(yàn),但卻對(duì)含有二十八烷醇的藥物的研發(fā)較少,國(guó)外對(duì)含二十八烷醇藥物的研究大都停留在理論試驗(yàn),少有進(jìn)入臨床應(yīng)用,有待進(jìn)一步探究。

    在國(guó)外一些含有二十八烷醇的產(chǎn)品,如功能性飲料、餅干、保健品等已經(jīng)進(jìn)行量產(chǎn)。但我國(guó)在這些方面還存在空白,由于二十八烷醇具有多種生理功能,因此能廣泛應(yīng)用于在食品、醫(yī)藥、飼料、化妝品等方面,開(kāi)發(fā)前景廣闊,若能充分利用,不僅能夠造福大眾,還會(huì)帶來(lái)巨大的經(jīng)濟(jì)效益和社會(huì)效益。

    [1]Menendez R,Marrero D,Mas R,et al.In Vitro and In VivoStudy of Octacosanol Metabolism[J].Arch Med Res,2005,36:113-119.

    [2]Cureton T K.The physiological effects of wheat oil on human in exercise sport field[M].Illinois UACC Thomas Publishes.1978:246-252.

    [3]Kabir Y,Kimura S.Distribution of Radioactive Octacosanol in Response to Exercise in Rats[J].Nahrung,1994,38: 373-377.

    [4]Xu ZY,F(xiàn)itz E,Riediger N,et al.Moghadasian.Dietary octacosanol reduces plasma triacylglycerol levels but not atherogenesis in apolipoprotein E knockout mice[J].NutrRes,2007,27:212-217.

    [5]侯宗福,鄧丹雯,張彬等.以蔗蠟為原料制備及純化二十八烷醇[J].食品與發(fā)酵工業(yè),2007(2):82-84.

    [6]雷同康.一種由蔗蠟制取高級(jí)脂肪伯醇混合物的方法[P].中國(guó)專(zhuān)利:1321627 2001-10-03.

    [7]陳芳,米糠中二十八烷醇的提取精制及其抗疲勞功能的研究[D]北京.中國(guó)國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué),2003.

    [8]宋寧寧,郭海榮,陳趕林.酯交換法從蔗蠟中提取高碳脂肪醇的研究[J].食品研究與開(kāi)發(fā).2008,29(6):28-31.

    [9]霍艷榮,高前欣,吳峰華.響應(yīng)面法優(yōu)化超臨界CO2萃取蔗皮二十八烷醇工藝[J].林產(chǎn)化學(xué)與工業(yè).2009,29(6)73-78.

    [10]郭海榮,宋寧寧,陳趕林.超臨界CO2萃取甘蔗濾泥中高級(jí)脂肪醇[J].食品工業(yè)科技.2011,32(9):249-253.

    [11]Xu Songlin,Wang Junwu,Xu Shimin.Purification of Octacosanol by Agitated Short-Path Distillation[J].Chinese J. Chem.Eng.2003,11(4):480-482.

    [12]楊浩,李利龍,吳信.蜂蠟中二十八烷醇的制備工藝研究[J].江西農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào).2012,34(5):1053-1057.

    [13]馮友健.一種二十八醇的制備方法:中國(guó),1861551[P]. 2006-11-15.

    [14]Parker D K.Method for synthesis of long-chain alcohols: US,4367346[P].1982-04-23.

    [15]張洪奎.一種二十八醇的制備方法:中國(guó),101121636[P]. 2008-02-13.

    [16]李全.一種二十八醇的合成方法:中國(guó),101481294[P]2009-07-15.

    [17]呂揚(yáng)效.一種二十八醇的制備方法:中國(guó),101186558[P]. 2008-05-28.

    [18]伍賢學(xué),王光江,朱選德.團(tuán)狀雪靈芝提取過(guò)程中二十八烷醇的紅外光譜跟蹤分析[J].云南民族大學(xué)學(xué)報(bào),2014,23(1):24-7.

    [19]盧志博,伍賢學(xué),楊說(shuō)等.甘蔗皮及其提取物的紅外光譜分析[J].玉溪師范學(xué)院學(xué)報(bào),2013,12(29):13-16.

    [20]張晶,王立媛,湯均等.保健食品中二十八烷醇的氣相色譜檢驗(yàn)[J].中國(guó)衛(wèi)生檢驗(yàn),2012,22(3):461-463.

    [21]黃文書(shū),廖曉惠,王辰曦等.氣相色譜法測(cè)定番茄皮蠟中二十八烷醇的含量[J].中國(guó)食品添加劑,2010(05):220-223.

    [22]張思源,王慧,虞詠紅.氣相色譜法測(cè)定麥胚油中二十八烷醇的含量[J].中國(guó)食品添加劑.2013,5:189-193.

    [23]Wenfang Gao,Daicheng Liu,and Shupeng Su.High-Performance Thin-Layer Chromatography for Quantification of 1-Octacosanol in Antarctic Krill(Euphausia superba Dana).Journal of Chromatographic Science.2015,53: 811-815.

    [24]龍蕾,彭凱,高木珍.二十八烷醇作為飼料添加劑的安全性毒理學(xué)研究.飼料添加劑.2014,12:28-33.

    [25]鐘耕,魏益民,史昌歐.含二十八烷醇油膠囊安全性毒理學(xué)評(píng)價(jià).食品與生物技術(shù)學(xué)報(bào).2006,4(25):11-15.

    [26]龍蕾,新型飼料添加劑二十八烷醇的開(kāi)發(fā)及應(yīng)用效果的研究[D].北京,中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué),2014.

    [27]林小暉.含二十八烷醇的苦蕎麥茶飲料的研制[J].試驗(yàn)報(bào)告與理論研究.2010,13(9):23-26.

    [28]張澤生.含有二十八烷醇的咖啡伴侶及其制備方法:中國(guó),101204216[P].2008-06-25.

    [29]Castano G,RosaM,F(xiàn)ernadez,et al,Effects of policosanol in older patients with type II hypercholesterolemia and high coronary risk[J].Journals of Gerontology,2001,56(3):186-192.

    [30]Zuyuan Xu,Evelyn Fitz,Natalie Riediger,et al.Dietary octacosanol reduces plasma triacylglycerol levels but not atherogenesis in apolipoprotein E-knockout mice.Nutrition Research.2007,27:212-217.

    [31]Simonetta Oliaro-Bosso Emanuela Calcio Gaudino Stefano Mantegn.Regulation of HMGCoA Reductase Activity by Policosanol and Octacosadienol,a New Synthetic Analogue of Octacosanol.Lipids,2009(44):907-916.

    [32]Sylvia Keller,F(xiàn)ranziska Gimmler,Gerhard Jahreis Octacosanol Administration to Humans Decreases NeutralS-terol and Bile Acid Concentration in Feces.Lipids,2008,43:109-115.

    [33]AndersonMarques de Olixeira,Lucia M.Conserva,Jamylle N de Souza Ferro International Journal of Molecular Sciences[J].2012,13:1598-1611.

    [34]Tao Wang,Yanyong Liu,Nan Yang Anti-parkinsonian effects of octacosanol in 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6tetrahydropyridine-treated mic.Neural Regen Res.2012,5(14):1080-1087.

    Application and safety research of octacosanol

    Yu Yue1,2,Chen Hua-lei1,2,Hou Dian-zhi1,2,Zhu Yan-guang1,2,Huang Shuang-xia1,2,Lan Wei-bing1,2,Wang Shuai-jing1,2,Chen Shan1,2,
    (1.Engineering Center for Sugarcane and Canesugar,Guangxi University,Nanning 530004;2.College of Light Industry and Food Engineering,Guangxi University,Nanning 530004)

    Octacosanol is a kind of bioactive substance which widely exists in nature.As a representative policosanol,it has been attracting intensive attention at home and abroad widely.In this paper,we reviewed the preparation and detection methods of octacosanol,and the safety of octacosanol application is also analyzed.In addition,the paper introduced the application status of octacosanol in fodder,food,and medicine,and outlooked the development and application of octacosanol in the future.

    Octacosanol;preparation methods;detection methods;safety;application

    TS249.9

    B

    2095-820X(2016)06-06

    2016-09-20

    于玥(1992-),女,山東省武城縣,碩士研究生,研究方向:糖廠副產(chǎn)物的綜合利用與糖類(lèi)藥物的開(kāi)發(fā);電子郵箱:1037503103@qq.com。

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