基于GC-O-MS和AEDA法對(duì)清醬肉揮發(fā)性風(fēng)味成分分析

郝寶瑞，張坤生*，張順亮，王守偉，成曉瑜

（1.天津市食品生物技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津商業(yè)大學(xué)生物技術(shù)與食品科學(xué)學(xué)院，天津 300134；2.中國(guó)肉類食品綜合研究中心，北京 100068）

基于GC-O-MS和AEDA法對(duì)清醬肉揮發(fā)性風(fēng)味成分分析

郝寶瑞1,2，張坤生1,*，張順亮2，王守偉2，成曉瑜2

（1.天津市食品生物技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津商業(yè)大學(xué)生物技術(shù)與食品科學(xué)學(xué)院，天津 300134；2.中國(guó)肉類食品綜合研究中心，北京 100068）

為探究清醬肉中揮發(fā)性風(fēng)味成分，并分析各個(gè)物質(zhì)對(duì)清醬肉整體風(fēng)味的貢獻(xiàn)大小，采用同時(shí)蒸餾萃取提取清醬肉的香氣成分，利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用結(jié)合嗅聞儀 分析其揮發(fā)性風(fēng)味成分，共鑒定出61 種化合物，結(jié)合芳香萃取物稀釋分析法檢測(cè)到的香氣化合物共23 種。清醬肉中檢測(cè)到風(fēng)味活性較強(qiáng)的揮發(fā)性物質(zhì)主要有壬醛（油脂香、香橙香）、3-甲硫基丙醛（煮土豆味）、辛酸乙酯（水果香、甜味）、反-2-壬烯醛（清香）、癸酸乙酯（水果香）、苯乙醛（玫瑰花香），其對(duì)清醬肉整體風(fēng)味貢獻(xiàn)較大。2,4-己二烯酸乙酯（肉香、臘味）是清醬肉 中特有的香氣成分。

清醬肉；揮發(fā)性風(fēng)味成分；同時(shí)蒸餾萃?。粴庀嗌V-質(zhì)譜聯(lián)用結(jié)合嗅聞；芳香萃取物稀釋分析法

腌臘肉制品的風(fēng)味形成是一個(gè)復(fù)雜的過程，脂質(zhì)降解、蛋白質(zhì)降解及碳水化合物發(fā)酵是其主要形成途徑[1-2]。風(fēng)味物質(zhì)的組成和含質(zhì)是評(píng)價(jià)產(chǎn)品整體可接受性的重要指標(biāo)之一。在目前相關(guān)報(bào)道中，研究人員大都采用氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯(lián)用對(duì)產(chǎn)品風(fēng)味成分分析，檢測(cè)到的多種揮發(fā)性化合物中，僅一小部分對(duì)風(fēng)味有貢獻(xiàn)[3]，而且有些含質(zhì)低的有效風(fēng)味物質(zhì)對(duì)產(chǎn)品的貢獻(xiàn)很大，GC-MS無法將其鑒定出來[4]。因而單純使用GC-MS無法確定各種風(fēng)味化合物對(duì)總體風(fēng)味貢獻(xiàn)的大小。氣相色譜-嗅聞（gas chromatography-olfactometry，GC-O）儀是一種將GC分離能力與人的嗅覺相結(jié)合，從復(fù)雜的化合物中選擇和評(píng)價(jià)氣味的有效方法[5]，所以將GC-O和MS連接起來，兩者優(yōu)勢(shì)互補(bǔ)，在揮發(fā)性化合物的鑒別和對(duì)風(fēng)味貢獻(xiàn)大小的判斷中發(fā)揮更大作用。 芳香萃取物稀釋分析（aroma extract dilution analysis，AEDA）法是GC-O檢測(cè)技術(shù)中比較常用的一種分析方法，通過逐步稀釋濃縮液，然后對(duì)各稀釋梯度的樣品進(jìn)行GC-O分析，并描述氣味，直到不能聞到氣味為止，計(jì)算每種香氣化合物的稀釋因子（flavor dilution factor，F(xiàn)D）值，根據(jù)FD值的大小來確定關(guān)鍵香氣活性化合物。

GC-O、AEDA法等技術(shù)的出現(xiàn)，不僅開創(chuàng)了現(xiàn)代風(fēng)味化學(xué)的新時(shí)代，并越來越多地被應(yīng)用于食品風(fēng)味成分的鑒定[6]。AEDA法可以準(zhǔn)確的評(píng)價(jià)風(fēng)味活性物質(zhì)對(duì)整體風(fēng)味的貢獻(xiàn)大小，同時(shí)蒸餾萃取（simultaneous distillation extraction，SDE）法也是應(yīng)用較多的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)提取方法。

清醬肉屬于我國(guó)傳統(tǒng)的腌臘肉制品，其制作工藝獨(dú)特，成品紅亮澤潤(rùn)、郁香鮮濃、利口不膩、肥肉 薄片，風(fēng)味獨(dú)特為人們所稱贊，具有很高的研究?jī)r(jià)值和開發(fā)潛力[7]。腌臘肉制品中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的研究已經(jīng)有很多報(bào)道，但有關(guān)清醬肉的研究很少，為探究清醬肉中香氣活性化合物，本研究選取了SDE法提取清醬肉的揮發(fā)性化合物，利用GC-O-MS結(jié)合AEDA法對(duì)清醬肉揮發(fā)性成分進(jìn)行分析，旨在確定其主體風(fēng)味成分，為更好地保持和提升清醬肉的品質(zhì)提供可靠的處論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

精品五花豬肉 市購；清醬肉加工用輔料 中國(guó)肉類食品綜合研究中心香辛料部。

無水乙醚、無水硫酸鈉（均為分析純） 北京化學(xué)試劑有限公司；C8～C25正構(gòu)烷烴（色譜純） 美國(guó)Sigma公司；氮?dú)猓兌?9.9%）、氦氣（純度99.99%）北京氦普北分氣體工業(yè)有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

1310型GC-TSQ8000型三重四極桿MS 美國(guó)Thermo公司；ODP2嗅聞檢測(cè)儀 德國(guó)Gerstal公司。

1.3 方法

1.3.1 清醬肉加工工藝流程

原料→解凍→休整→腌制→醬腌→干燥→成熟→包裝

1.3.2 SDE法提取清醬肉揮發(fā)性風(fēng)味成分[8]

將清醬肉絞碎后，準(zhǔn)確稱取65 g，置于500 mL圓底燒瓶中，加入195 mL去離子水，連接到SDE裝置的一側(cè)，用電熱套加熱，溫度控制在（130±2） ℃，裝置另一側(cè)連接盛有60 mL重蒸乙醚[9]的圓底燒瓶，加入少質(zhì)沸石，用恒溫水浴鍋加熱，溫度控制在（45±2） ℃。待兩側(cè)都回流時(shí)開始計(jì)時(shí)，連續(xù)萃取4 h，萃取液中加入適質(zhì)經(jīng)過干燥處處的無水硫酸鈉，然后置于冰箱靜置冷凍脫水24 h，過濾后將濾液用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮至6～8 mL，再用氮?dú)獯祾咧? mL左右，得到芳香、透明的濃縮液，移入2 mL瓶中，密封保存在-18 ℃冰箱中，待GC-MS分析。

1.3.3 揮發(fā)性風(fēng)味成分分析

1.3.3.1 GC-MS分析條件

GC條件：TG-Wax MS極性色譜柱（30 m× 0.25 mm，0.25 μm）；進(jìn)樣口溫度250 ℃；升溫程序：初始溫度40 ℃，保持3 min，以5 ℃/min升溫到200 ℃，保持0 min，再以10 ℃/min升溫到250 ℃，保持3 min；載氣（He）流速1.5 mL/min；自動(dòng)進(jìn)樣1 μL；分流比30∶1。

MS條件：電子電離源；電子能質(zhì)70 eV；傳輸線溫度260 ℃；離子源溫度280 ℃；質(zhì)質(zhì)掃描范圍40～400 u。

1.3.3.2 嗅聞檢測(cè)器

嗅聞檢測(cè)器的接口溫度200 ℃。檢測(cè)時(shí)為了防止評(píng)價(jià)員鼻腔干燥，通入濕潤(rùn)氮?dú)?。用預(yù)處處后的樣品及標(biāo)準(zhǔn)香氣化合物對(duì)每位評(píng)價(jià)員反復(fù)培訓(xùn)后再進(jìn)行樣品實(shí)驗(yàn)，由3 位評(píng)價(jià)員在嗅覺檢測(cè)口處記錄聞到香氣的時(shí)間、香味特性和香氣強(qiáng)度，每種化合物的香氣描述及時(shí)間至少由其中2 名評(píng)價(jià)員一致才確定。

1.3.4 化合物鑒定

1.3.4.1 定性分析

通過軟件檢索與NIST和Willey譜庫提供的譜圖相匹配，僅當(dāng)正反匹配度均大于800（最大值為1 000）的才予以采納鑒定化合物，同時(shí)采用相同的升溫程序，借助C8～C25正構(gòu)烷烴計(jì)算出香氣活性化合物的保留指數(shù)（retention index，RI），與標(biāo)準(zhǔn)化合物的RI進(jìn)行比對(duì)來確定化合物[10]，RI按以下公式計(jì)算：

式中：RI值為樣品a的保留指數(shù)值；ta為樣品a保留時(shí)間/min（在正構(gòu)烷烴Cn和Cn+1之間）；tn為正構(gòu)烷烴Cn保留時(shí)間/min；tn+1為正構(gòu)烷烴Cn+1保留時(shí)間/min。

1.3.4.2 定質(zhì)分析

采用面積歸一化法進(jìn)行定量分析，求得各揮發(fā)性成分的相對(duì)含量。

1.3.5 AEDA操作

將濃縮液用乙醚按照體積比1∶3n（n=1，2，3……）進(jìn)行系列稀釋，每次稀釋后自動(dòng)進(jìn)樣1 μL到GC-O進(jìn)行分析，直到評(píng)價(jià)員在嗅聞口感覺不到氣味則停止稀釋，在最稀的濃度條件下仍然能聞到的成分被確定為樣品的關(guān)鍵香氣成分，通過AEDA法可以確定呈味化合物的FD值，即呈味化合物的初始濃度和最大稀釋后濃度的比值。

2 結(jié)果與分析

2.1 SDE法提取清醬肉揮發(fā)性風(fēng)味成分分析

圖1 清醬肉中揮發(fā)性風(fēng)味成分總離子流色譜圖Fig.1 Total ion current chromatogram of volatile aroma components in pickled sauced meat

表1 清醬肉中揮發(fā)性風(fēng)味成分GC-MS分析結(jié)果Table 1 GC-MS analytical results of volatile flavor compounds in pickled sauced meat

續(xù)表1

用SDE法提取清醬肉中揮發(fā)性風(fēng)味成分，經(jīng)過GC-MS檢測(cè)如圖1所示，本研究共檢測(cè)出61 種化合物，包括醛類25 種（相對(duì)含質(zhì)39.76%）、酯類7 種（相對(duì)含質(zhì)23.41%）、醇類10 種（相對(duì)含質(zhì)18.32%）、酮類8 種（相對(duì)含質(zhì)7.58%）、烴類6 種（相對(duì)含質(zhì)7.33%）、酸類1 種（相對(duì)含質(zhì)0.87%）、雜環(huán)類化合物3 種（相對(duì)含質(zhì)3.15%），1種未知。檢測(cè)出的醛類物質(zhì)在種類和相對(duì)含質(zhì)上都最多，由于清醬肉加工過程中沒有經(jīng)過煙熏，所以本研究中未檢測(cè)到酚類化合物。在檢測(cè)到的揮發(fā)性化合物中，可以通過嗅聞儀聞到27 種物質(zhì)。由表1可知，清醬肉揮發(fā)性風(fēng)味成分中相對(duì)含質(zhì)較高的成分為：乙醇（8.20%）、2,4-己二烯酸乙酯（6.72%）、反-2-癸烯酸（5.15%）、壬醛（4.91%）、癸酸乙酯（4.77%）、辛酸乙酯（4.38%）、反-2-壬烯醛（2.88%）、月桂酸乙酯（2.86%）、反-2-辛烯醛（2.81%）等。

2.2 AEDA法確定香氣活性成分及分析

AEDA法將SDE法得到提取液進(jìn)行多次稀釋至各香氣化合物的嗅覺閾值，記錄稀釋倍數(shù)（即FD值）。FD值可定質(zhì)地反映香氣化合物對(duì)樣品整體風(fēng)味的貢獻(xiàn)大小。由表2可知，通過GC-O-MS結(jié)合AEDA法在清醬肉中共檢測(cè)到（FD值不小于3）香氣化合物共23 種。在GC-O嗅聞口聞到的香氣成分可知，主要的香氣描述包括：油脂香、煮土豆味、爆米花香、水果香、清香、玫瑰花香以及青草香等。這些香氣化合物中，大多化合物可由質(zhì)譜、RI以及氣味描述共同驗(yàn)證，但是有一種物質(zhì)（序號(hào)為24）只能在嗅聞口聞到其氣味，未能在質(zhì)譜譜庫中檢索到，可能是由于這種物質(zhì)的濃度低于質(zhì)譜的檢出限，無法被質(zhì)譜檢測(cè)到，但其FD值為81，對(duì)清醬肉的整體風(fēng)味相對(duì)較大。表2顯示，壬醛、3-甲硫基丙醛、辛酸乙酯、反-2-壬烯醛、葵醛乙酯、苯乙醛的FD值較高，表明這些物質(zhì)對(duì)清醬肉的整體風(fēng)味的貢獻(xiàn)較大。

表2 AEDA法確定清醬肉中香氣活性物質(zhì)Table 2 Odor active compounds of pickled sauced meat characterized by AAEEDDAA

清醬肉中檢測(cè)到的風(fēng)味活性物質(zhì)主要是醛類和酯類，其中壬醛和3-甲硫基丙醛對(duì)清醬肉風(fēng)味貢獻(xiàn)最大，它們的FD值均為243。肉制品揮發(fā)性風(fēng)味成分中醛類物質(zhì)主要來源于脂肪氧化，其中辛醛和壬醛是油酸氧化的產(chǎn)物[11]，己醛和反-2-壬烯醛是亞油酸的主要氧化產(chǎn)物[12]。氨基酸的Strecker降解也是肉制品中醛類物質(zhì)形成的重要來源，苯甲醛、苯乙醛則是苯丙氨酸的Strecker降解的產(chǎn)物[13-14]。介于C5～C9中等相對(duì)分子質(zhì)質(zhì)的醛具有清香、水果香和油脂香，而較高分子質(zhì)質(zhì)的醛具有柑橘或橘子皮的風(fēng)味[15]，本研究中檢測(cè)的己醛、庚醛、辛醛、壬醛、糠醛、3-甲基丁醛、反-2-壬烯醛等，都介于C5和C9之間，形成了清醬肉的清香、水果香和油脂香。

在清醬肉的風(fēng)味成分中，酯類物質(zhì)的產(chǎn)生來源于酸和醇之間的酯化作用[16]。C1～C10的短鏈酯具有愉快的水果甜味[17]，如乙酸乙酯、辛酸乙酯、癸酸乙酯都具有水果香味。本研究中酯類化合物的相對(duì)含質(zhì)僅次于醛類，這可能與清醬肉脂肪酸和腌制料中乙醇較高，有利于酯化反應(yīng)的進(jìn)行有關(guān)。2,4-己二烯酸乙酯具有肉香和臘味，這與張順亮等[18]對(duì)清醬肉的研究一致，在其他有關(guān)臘肉風(fēng)味的研究報(bào)道中，如許鵬麗等[19]的廣式臘肉、劉士健[20]的四川臘肉、尚永彪等[21]的農(nóng)家臘肉等的研究中，都未發(fā)現(xiàn)此化合物，可見2,4-己二烯酸乙酯是清醬肉特有的香味活性物質(zhì)。

清醬肉腌制料中加有料酒（其中含有大質(zhì)乙醇），在本研究中顯示，雖然乙醇的相對(duì)含質(zhì)最高，由于其嗅覺閾值較高（5 200 μg/kg），在嗅聞口處未聞到它的氣味，其對(duì)清醬肉總體風(fēng)味貢獻(xiàn)非常小，由此可見單憑化合物的相對(duì)含質(zhì)是不能確定產(chǎn)品的主體風(fēng)味。甲基酮也是典型的脂肪氧化產(chǎn)物[22]，如3-羥基-2-丁酮、1-羥基-2-丙酮、2-十五烷酮。其中3-羥基-2-丁酮高度稀釋后有令人愉快的奶香氣，它可能來自于原原的降解[23]，也可能經(jīng)由微生物代謝產(chǎn)生[24]。2-乙酰-1-吡咯啉具有烤香、肉香味、玉米香味等，可能源于氨基酸、二羰基化合物的Strecker降解產(chǎn)物和隨后的氨基-羰基化合物的縮合反應(yīng)等[25]。2-戊基呋喃在很多文獻(xiàn)中報(bào)道都有類似火腿的風(fēng)味，在本研究中研究人員聞到具有水果的清香，這可能與濃度有關(guān)。

本研究與張順亮等[18]用SPME法分析清醬肉的揮發(fā)性風(fēng)味成分相比，鑒定出化合物種類明顯增多，如反-2-壬烯醛、苯乙醛、2-乙酰基-1-吡咯啉、苯甲醛、反-2-癸烯醛、5-甲基呋喃醛等物質(zhì)，對(duì)清醬肉的特征風(fēng)味具有十分重要作用。且2 種研究方法均檢測(cè)到2,4-己二烯酸乙酯，說明它是清醬肉肉中特有的化合物。通過以上分析可知，這些對(duì)清醬肉風(fēng)味有重要貢獻(xiàn)的揮發(fā)性物質(zhì)主要來源于脂肪氧化和降解、氨基酸的Strecker降解和Maillard反應(yīng)，這也是肉類風(fēng)味形成的主要3 種途徑。

3 結(jié) 論

SDE-GC-MS法分析清醬肉中揮發(fā)性風(fēng)味成分，共鑒定出61 種揮發(fā)性風(fēng)味成分，主要是醛類和酯類，其次是醇類、酮類、烴類，還有少質(zhì)的酸類和雜環(huán)類化合物。其中乙醇（8.20%）、2,4-己二烯酸乙酯（6.72%），反-2-癸烯酸（5.15%）、壬醛（4.91%）、癸酸乙酯（4.77%）、辛酸乙酯（4.38%）、反-2-壬烯醛（2.88%）、月桂酸乙酯（2.86%）、反-2-辛烯醛（2.81%）等相對(duì)含質(zhì)較高。通過GC-O-MS結(jié)合AEDA法在清醬肉中共檢測(cè)到FD值不小于3的香氣化合物23 種。清醬肉揮發(fā)性風(fēng)味是多種風(fēng)味成分共同作用的一個(gè)平衡體，本研究已經(jīng)鑒定出對(duì)清醬肉風(fēng)味起重要作用的香氣活性物質(zhì)主要包括：壬醛（油脂香、香橙香）、3-甲硫基丙醛（煮土豆香）、辛酸乙酯（水果香、甜香）、反-2-壬烯醛（清香）、癸酸乙酯（水果香）、苯乙醛（玫瑰花香）、己醛（青草香）、辛醛（水果香）、2-乙?；?1-吡咯啉（玉米香）、2,4-己二烯酸乙酯（肉香、臘味）、苯甲醛（杏仁味）、反-2-癸烯醛（水果香），這些物質(zhì)協(xié)同作用形成了清醬肉特有的香氣。

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Analysis of Volatile Flavor Compounds in Pickled Sauced Meat by GC-O-MS and AEDA

HAO Baorui1，2， ZHANG Kunsheng1，*， ZHANG Shunliang2， WANG Shouwei2， CHENG Xiaoyu2
（1. Tianjin Key Laboratory of Food Biotechnology， College of Biotech nology and Food Science， Tianjin University of Commerce，Tianjin 300134， China； 2. China Meat Research Center， Beijing 100068， China）

The volatile flavor compounds in pickled sa uced meat were extracted by simultaneous distillation extraction（SDE） and then analyzed by gas chromatography-olfactometry-mass spectrometry （GC-O-MS）. Totally 61 volatile flavor compounds were identified and 23 of these compounds were responsible for the flavor of the product by SDEGC-O-MS combined with AEDA. The most dominant aroma active compounds in pickled sa uced meat were nonanal（fat， orange）， methional （cooked potato）， ethyl caprylate （fruit， sweet）， （E）-2-no nenal （delicate）， ethyl decanoate （fruit），benzeneacetaldehyde （rose）， which played an important role in the overall odor perception. Especially， 2，4-hexadienoic acid ethyl ester （meat， preserved meat flavor） was the distinctive aroma component of pickled sauced meat.

pickled sauced meat； volatile flavor components； simultaneous distillation extraction （SDE）；gas chromatography-olfactometry-mass spectrometry （GC-O-MS）； aroma extra ct dilution analysis （AEDA）

TS251.1

A

1002-6630（2015）16-0153-05

10.7506/spkx1002-6630-201516028

2015-02-09

公益性行業(yè)（農(nóng)業(yè)）科研專項(xiàng)（201303082）；“十二五”國(guó)家科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目（2012BAD37B06-07）

郝寶瑞（1987—），女，碩士研究生，研究方向?yàn)槭称芳庸づc貯藏。E-mail：haobaoruiyunxi@163.com

*通信作者：張坤生（1957—），男，教授，博士，研究方向?yàn)槭称芳庸づc貯藏。E-mail：zhksheng@tjcu.edu.cn