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    增白劑4,4'-雙(2,4-二氯苯乙烯基)聯(lián)苯的合成工藝及表征

    2015-12-24 03:30:36郭鵬濤張存社沈寒晰鄭阿龍張金峰
    應(yīng)用化工 2015年4期
    關(guān)鍵詞:亞磷酸二氯苯增白劑

    郭鵬濤,張存社,沈寒晰,鄭阿龍,張金峰

    (陜西省石油化工研究設(shè)計(jì)院陜西省石油精細(xì)化學(xué)品重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,陜西西安 710054)

    熒光增白劑主要用在造紙、紡織、印染、塑料、油漆等材料上,主要目的是提高產(chǎn)品的白度和物質(zhì)的光澤感。增白劑的特點(diǎn)是激發(fā)入射光線產(chǎn)生熒光,使增白的物質(zhì)獲得熒光發(fā)光的效果,使肉眼看到的物質(zhì)很白,達(dá)到增白的效果。4,4'-雙(2,4-二氯苯乙烯基)聯(lián)苯熒光增白劑有強(qiáng)的耐酸度性、共耐牢性,耐染度也很好和增白效果也強(qiáng),其主要優(yōu)點(diǎn)都比目前廣泛使用DT 和VBL 好,特別是增白方面,很受新老客戶的歡迎。熒光增白劑4,4'-雙(2,4-二氯苯乙烯基)聯(lián)苯因其環(huán)??煽慷雀?,良好的化學(xué)穩(wěn)定性、無毒、優(yōu)異的耐熱性和光學(xué)穩(wěn)定性,因而廣泛用在塑料和紡織工業(yè)中,其感光效應(yīng)方面也有廣泛應(yīng)用。

    目前,合成4,4'-二苯乙烯聯(lián)苯類增白劑的方法很多[1-3]。本文以4,4'-二(氯甲基)聯(lián)苯、亞磷酸三甲酯和2,4-二氯苯甲醛為原料,通過重排和縮合反應(yīng),得到4,4'-雙(2,4-二氯苯乙烯基)聯(lián)苯熒光增白劑,進(jìn)行了結(jié)構(gòu)和熒光強(qiáng)度表征。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 試劑與儀器

    2,4-二氯苯甲醛、固體甲醇鈉、4,4'-二氯甲基聯(lián)苯、亞磷酸三甲酯、乙醇、無水乙醇均為化學(xué)純;N,N-二甲基甲酰胺、石油醚均為工業(yè)品。

    PE2400CHN 元素分析儀;F-6500 熒光分光光度計(jì);T312-電動(dòng)攪拌器;7TG328B 電子分析天平;JASCO FT/IR 460 PLUS 紅外光譜儀;52N 型紫外分光光度計(jì);WSB-VI 白度儀;XT-5 顯微熔點(diǎn)儀。

    1.2 實(shí)驗(yàn)方法

    1.2.1 中間體4,4'-雙(二甲氧基膦酰甲基)聯(lián)苯的合成 500 mL 四口燒瓶中,加入40 mL 亞磷酸三甲酯和51.2 g 4,4'-二氯甲基聯(lián)苯,慢慢攪拌,加熱,使其溶解,溫度控制在125 ~130 ℃。有大量回流時(shí),緩慢滴加80 mL 亞磷酸三甲酯,大約3 h,幾乎沒有回流時(shí)結(jié)束反應(yīng)。減壓蒸出多余的亞磷酸三甲酯,降溫到80 ℃,一邊攪拌,一邊加110 mL 有機(jī)溶劑石油醚,冷至20 ℃,使其結(jié)晶,有白色固體析出。過濾,濾餅真空下烘干,得淺白色中間體85 g,收率96. 5%,熔 點(diǎn) 108 ~112 ℃(文 獻(xiàn) 值 108 ~110 ℃)[4-5]。

    1.2.2 增白劑4,4'-雙(2,4-二氯苯乙烯基)聯(lián)苯的合成[6-7]在250 mL 三口燒瓶中,加入18.1 g 中間體,70 mL 二甲基甲酰胺和16.8 g 2,4-二氯苯甲醛,升溫30 ~40 ℃,快速攪拌使混合物溶解。分批慢慢投入固體催化劑7. 5 g,投完催化劑后,保溫反應(yīng)2 h,反應(yīng)液中有淺白色沉淀。把反應(yīng)液倒入乙醇中,冷卻到20 ℃結(jié)晶,過濾。濾餅真空干燥,得增白劑固體19 g,收率96.4%,熔點(diǎn)132 ~134 ℃。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 反應(yīng)溫度對中間體收率的影響

    反應(yīng)溫度對中間體收率的影響見表1。

    表1 溫度對中間體收率的影響Table 1 Effect of temperature on the synthetic yield of intermediate product

    由表1 可知,反應(yīng)溫度120 ℃時(shí)效果最佳。不管是聯(lián)苯二氯芐,還是反應(yīng)中生成的氯甲烷,都能使亞磷酸三甲酯異構(gòu)化[8]。為避免亞磷酸三甲酯異構(gòu)化的發(fā)生,一方面必須盡可能控制高溫反應(yīng),使生成的氯甲烷及時(shí)逸出體系;另一方面,反應(yīng)過程中還需要繼續(xù)滴加亞磷酸三甲酯,使其盡量大大過剩,有利于向正反應(yīng)進(jìn)行。但是,反應(yīng)溫度過高,>126 ℃時(shí),會(huì)導(dǎo)致反應(yīng)混合物發(fā)生聚合,得到的產(chǎn)品會(huì)發(fā)粘,質(zhì)量大大下降,反應(yīng)收率也大大下降。所以,控溫在120 ~126 ℃最佳。

    2.2 聯(lián)苯二氯芐與亞磷酸三甲酯摩爾比對中間體收率的影響

    聯(lián)苯二氯芐要充分反應(yīng),就要使亞磷酸三甲酯過量。亞磷酸三甲酯用量對中間體收率的影響見表2。

    表2 亞磷酸三甲酯與聯(lián)苯二氯芐摩爾比對中間體收率的影響Table 2 Effect of the molar ratio of trimethyl phosphite to dichloro-diphenyl benzyl on intermediate yield

    由表2 可知,當(dāng)亞磷酸三甲酯與聯(lián)苯二氯芐的摩爾比≥3∶1 時(shí),再增加亞磷酸三甲酯的量對收率影響不大。所以,從經(jīng)濟(jì)角度考慮,摩爾比在3 ~3.5 為宜。

    2.3 2,4-二氯苯甲醛與中間體摩爾比對產(chǎn)品收率的影響

    由于中間體價(jià)格較貴,反應(yīng)中使2,4-二氯苯甲醛過量,其過量程度對產(chǎn)品收率的影響見表3。

    表3 2,4-二氯苯甲醛與中間體摩爾比對合成收率的影響Table 3 Effect of mole ratio of 2,4-dichlorobenzaldehyde to intermediate on yield

    由表3 可知,當(dāng)2,4-二氯苯甲醛與中間體摩爾比≥2.1 時(shí)就能達(dá)到滿意的收率。實(shí)驗(yàn)中還發(fā)現(xiàn),2,4-二氯苯甲醛中的雜質(zhì)對收率影響比較大。因此,提高2,4-二氯苯甲醛原料的純度,可以顯著降低產(chǎn)品的生產(chǎn)成本。

    2.4 增白劑4,4'-雙(2,4-二氯苯乙烯基)聯(lián)苯的表征

    2.4.1 紅外光譜 IR(KBr)結(jié)果為(ν/cm-1):1 625表明有 C C 鍵;3 050 表明有Ar—H, CHR CHR;1 590.59,1 466.22,1 495.88 為苯環(huán)骨架振動(dòng);870.32 表明有 CHR CHR;1 182,1 082,530 表明有Cl-。

    2.4.2 熒光發(fā)射光譜 熒光發(fā)射波長在450 nm 左右,在液體狀態(tài)下,激發(fā)波長是430 nm,狹縫2.5 nm處,顏色為藍(lán)色熒光,且熒光強(qiáng)度為10 000。

    2.4.3 元素分析 元素分析實(shí)測值(計(jì)算值):C 67.98(67.79);H 3.87(3.76)。

    增白劑的紅外、熒光光譜和元素分析結(jié)果與文獻(xiàn)[9-10]相同。

    2.5 白度

    分別配制0.6%的合成樣品、CXT 和CBS 溶液,定性濾紙分別浸泡20 min 后,用白度儀測量白度[11]。結(jié)果表明,增白劑4,4'-雙(2,4-二氯苯乙烯基)聯(lián)苯有良好的增白效果,與CXT 和CBS 相比,結(jié)果白度有了很大的提高。特別是對衣物和粉體增白有非常顯著提高,對衣物和粉體增白外觀白度明顯改善。

    3 結(jié)論

    經(jīng)過兩步合成反應(yīng),以2,4-二氯苯甲醛、4,4'-二(氯甲基)聯(lián)苯和亞磷酸三甲酯為初始原料,合成產(chǎn)物熒光增白劑4,4'-雙(2,4-二氯苯乙烯基)聯(lián)苯,合成總收率93.1%以上。增白劑4,4'-雙(2,4-二氯苯乙烯基)聯(lián)苯的熒光強(qiáng)度很強(qiáng),特別是對衣物和粉體增白有顯著提高,比目前國內(nèi)使用量最大的熒光增白劑CXT 和CBS 的增白效果還要好,其進(jìn)行大規(guī)模生產(chǎn)時(shí)操作簡單,好控制,收率也很高,熒光性強(qiáng),有很好的發(fā)展和應(yīng)用前景。

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