• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    GC-O-MS法分析野生刺梨汁游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)

    2015-12-20 08:54:02朱玉昌潘思軼
    食品科學 2015年22期
    關(guān)鍵詞:糖苷鍵游離態(tài)梨汁

    周 志,馬 瓊,朱玉昌,程 超,潘思軼

    (1.湖北民族學院生物科學與技術(shù)學院,生物資源保護與利用湖北省重點實驗室,湖北 恩施 445000;2.華中農(nóng)業(yè)大學食品科學技術(shù)學院,湖北 武漢 430070)

    GC-O-MS法分析野生刺梨汁游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)

    周 志1,馬 瓊1,朱玉昌1,程 超1,潘思軼2

    (1.湖北民族學院生物科學與技術(shù)學院,生物資源保護與利用湖北省重點實驗室,湖北 恩施 445000;2.華中農(nóng)業(yè)大學食品科學技術(shù)學院,湖北 武漢 430070)

    采用頂空-固相微萃取法提取刺梨汁中游離態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)和酶法釋放刺梨汁中O-糖苷鍵合態(tài)揮發(fā)性物質(zhì),結(jié)合氣相色譜-嗅覺探測-質(zhì)譜技術(shù),對野生種刺梨汁中游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)進行分析。結(jié)果表明,刺梨汁中游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)分別有23 種和17 種。構(gòu)成刺梨汁游離態(tài)香氣活性物質(zhì)主要有丁酸乙酯(青草)、正己醇(酒香)、正辛醇(甜香)、異戊酸乙酯(菠蘿香)、葉醇(茶香)、苯乙烯(果香)、月桂烯(甜香脂)和芳樟醇(檸檬香)等。而構(gòu)成刺梨汁O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)有3-羥基己酸乙酯(水果香)、2-庚醇(檸檬香)、3-羥基丁酸乙酯(果香)、葉醇(茶香)、正辛醇(甜香)、苯乙醇(玫瑰香)和2’-羥基-4’,5’-二甲基苯乙酮(花香、甜香)等。葉醇、正辛醇和辛酸為刺梨汁中以游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)共存的香氣活性成分。刺梨中游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)均以果香/甜香味為主,但O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)的香氣總強度較游離態(tài)的弱。

    刺梨;氣相色譜-嗅覺探測-質(zhì)譜;香氣活性物質(zhì);游離態(tài);O-糖苷鍵合態(tài)

    一般地,香味分析的內(nèi)容包括總體香味的評價和有貢獻的香味活性成分的鑒定?,F(xiàn)在食品中香氣物質(zhì)主要采用氣相色譜-質(zhì)譜(gas chromatography-mass spectrometer,GC-MS)聯(lián)用儀進行分析。但GC-MS的檢測限為10-12,而人鼻對香味的檢測下限可達10-19[1]。GC-MS無法確定復雜的揮發(fā)性物質(zhì)中哪些物質(zhì)對食品香氣品質(zhì)起主要貢獻作用,且有些香氣物質(zhì)含量很低,GC-MS無法檢測出來,但這些含量很低的香氣物質(zhì)對食品的香氣品質(zhì)有可能起很大的貢獻作用。氣相色譜-嗅聞(GC-olfactory,GC-O)技術(shù)是分析和鑒定有貢獻的關(guān)鍵香味成分的有效手段之一,最早是由Fuller等學者于1964年提出的[2]。GC-O技術(shù)是利用人的鼻子嗅聞經(jīng)GC柱分離后的各個餾分,以檢測供試樣品氣味組成的方法。目前利用GC-O技術(shù)判斷單一氣味組分感官貢獻的方法主要有3 種[3],即時間-強度法、檢測頻率法和稀釋法。

    刺梨(Rosa roxburghii Tratt)屬薔薇科落葉植物,別名山刺梨、野石榴(陜西)、賽哇(西藏)、蜂糖果(鄂西)等[4-5],富含VC[6]、β-谷甾醇[7]、超氧化物歧化酶[8]等生理活性物質(zhì)及38 種游離態(tài)香氣物質(zhì)和38 種鍵合態(tài)香氣物質(zhì)[9]。這些香氣物質(zhì)具有抗氧化活性[10]和增香的作用[11]。通過GC-MS檢出的揮發(fā)性物質(zhì)中僅有一小部分具有香氣活性[1]。GC-O-MS技術(shù)是將質(zhì)譜的分離能力和人鼻敏感的嗅覺相結(jié)合,通過對香氣活性物質(zhì)的氣味和強度描述,來鑒定香味活性物質(zhì)的一種最有效手段[12]。Guillot等[13]采用GC-O-MS分析法中的時間-強度分析法分析和評價了6 種杏子的香氣成分,認為GC-MS檢測出的23 種化合物中,僅有檸檬烯、乙酸己酯、乙酸乙酯等10 種物質(zhì)是有香氣活性的。Arena等[14]利用GC-O-MS分析法中的頻率檢測法分析和評價了4 種橙汁的香氣活性物質(zhì),認為這4 種橙汁中的香氣活性物質(zhì)由果香、草香、花香、辛香和橘香這5 類香氣組成。Hayata等[15]采用GCO-MS法中的稀釋分析法對香瓜的風味物質(zhì)進行分析和評價,認為香瓜中含有草味或黃瓜味、青味、甜味和果香味等香氣活性物質(zhì)。

    本實驗采用頂空-固相微萃?。╤ead-space solid phase micro-extraction,HS-SPME)法提取刺梨汁中游離態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)和酶法釋放刺梨汁中O-糖苷鍵合態(tài)揮發(fā)性物質(zhì),結(jié)合GC-O-MS技術(shù),對野生種刺梨汁中游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)進行分析,確定野生刺梨汁中游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)特征香氣活性物質(zhì),旨為刺梨果的精深加工和品質(zhì)控制提供參考。

    1 材料與方法

    1.1 材料與試劑

    刺梨,產(chǎn)于湖北省恩施土家族苗族自治州宣恩縣珠山鎮(zhèn)海拔600 m左右處野生種,采收時間為10月上旬。選擇果實完整,生理成熟度一致的新鮮果實為供試材料。

    C8~C22正構(gòu)烷烴、β-D-葡萄糖苷酶(色譜純)美國Sigma公司;環(huán)己酮(色譜純) 美國Fluka公司;AmberliteXAD-2樹脂 美國Supelco公司;磷酸氫二鈉、甲醇、乙酸乙酯、正戊烷、氯化鈉、檸檬酸(分析純) 國藥集團化學試劑有限公司;無水Na2SO4(分析純) 天津科密歐化學試劑有限公司;乙醚(分析純) 上海馬陸制藥廠。

    1.2 儀器與設備

    6890N/5975MSD GC-MS聯(lián)用儀 美國Agilent公司;ODP2嗅聞裝置 德國Gerstel公司;SPME裝置(50/30 μm二乙烯基苯/碳分子篩/聚二甲基硅氧烷(divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane,DVB/ CAR/PDMS)萃取頭、手動SPME進樣器、20 mL頂空鉗口瓶) 美國Supelco公司;R-210型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 瑞士Büchi公司;SL280A型榨汁機 蘇泊爾炊具有限公司;TDL-5-A型離心機 上海安亭科學儀器廠;DF-101S恒溫加熱磁力攪拌器 長城科工貿(mào)有限公司。

    1.3 方法

    1.3.1 刺梨汁中游離態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)的提取

    新鮮刺梨果經(jīng)挑選、洗凈、切碎、榨汁,汁液過200 目濾布。稱取3.6 g NaCl放于20 mL頂空瓶中(以促進揮發(fā)性物質(zhì)的揮發(fā)),然后取10 mL刺梨汁液置于瓶中,再加入50 μL環(huán)己酮內(nèi)標物,用聚四氟乙烯/硅橡膠隔墊立即密封,使用DVB/CAR/PDMS 50/30 μm復合萃取頭萃取,在磁力攪拌器上40 ℃條件下平衡15 min,然后插入已活化好的SPME萃取頭(270 ℃活化30 min)進行恒溫頂空吸附30 min,縮回纖維頭,隨即插入GC進樣口解吸5 min,進行GC-O-MS分析。

    1.3.2 刺梨汁中O-糖苷鍵合態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)的分離釋放[16]

    稱取50 g Amberlite XAD-2樹脂,置于索氏提取器中,用甲醇、乙酸乙酯和戊烷依次回流處理10 h后浸漬于甲醇中,以甲醇為溶劑進行濕法裝柱,然后用500 mL蒸餾水以10 mL/min流速洗柱。將新鮮刺梨果原汁以3 mL/min的流速流經(jīng)洗滌過的Amberlite XAD-2樹脂柱(Φ 2.2 cm×50 cm),然后用300 mL的去離子水洗柱去除水溶性的酸、糖等物質(zhì)。接著用300 mL乙醚-戊烷(1∶1,V/V)溶液洗柱去除游離態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)后,將吸附在樹脂上的糖苷類物質(zhì)用300 mL甲醇溶液洗脫,收集甲醇洗脫液,用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器在水浴溫度32 ℃條件下濃縮至干,再用30 mL 0.06 mol/L檸檬酸-Na2HPO4緩沖液(pH 5.0)轉(zhuǎn)溶后,用80 mL乙醚-戊烷溶液分3 次萃取除去可能殘留的游離態(tài)揮發(fā)性物質(zhì),收集的水相液置于50 mL頂空瓶中,加入Almonds β-D-葡萄糖苷酶(2.18 U/mg)138 mg[9]后立即用聚四氟乙烯/硅橡膠隔墊密封,在40 ℃酶解48 h,啟開后用80 mL乙醚-戊烷混合液分3 次萃取酶解液,有機相用無水硫酸鈉干燥,N2吹掃濃縮至0.5 mL,取1 μL供GC-O-MS分析。

    1.3.3 GC-MS聯(lián)用儀分析條件[5]

    GC條件:HP-5毛細管柱(30 m×320 μm,0.25 μm);載氣為氦氣;進樣口溫度250 ℃;升溫程序:起始溫度40 ℃,保持3 min,以4 ℃/min升溫至220 ℃,再以10 ℃/min升溫至250 ℃,保持5 min。用微量進樣器進樣,進樣量分流比為1∶20,溶劑延遲時間為6 min。

    MS條件:接口溫度280 ℃;四極桿溫度150 ℃;離子源溫度230 ℃;離子化方式:電子電離;電子能量70 eV;質(zhì)量掃描范圍45~550 u。

    1.3.4 揮發(fā)性成分的定性分析

    揮發(fā)性成分在相同的色譜條件下分離分析后,通過標準化合物的質(zhì)譜,線性保留指數(shù)(retention index,RI)和氣味特征來鑒定;無標準化合物時,借助質(zhì)譜檢索,結(jié)合文獻報道的RI[14,17-19]和氣味特征來鑒定。

    1.3.5 刺梨汁香氣活性物質(zhì)的GC-O分析[20]

    正式嗅覺分析前,選擇2 名女性和1 名男性進行單體嗅聞訓練,以增強和豐富嗅聞員的嗅聞經(jīng)驗。色譜柱香氣物質(zhì)以1∶2的分流比分別進入MS檢測器和ODP2嗅聞裝置,ODP2裝置的加熱溫度為180 ℃,尾吹氣流量為60 mL/min。嗅聞時應打開加濕器以對尾吹氣加濕,避免干燥氣體對鼻黏膜的傷害。

    本實驗采用GC-O分析法中的時間-強度分析法,強度設置采用4 分計分法,即最強強度為4 分,中等強度為3 分,較弱強度為2 分,很弱強度為1 分。每位嗅聞員通過ODP2嗅聞裝置配套的可控制手柄記錄香氣的強度和嗅聞時間,并描述氣味。對同一樣品作3 次平行測定,共9 份數(shù)據(jù)用于統(tǒng)計分析,每位嗅聞員的3 次數(shù)據(jù)中有2 次重復時才被記錄有效。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 刺梨汁中游離態(tài)和鍵合態(tài)香氣活性成分分析

    刺梨汁采用HS-SPME法萃取游離態(tài)揮發(fā)性組分,并通過Amberlite XAD-2型樹脂吸附,β-葡萄糖苷酶酶解釋放O-糖苷鍵合態(tài)揮發(fā)性組分,結(jié)合GC-MS聯(lián)用儀和GC-O技術(shù)分離分析,所檢出的游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性成分及其氣味強度見表1,檢出的刺梨汁中游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性成分數(shù)量統(tǒng)計見表2。

    表1 刺梨汁中游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)Table1 Free an d O-glycosidically bound aroma active compounds in R. roxburghii juice

    表2 刺梨汁中游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性成分數(shù)量Table2 Numbers of free andO-glycosidically bound aroma active components frroomm R. roxburgghhiiii juuiiccee

    由表1和表2可知,檢測到刺梨汁中游離態(tài)香氣活性物質(zhì)為23 種,包括8 種酯類物質(zhì)、4 種醇類物質(zhì)、6 種萜烯烴類物質(zhì)、1 種酚類物質(zhì)等。其中,香氣強度最強的香氣活性物質(zhì)有丁酸乙酯(青草)、正己醇(酒香)、(+)-檸檬烯(檸檬香)和正辛醇(甜香);其次是異戊酸乙酯(菠蘿味)、葉醇(茶香)、苯乙烯(果香)、月桂烯(甜香脂)、松油烯(青草、茄香)、芳樟醇(檸檬香)、3,7-二甲基-1-辛醇(玫瑰香)等;再次是正辛醛(茉莉香)、辛酸乙酯(白蘭地酒香)、甲基丁香酚(茴香)、B-苯基環(huán)氧丁酸乙酯(草莓)、苯甲酸芐酯(杏仁)、四氫-4-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃(甜香)和具有果香味的羅勒烯、丁酸-3-己烯酯、辛酸和未知物(序號1);香氣強度較弱的香氣活性物質(zhì)有石竹烯(丁香味)。

    Ulrich等[21]研究認為薔薇科水果成熟草莓果實中特征香氣成分含有4-甲氧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮,而刺梨汁中游離態(tài)香氣活性物質(zhì)組成中不含有酮類物質(zhì),導致水果中特征香氣成分差異的主要原因可能與品種、成熟度及產(chǎn)區(qū)因素等有關(guān)[22]。辛酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯和正己酸乙酯等酯類物質(zhì)是草莓、蘋果和桃類等薔薇科水果中重要的特征香氣物質(zhì)[23],而檢出的刺梨汁游離態(tài)香氣活性酯類物質(zhì)有辛酸乙酯、丁酸乙酯、異戊酸乙酯等,這些物質(zhì)常以脂肪酸為前體,通過亞油酸、亞麻酸和β-氧化途徑在生物體內(nèi)合成[24]。

    檢測到刺梨汁中O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)有17 種,在數(shù)量上約占刺梨汁中38 種O-糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)[9]的一半,包括醇類5 種、酸類、羥基酯類和酚類各3 種、羥基醛、羥基酮和未知物各1 種。其中,香氣強度最強的是4-乙烯基-2-甲氧基苯酚(熟花生香)和3-羥基己酸乙酯(水果香);其次是2-庚醇(檸檬香)、3-羥基丁酸乙酯(果香)、葉醇(茶香)、正辛醇(甜香)、苯乙醇(玫瑰香)、2’-羥基-4’,5’-二甲基苯乙酮(花香、甜香)和未知物(RI=1 122);再次是苯甲醇(清香)、辛酸(果香)、橙花醇(玫瑰香)和具有甜香的丁香酚、3-羥基-4-甲氧基苯甲醛等;香氣強度較弱的香氣活性物質(zhì)有3-甲基戊酸(草藥香)和苯酚(漿糊香)。刺梨汁游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣組分中都檢測到的香氣活性成分有3 種,包括葉醇、正辛醇和辛酸。

    2.2 刺梨汁中游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)的氣味輪廓分析

    將通過GC-O技術(shù)嗅聞出的各種氣味分別歸屬為7 類,即花香、果香/甜香、脂肪/橡膠、梨香、松油、木頭/樹葉和藥草/青味。計算歸屬這7 大類的香氣化合物的香氣總強度,得到刺梨汁中游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)的氣味輪廓圖(圖1)。

    由圖1可看出,刺梨汁中游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)有氣味差異。其游離態(tài)香氣活性物質(zhì)以果香/甜香為主,各香型的相對強度依次為果香/甜香>梨香>花香味>藥草/青味>木頭/樹葉>松油味>脂肪/橡膠味。其O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)雖然也以果香/甜香味為主,花香次之,但是其整體香氣活性物質(zhì)的強度較游離態(tài)的弱,這說明刺梨汁在酶解過程中所釋放的O-糖苷鍵合態(tài)的香氣活性物質(zhì)能增強刺梨汁的整體香氣,但它不能代表刺梨原汁的典型風味。這與孫愛東[25]、范剛[26]等的研究結(jié)果一致。

    圖1 刺梨汁游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)的氣味輪廓圖Fig.1 Odor profi le of free and O-glycosidically bound aroma active compounds from R. roxburghii juice

    3 結(jié) 論

    通過HS-SPME萃取游離態(tài)香氣物質(zhì)和β-葡萄糖苷酶酶解釋放O-糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì),并結(jié)合GC-O-MS檢測方法分析發(fā)現(xiàn),刺梨汁中游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣活性物質(zhì)分別有23 種和17 種。丁酸乙酯(青草)、正己醇(酒香)、正辛醇(甜香)、異戊酸乙酯(菠蘿味)、葉醇(茶香)、苯乙烯(果香)、月桂烯(甜香脂)、松油烯(青草、茄香)、芳樟醇(檸檬香)、3,7-二甲基-1-辛醇(玫瑰香)、正辛醛(茉莉香)、辛酸乙酯(白蘭地酒香)、甲基丁香酚(茴香)、B-苯基環(huán)氧丁酸乙酯(草莓)、苯甲酸芐酯(杏仁)、四氫-4-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃(甜香)、羅勒烯、丁酸-3-己烯酯、辛酸、石竹烯(丁香味)和未知物(序號1,果香)等23 種香氣物質(zhì)構(gòu)成了刺梨汁游離態(tài)香氣的特征香氣。

    構(gòu)成刺梨汁O-糖苷鍵合態(tài)香氣的特征香氣物質(zhì)主要有4-乙烯基-2-甲氧基苯酚(熟花生香)、3-羥基己酸乙酯(水果香)、2-庚醇(檸檬香)、3-羥基丁酸乙酯(果香)、葉醇(茶香)、正辛醇(甜香)、苯乙醇(玫瑰香)、2’-羥基-4’,5’-二甲基苯乙酮(花香、甜香)、苯甲醇(清香)、辛酸(果香)、橙花醇(玫瑰香)、丁香酚(甜香)、3-羥基-4-甲氧基苯甲醛(甜香)和未知物(RI=1 122)等17 種。

    氣味輪廓分析發(fā)現(xiàn)刺梨汁游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)香氣均以果香/甜香味為主,酶解能增強刺梨原汁的風味,但其釋放出的鍵合態(tài)香氣物質(zhì)不能代表刺梨原汁的典型風味。

    [1] 謝建春. 現(xiàn)代香味分析技術(shù)及應用[M]. 北京: 中國標準出版社, 2008: 223-225.

    [2] van RUTH S M. Methods for gas chromatography-olfactory: a review[J]. Biomolecular Engineering, 2001, 17(4/5): 121-128.

    [3] PLUTOWSKA B, WARDENCKI W. Application of gas chromatography-olfactory (GC-O) in analysis and quality assessment of alcoholic beverages: a review[J]. Food Chemistry, 2008, 107(1): 449-463.

    [4] 劉孟軍. 中國野生果樹[M]. 北京: 中國農(nóng)業(yè)出版社, 1998: 217-222.

    [5] 周志, 徐永霞, 胡昊, 等. 頂空固相微萃取和同時蒸餾萃取應用于GC-MS分析野生刺梨汁揮發(fā)性成分的比較研究[J]. 食品科學, 2011, 32(16): 279-282.

    [6] 周春明, 楊堅, 龔正禮. 刺梨果酒的研制[J]. 釀酒, 2001, 28(6): 105-106.

    [7] LIANG G Y, ALEXANDER I, PETER G. Pentacyclic taiterpenes from the fruit of Rosa sterilis[J]. Journal of Natural Products, 1989, 52(1): 162.

    [8] 史肖白, 顧姻, 莊一義, 等. 刺梨超氧化物歧化酶含量分析[J]. 中國野生植物資源, 1998, 17(4): 49-52.

    [9] 周志, 汪興平, 羅祖友, 等. 野生刺梨汁中游離態(tài)和O-糖苷鍵合態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)的檢測[J]. 食品科學, 2012, 33(14): 192-197.

    [10] MILOS M, MASTELIC J, JERKOVIC I. Chemical composition and antioxidant effect of glycosidically bound volatile compounds from oregano (Origanum vulgare L. ssp. hirtum)[J]. Food Chemistry, 2000, 71(1): 79-83.

    [11] 孫愛東, 葛毅強, 倪元穎, 等. 不同來源的增香酶酶解橙汁(皮)中鍵合態(tài)主要芳香物質(zhì)的效果分析[J]. 食品與發(fā)酵工業(yè), 2001, 27(11): 1-4.

    [12] 林美麗, 許倩倩, 宋煥祿, 等. 酵母抽提物香氣活性化合物的分離與鑒定[J]. 食品科學, 2013, 34(8): 259-262. doi: 10.7506/spkx1002-6630-201308056.

    [13] GUILLOT S, PEVYTAVI L, BUREAU S, et al. Aroma characterization of various apricot varieties using headspace-solid phase microextraction combined with gas chromatography-mass spectrometry and gas chromatography-olfactory[J]. Food Chemisty, 2006, 96(1): 147-155.

    [14] ARENA E, GUARRERA N, CAMPISI S, et al. Comparison of odour active compounds detected by gas-chromatography-olfactometry between hand-squeezed juices from different orange varieties[J]. Food Chemistry, 2006, 98(1): 59-63.

    [15] HAYATA Y, SAKAMOTO T, MANEERAT C, et al. Evaluation of aroma compounds contributing to muskmelon flavor in Porapak Q extracts by aroma extract dilution analysis[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2003, 5l(11): 3415-3418.

    [16] FAN Gang, XU Yongxia, ZHANG Xiaoming, et al. Characteristics of immobilised β-glucosidase and its effect on bound volatile compounds in orange juice[J]. International Journal of Food Science and Technology, 2011, 46(11): 2312-2320.

    [17] BAZEMORE R, GOODNER K, ROUSEFF R. Volatiles from unpasteurized and excessively heated orange juice analyzed with solid phase microextraction and GC-olfactometry[J]. Journal of Food Science, 1999, 64(5): 800-803.

    [18] HAMM S, LESELLIER E, BLETON J, et al. Optimization of headspace solid phase microextraction for gas chromatography/ mass spectrometry analysis of widely different volatility and polarity terpenoids in olibanum[J]. Journal of Chromatograph A, 2003, 1018(1): 73-83.

    [19] DHARMAWAN J, KASAPIS S, CURRAN P, et al. Characterization of volatile compounds in selected citrus fruits from Asia. PartⅠ: freshly-squeezed juice[J]. Flavour Fragrance, 2007, 22(3): 228-232.

    [20] QIAO Yu, XIE Bijun, ZHANG Yan, et al. Characterization of aroma active compounds in fruit juice and peel oil of Jinchen sweet orange fruit (Citrus sinensis (L.) Osbeck) by GC/MS and GC/O[J]. Molecules, 2008, 13(6): 1333-1344.

    [21] ULRICH D, HOBERG E, RAPP A, et al. Analysis of strawberry flavour discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds[J]. European Food Research and Technology, 1997, 205(3): 218-223.

    [22] 于立志, 馬永昆, 張龍, 等. GC-O-MS法檢測句容產(chǎn)區(qū)巨峰葡萄香氣成分分析[J]. 食品科學, 2015, 36(8): 196-200.doi: 10.7506/ spkx1002-6630-201508036.

    [23] 丁耐克. 食品風味化學[M]. 北京: 中國輕工業(yè)出版社, 1997: 197-203.

    [24] 夏延斌, 遲玉杰, 朱旗. 食品風味化學[M]. 北京: 化學工業(yè)出版社, 2008: 110-117.

    [25] 孫愛東, 葛毅強, 閻紅, 等. 甜橙鍵合態(tài)芳香組分的酶(酸)解解離方法研究[J]. 食品與發(fā)酵工業(yè), 2000, 27(3): 33-36.

    [26] 范剛, 張弛, 柴倩, 等. 錦橙汁鍵合態(tài)香氣物質(zhì)酸解和酶解效果比較研究[J]. 食品科學, 2007, 28(12): 169-172.

    Analysis of Free and O-Glycosidically Bound Aroma Active Compounds of Wild Rosa roxburghii Juice by GC-O-MS

    ZHOU Zhi1, MA Qiong1, ZHU Yuchang1, CHENG Chao1, PAN Siyi2
    (1. Key Laboratory of Biological Resources Protection and Utilization of Hubei Province, College of Biological Science and Technology, Hubei University for Nationalities, Enshi 445000, China; 2. College of Food Science and Technology, Huazhong Agricultural University, Wuhan 430070, China)

    The free volatile compounds of wild Rosa roxburghii juice were extracted by head-space solid phase microextraction (HS-SPME) and the O-glycosidically bound volatile compounds were released by enzymatic hydrolysis for analysis by gas chromatography-olfactometry (GC-O) coupled with mass spectrometry (MS). The results showed that 23 free aroma active compounds and 17 O-glycosidically bound aroma active compounds were identified in R. roxburghii juice. The major free aroma active compounds were ethyl butyrate (grassy aroma), hexyl alcohol (winy aroma), capryl alcohol (sweet aroma), ethyl isovalerate (pineapple aroma), leaf alcohol (tea aroma), styrene (fruity aroma), β-myrcene (sweet balsam aroma), linalool (lemon aroma), etc. The major O-glycosidically bound aroma active compounds were ethyl 3-hydroxyhexanoate (fruity aroma), ethyl 3-hydroxybutyrate (fruity or grape aroma), 2-heptanol (lemon aroma), leaf alcohol (tea aroma), capryl alcohol (sweet aroma), phenylethyl alcohol (rose aroma) and 2’-hydroxy-4’,5’-dimethylacetophenone (fl ower or sweet aroma) etc. Leaf alcohol, capryl alcohol and octanoic acid were the active aroma compounds existing in both free and O-glycosidically- states in wild R. roxburghii juice. Both free volatile compounds and O-glycosidically bound volatile compounds were mainly responsible for fruity/sweet fragrance. But, the overall aroma strength of the latter was relatively weaker than that of the former.

    Rosa roxburghii Tratt; gas chromatograph-olfactory-mass spectrometry (GC-O-MS); aroma active compounds; free state; O-glycosidically bound state

    TS207.3

    A

    1002-6630(2015)22-0080-05

    10.7506/spkx1002-6630-201522014

    2015-06-29

    國家自然科學基金地區(qū)科學基金項目(31460442);生物資源保護與利用湖北省重點實驗室開放基金項目(PKLHB1307);湖北省教育廳自然科學重點項目(D20122902);湖北民族學院博士基金項目(MY2012B);湖北省林學省級重點(特色)學科項目

    周志(1974—),男,教授,博士,研究方向為天然產(chǎn)物化學與特產(chǎn)資源開發(fā)。E-mail:zhouzhi77716@163.com

    猜你喜歡
    糖苷鍵游離態(tài)梨汁
    金屬及其化合物知識答疑
    中學化學(2024年5期)2024-07-08 09:24:57
    葡聚糖蔗糖酶及其家族在結(jié)構(gòu)與功能上的研究進展
    自制潤肺止咳的秋梨膏
    科教新報(2022年5期)2022-02-28 09:06:45
    游離植物甾醇研發(fā)創(chuàng)新管理應用
    農(nóng)村初中數(shù)學建構(gòu)式生態(tài)課堂中“游離態(tài)”學生成因及對策
    刺梨汁對乙酸性胃潰瘍大鼠血清TFF-2、EGF及NO的影響
    中成藥(2017年5期)2017-06-13 13:01:12
    奶奶不愛喝梨汁
    人參多糖部分酸水解物的HPLC-ESI-QTOF-MS分析
    陽離子對 8-氧 -7,8-二氫 -2′-去氧鳥嘌呤核苷構(gòu)型的影響
    蛇龍珠干紅葡萄酒發(fā)酵過程中游離態(tài)和鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的變化分析
    食品科學(2013年14期)2013-03-11 18:25:05
    99riav亚洲国产免费| netflix在线观看网站| 大香蕉久久成人网| 午夜福利免费观看在线| 一进一出好大好爽视频| 亚洲专区国产一区二区| av福利片在线| 国产一区二区激情短视频| 久久亚洲精品不卡| 国产黄片美女视频| 97超级碰碰碰精品色视频在线观看| 两个人视频免费观看高清| 久久亚洲精品不卡| 国产真人三级小视频在线观看| 伊人久久大香线蕉亚洲五| 国产片内射在线| 午夜激情福利司机影院| 国产一区二区激情短视频| 国产欧美日韩一区二区三| 国产99白浆流出| 又紧又爽又黄一区二区| 搡老熟女国产l中国老女人| 日韩欧美在线二视频| 黄色片一级片一级黄色片| 桃红色精品国产亚洲av| 亚洲av电影在线进入| 午夜a级毛片| 久久国产精品男人的天堂亚洲| 久久久久久人人人人人| 中文资源天堂在线| 国产高清videossex| 国产精品美女特级片免费视频播放器 | 中出人妻视频一区二区| 嫁个100分男人电影在线观看| 欧美性猛交╳xxx乱大交人| 欧美在线黄色| 巨乳人妻的诱惑在线观看| 国产野战对白在线观看| 亚洲国产精品999在线| 又紧又爽又黄一区二区| 欧美 亚洲 国产 日韩一| 国产激情欧美一区二区| 午夜久久久久精精品| 午夜福利成人在线免费观看| 1024手机看黄色片| 淫秽高清视频在线观看| 一进一出好大好爽视频| 人人妻人人澡欧美一区二区| 精品国产超薄肉色丝袜足j| 欧美不卡视频在线免费观看 | av福利片在线| 免费搜索国产男女视频| 99热6这里只有精品| 十八禁网站免费在线| 老汉色av国产亚洲站长工具| 国产免费av片在线观看野外av| 美女午夜性视频免费| 久久人人精品亚洲av| 美女大奶头视频| 在线视频色国产色| 日本免费一区二区三区高清不卡| 两个人看的免费小视频| 最新在线观看一区二区三区| 国产亚洲av嫩草精品影院| 欧美在线一区亚洲| av超薄肉色丝袜交足视频| 老汉色av国产亚洲站长工具| 啦啦啦免费观看视频1| 亚洲成人久久性| 亚洲精品中文字幕在线视频| 女人爽到高潮嗷嗷叫在线视频| 成人精品一区二区免费| 波多野结衣巨乳人妻| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 国产av一区在线观看免费| 最新在线观看一区二区三区| 国产精品美女特级片免费视频播放器 | 亚洲五月天丁香| 亚洲成av人片免费观看| 久久精品国产亚洲av高清一级| 亚洲精品色激情综合| 精品国产一区二区三区四区第35| 亚洲国产精品sss在线观看| 丁香欧美五月| 大型黄色视频在线免费观看| 亚洲色图av天堂| 脱女人内裤的视频| 制服人妻中文乱码| 亚洲avbb在线观看| www国产在线视频色| 男人操女人黄网站| 亚洲五月婷婷丁香| 国产色视频综合| 免费看十八禁软件| 中文字幕另类日韩欧美亚洲嫩草| 亚洲国产看品久久| 国产男靠女视频免费网站| 国产一级毛片七仙女欲春2 | 变态另类丝袜制服| 1024香蕉在线观看| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 国内少妇人妻偷人精品xxx网站 | 久久精品国产亚洲av高清一级| 亚洲av日韩精品久久久久久密| 国产精品,欧美在线| 日韩 欧美 亚洲 中文字幕| 久久精品人妻少妇| 精品少妇一区二区三区视频日本电影| 国产成+人综合+亚洲专区| 可以在线观看毛片的网站| 亚洲欧洲精品一区二区精品久久久| 成年女人毛片免费观看观看9| 18禁黄网站禁片午夜丰满| 香蕉国产在线看| 精品欧美国产一区二区三| 国产精品久久视频播放| 俄罗斯特黄特色一大片| 欧美成人性av电影在线观看| 制服丝袜大香蕉在线| 日韩 欧美 亚洲 中文字幕| 男人舔女人下体高潮全视频| 亚洲美女黄片视频| av在线播放免费不卡| av欧美777| 亚洲国产看品久久| 亚洲美女黄片视频| 久久天堂一区二区三区四区| 99re在线观看精品视频| 草草在线视频免费看| 在线天堂中文资源库| 亚洲精品美女久久av网站| 十八禁网站免费在线| 1024香蕉在线观看| 亚洲久久久国产精品| 天堂动漫精品| 亚洲无线在线观看| 91av网站免费观看| 国产亚洲精品久久久久5区| 久久久精品欧美日韩精品| 99国产综合亚洲精品| 亚洲性夜色夜夜综合| 亚洲人成77777在线视频| 久久香蕉国产精品| 国产精品精品国产色婷婷| 国产亚洲精品第一综合不卡| 嫩草影视91久久| 色哟哟哟哟哟哟| 妹子高潮喷水视频| 亚洲成人久久性| 久久久国产欧美日韩av| 午夜免费观看网址| 日韩欧美三级三区| 亚洲,欧美精品.| 美女高潮喷水抽搐中文字幕| 色综合站精品国产| 两个人视频免费观看高清| 男人操女人黄网站| 一区二区三区精品91| 青草久久国产| 99在线视频只有这里精品首页| 久久久国产成人免费| 99精品久久久久人妻精品| 欧美日韩福利视频一区二区| 亚洲人成伊人成综合网2020| 久久久久久亚洲精品国产蜜桃av| 十分钟在线观看高清视频www| 黄色片一级片一级黄色片| 在线av久久热| 99热这里只有精品一区 | 国产v大片淫在线免费观看| 99久久综合精品五月天人人| 亚洲第一欧美日韩一区二区三区| 少妇的丰满在线观看| 久久久久国产一级毛片高清牌| 欧美中文日本在线观看视频| 国产成人欧美在线观看| 国产97色在线日韩免费| 欧美另类亚洲清纯唯美| 久久草成人影院| 中出人妻视频一区二区| 级片在线观看| 中文在线观看免费www的网站 | 久久久久国内视频| 欧美成狂野欧美在线观看| 婷婷丁香在线五月| 免费一级毛片在线播放高清视频| 亚洲国产精品合色在线| 黄色成人免费大全| 老汉色∧v一级毛片| 亚洲欧美日韩无卡精品| 亚洲一区二区三区色噜噜| 无遮挡黄片免费观看| 亚洲美女黄片视频| 国产免费男女视频| 免费观看精品视频网站| 十八禁人妻一区二区| 欧美丝袜亚洲另类 | 精品免费久久久久久久清纯| 夜夜爽天天搞| 国产精品美女特级片免费视频播放器 | 婷婷丁香在线五月| 欧美中文日本在线观看视频| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 法律面前人人平等表现在哪些方面| 国产高清videossex| 91九色精品人成在线观看| 久久香蕉精品热| 精品电影一区二区在线| 亚洲欧美日韩无卡精品| 精品国产一区二区三区四区第35| 99re在线观看精品视频| 午夜福利18| 日韩欧美一区二区三区在线观看| 久久婷婷人人爽人人干人人爱| 色综合亚洲欧美另类图片| 久久久水蜜桃国产精品网| 成人亚洲精品一区在线观看| 中文字幕另类日韩欧美亚洲嫩草| 后天国语完整版免费观看| 校园春色视频在线观看| 我的亚洲天堂| www.熟女人妻精品国产| 国产亚洲精品综合一区在线观看 | 欧美黄色淫秽网站| 99久久综合精品五月天人人| 久久久久精品国产欧美久久久| 国产精品一区二区免费欧美| 啦啦啦韩国在线观看视频| 亚洲国产日韩欧美精品在线观看 | 日日爽夜夜爽网站| 香蕉久久夜色| 亚洲 欧美 日韩 在线 免费| 亚洲全国av大片| 国产亚洲精品第一综合不卡| 免费高清视频大片| 精品国产乱码久久久久久男人| 一个人免费在线观看的高清视频| 大型av网站在线播放| 欧美日韩一级在线毛片| 成熟少妇高潮喷水视频| 国产成人精品久久二区二区免费| 动漫黄色视频在线观看| 国产不卡一卡二| 亚洲av成人av| 欧美在线一区亚洲| 少妇的丰满在线观看| 色播在线永久视频| 悠悠久久av| 亚洲精品久久成人aⅴ小说| АⅤ资源中文在线天堂| 十八禁网站免费在线| 日本免费a在线| 一边摸一边抽搐一进一小说| 91麻豆av在线| 91在线观看av| 亚洲专区中文字幕在线| 国产一卡二卡三卡精品| 日韩欧美三级三区| 中文字幕另类日韩欧美亚洲嫩草| 给我免费播放毛片高清在线观看| 午夜久久久在线观看| 黑人操中国人逼视频| 黑人巨大精品欧美一区二区mp4| 成人三级黄色视频| 亚洲性夜色夜夜综合| 99精品久久久久人妻精品| 国产精品久久电影中文字幕| 久久久久久久久中文| 精品一区二区三区视频在线观看免费| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 久久精品夜夜夜夜夜久久蜜豆 | 99热这里只有精品一区 | 99国产精品一区二区蜜桃av| 真人一进一出gif抽搐免费| 精品久久蜜臀av无| 成人欧美大片| 757午夜福利合集在线观看| av免费在线观看网站| 亚洲 国产 在线| 亚洲国产看品久久| 波多野结衣高清作品| 性色av乱码一区二区三区2| 18美女黄网站色大片免费观看| 亚洲人成电影免费在线| 久久久久久亚洲精品国产蜜桃av| 国产成人av激情在线播放| 亚洲一区中文字幕在线| 不卡一级毛片| 99国产极品粉嫩在线观看| 美女午夜性视频免费| 日韩欧美三级三区| 国产精品av久久久久免费| 欧美成人一区二区免费高清观看 | 人妻久久中文字幕网| 最近最新中文字幕大全电影3 | 中文字幕高清在线视频| 侵犯人妻中文字幕一二三四区| 婷婷精品国产亚洲av在线| 亚洲精品美女久久久久99蜜臀| 久久久国产精品麻豆| 这个男人来自地球电影免费观看| 欧美丝袜亚洲另类 | svipshipincom国产片| 超碰成人久久| 国产精品久久久av美女十八| 精品国产乱码久久久久久男人| 精品一区二区三区四区五区乱码| 国内精品久久久久精免费| 一级a爱视频在线免费观看| 日韩精品青青久久久久久| 亚洲激情在线av| 99久久无色码亚洲精品果冻| 婷婷丁香在线五月| 午夜激情av网站| 亚洲激情在线av| 高清毛片免费观看视频网站| 美女扒开内裤让男人捅视频| 国产亚洲精品久久久久久毛片| 欧美黄色淫秽网站| 欧美成人性av电影在线观看| 久久久国产精品麻豆| 变态另类丝袜制服| 麻豆成人午夜福利视频| 在线国产一区二区在线| 久久狼人影院| 国产97色在线日韩免费| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 美女 人体艺术 gogo| 日本a在线网址| 日韩精品青青久久久久久| 久久热在线av| 亚洲av电影在线进入| 国语自产精品视频在线第100页| 亚洲精华国产精华精| 欧美日韩精品网址| 国产精品亚洲av一区麻豆| 久久香蕉国产精品| 我的亚洲天堂| 亚洲精品久久国产高清桃花| 国产av不卡久久| 亚洲一区二区三区色噜噜| 香蕉久久夜色| 国产精品免费视频内射| 亚洲成人国产一区在线观看| 精品欧美国产一区二区三| 午夜福利在线观看吧| 国产97色在线日韩免费| 白带黄色成豆腐渣| а√天堂www在线а√下载| 国产亚洲精品av在线| 欧美激情极品国产一区二区三区| 啦啦啦观看免费观看视频高清| 国产欧美日韩一区二区三| 成人三级做爰电影| 99re在线观看精品视频| 午夜久久久在线观看| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 少妇的丰满在线观看| 午夜免费成人在线视频| 免费在线观看成人毛片| 欧美又色又爽又黄视频| 亚洲欧美激情综合另类| 亚洲av成人不卡在线观看播放网| 三级毛片av免费| 久久婷婷成人综合色麻豆| 午夜福利视频1000在线观看| 亚洲国产高清在线一区二区三 | 国产精品一区二区精品视频观看| 亚洲黑人精品在线| 午夜激情av网站| 两个人视频免费观看高清| 久久精品亚洲精品国产色婷小说| 欧美激情高清一区二区三区| 欧美 亚洲 国产 日韩一| 欧美性猛交╳xxx乱大交人| 精品高清国产在线一区| 亚洲人成77777在线视频| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 国产又爽黄色视频| 好男人在线观看高清免费视频 | 桃色一区二区三区在线观看| 欧美国产精品va在线观看不卡| 国产又色又爽无遮挡免费看| 可以在线观看的亚洲视频| 国产精品国产高清国产av| 在线永久观看黄色视频| 在线观看日韩欧美| 欧美三级亚洲精品| 一级片免费观看大全| 成人18禁在线播放| 一级a爱片免费观看的视频| 真人一进一出gif抽搐免费| 午夜久久久在线观看| 女同久久另类99精品国产91| 国产高清激情床上av| 高清毛片免费观看视频网站| 亚洲av中文字字幕乱码综合 | 国内精品久久久久久久电影| 成人国产综合亚洲| www.999成人在线观看| 十分钟在线观看高清视频www| 亚洲精品一卡2卡三卡4卡5卡| 99在线人妻在线中文字幕| 久久久久国产一级毛片高清牌| 亚洲人成网站在线播放欧美日韩| 国产一区二区在线av高清观看| 成熟少妇高潮喷水视频| 不卡一级毛片| а√天堂www在线а√下载| 91老司机精品| 亚洲成人精品中文字幕电影| 国产成人一区二区三区免费视频网站| 人人妻,人人澡人人爽秒播| 国产成人av教育| 神马国产精品三级电影在线观看 | 午夜日韩欧美国产| 一夜夜www| 亚洲av五月六月丁香网| www.www免费av| 手机成人av网站| 国产一区二区在线av高清观看| 午夜福利成人在线免费观看| 美女国产高潮福利片在线看| 亚洲久久久国产精品| www.熟女人妻精品国产| 亚洲国产欧洲综合997久久, | 中文字幕另类日韩欧美亚洲嫩草| 亚洲色图av天堂| 1024视频免费在线观看| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 国产熟女午夜一区二区三区| 国产男靠女视频免费网站| 欧美黄色淫秽网站| 两个人免费观看高清视频| 午夜久久久久精精品| 久久久久久久久久黄片| 午夜亚洲福利在线播放| 老司机午夜十八禁免费视频| 国语自产精品视频在线第100页| 90打野战视频偷拍视频| 国产aⅴ精品一区二区三区波| av欧美777| 国产av一区在线观看免费| 宅男免费午夜| 麻豆一二三区av精品| 一个人免费在线观看的高清视频| 91九色精品人成在线观看| 男女之事视频高清在线观看| 欧美精品亚洲一区二区| 视频在线观看一区二区三区| 天天一区二区日本电影三级| 变态另类丝袜制服| 性欧美人与动物交配| 在线观看免费午夜福利视频| 精品国产国语对白av| 久久婷婷人人爽人人干人人爱| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 一本大道久久a久久精品| 日本精品一区二区三区蜜桃| 首页视频小说图片口味搜索| 欧美激情久久久久久爽电影| 18禁国产床啪视频网站| bbb黄色大片| 久久久久久免费高清国产稀缺| 欧美日韩乱码在线| 亚洲午夜理论影院| 免费高清视频大片| 正在播放国产对白刺激| 在线观看一区二区三区| e午夜精品久久久久久久| 欧美一区二区精品小视频在线| 国产成人影院久久av| 曰老女人黄片| 99国产综合亚洲精品| 久久 成人 亚洲| 中文字幕人妻丝袜一区二区| 正在播放国产对白刺激| 久久精品aⅴ一区二区三区四区| 国产97色在线日韩免费| 97碰自拍视频| 欧美成狂野欧美在线观看| 久久久国产欧美日韩av| www.精华液| 岛国视频午夜一区免费看| 国产激情偷乱视频一区二区| 男女之事视频高清在线观看| 一区二区三区激情视频| 97超级碰碰碰精品色视频在线观看| 国内揄拍国产精品人妻在线 | 搞女人的毛片| 桃红色精品国产亚洲av| 精品人妻1区二区| 色av中文字幕| 亚洲熟妇熟女久久| 又黄又粗又硬又大视频| 国产精华一区二区三区| 午夜福利在线在线| 亚洲国产中文字幕在线视频| 一二三四社区在线视频社区8| 亚洲午夜理论影院| 久久精品成人免费网站| 999久久久国产精品视频| 狂野欧美激情性xxxx| 日韩欧美一区二区三区在线观看| 男男h啪啪无遮挡| а√天堂www在线а√下载| 亚洲 欧美 日韩 在线 免费| 很黄的视频免费| 在线观看一区二区三区| 窝窝影院91人妻| 制服丝袜大香蕉在线| 黄网站色视频无遮挡免费观看| 免费在线观看亚洲国产| 草草在线视频免费看| 久久青草综合色| 日韩欧美免费精品| 一边摸一边做爽爽视频免费| 国产麻豆成人av免费视频| 搡老岳熟女国产| 亚洲欧美日韩高清在线视频| 久久中文字幕一级| 亚洲电影在线观看av| 成年免费大片在线观看| 免费在线观看完整版高清| 国产熟女xx| 久久久久九九精品影院| 精品人妻1区二区| 级片在线观看| a级毛片a级免费在线| 成年版毛片免费区| av福利片在线| 国产高清激情床上av| 久久国产亚洲av麻豆专区| 亚洲七黄色美女视频| 熟女电影av网| 国产真实乱freesex| av在线播放免费不卡| 日日爽夜夜爽网站| 成人午夜高清在线视频 | 国产单亲对白刺激| 亚洲精品美女久久久久99蜜臀| 美国免费a级毛片| 欧美黑人巨大hd| 国产精品98久久久久久宅男小说| a级毛片在线看网站| 亚洲国产日韩欧美精品在线观看 | 怎么达到女性高潮| 波多野结衣av一区二区av| 国产麻豆成人av免费视频| 午夜免费成人在线视频| 国产av又大| 国产精品乱码一区二三区的特点| 美女高潮到喷水免费观看| 亚洲第一欧美日韩一区二区三区| 精品人妻1区二区| 国产成人欧美在线观看| 一进一出好大好爽视频| 最近最新中文字幕大全电影3 | 黄色片一级片一级黄色片| 久久国产乱子伦精品免费另类| 亚洲男人的天堂狠狠| 一区福利在线观看| 久久久精品国产亚洲av高清涩受| 色哟哟哟哟哟哟| 欧美乱妇无乱码| 午夜两性在线视频| 国产成人影院久久av| 男人舔奶头视频| 欧美成狂野欧美在线观看| 悠悠久久av| 非洲黑人性xxxx精品又粗又长| 国产成人欧美| 一级片免费观看大全| 啦啦啦韩国在线观看视频| 欧美黑人欧美精品刺激| 成人一区二区视频在线观看| 国产精品免费一区二区三区在线| 午夜成年电影在线免费观看| 男女下面进入的视频免费午夜 | 香蕉久久夜色| 国产成人精品无人区| 又紧又爽又黄一区二区| 一区二区三区精品91| 亚洲国产高清在线一区二区三 | 99精品在免费线老司机午夜| 嫩草影院精品99| 中文字幕精品免费在线观看视频| 亚洲国产精品成人综合色| 亚洲熟女毛片儿| 在线观看日韩欧美| 男女午夜视频在线观看| 欧美日韩福利视频一区二区| 午夜福利在线在线| 校园春色视频在线观看| 亚洲熟妇熟女久久| 一级毛片精品| 亚洲av日韩精品久久久久久密| 一区二区三区国产精品乱码| 欧美日韩亚洲综合一区二区三区_| 老司机深夜福利视频在线观看| 亚洲aⅴ乱码一区二区在线播放 | 中文字幕高清在线视频| 性色av乱码一区二区三区2| 757午夜福利合集在线观看| 免费看十八禁软件| 黄色 视频免费看| 亚洲欧美激情综合另类| 国产不卡一卡二| 亚洲欧洲精品一区二区精品久久久| 国产欧美日韩精品亚洲av| 色综合婷婷激情| av视频在线观看入口| 亚洲中文字幕日韩| 三级毛片av免费| 在线观看一区二区三区|